CHUYÊN ĐỀ: AMINOAXIT môn Hóa học

I, Khái niệm: Là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời 2 nhóm chức : amino (NH2) và cacboxyl (COOH) II, Cấu tạo phân tử: Trong dd tồn tại ở dạng ion lưỡng cực: H¬¬2N – R – COOH H3N+ – R – COO

CHUYÊN ĐỀ: AMINOAXIT

A Lý thuyết cơ bản:

I, Khái niệm:

Là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời 2 nhóm chức : amino (-NH2)

và cacboxyl (-COOH)

II, Cấu tạo phân tử:

Trong dd tồn tại ở dạng ion lưỡng cực: H2N – R – COOH H3N+ – R – COO

-III, Danh pháp:

thường của axit hữu cơ

2, Tên hệ thống : Axit + vị trí nhóm – NH2 (2,3,4,5,…) + amino + tên thay thế của axit hữu cơ

VD: Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường KH

H 2 N – CH 2 – COOH ax 2-amino etanoic ax aminoaxetic Glyxin Gly

CH 3 – CH – COOH ax 2-amino propanoic ax α-amino propanoic Alanin Gla

NH 2

HOOC–CH–CH 2 –CH 2 –COOH ax 2-amino pentanđioic ax α-amino propanoic ax glutamic Glu

NH 2

CH 3 –CH –CH–COOH ax 2-amino-3-metyl butanoic ax α-amino isovaleric Valin Val

CH 3 NH 2

H 2 N – (CH 2 ) 4 – CH – COOH ax 2,6-điaminohexanoic ax α,ε-điamino caproic Lysin Lys

NH 2

IV, Tính chất hoá học:

1, Tính ax – bazơ của dd aminoaxit:

a, Với quỳ tím: R(NH2)ᵪ(COOH)y

b, a.a vừa tác dụng với dd axit, vừa td dd bazơ => a.a có t/c lưỡng tính

VD: H2N – CH2 – COOH + HCl NH3Cl – CH2 – COOH

H2N – CH2 – COOH + KOH H2N – CH2 – COOK + H2O

x=y: quỳ không đổi màu x>y: quỳ chuyển màu xanh x<y: quỳ chuyển màu đỏ

t0

c, Các amino axit tác dụng kim loại mạnh, bazơ khác, muối cacbonat (tính chất của nhóm –CO)

Các amino axit tác dụng HCl, H2SO4 loãng (tính chất của nhóm –NH2)

2, Tác dụng ancol este + H2O

VD: H2N – CH2 – COOH + C2H5OH H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O

(Thực tế tạo muối có dạng: NH3Cl – CH2 – COOC2H5)

3, Phản ứng trùng ngưng tạo polime

- Đ/k để có p/ứ trùng ngưng: có ít nhất 2 nhóm chức có khả năng p/ứ với nhau VD: nH2N – (CH2)5 – COOH (–NH – CH2 – CO –)n + H2O

Axit ε-amino caproic policapoamit (Nilon – 6)

nH2N – (CH2)6 – COOH (–HN – (CH2)– CO –)n + nH2O

Nilon – 7 Poliamit

- Định nghĩa p/ứ trùng ngưng: Là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) để tạo phân tử lớn (polime), đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác (vd:

H2O)

B Bài tập:

Dạng 1: BT viết CTCT và gọi tên các a.a:

- Cần nắm vững cách gọi tên của axit (tên thay thế, tên thông thường)

tên aminoaxit (tên thay thế, tên bán hệ thống) => công thức cấu tạo và ngược lại

- Ngoài ra các α-aminoaxit còn có tên riêng (tên thường)

VD1: Gọi tên các a.a sau đây:

a, C6H5 – CH2 – CH – COOH : ax 2-amino 3-phenyl propanoic (tên thay thế)

NH2 ax α-amino β-phenyl propionic (tên bán hệ thống)

b, CH3 – CH– CH – COOH :

CH3 NH2

VD2: Viết CTCT của các a.a sau: NH2

b, Axit ω-amino heptanoic: H2N-CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –COOH

ax 2-amino 3 metyl butanoic

ax α-amino isovaleric Tên thường: Valin (Val)

c, Axit 2-amino-3-phenyl propanoic: C6H5 –CH2 –CH–COOH

NH2

d, Axit 2-amino-3-metyl pentanoic: CH3 –CH2 –CH–CH–COOH

CH3 NH2

Dạng 2: Bài tập nhận biết các aminoaxit với nhau và với các chất khác.

Cần nắm vững tính chất của từng chất

VD1: Phân biệt các dd không nhãn hiệu riêng biệt sau:

a, Glyxin, Lysin, axit glutamic

LG: Dùng quỳ tím:

b, Axit axetic, phenol, analin, alinin

- Dùng quỳ tím –> CH3COOH (đỏ)

- Dùng dd Br2

Dạng 3: Bài toán đốt cháy amino axit:

Phương pháp:

1 Công thức của các aminoaxit

- Aminoaxit no, mạch hở, chứa một nhóm –COOH,một nhóm –NH2: CnH2n+1O2N VD: Gly: H2N – CH2 – COOH (C2H5O2N: M = 75)

Ala: CH3 – CH – COOH (C3H7O2N: M = 89)

NH2

Val: CH3 – CH – CH – COOH (C5H11O2N: M = 117)

CH3 NH2

- Amino axit no, mạch hở chứa một nhóm – COOH, 2 nhóm –NH2: CnH2n+2O2N2

VD: Lys H2N – (CH2)4 – CH – COOH (C6H14O2N2)

NH2

- Amino axit no, mạch hở chứa 2 nhóm – COOH, 1 nhóm –NH2: CnH2n-1O4N

2 Phương trình phản ứng đốt cháy:

Lysin –> xanh

ax glutamic –> đỏ Glyxin –> không đổi màu quỳ

trắng: phenol, anilin Khí -> phenol không hiện tượng: Alanin

còn lại: Alinin

- Đốt cháy amino axit no, mạch hở chứa một nhóm –COOH, 2 nhóm –NH2:

CnH2n+1O2N + ( )O2 nCO2 + H2O + N2

- Nếu đề bài không cho rõ aminoaxit thuộc loại nào => gọi CT: CxHyOzNt

+ x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = : : :

+ Có thể dựa vào dữ liệu => kết luận: y ≤ 2x + 2 + t

VD1: Một a.a chứa 46,6% C, 8,74% H, 13,59% N, còn lại là oxi

Xác định CTPT của a.a biết CTPT trùng với CTĐGN

LG: Gọi CT: CxHyOzNt

=> CTĐGN: C4H9O2N => CTPT: C4H9O2N

VD2: α – a.a X có %N = 15,7303%; %O = 35,9551% Tên gọi của X là:

LG: + α – a.a X => Có 1 nguyên tử N trong phân tử (1 nhóm –NH2 ở vị trí Cα) + MX = = 89 => Ala (B)

Dạng 4: Bài toán cho aminoaxit tác dụng với dd axit, dd bazơ.

Phương pháp:

- T/d dd axit HCl: (H2N)xR(COOH)y + xHCl (NH3Cl)xR(COOH)y (1)

- T/d dd bazơ NaOH: (H2N)xR(COOH)y + yNaOH (H2N)xR(COONa)y + yH2O (2)

a, Xác định số nhóm chức NH2 =

H 2 O

b, Số nhóm chức COOH =

c, AD phương pháp bảo toàn khối lượng:

- P/ư (1): ma.a + mHCl = mmuối

- P/ư (2): +) ma.a + mNaOH = mmuối + m

+) na.a =

VD1: Cho 0,01 (mol) a.a tác dụng vừa đủ với 80 (ml) dd HCl 0,125M, sau đó cô cạn dd thu 1,835 (g) muối Xác định CTPT a.a

LG: +) nHCl = 0.01

na.a = 0,01

ADBTKL => ma.a = 1,835 – 0,01.36,5 = 1,47 (g)

=> ma.a = 147

=> R +45x = 131 => x = 2; R = 41 (–C3H5)

dụng vừa đủ với dd NaOH, cô cạn dd sau phản ứng thu 19,4 (g) muối khan.CTCT X?

LG: na.a = = 0,2 (mol) => Ma.a = 75 => R = 14 (CH2)

=> X: H2N–CH2–COOH

VD3: Cho 0,02 (mol) a.a X tác dụng vừa đủ với 200 (ml) dd HCl 0,1M thu 3,67 (g) muối khan

Mặt khác: 0,02 (mol) X tác dụng vừa đủ với 40 (g) dd NaOH 4% Xác định công thức X?

mmuối – ma.a

22.y

LG: +) = 2

= 1

H2NR(COOH)2 + HCl NH3ClR(COOH)2

ma.a = mmuối – mHCl = 3,67 – 36,5.0,02 = 2,94 (g)

=> Ma.a = = 147 => R = 41 (C3H5) => X: H2NC3H5(COOH)2

VD4: Hỗn hợp X gồm Gly và Lys, cho m (g) X tác dụng hoàn toàn với dd NaOH

dư thu được dd Y chứa (m+22) g muối Mặt khác nếu m (g) X tác dụng hoàn toàn với dd HCl thu được z chứa (m +51,1)g muối Xác định m?

LG:

+) X td NaOH: Gly + NaOH muối + H2O

Lys + NaOH muối + H2O

=> ngly + nlys = = = 1 (1)

+) X td HCl: Gly + HCl muối

Lys + 2HCl muối

=> nHCl = = 1,4 (mol) => ngly + 2nlys = 1,4 (2)

(1),(2) => { => m = 143,4 (g)

Dạng 5: Amino axit tác dụng dd axit hoặc dd bazơ, sau đó lấy sản phẩm cho tác

dụng với dd bazơ hoặc dd axit

Phương pháp:

1 Bài toán amino axit tác dụng dd axit, sau đó lấy sản phẩm tác dụng dd bazơ: a.a + axit HCl sản phẩm

}=> CT X: H2NR(COOH)2

mmuối – mX

22

ngly = 0,6

nlys = 0,4

=> Coi sản phẩm là hh gồm a.abđ và HClbđ

Khi đó số mol NaOH phản ứng với sản phẩm chính là số mol NaOH phản ứng với các chất trong hh đầu

=> nNaOH = x.na.a + nHCl

mcrắn sau p/ư = mcác muối + mNaOH dư

2 Bài toán cho amino axit tác dụng dd bazơ, sau đó lấy sản phẩm tác dụng dd axit

(H2N)yR(COOH)x + NaOH sản phẩm

- Coi sản phẩm là hh gồm a.a và NaOHbđ

Khi đó số mol HCl p/ư với sản phẩm chính là số mol HCl phản ứng với các chất trong hh đầu

=> nHCl = y.na.a +nNaOH

mcrắn = mcác muối

VD1: Cho 0,15 (mol) Glu vào 175 (ml) dd HCl 2M -> thu được dd X Cho NaOHdư

vào dd X Sau đó các p/ứ xảy ra hoàn toàn Tính nNaOH p/ứ và khối lượng muối khan sau p/ứ

LG: +) Coi dd X là: 0,15 (mol) Glu và 0,35 (mol) HCl

=> nNaOH p/ứ = 2nglu + nHCl = 2.0,15 + 0,35 = 0,65 (mol)

(NH2)yR(COOH)x

(H2N)yR(COONa)x

H2O

(NH2)yR(COOH)x

NaOH

H2O

H 2 O

=> Áp dụng ĐLBTKL:

mmuối = mglu + mHCl + mNaOH – m

= 0,15 147 + 0,35.36,5 + 40.0,65 – 18(2.0,15 + 0,35.1)

= 49,125 (g)

VD2: Cho hh A gồm 0,1 (mol) Glu và 0,15 (mol) gly vào 175 (ml) dd HCl 2,5M thu được dd X Cho NaOH dư vào dd X Sau p/ứ xảy ra hoàn toàn Tính nNaOH p/ứvà khối lượng muối khan thu được?

LG: +) Coi hh dd X: Glu (0,1 mol); Gly (0,15 mol); HCl (0,4375 mol)

+) Glu + 2NaOH muối + 2H2O

Gly + NaOH muối + H2O

HCl + NaOH muối + H2O

=> nNaOH p/ứ = 2nglu +ngly + nHCl = 2.0,1 + 0,15 + 0,4375 = 0,7875 (mol)

Áp dụng ĐLBTKL => mmuối = 59,24 (g)

VD3: Cho hh X gồm 0,15 (mol) Glu và 0,1 (mol) Lys vào 250 (ml) dd NaOH 2M thu dd Y Cho Y tác dụng HCldư Cô cạn dd sau p/ứ thu m(g) muối khan Tính số mol HCl đã p/ứ và m = ?

LG: Glu + HCl muối

Lys + 2HCl muối

NaOH + HCl muối + H2O

=> +) nHCl p/ứ = nglu +2nlys + nNaOH = 0,15 + 0,2 + 0,5 = 0,85(mol)

+) AD BTKL => mmuối = 0,15.MGlu + 0,1 MLys + 0,5.40 + 0,85.36,5 – 18.0,5

= 78,675(g)

Dạng 6: Các loại hợp chất ứng với CTPT: CnH2n+1O2N và CnH2n+3O2N

*) Các loại hợp chất ứng vơi CTPT: CnH2n+1O2N

- Muối amoni của axit hữu cơ với NH3 : RCOONH4 và đồng phân

- Muối amoni của axit hữu cơ với amin b1, b2, b3 (vd: RCOOH3NR’)

VD1: Viết các CTCT có thể có của hợp chất có CTPT: C3H7O2N

- Hợp chất nitro: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 (1) ; CH3 – CH – CH3 (2)

- Hợp chất nitro: CnH2n+1 –NO2 và đồng phân

- Amino axit: H2N – R – COOH và đồng phân

- Este của amino axit: H2N – R – COO – R’

NO2

- Amino axit: CH3 – CH – COOH (3) ; H2N – CH2 – CH2 – COOH (4)

NH2

- Este: H2N – CH2 – COO – CH3 (5)

- Muối amoni: CH2 = CH – COONH4 (6) ; HCOO – H3N – CH = CH2 (7)

=> Trong các hợp chất trên, hợp chất nào làm mất màu dd Br2 ? => (6), (7)

VD2: Viết các CT có thể có của C4H9O2N

=> Về nhà

*) Các loại hợp chất ứng với CTPT: CnH2n+3O2N

- Muối amoni của axit hữu cơ với NH3 : RCOONH4 và đồng phân

- Muối amoni của axit hữu cơ với

VD1: Viết các CTCT có thể của hợp chất có CTPT: C3H9O2N

- Muối của axit hữu cơ với NH3 : CH3 – CH2 – COO – NH4

- Muối của axit hữu cơ với amin: CH3COONH3CH3 ; HCOONH3CH2CH3; HCOONH2(CH3)2

VD2: Hai chất hữu cơ A và B có CT CH5NO2 và C2H7NO2 Hỗn hợp X gồm A và B cho tác dụng NaOH dư tạo ra 2,72(g) một muối duy nhất và thu được hỗn hợp khí

có = 27,5 Xác định khối lượng của hh X

LG: CH5NO2 : HCOONH4

C2H7NO2 :

Vì khi cho + NaOH thu hh khí Vậy:

x x

x: NH3 17 3,5

9

amin b1: RCOONH3R’

amin b2: RCOONH2

R1

R2

R1

R2

R3

CH5NO2

C2H7NO2

27,5

z/H 2

y: CH3NH2 31 10,5

=> =>

Vậy mhhX = 0,01.63 +77.0,03 = 2,94 (g)

VD3: Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đều có cùng CTPT C2H7NO2 tác dụng vừa đủ với dd NaOH đun nóng thu được dd Y và 4,48 (l) khí z gồm 2 khí đều làm xanh giấy quỳ ẩm d = 13,75, mmuối = ?

LG:

CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3 + H2O

x x

Mz = 27,5 Ta có: NH3 17 3,5

nhhkhí = 0,2 CH3NH2 31 10,5

C BÀI TẬP TỰ GIẢI:

Lý thuyết tổng hợp:

Câu 1: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn.

Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là

C dung dịch NaOH D giấy quì tím.

Câu 2: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là:

A anilin, metyl amin, amoniac B amoni clorua, metyl amin, natri

hiđroxit

C anilin, amoniac, natri hiđroxit D metyl amin, amoniac,

natri axetat

mmuối = 68x + 68y = 2,72

=

27,5

=> = =

nNH3

nCH3NH2

x + y = 0,2

=

x = 0,05

y = 0,15

Câu 3: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic,

phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là

4

Câu 4: Phát biểu không đúng là:

A Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực [NH3+

-CH2-COO-]

B Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.

C Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino

và nhóm cacboxyl

D Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin (hay glixin)

Câu 5: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2

(anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen) Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là

Câu 6: Cho dãy các chất: C6H5OH (phenol), C6H5NH2 (anilin), H2NCH2COOH,

CH3CH2COOH, CH3CH2CH2NH2 Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch HCl là:

Câu 7: Cho từng chất H2NCH2COOH, CH3COOH, CH3COOCH3 lần lượt tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch HCl, số phản ứng xảy ra là:

D 4.

Câu 8: Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH, vừa phản ứng được với dung dịch HCl?

Câu 9: Số đồng phân cấu tạo amino axit có CTPT C4H9O2N là

Amino axit tác dụng với axit hoặc bazơ

Câu 1: Trong phân tử aminoaxit X có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl.

Cho 15,0 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 19,4 gam muối khan Công thức của X là:

A H2NC4H8COOH B H2NC3H6COOH C H2NC2H4COOH D.

Câu 2: Trung hoà 1 mol α-amino axit X cần 1 mol HCl tạo ra muối Y có hàm

lượng clo là 28,286% về khối lượng CTCT của X là

C CH3-CH(NH2)-COOH D H2N-CH2-CH2-COOH

Câu 3: Hợp chất Y là 1 α - amino axit Cho 0,02 mol Y tác dụng vừa đủ với 80

ml dd HCl 0,25M Sau đó cô cạn được 3,67 gam muối Mặt khác trung hoà 1,47 gam Y bằng 1 lượng vừa đủ dd NaOH, cô cạn dd thu được 1,91 gam muối Biết

Y có cấu tạo mạch không nhánh CTCT của Y là:

A H2N – CH2 – CH2 – COOH

B CH3 – CH(NH2) – COOH

C HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH

D HOOC – CH2 – CH(NH2) – COOH

Câu 4: Chất A có phần trăm khối lượng các nguyên tố C,H, O, N lần lượt là

32,00%, 6,67%, 42,66%, 18,67% Tỷ khối hơi của A so với không khí nhỏ hơn

3 A vừa tác dụng với dd NaOH vừa tác dụng với dd HCl CTCT của A là:

A CH3-CH(NH2)-COOH B H2N-(CH2)2-COOH

Câu 5: Đun nóng 100 ml dung dịch amino axit 0,2 M tác dụng vừa đủ với 80 ml

dung dịch NaOH 0,25 M hoặc với 80 ml dung dịch HCl 0,5 M Công thức phân

tử của amino axit là:

A (H2N)2C2H3-COOH B H2N-C2H3(COOH)2

C (H2N)2C2H2(COOH)2 D H2N-C2H4-COOH

Câu 6: Cho 15 gam hỗn hợp 3 amino axit tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl 1,2

M thì thu được 18,504 gam muối Vậ y thể tích dung dịch HCl phải dùng là:

A 0,8 lít B 0, 08 lít C 0,4 lít D 0,04 lít Câu 7: Cho 22,15 g muối gồm CH2NH2COONa và CH2NH2CH2COONa tác dụng vừa đủvới 250 ml dung dịch H2SO4 1M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thì lượng chất rắn thu được là :

A 46,65 g B 45,66 g C 65,46 g D Kết quả khác

Câu 8: Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl

0,1M thu được 3,67 gam muối khan Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với

40 gam dung dịch NaOH 4% Công thức của X là

A H2NC2H3(COOH)2 B H2NC3H5(COOH)2

C (H2N)2C3H5COOH D H2NC3H6COOH

Câu9 : Cho 2.46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH,

H2NCH2COOH tác dụng vừa đủ với 40 ml dung dịch NaOH 1M Tổng khối lượng muối khan thu được sau khi phản ứng là

gam

Câu 10: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là

Câu 11: Dung dịch X chứa 0,01 mol ClH3N-CH2-COOH, 0,02 mol CH3

dung dịch KOH 1M đun nóng để phản ứng xảy ra hoàn toàn Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là:

14,515 gam

Amino axit tác dụng với axit hoặc bazơ sau đó lấy sản phẩm thu được tác dụng với bazơ hoặc axit

Câu 1: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là :