Tính chất vật lí: là chất rắn kết tinh, không màu, nóng chảy ở 1460C (dạng α) và 1500C (dạng β), tan nhiều trong nước, vị ngọt, không ngọt bằng đường mía.. Trạng thái tự nhiên: Có nhiều trong quả chín đặc biệt là quả nho chín nên còn gọi là đường nho, trong cơ thể người, động vật và thực vật. Trong mật ong có khoảng 30% glucozơ. Trong máu người, có nồng độ khoảng 0,1%.
Trang 1Dựa vào số mắt xích đơn vị cấu tạo chia cacbohiđrat thành 3 loại chính:
Monosaccarit Không bị thủy phân glucozơ, fructozơ
(C6H12O6) Đisaccarit Khi thuỷ phân sinh ra hai phân tử
monosaccarit
saccarozơ, mantozơ (C12H22O11)
Polisaccarit Khi thuỷ phân đến cùng sinh ra
nhiều phân tử monosaccarit
tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n
II MONOSACCARIT (Glucozơ và fructozơ: C6H12O6, M = 180)
1 GLUCOZƠ
1.1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Tính chất vật lí: là chất rắn kết tinh, không màu, nóng chảy ở 1460C (dạng α) và
1500C (dạng β), tan nhiều trong nước, vị ngọt, không ngọt bằng đường mía
- Trạng thái tự nhiên: Có nhiều trong quả chín đặc biệt là quả nho chín nên còn gọi
là đường nho, trong cơ thể người, động vật và thực vật Trong mật ong có khoảng 30% glucozơ Trong máu người, có nồng độ khoảng 0,1%.
Trang 2+ Tham gia phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam → có chứa nhiều nhóm chức – OH liền kề.
+ Tạo este chứa 5 gốc axit → có 5 nhóm – OH trong phân tử.
+ Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan chứng tỏ nó có cấu tạo mạch có 6C không phân nhánh.
OH
H
OH H
OH CH2OH
2 3
4 5 6
O H
OH
OH
H H
OH H
OH
CH2OH
1 2 3
4 5 6
1
H
H O
2 3
1.3.1 Tính chất của ancol đa chức
2C6H12O6 + Cu(OH)2→ (C6H11O6)2Cu + 2H2O
b Phản ứng tạo este: Tạo este 5 chức với anhiđrit axetic
CH3COOCH2 – [CHOOCCH3]4 - CHO
⇒ Glucozơ có tính chất poliancol gần giống với glixerol.
1.3.2 Tính chất andehit
HOCH2[CHOH]4CHO+ 2AgNO3+ 3NH3 +2H2O →t o
HOCH2[CHOH]4COONH4+ 2Ag↓+ 2NH4NO3
Amoni gluconat
Trang 3b Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2
HOCH2[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH →t o
HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 3H2O
Natri gluconat
c Glucozơ bị oxi hóa bởi nước brom
HOCH2[CHOH]4CHO + Br2 +2H2O → HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr
- Phản ứng lên men lactic:
C6H12O6 menlactic → 2CH3 – CH(OH) – COOH (axit lactic)
2 FRUCTOZƠ
2.1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Tính chất vật lí: là chất kết tinh, không màu, tan nhiều trong nước, có vị ngọt hơn đường mía.
- Trạng thái tự nhiên: Có nhiều trong mật ong (40%), quả ngọt,
2.2 Cấu tạo phân tử
Trang 4- Glucozơ bị oxi hóa bởi nước brom còn fructozơ không phản ứng Phản ứng
này dùng để phân biệt glucozơ với fructozơ.
III ĐISACCARIT (Saccarozơ và mantozơ: C12H22O11, M=342)
1 SACCAROZƠ
1.1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Tính chất vật lí: là chất rắn kết tinh, không màu, tan nhiều trong nước, vị ngọt.
- Trạng thái tự nhiên: Có nhiều trong thực vật như cây mía, củ cải đường, thốt nốt
Trang 5saccarozơ α -glucozơ β -fructozơ
⇒ Saccarozơ là đisaccarit nên bị thuỷ phân thành monosaccarit.
Trang 6Mantozơ α -glucozơ β -fructozơ
⇒ Saccarozơ là đisaccarit nên bị thuỷ phân thành monosaccarit.
c Tính khử.
- Tác dụng với AgNO3 trong NH3 → 2Ag↓
- Tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm →t o Cu2O↓ (đỏ gạch)
Trang 7+ Amilozơ: các mắt xích α -glucozơ nối với nhau bởi liên kết α-1,4 -glicozit tạo thành mạch không phân nhánh, dài, xoắn lại thành hình lò xo.
+ Amilopectin: Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:
* Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α – glucozơ)
* Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh.
1.3 Tính chất hoá học
a Phản ứng thuỷ phân (xúc tác là axit hoặc enzim)
(C6H10O5)n + nH2O →H t+,o n C6H12O6
tinh bột α-glucozơ
⇒ Tinh bột là polisaccarit nên bị thuỷ phân thành monosaccarit.
b Phản ứng màu với iôt: (Nhận biết tinh bột)
Hồ tinh bột + dung dịch I2 (đen tím) → Màu xanh tím
⇒ Tinh bột có tính chất của 1 polisaccarit và có phản ứng đặc trưng là phản ứng màu với iôt.
1.4 Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh: Quá trình quang hợp
6nCO2 + 5nH2O AS , clorophin → (C6H10O5)n + 6nO2↑
2 XENLULOZƠ
2.1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Tính chất vật lí: Chất rắn dạng sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan
trong nước nhưng tan trong nước Svayde (Cu(OH)2 tan trong NH3).
- Trạng thái tự nhiên: Có nhiều trong thực vật (tạo nên bộ khung của thực vật)
2.2 Cấu trúc phân tử
- Cấu trúc phân tử: Xenlulozơ là 1 polisaccarit gồm nhiều mắt xích β - glucozơ liên kết lại với nhau tạo thành mạch thẳng, dài và các mạch đó liên kết lại với nhau tạo ra sợi xenlulozơ (không có dạng mạch phân nhánh và xoắn như tinh bột).
- CTPT: (C6H10O5)n hoặc [C6H7O2(OH)3]n
xenlulozơ
Trang 82.3 Tính chất hoá học
a Phản ứng thuỷ phân (xảy ra khi có xúc tác là axit hoặc enzim)
(C6H10O5)n + nH2O →H t+,o n C6H12O6
Xenlulozơ β - glucozơ
⇒ Xenlulozơ là polisaccarit nên bị thuỷ phân thành monosaccarit.
b Phản ứng với axit nitric đặc (có mặt axit sunfuric đặc) → xenlulozơ trinitrat (làm thuốc nổ không khói)
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3(đặc) H SO dac t2 4 ,o→ [C6H7O2(O NO2)3]n + 3nH2O
xenlulozơ trinitrat
c Phản ứng với anhiđrit axetic: (CH3CO)2O:
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O →t0 [C6H7O2(OOCCH3)3]n + 3nCH3COOH
xenlulozơ triaxetat
BẢNG TÓM TẮT CẤU TRÚC PHÂN TỬ CACBOHIĐRAT
Đặc điểm
Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ
Trang 95 cạnh ( β )
- Gồm 1 gốc α glucozơ và 1 gốc
-β - fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C 1 của glucozơ và C 2 của fructozơ (C 1 –
O – C 2 ): liên kết glicozit.
- Gồm 2 gốc α glucozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C 1 của glucozơ và C 4 của glucozơ kia
-( α -C 1 –O-C 4 )
liên kết α - glicozit.
1,4 Gồm các mắt xích α - glucozơ nối với nhau bởi liên kết α - 1,4-glicozit và liên kết α - 1,6-glicozit (với
amilopectin)
- Gồm các mắt xích β - glucozơ nối với nhau bởi liên kết β - 1,4- glicozit
1 nhóm
-CO
- Phân tử không
có khả năng mở vòng.
- Phân tử có khả năng mở vòng tạo ra nhóm
-CHO
- Phân tử chỉ còn 1 nhóm CHO, khả năng thể hiện tính khử không đáng kể
- Phân tử không còn nhóm CHO.
BẢNG TÓM TẮT TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CACBOHIĐRAT
Metyl glucozit - -
T/c của poliancol
+ Cu(OH) 2 , t o
thường
dd màu xanh lam dd màuxanh lam dd màuxanh lam dd màuxanh lam
Không phản ứng vì vị trí không gian nhóm OH không thuận lợi.
Trang 10+ HNO 3 /H 2 SO 4
P/ư thuỷ phân
+ H 2 O/H + - - Glucozơ +fructozơ Glucozơ Glucozơ Glucozơ
P/ư riêng Phản ứng
lên men
-Phản ứng với dung dịch sữa vôi → dung dịch trong suốt
-Tác dụng với dung dịch I 2 → dung dịch
có màu xanh đặc trưng
Tan trong dung dịch
Svayde:
[Cu(NH 3 ) 4 ] (OH) 2
.
.
dau ban chat Luong
ung phan gia tham chat Luong
H =
+ Tính theo sản phẩm tạo thành:
% 100
.
.
thuyet ly theo duoc thu chat Luong
te thuc duoc thu chat Luong
H =
Trang 11b) Bài toán biết hiệu suất, tính lượng chất:
+ Tính lượng chất ban đầu: (Bài toán ngược)
H
ung phan gia tham chat Luong dau
ban chat Luong = . . . . .
+ Tính theo sản phẩm tạo thành: (Bài toán xuôi)
H thuyet ly theo duoc thu chat Luong duoc
thu chat Luong =
Dạng 1: Bài tập về tính khử của glucozơ, fructozơ.
*LÝ THUYÊT
- Cả glucozơ và fructozơ đều bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3/NH3, t0:
HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + 2H2O
→t o HOCH2[CHOH]4COONH4+ 2Ag↓+2NH4NO3
Amoni gluconat
Hay C6H12O6
o t
→2Ag (M C H O6 12 6 = 180, M Ag = 108)
Trong môi trường bazơ, fructozơ bị chuyển hoá thành glucozơ nên nó có thể tham gia phản ứng tráng bạc (dù trong phân tử fructozơ không chứa nhóm chức – CHO)
Fructozơ ← →OH− Glucozơ
- Glucozơ bị oxi hóa bởi nước brom còn fructozơ không phản ứng Phản ứng này
dùng để phân biệt glucozơ với fructozơ.
HOCH2[CHOH]4CHO + Br2 +2H2O → HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr
- Cả glucozơ và fructozơ đều phản ứng với Cu(OH)2/OH-, đun nóng tạo kết tủa Cu2O
đỏ gạch.
HOCH2[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH →t o
HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
- Ngoài ra, glucozơ và fructozơ đều thể hiện tính oxi hóa: tác dụng với H2 (Ni, t0)
C6H12O6 + H2
o t
→C6H14O6 (Sobitol)
*BÀI TẬP VÍ DỤ:
1 Mức độ nhận biết
Câu 1: Chất tham gia phản ứng tráng gương là
A xenlulozơ B tinh bột C fructozơ D saccarozơ
Câu 2: Chất không phản ứng với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng tạo thành
Ag là
A C6H12O6 (glucozơ) B CH3COOH
Trang 12Câu 3: Chất tham gia phản ứng tráng gương là
A xenlulozơ B tinh bột C glucozơ D saccarozơ
Câu 4: Ứng dụng nào không phải là ứng dụng của glucozơ?
A Làm thực phẩm dinh dưỡng và thuốc tăng lực
B Tráng gương, tráng phích.
C Nguyên liệu sản xuất ancol etylic
D Nguyên liệu sản xuất PVC.
Câu 5: Trong công nghiệp chế tạo ruột phích,người ta thường sử dụng phản ứng hoá
học nào sau đây?
A Cho axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3.
B Cho anđehit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3.
C Cho axit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3.
D Cho glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3.
2 Mức độ thông hiểu
Câu 6: Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, fructozơ Số chất
trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 7: Thuốc thử để phân biệt glucozơ và fructozơ là
A Cu(OH)2 B dung dịch brom.
C [Ag(NH3)2]NO3 D Na.
Câu 8: Cho các dung dịch sau: saccarozơ, glucozơ, anđehit axetic, glixerol, ancol
etylic, axetilen, fructozơ Số lượng dung dịch có thể tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 9: Cacbohiđrat Z tham gia chuyển hoá
Cu(OH) / OH2
Z →− dung dịch xanh lam → t 0 kết tủa đỏ gạch
Vậy Z không thể là chất nào trong các chất cho dưới đây?
Câu 10: Frutozơ không pứ với chất nào sau đây?
A H2/Ni,t0 B Cu(OH)2.
C Nước Br2 D Dung dịch AgNO3/NH3.
Câu 11: Để chứng minh glucozơ có nhóm chức anđehit, có thể dùng một trong ba
phản ứng hoá học Trong các phản ứng sau, phản ứng nào không chứng minh được nhóm chức của glucozơ?
A Oxi hoá glucozơ bằng AgNO3/NH3.
B Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2 đun nóng.
C Len men glucozơ bằng xúc tác enzim.
D Khử glucozơ bằng H2/ Ni, t0.
Trang 13Câu 12: Cho các dung dịch sau: saccarozơ, glucozơ, anđehit axetic, mantozơ,
glixerol, etylen glicol, axetilen, fructozơ Số lượng dung dịch có thể tham gia phản ứng tráng gương là
A 3 B 4 C 5 D 6.
Câu 13: Dãy các chất sau thì dãy nào đều tham gia phản ứng tráng gương và phản
ứng với Cu(OH)2 đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch?
A Glucozơ, mantozơ, anđehit axetic
B Glucozơ, saccarozơ, anđehit axetic
C Glucozơ, saccarozơ, mantozơ
D Xenlulozơ, fructozơ, mantozơ.
Câu 14: Cho các dung dịch: Glucozơ, glixerol, fomanđehit, etanol Có thể dùng
thuốc thử nào sau đây để phân biệt được cả 4 dung dịch trên?
C Cu(OH)2 D Dung dịch AgNO3/NH3.
(Glucozơ) (sobitol)
25 , 2
% 80
180 1 ,
0 =
=
glucozo
Câu 16: Đun nóng 250 gam dung dịch glucozơ với dung dịch AgNO3/NH3 thu được
15 gam Ag Nồng độ % của dung dịch glucozơ là
Hướng dẫn giải
C6H12O6
o t
gam
m C H O 12 , 5
72
180 5
6 12
⇒
% 5
% 100 250
5 , 12
% 6 12 6 = =
Câu 17 (CĐ 2007): Cho 50 ml dung dịch glucozơ chưa rõ nồng độ tác dụng với một
lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 2,16 gam Ag kết tủa Nồng độ mol của dung dịch glucozơ đã dùng là
Hướng dẫn giải
Trang 14o t
0,01 0,02
M V
n
C M 0 , 2
05 , 0
01 ,
0,03 0,06
% 4 , 14
% 100 5 , 37
180 03 , 0
%
6 12
Câu 20: Cho m gam hỗn hợp X gồm glucozơ và fructozơ tác dụng vừa đủ với 0,8
gam brom trong dung dịch Cũng m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 4,32 gam Ag % khối lượng của glucozơ và fructozơ trong
HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + 2H2O
→t o HOCH2[CHOH]4COONH4+ 2Ag↓+ 2NH4NO3
(glucozơ và fructozơ) HOCH2[CHOH]4CHO + Br2 +2H2O → HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr (glucozơ)
- Đặt số mol của glucozơ và fructozơ lần lượt là a và b.
Trang 15015 , 0
05 , 0 05
, 0 160
8 , 0
04 , 0 2 2
a n
a
b a
Br
- Glucozơ và fructozơ có cùng CTPT nên %m = %n
→ %mglucozơ = 25%; %mfructozơ = 75%
*BÀI TẬP TỰ LUYỆN:
Bài 1: Cho 200 ml dung dịch glucozơ phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3
trong NH3 thu được 10,8 gam Ag Nồng độ mol của dung dịch glucozơ đã dùng là
Bài 2: Đun nóng dung dịch chứa 18 gam glucozơ với một lượng vừa đủ AgNO3 trong
NH3 thấy Ag tách ra Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn Khối lượng Ag thu được và khối lượng AgNO3 cần dùng là
32,4 gam và 51 gam D 43,2 gam và 68 gam.
Bài 3: Để tráng một tấm gương người ta phải dùng 5,4 gam glucozơ, biết hiệu suất
phản ứng đạt 95% Khối lượng Ag tráng trên tấm gương là
A 6,156 gam B 6,35 gam C 6,25 gam D 6,15 gam.
Bài 4: Cho dung dịch chứa 3,51 gam hỗn hợp gồm saccarozơ và glucozơ phản ứng
với AgNO3 trong NH3 dư thu được 2,16 gam Ag Vậy % khối lượng saccarozơ trong hỗn hợp ban đầu là
A 48,71% B 48,24% C 51,28% D 55,23%.
Bài 5: Cho m gam glucozơ và fructozơ tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3
tạo ra 43,2 gam Ag Cũng m gam hỗn hợp này tác dụng vừa hết với 8 gam Br2 trong dung dịch Số mol glucozơ và fructozơ trong hỗn hợp này lần lượt là
A 0,10 mol và 0,15 mol B 0,05 mol và 0,15 mol.
C 0,2 mol và 0,2 mol D 0,05 mol và 0,35 mol.
Dạng 2: Bài tập về phản ứng thủy phân cacbohiđrat.
*LÝ THUYẾT
- Monosaccarit (glucozơ và fructozơ) không bị thủy phân.
- Đisaccarit (saccarozơ và mantozơ) có phản ứng thủy phân:
C12H22O11 + H2O →t o C6H12O6 + C6H12O6
saccarozơ α -glucozơ β -fructozơ
C12H22O11 + H2O →t o C6H12O6 + C6H12O6
mantozơ α -glucozơ α -glucozơ
→ sản phẩm sau phản ứng thủy phân tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với dung dịch brom.
- Phân tử mantozơ có chứa 1 nhóm –CHO nên có tính khử:
Trang 16+ Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 → Ag.
+ Phản ứng với Cu(OH)2/OH-, đun nóng tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch.
+ Phản ứng với dung dịch brom.
- Polisaccarit (tinh bột và xenlulozơ): thủy phân bởi xúc tác axit hoặc enzim tạo thành glucozơ.
Câu 1: Đun nóng xenlulozơ trong dung dịch axit vô cơ, thu được sản phẩm là
A saccarozơ B glucozơ C fructozơ D mantozơ.
Câu 2: Khi thủy phân saccarozơ thì thu được
A ancol etylic B glucozơ và fructozơ.
Câu 3: Khi thuỷ phân tinh bột ta thu sản phẩm cuối cùng là
A mantozơ B frutozơ C glucozơ D saccarozơ
Câu 4: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Ruột bánh mì ngọt hơn vỏ bánh
B Khi ăn cơm, nếu nhai kĩ sẽ thấy vị ngọt
C Nhỏ dung dịch iot lên miếng chuối xanh thấy xuất hiện màu xanh
D Nước ép chuối chín cho phản ứng tráng bạc
Câu 5: Dung dịch saccarozơ tinh khiết không có tính khử, nhưng khi đun nóng với
dung dịch H2SO4 lại có thể cho phản ứng tráng gương Đó là do
A Đã có sự tạo thành anđehit sau phản ứng.
B Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành glucozơ và fructozơ.
C Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành glucozơ.
D Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành fructozơ.
2 Mức độ thông hiểu
Câu 6: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: Tinh bột → X → Y → axit axetic X và Y lần lượt
là
A ancol etylic, anđehit axetic B glucozơ, ancol etylic.
C glucozơ, etyl axetat D glucozơ, anđehit axetic.
Câu 7: Tinh bột, xenlulozơ, saccarozơ, mantozơ đều có khả năng tham gia phản ứng
A hoà tan Cu(OH)2 B trùng ngưng
Trang 17Câu 8: Một chất khi thủy phân trong môi trường axit, đun nóng không tạo ra
glucozơ Chất đó là
Câu 9: Dãy các chất nào sau đây đều có phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit?
A Tinh bột, xenlulozơ, glucozơ B Tinh bột, xenlulozơ, fructozơ.
C Tinh bột, xenlulozơ, saccarozơ D Tinh bột, saccarozơ, fructozơ
342
2mol
Câu 12: Khối lượng saccarozơ thu được từ 1 tấn nước mía chứa 13% saccarozơ, với
hiệu suất thu hồi đạt 80% là
A 104 kg B 140 kg C 105 kg D 106 kg.
Hướng dẫn giải
→ msaccarozơ = 1.13%.80% = 0,104 tấn = 104 kg → Đáp án A.
Câu 13 (CĐ 2010): Thủy phân hoàn toàn 3,42 gam saccarozơ trong môi trường axit
thu được dung dịch X Cho toàn bộ dung dịch X phản ứng hết với lượng dư AgNO3/NH3, đun nóng thu được m gam Ag Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
→