CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO Hóa học

Nhằm giúp các em học sinh hệ thống được kiến thức cơ bản và một số phương pháp, kỹ năng giải các bài tập phần này, tôi đã viết chuyên đề “ CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO”. Chuyên đề đã hệ thống kiến thức cơ bản, các phương pháp giải bài tập, hệ thống các câu hỏi lí thuyết, bài tập phân theo các mức độ nhận thức và các bài tập khó về este và lipit trong các đề thi thử và trong các đề THPT QG các năm gần đây. Hi vọng chuyên đề này sẽ góp phần nâng cao chất lượng dạy học ôn thi THPT quốc gia ở các trường THPT.

CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG ÔN THI THPT QUỐC GIA MÔN HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ ESTE- CHẤT BÉO DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT THPT HS GV HD Trung học phổ thông Học sinh Giáo viên Hướng dẫn Este- chất béo thuộc chương I – Este - Lipit (Hóa học 12) nội dung quan trọng với học dự thi KHTN để xét tốt nghiệp học sinh xét tuyển tổ hợp Tốn – Lý – Hóa Tốn – Hóa – Sinh HSG lớp 12 Với lượng câu hỏi khoảng câu đề thi THPT QG từ mức độ nhận biết đến mức độ vận dụng cao, lượng kiến thức vận dụng nhiều khó, đồng thời phương pháp giải tốn thơng dụng khơng thể giải tốn nhanh dễ dàng số tiết tập khơng đáp ứng yêu cầu kiến thức để học sinh dự thi THPT Quốc gia HSG Nhằm giúp em học sinh hệ thống kiến thức số phương pháp, ky giải tập phần này, viết chuyên đề “ CHUYÊN ĐỀ ESTE- CHẤT BÉO” Chuyên đề hệ thống kiến thức bản, phương pháp giải tập, hệ thống câu hỏi lí thuyết, tập phân theo mức độ nhận thức tập khó este lipit đề thi thử đề THPT QG năm gần Hi vọng chuyên đề góp phần nâng cao chất lượng dạy - học ôn thi THPT quốc gia trường THPT A TÁC GIẢ CHUYÊN ĐỀ: Tổ chuyên môn: Đơn vị công tác: B ĐỐI TƯỢNG HỌC SINH BỒI DƯỠNG: Học sinh lớp 12 Số tiết bồi dưỡng: 15 tiết Tiết Yêu cầu kiến thức kĩ * Kiến thức : - Hệ thống toàn lý thuyết este – lipit khái niệm, tính chất, ứng dụng điều chế 1-6 - Nhận dạng loại este tính chất loại thủy phân điều chế - Xây dựng hệ thống lý thuyết từ mức độ biết, hiểu, vận dụng cao vận dụng thấp * Kiến thức: - Nắm phương pháp giải cách phân loại este phản ứng thủy phân - Phản ứng thủy phân chất béo - Xác định tỉ lệ phản ứng loại este với dung dịch bazơ (thường sử dụng NaOH KOH) từ tính lượng chất theo đề hay tìm cơng thức cấu 7-9 tạo este - Phân biệt loại este - Xác định trình thủy phân chất béo * Kĩ năng: - Rèn cho HS kĩ quan sát, tính tốn, 10-12 - Kĩ nhận định dạng tập tương ứng * Kiến thức: - Nắm phương pháp giải phản ứng đốt cháy este dựa vào công thức chung hay sử dụng định luật bảo toàn - Phản ứng đốt cháy chất béo * Kĩ năng: - Rèn cho HS kĩ quan sát, tính tốn, - Kĩ nhận định dạng tập tương ứng - Luyện câu hỏi, tập phản ứng đốt cháy este qua hệ thống câu hỏi, tập * Kiến thức: - Nắm phương pháp quy đổi este dựa vào đề để nhận biết nên dùng cách quy đổi 13-15 * Kĩ năng: - Rèn cho HS kĩ quan sát, tính toán, - Kĩ nhận định dạng tập tương ứng - Luyện câu hỏi, tập quy đổi este qua hệ thống câu hỏi, tập PHẦN I- LÝ THUYẾT CƠ BẢN A- ESTE I Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi: Định nghĩa: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic bằng nhóm OR este H 2SO4 , to ROH + R’COOH R’COOR + H2O Công thức tổng quát este: * Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n �0, m �1) Nếu đặt x = n + m + CxH2xO2 (x �2) * Este đa chức tạo từ axit đơn chức rượu đa chức: (RCOO)nR’ * Este đa chức tạo từ axit đa chức rượu đơn chức R(COOR’)n Tên gọi este hữu cơ: R C O R' O gốc axit gốc rượu Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at Vd: H – C – OCH2CH3 Ety fomat || O CH3C – OCH3 Metyl axetat || O CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat || | O CH3 CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat | || CH3 O CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat || O II Tính chất vật lý: * Các este thường chất lỏng tan nước, nhẹ nước * Giữa phân tử este khơng có liên kết hidro nhiệt độ sôi este thấp axit rượu có số nguyên tử cacbon * Nhiều este có mùi thơm hoa III Tính chất hố học: Phản ứng thuỷ phân: a Thuỷ phân môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Este + HOH H 2SO4 , to axit + rượu H 2SO4 , to R – C – O + R’ + HOH RCOONa + R’OH || O b Thuỷ phân môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa): t0 � RCOONa + R’OH RCOOR’ + NaOH �� Phản ứng gốc hiđro cacbon: a Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…) Ni ,t � CH3 – CH2 – C – OCH3 CH2 = CH – C – OCH3 + H2 ��� || || O O b Phản ứng trùng hợp: n CH2 C COOCH3 COOCH3 xt, to CH2 C CH3 n CH3 Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu b Phản ứng tráng bạc este HCOOR: +2nAgNO3 /NH3 (HCOO)nR ������ 2n Ag Phản ứng cháy: Este cháy tạo CO2 nước VD: đốt este no đơn chức, mạch hở 3n  CnH2nO2 + O2 � nCO2 + nH2O IV Điều chế: Este ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este ancol đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng gọi phản ứng este hóa H2SO4 , t0 CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O * Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng phía tạo thành este) lấy dư hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este V Ứng dụng: - Làm dung môi - số polime este dùng để sản xuất chất dẻo - số este có mùi thơm không độc dùng công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm hương liệu nước hoa, rượu B- CHẤT BÉO I- KHÁI NIỆM Chất béo (nguồn gốc động vật, thực vật) trieste glixerol với axit béo Công thức tổng quát chất béo R - Co O - CH2 R - Co O - C H R - C o O - C H2 Trong R1, R2, R3 giống khác - Một số axit béo thường gặp: Axit panmitic: C15H31COOH Axit stearic: C17H35COOH Axit oleic: C17H33COOH Axit linoleic: C17H31COOH - Thường gặp chất béo pha tạp Ví dụ: C 15H31 - Co O -CH2 C 17H33 - Co O - CH C 17H35 - Co O - CH2 - Tên gọi: VD ( C17H35COO)3C3H5 Glixeryl tristearat hay tristearin II TÍNH CHẤT HĨA HỌC: Phản ứng thủy phân: + Trong môi trường nước axit Chất béo tan nước nên không bị thuỷ phân nước lạnh hay nước sôi Để thuỷ phân chất béo phải đun nóng nước áp suất cao (25atm) để đạt đến nhiệt độ cao ( 220oC) R - Co O - CH R - Co OH CH2 - OH R - Co O - CH2 +3H2O CH - OH CH2 - OH R - Co O - CH2 + R - Co OH R3 - Co OH triglixerit glixerol axit béo Có thể dùng axit vơ (axit sunfuric lỗng) để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân Axit béo không tan nước, tách +Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố): Nấu chất béo với kiềm : CH2 - OH R - Co O - CH2 R - Co O - CH +3NaOH R3 - Co O - CH2 t0 CH - OH CH2 - OH R - Co ONa + R2 - Co ONa R3 - Co ONa triglixerit glixerol xà phòng Phản ứng cộng hiđro :(sự hiđro hoá) biến glixerit chưa no (dầu) thành glixerit no (mỡ) Ni ,t Ví dụ: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2    (C17H35COO)3C3H5 II ỨNG DỤNG: - Chất béo thức ăn quan trọng người - Trong công nghiệp chất béo để điều chế xà phịng glixerol - Ngồi chất béo dùng sản xuất số loại thực phẩm - Chất béo qua sử dụng dùng làm nhiên liệu PHẦN II- HỆ THỐNG CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP A- PHẦN LÝ THUYẾT I- VÍ DỤ MINH HỌA Mức độ nhận biết Câu 1: Trong hợp chất sau, hợp chất chất béo? A (C2H3COO)3C3H5 B (C17H31COO)3C3H5 C (C2H5COO)3C3H5 D (C6H5COO)3C3H5 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Quảng Xương – Thanh Hóa, năm 2015) Hướng dẫn: Dựa vào gốc axit để nhận gốc axit béo => Đáp án B Câu 2: Tên gọi sai A phenyl fomat : HCOOC6H5 B vinyl axetat : CH2=CH-COOCH3 C metyl propionat : C2H5COOCH3 D etyl axetat : CH3COOCH2CH3 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Nguyễn Quang Diệu – Đồng Tháp, năm 2015) Hướng dẫn: Dựa vào cách gọi tên este tên vinyl axetat có gốc axit CH3COO- => Đáp án B Mức độ thông hiểu Câu 1: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 5H8O2, tham gia phản ứng xà phòng hóa thu anđehit muối axit cacboxylic Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Lý Tự Trọng – Cần Thơ, năm 2015) Hướng dẫn: este thủy phân tạo anđehit có dạng RCOOCH=C- nên có CTCT sau thỏa mãn CH3-CH2-COOCH=CH2 , CH3-COOCH=CH – CH3, HCOOCH=CH-CH2-CH3 , HCOOCH=C (CH3)CH3 => Đán án D Câu 2: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch KOH dung dịch brom không tác dụng với dung dịch KHCO3 Tên gọi X A axit acrylic B vinyl axetat C anilin D etyl axetat (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Bảo Lộc – Lâm Đồng, năm 2015) Hướng dẫn: dựa vào tính chất hóa học => X este không no => B Câu 3: Chất sau tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1:3? A CH3COOC2H5 B C2H4(OOCCH3)2 C C6H5OOCCH3 D CH3OOC-COOC6H5 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Phan Bội Châu, năm 2015) Hướng dẫn: theo đáp án, chất cần tìm este tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1:3=> chất este chức este chức có chức este phenol=> Đáp án D Mức độ vận dụng Câu 1: Este X có CTPT C5H8O2 tác dụng với NaOH tạo sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương Số chất X thỏa mãn điều kiện là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Hướng dẫn: Dựa theo tính chất X có dạng HCOOCH=C-=> X HCOOCH=C(CH3)CH3 HCOOCH=CH-CH2-CH3 => đáp án A Câu 2: Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Hướng dẫn: Dựa theo tính chất X có dạng HCOOR RCOOCH=C- => Đáp án D Mức độ vận dụng cao Câu 1: Xà phịng hố hợp chất hữu X mạch hở có cơng thức phân tử C 10H14O6 dung dịch NaOH dư, thu glixerol hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học) Số đồng phân cấu tạo X thoả mãn là: A B C 12 D 15 (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015) Hướng dẫn: X có dạng R - Co O - CH2 R - Co O - CH R - Co O - CH2 Với R1 H H H R2 CH3 CH3- CH2 CH3 R3 CH2=CH-CH2 CH2=CHCH2=CH(CH3 )- Đảo vị trí gốc axit x3 x3 x3 => Đáp án A II- CÁC BÀI TẬP CỦNG CỐ Mức độ nhận biết Câu 1: Etyl axetat không tác dụng với A H2O (xúc tác H2SO4 lỗng, đun nóng) B H2 (xúc tác Ni, nung nóng) C dung dịch Ba(OH)2 (đun nóng) D O2, to (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Đại học Vinh, năm 2015) Câu 2: Este sau điều chế trực tiếp từ axit ancol ? A vinyl fomat B etyl axetat C phenyl axetat D vinyl axetat (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Biên Hòa – Hà Nam, năm 2015) Câu 3: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu muối natri phenolat natri propionat X có cơng thức A C6H5-OOC-CH3 B C6H5-COO-CH2-CH3 C CH3-CH2-COO-C6H5 D CH3-COO-C6H5 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Bến Tre, năm 2015) Câu 4: Tripanmitin có cơng thức A (C17H31COO)3C3H5 B (C17H35COO)3C3H5 C (C15H31COO)3C3H5 D (C17H33COO)3C3H5 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Bến Tre, năm 2015) Câu 5: Etyl fomat chất mùi thơm, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, có phân tử khối là: A 88 B 74 C 60 D 68 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Bảo Lộc – Lâm Đồng, năm 2015) Câu 6: Chất sau khơng có phản ứng tráng bạc: A C2H2 B CH3CH=O C HCOOCH3.D HCOOCH=CH2 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Đô Lương – Nghệ An, năm 2015) Câu 7: Trong công nghiệp, lượng lớn chất béo dùng để sản xuất A glucozơ glixerol B xà phòng ancol etylic C glucozơ ancol etylic D xà phòng glixerol (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Diễn Châu – Nghệ An, năm 2015) Câu 8: Khi xà phịng hóa tripanmitin ta thu sản phẩm A C17H35COOH glixerol B C15H31COONa etanol C C17H35COONa glixerol D C15H31COOH glixerol (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm 2015) Câu 9: Chất sau tác dụng với dung dịch NaOH sinh glixerol? A Triolein B Metyl axetat C Glucozơ D Saccarozơ Câu 10: Khi xà phịng hố tristearin ta thu sản phẩm A C17H35COOH glixerol B C15H31COONa glixerol C C15H31COOH glixerol D C17H35COONa glixerol Câu 11: Axit sau axit béo? A Axit ađipic B Axit axetic C Axit glutamic D Axit stearic Câu 12: Phản ứng C2H5OH với CH3COOH phản ứng A trùng hợp B este hóa C xà phịng hóa D trùng ngưng Câu 13: Chất X có cơng thức cấu tạo CH2=CH – COOCH3 Tên gọi X A propyl fomat B metyl axetat C metyl acrylat D etyl axetat Câu 14: Ở điều kiện thích hợp, hai chất phản ứng với tạo thành metyl fomat A CH3COONa CH3OH B HCOOH CH3OH C HCOOH C2H5NH2 D HCOOH NaOH Câu 15: Monome dùng đề điều chế thủy tinh hữu : A CH3COOCH=CH2 B CH2=C(CH3)–COOCH3 C CH2=CH–COOC2H5 D CH2=C(CH3)–COOC2H5 Câu 16: Công thức triolein : A (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 B (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]5COO)3C3H5 C (CH3[CH2]16COO)3C3H5 D (CH3[CH2]14COO)3C3H5 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Bến Tre, năm 2015) CHO Câu 17: Este sau có cơng thức phân tử ? A Propyl axetat B Vinyl axetat C Phenyl axetat D Etyl axetat Câu 18: Chất chất béo A axit axetic B tripanmitin C triolein D tristearin Câu 19: Chất béo trieste axit béo với A ancol etylic B ancol metylic C etylen glicol D glixerol (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2015) Câu 20: Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử tổng quát A CnH2n+2O2 (n ≥ 2) B CnH2nO2 (n ≥ 1) C CnH2nO2 (n ≥ 2) D CnH2nO (n ≥ 2) (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Yên Viên – Hà Nội, năm 2015) Câu 21: Xà phịng hóa chất sau thu glixerol? A Tristearin B Metyl axetat C Metyl fomat D Benzyl axetat (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2016) CH 3CH 2COOCH Câu 22: Chất X có cấu tạo Tên gọi X là: A metyl axetat B metyl propionat C propyl axetat D etyl axetat (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2016) Câu 23: Công thức sau cơng thức chất béo? A CH 3COOCH 2C6 H C (C17 H 33COO )3 C2 H B C15 H 31COOCH (C17 H 35COO )3 C3 H D (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2017) Câu 24: Xà phịng hóa CH 3COOC2 H dung dịch NaOH đun nóng, thu muối có cơng thức D HCOONa A C2 H 5ONa B C2 H 5COONa C CH 3COONa (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2017) Câu 25: Thủy phân este X dung dịch axit, thu CH 3COOH CH 3OH Công thức cấu tạo X là: A HCOOC2 H B CH 3COOC2 H thức cấu tạo X C H COOCH A B C C2 H 5COOCH D CH 3COOCH (Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2018) Câu 26: Thủy phân este X dung dịch NaOH, thu CH 3COONa C2 H 5OH Công C2 H 5COOC2 H C CH 3COOCH D CH 3COOC2 H  meste + = 44 + 18  meste = 3,31 gam Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g  nO = 1,28/16 = 0,08 mol  neste = 0,04 mol  nmuối = neste = 0,04 mol  Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98  n = Mặt khác: = 3,31/0,04 = 82,75  12.1 + 46 + 14 = 82,75  = 1,77 Vậy: X CH3COOCH3 Y CH3COOC2H5  đáp án C Ví dụ (Đề thi THPTQG 2018)Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 350 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Giá trị m A.21,9 B 30,4 C 20,1 D 22,8 Y + O2 → 0,2 mol CO2 + 0,35 mol H2O → Y dạng CnH2n+2O → Y C4/3H14/3O = 0,15 mol < mol NaOH → có este phenol = (0,35 – 0,15)/2 = 0,1 mol → khối lượng Y = 0,15.110/3 = 5,5 gam X + NaOH → ancol Y + muối Z + H2O (mol H2O = mol este phenol) BTKL → khối lượng X = 28,6 + 5,5 + 18.0,1 – 0,35.40 = 21,9 gam Ví dụ (đề minh họa năm 2019): Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp X gồm ba triglixerit cần vừa đủ 4,77 mol O2, thu 3,14 mol H2O Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn 78,9 gam X (xúc tác Ni, to ), thu hỗn hợp Y Đun nóng Y với dung dịch KOH vừa đủ, thu glixerol m gam muối Giá trị m A 86,10 B 57,40 C 83,82 D 57,16 Hướng dẫn 6n  nO2  2nCO2  nH 2O � nCO2  3,38 Bảo toàn O: X m  mO2  mCO2  mH 2O � mX  52, Bảo toàn khối lượng: X nX   nH 2O  nCO  /   k  � k  � X cộng 2H2 mX 52 MX    0, 06 nX m  78,9 � nX  0, 09 Khi X X  H � Y � mY  mX  mH  79, 26 Y  3KOH �� � muối C3 H  OH  Bảo toàn khối lượng => m muối = 86,1 gam Ví dụ 4: Este X hai chức, mạch hở, tạo ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn chức.Este Y ba chức, mạch hở, tạo glixerol với axit cacboxylic khôngno, đơn chức (phân tử có liên kết pi) Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp E gồm X Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thu 0,45 mol CO2 Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu hai ancol (có số nguyên tử cacbon phân tử) hỗn hợp muối, tổng khối lượng muối axit no a gam Giá trị a A 13,20 B 20,60 C.12,36 D 10,68 Hướng dẫn Hỗn hợp E + NaOH → tạo ancol số C C3H6(OH)2 C3H5(OH)3 Cn H n  2O4 : x mol � �x  y  0,16 �x  0, 06 �� �� � Cm H m 10O6 : y mol � x  y  0, 42 �y  0,1 → tỉ lệ mol X : Y = : � Đốt cháy E Cn H n  2O4 : 3z mol 3nz  5mz  0, 45 � � �� � 1, 05n  1, 75m  31,5 � Cm H m 10O6 : z mol � (1,5n  2, 5)3 z  (1,5m  5,5)5 z  0,5 � → Chỉ có m = 12 (vì m ≥ 12) → n = 10 phù hợp Hỗn hợp E + NaOH C10H18O4 + 2NaOH → muối + C3H6(OH)2 0,06 → 0,12 0,06 mol BTKL → a = 0,06.202 + 0,12.40 – 0,06.76 = 12,36 gam Ví dụ (Đề thi THPTQG năm 2018): Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm bốn este mạch hở phản ứng vừa đủ với 0,17 mol H2 (xúc tác Ni, to), thu hỗn hợp Y Cho toàn Y phản ứng vừa đủ với 110 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Z gồm hai muối hai axit cacboxylic no có mạch cacbon không phân nhánh 6,88 gam hỗn hợp T gồm hai ancol no, đơn chức.Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 0,09 mol O2 Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối lớn Z A 54,18% B.50,31% C 58,84% D 32,88% Hướng dẫn Y + NaOH tỉ lệ 0,08 : 0,11 → có este chức (vì axit mạch thẳng, ancol đơn chức) Este đơn chức: x mol; este chức: y mol �x  y  0, 08 �x  0,05 �� � → �x  y  0,11 �y  0, 03 Ancol CnH2n+1OH có M = 6,88/0,11 → n = 35/11 Đốt cháy 0,08 mol Y (coi hỗn hợp X 0,17 mol H2) cần mol O2 = 0,09.8 + 0,17/2 = 0,825 mol Y + NaOH → muối Z + ancol T → Đốt Y cần mol O2 = đốt hỗn hợp Z T (NaOH không cháy!) Đốt ancol cần mol O2 = 1,5.n.0,11 = 0,525 mol → Đốt muối cần mol O2 = 0,805 – 0,525 = 0,28 mol Ca H a 1O2 Na : 0, 05 mol � � C H O Na : 0, 03 mol Muối Z gồm � b 2b  4 + O2 → → mol O2 đốt muối = 0,05(1,5a – 1) + 0,03(1,5b – 2,5) = 0,28 → Chỉ có a = b = phù hợp 0, 03.162 100 → % khối lượng C4H4O4Na2 = 0, 03.162 + 0, 05.96 =50,31% Ví dụ (Đề thi THPTQG 2018)Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X dung dịch NaOH vừa đủ, thu glixerol m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu 1,375 mol CO 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 dung dịch Giá trị m A 20,15 B 20,60 C 23,35 D.22,15 Hướng dẫn n -n S ốliê n kế t  = CO2 H2O  nchấtđemđốt = 0,1/a + → mol liên kết π phản ứng Brom = a(0,1/a + – 3) = 0,1 – 2a mol (vì có 3π C=O không phản ứng) → 0,1 – 2a = 0,05 → a = 0,025 mol (RCOO)3C3H5 + O2 → CO2 + H2O BTNT O → mol O2 đốt cháy = 1,375 + 1,275/2 – 0,025.3 = 1,9375 mol BTKL → khối lượng X = 44.1,375 + 18.1,275 – 32.1,9375 = 21,45 gam X + 3NaOH → muối + C3H5(OH)3 BTKL → khối lượng muối = 21,45 + 0,025.3.40 – 0,025.92 = 22,15 gam 3.2 Bài tập vận dụng a Mức độ nhận biết Câu Đốt este E Dẫn hết sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH) dư; thấy có 20 gam kết tủa khối lượng bình tăng 12,4 gam CTTQ E là: CH O CH O CH O CH O A x 2x B x 2x 2 C x 2x 2 D x 2x 4 Câu Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu 0,3 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V là: A 8,96 B 6,72 C 4,48 D 11,2 Câu Đốt cháy hoàn toàn lượng chất hữu X thu 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2 (các khí đo đktc) 3,15 gam H2O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu sản phẩm có muối H2N-CH2COONa Cơng thức cấu tạo thu gọn X (cho H  , C  12 , O  16 ) A.H2N-CH2-COO-C3H7 B.H2N-CH2-COO-CH3 C.H2N-CH2-COO-C2H5 D.H2N-CH2-CH2-COOH Câu X este không no (chứa liên kết đôi C  C ) đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam X cần vừa đủ 7,2 gam O2 X có tối đa cơng thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên? A B C D Câu Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở thu 1,8 gam H 2O Thể tích khí CO thu (đktc) là: A 2,24 lít B 4,48 lít C 3,36 lít D 1,12 lít Câu Đốt cháy hồn tồn 0,15 mol este thu 19,8 gam CO2 0,45 mol H2O Công thức phân tử este là: A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H10O2 Câu Đốt cháy hoàn toàn a mol este X tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit khơng no (có liên kết đôi), đơn chức, mạch hở thu 4,48 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Giá trị a là: A 0,05 B 0,10 C 0,15 D 0,20 Câu Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức số mol CO2 sinh bằng số mol O2 phản ứng Tên gọi este là: A.metyl axetat B.etyl axetat C.n-propyl axetat D.metyl fomat Câu Đốt cháy hoàn toàn mol chất béo, thu lượng CO2 H2O mol Mặt khác, a mol chất béo tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M Giá trị a là: A 0,20 B 0,30 C 0,18 D 0,15 Câu 10 Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy dẫn vào bình dựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 12,4 gam Khối lượng kết tủa tạo là: A 12,4 gam B 10 gam C 20 gam D 28,183 gam b Mức độ thông hiểu Câu 11 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm este no hở đơn chức cần 5,68 gam khí oxi thu 3,248 lít khí CO2 (đktc) Cho hỗn hợp este tác dụng vừa đủ với KOH thu rượu đồng đẳng 3,92 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo este là: A HCOOCH3 HCOOC2H5 B C3H7COOCH3 CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5  M X  180  cần 6,272 lít khí oxi (đktc) Sản phẩm Câu 12 Để đốt cháy hoàn toàn 6,24 gam este X cháy hấp thụ hồn tồn vào dung dịch nước vơi dư thấy có m gam kết tủa, khối lượng dung dịch nước vôi giảm 12,8 gam Công thức phân tử X là: A C4H6O2 B C7H10O2 C C7H8O4 D C7H10O4 Câu 13 Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 13,44 lít CO2 (đktc) 10,44 gam nước Xà phịng hóa m gam X  H  90%  thu khối lượng glixerol là: A.0,92 gam B.1,656 gam C.0,828 gam D.2,484 gam   Câu 14 Đốt cháy hoàn toàn este đơn chức hở X (phân tử có số liên kết ) có nhận xét n CO2 : n O2  : Nếu cho m gam X vào 300 ml dung dịch KOH 0,9M cô cạn dung dịch thu 28,62 gam chất rắn Giá trị m A 22 B 22,68 C 21,5 D 20,5 Câu 15 Đốt cháy hồn tồn 1,1 gam este E thu 1,12 lít CO (đktc) 0,9 gam H2O Tỉ khối E so với O2 bằng 2,75 Đun nóng 4,4 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, cạn thu 4,8 gam muối natri axit hữu Xác định công thức cấu tạo đúng gọi tên E? A etyl propionat B metyl axetat C metyl propionat D etyl axetat Câu 16 Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức A, B tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,40M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư khối lượng bình tăng 5,27 gam Công thức A, B là: A.HCOOH HCOOC3H7 B.HCOOH HCOOC2H5 C.CH3COOH CH3COOCH3 D.CH3COOH CH3COOC2H5 Câu 17 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp M gồm este đơn chức X hiđrocacbon không no Y (phân tử Y nhiều phân tử X nguyên tử cacbon), thu 0,65 mol CO2 0,4 mol H2O Phần trăm khối lượng Y M A.19,85% B.75,00% C.19,40% D.25,00% Câu 18 Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp hai este no, mạch hở, đơn chức đồng đẳng liên tiếp thu 19,712 lít khí CO2 (đktc) Xà phịng hóa lượng este bằng dung dịch NaOH tạo 17 gam muối Công thức hai este là: A HCOOC2H5 HCOOC3H7 B HCOOC3H7 HCOOC4H9 C.CH3COOC2H5 HCOOC2H5 D.CH3COOCH3 CH3COOC2H5 Câu 19 Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở X thu thể tích CO2 gấp lần thể tích X phản ứng (các khí đo điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200ml dung dịch NaOH 0,5M thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu 7,36g chất rắn khan Giá trị m là: A 5,92 B 6,64 C 7,40 D 8,88 Câu 20 Đốt cháy a gam este X cần 11,76 lít O2 (đktc), sau phản ứng thu hỗn hợp CO2 nước Dẫn hỗn hợp vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 26,04 gam thấy xuất 42 gam kết tủa trắng Biết este axit đơn chức ancol đơn chức tạo nên Công thức phân tử X là: A C4H8O2 B C2H4O2 C C3H6O2 D C5H10O2 c Mức độ vận dụng Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy dẫn vào bình đựng dung dịch nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam Số mol H 2O sinh khối lượng kết tủa tạo : A 0,1 mol; 12 gam B 0,1 mol; 10 gam C 0,01 mol; 10 gam D 0,01 mol; 1,2 gam Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este X (chứa C, H, O) đơn chức, mạch hở cần dùng vừa đủ V lít khí O2 (ở đktc), thu 6,72 lít khí CO2 (ở đktc) 3,6 gam H2O Giá trị V A 4,48 lít B 6,72 lít C 2,24 lít D 8,96 lít (Đề thi thử Đại học lần – THPT Đinh Chương Dương – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014) Câu 23: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu 2,16 gam H2O Phần trăm số mol vinyl axetat X là: A 25% B 27,92% C 72,08% D 75% (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2011) Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn a mol este X tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit khơng no ( có liên kết đơi C = C), đơn chức, mạch hở thu 8,96 lít khí CO (ở đktc) 5,4 gam nước Giá trị a A 0,1 mol B 0,2 mol C 0,15 mol D 0,015 mol (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm học 2013 – 2014) Câu 25: Thủy phân triglixerit X NaOH, thu hỗn hợp muối natri oleat; natri sterat natri linoleat Khi đốt cháy a mol X thu b mol CO2 c mol H2O Liên hệ a, b, c là: A b – c = 5a B b = c – a C b – c = 4a D b – c = 6a (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm 2015) Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó), sau phản ứng thu 17,472 lít CO (đktc) 12,96 gam nước Xà phịng hố m gam X (H=90%) thu b gam glixerol Giá trị b A 1,656 gam B 2,484 gam C 2,45 gam D 0,92 gam (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Phú Thọ, năm 2015) Câu 27: a mol chất béo X cộng hợp tối đa 4a mol Br Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu b mol nước V lít CO2 (đktc) Mối liên hệ V với a, b A V = 22,4(b + 6a) B V = 22,4(b + 7a) C V = 22,4(b – 6a) D V = 22,4(b – 7a) Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn a mol triglixerit, thu b mol CO c mol H2O (b – c = 5a) Nếu lấy mol chất béo tác dụng với Br2/CCl4 dư số mol brom tham gia phản ứng là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chuyên KHTN Huế, năm học 2013 – 2014) Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn mol chất béo, thu lượng CO H2O mol Mặt khác, a mol chất béo tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M Giá trị a A 0,20 B 0,15 C 0,30 D 0,18 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2014) Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 3,26 mol O 2, thu 2,28 mol CO2 39,6 gam H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn a gam X dung dịch NaOH, đun nóng, thu dung dịch chứa b gam muối Giá trị b A 40,40 B 31,92 C 36,72 D 35,60 (Đề thi Cao đẳng năm 2014) d Mức độ vận dụng cao Câu 31: Hóa 3,35 gam X gồm CH 3COOH, HCOOC2H5, CH3COOCH3, CH3COOC2H5, thu 1,68 lít X (ở 136,5oC áp suất atm) Đốt cháy hoàn toàn 3,35 gam hỗn hợp X thu m gam H 2O Giá trị m A 2,7 gam B 3,6 gam C 3,15 gam D 2,25 gam (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm học 2011 – 2012) Câu 32: Trieste A mạch hở, tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu b mol CO2 d mol H2O Biết b = d + 5a a mol A phản ứng vừa đủ với 72 gam Br (trong dung dịch), thu 110,1 gam sản phẩm hữu Cho a mol A phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ, thu x gam muối Giá trị x là: A 48,5 B 49,5 C 47,5 D 50,5 Câu 33: X este mạch hở tạo axit cacboxylic chức hai ancol đơn chức Đốt cháy 12,64 gam este X thu 12,544 lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam nước Mặt khác, đun nóng 0,12 mol X este X với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần rắn Y hỗn hợp gồm hai ancol Đun nóng tồn rắn Y có mặt CaO thu m gam khí Z Giá trị m A 4,48 gam B 3,36 gam C 6,72 gam D 2,24 gam Câu 34: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 13,44 lít CO (đktc) 10,44 gam nước Xà phịng hố m gam X (H = 90%) thu khối lượng glixerol là: A 2,484 gam B 0,828 gam C 1,656 gam D 0,92 gam (Đề thi thử Đại học lần – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm 2012) Câu 35*: Đốt a mol X trieste glixerol axit đơn chức, mạch hở, thu b mol CO c mol H2O, biết b – c = 4a Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H (đktc), thu 39 gam X’ Nếu cho m gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH, sau cạn dung dịch sau phản ứng thu gam chất rắn? A 53,2 gam B 61,48 gam C 57,2 gam D 52,6 gam (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An, năm 2011) A 11 D 21 B 31 D B 12 B 22 B 32 B B 13 A 23 A 33 D D 14 B 24 A 34 B A 15 C 25 A 35 D B 16 D 26 B B 17 B 27 A D 18 B 28 D D 19 C 29 B 10 C 20 A 30 C III PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI ĐỂ GIẢI QUYẾT CÁC CÂU TẬP HAY VÀ KHÓ Các bước tư chung ● Bước : Xác định hướng giải Đọc lướt nhanh để nắm bắt yêu cầu đề Từ đưa hướng giải Dự đốn nhanh hướng giải tối ưu (tất nhiên tương đối) Chẳng hạn, đề Câu yêu cầu tính khối lượng chất hỗn hợp hướng tìm chất số mol nó; hướng tìm chất khác hỗn hợp khối lượng chúng, từ suy khối lượng chất cần tìm Trong trường hợp hướng khả thi ● Bước : Nắm bắt thông tin Đọc ky đề bài, nắm thơng tin đề cho Nếu có nhiều thơng tin lập sơ đồ phản ứng để có nhìn rõ ràng thơng tin mối liên hệ thơng tin ● Bước : Xử lý thông tin kết nối thông tin với + Nếu đề cho số mol NaOH KOH tham gia phản ứng với hỗn hợp este; hỗn hợp axit; hỗn hợp n n NaOH axit este ta thiết lập phương trình :  COO + Nếu đề cho số mol thể tích khối lượng O tham gia phản ứng ta thiết lập phương trình : nO hchc  2nO2  2nCO2  nH2O mhchc  32nO2  44nCO2  18nH2O + Nếu đề cho biết mol CO2 H2O phản ứng đốt cháy độ bất bão hòa k hợp chất hữu hỗn hợp ta thiết lập phương trình : nO hchc  mhchc  12nCO  2nH O 2 16 (k  1)nhchc  nCO  nH O 2 Kết hợp phương trình, giải hệ phương trình để tìm thơng tin quan trọng nhằm giải tốn Ngồi chun đề giải tốn khó este theo phương pháp quy đổi tùy vào dạng tập khác CÁC DẠNG BÀI TẬP TRONG QUY ĐỔI ESTE a QUY ĐỔI VỀ COO ; CH2 VÀ H2 Thường gặp dạng toán đốt cháy hỗn hợp axit, ancol este - Có liên kết π hỗn hợp từ quy nhóm chức COO nhóm CH2 - số liên kết π khác quy hỗn hợp COO ; CH H2 số mol H2 âm quy COO ; C H2 Các ví dụ minh họa Ví dụ 1(ĐỀ MINH HỌA 2018) Cho chất hữu mạch hở: X axit khơng no có hai liên kết π phân tử, Y axit no đơn chức, Z ancol no hai chức, T este X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X T, thu 0,1 mol CO2 0,07 mol H2O Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp muối khan E Đốt cháy hoàn toàn E, thu Na2CO3; 0,195 mol CO2 0,135 mol H2O Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với giá trị sau đây? A 68,7 B 68,1 C 52,3 D 51,3 Định hướng tư duy: X Z có liên kết π khung Hidrocacbon � CH2 M ��� �� nH O 0,03 nCOO nCH � ���n CO2 2 COO � Đối chiếu với 6,9 gam M, có 0,045 mol Na2CO3 0,07 a 2,3 � nCO  0,195  0,045  0,24 � � nH O  0,135 0,045  0,18 � Đổi hết E axit tương ứng, đốt sinh � � � C 3 �n  0,06 � �� � �X �� � 2CX  CY  8�� �� X �� � mT/M  6,9  0,03.72  4,74 n  0,03 C  �Y �Y �� � %mT  68,70% Chọn đáp án A Ví dụ Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở gồm hai este đơn chức este đa chức, không no chứa liên kết đôi C=C; phân tử este chứa loại nhóm chức Đốt cháy hồn tồn 0,3 mol X cần dùng 1,37 mol O2, thu 1,19 mol CO2 Nếu thủy phân 0,3 mol X dung dịch NaOH (dư), thu hỗn hợp Y chứa ancol có số nguyên tử cacbon hỗn hợp Z chứa muối Tỉ khối Y so với He bằng 73/6 Phần trăm khối lượng este đơn chức có khối lượng phân tử lớn X A 10,87% B 20,65% C 18,12% D 12,39% Định hướng tư giải Ta có: MY  � C H OH :0,25 73.4  48,667 �� �� HO  CH  CH  OH :0,05 � � COO :0,35 � BTNT.O ����� � H :0,3 ���� � 0,3  3.0,84  1,37.2  a �� �a  0,08 � CH :0,84 �  amol H Quy đổi X � HCOOC 2H :0,22 0,03.114 � C  3,96 �� �� RCOOC 2H :0,03 �� �%C 3H 5COOC 2H   12,39% 27,6 � HCOOCH 2CH 2OOCR :0,05 � Ta lại có Ví dụ Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở gồm hai este đơn chức este đa chức, không no chứa liên kết đôi C=C; phân tử este chứa loại nhóm chức Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 0,775 mol O2 thu CO2 0,63 mol H2O Nếu thủy phân m gam X dung dịch NaOH (dư), thu hỗn hợp Y chứa ancol no có số nguyên tử cacbon hỗn hợp Z chứa 0,22 mol hai muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn Y thu 0,4 mol CO 0,6 mol H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối lớn X? A 17,5% B 21,4% C 19,8% D 27,9% Định hướng tư giải Khi đốt Y � C H OH nZ 0,22 � C H OH :0,18 �� � nY  0,2 �� �� ���� �� C 2H 6O C 2H 6O :0,02 � � � � HCOOC 2H :0,17 COO :0,22 � � �� �� H :0,63 �� � C  3,9 �� �� C 2H 3COOC 2H :0,01 ����� � BTNT.O � C :0,46 C 2H 3COOCH 2CH 2OOCH :0,02 �� �17,5% � � Quy đổi X Đáp án A Ví dụ 4: Cho m gam hỗn hợp E gồm este hai chức Y mạch hở este đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu hỗn hợp Z chứa hai muối ancol T Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 1,08 mol O2, thu 14,84 gam Na2CO3; tổng số mol CO2 H2O bằng 1,36 mol Cho ancol T tác dụng với Na (dư), 1,792 lít khí (đktc) Biết để đốt cháy hết m gam E cần vừa đủ 1,4 mol O Phần trăm khối lượng Y có giá trị gần với A 66% B 65% C 71% D 62% Định hướng tư � nH  0,08 �� � nOH  0,16 � n  0,08 � �� �� Y �� � C 3H 8O :0,08 � n  0,06 n  0,14 �� � n  0,28 � X � NaOH Ta có: � Na2CO3 � COO :0,22 � �� �� C :1,04 � H :0,72 � Dồn chất cho m gam E � C H COO  C 3H  OOCC 2H :0,08 �� � 62,37% � Xep Hinh  C ����� �� C 2H 3COOC 6H :0,06 � b QUY ĐỔI VỀ ANCOL VÀ AXIT BAN ĐẦU *) Cách nhận biết : Bài tốn cho hỗn hợp gồm axit, ancol este hình thành từ ancol axit Quy hỗn hợp ancol, axit ban đầu lượng nước tách từ ancol axit để trở thành este - Các tính chất hóa học hỗn hợp tính chất hóa học thành phần tạo nên hỗn hợp Có nghĩa hỗn hợp tác dụng với NaOH có axit, este tác dụng Nhưng hốn đổi lượng chất chất có gốc COO- tác dụng Vậy nên tất lượng NaOH phản ứng vào -COOH - Với trường hợp khác quy chất quen thuộc dùng tính chất hóa học chất mà ta hốn đổi _ Khi đốt lượng chất gồm axit, ancol, este hốn đổi ta coi ancol, axit cháy, cịn H2O khơng phản ứng Chú ý H2O ta hoán đổi H2O este để phân biệt với H2O phương tình phản ứng tạo _ Ví dụ ta viết phương trình đốt cháy sau: RCOOH R’OH + O2 → CO2 + H2O – H2O (este) _ Khi số phản ứng tạo thêm H2O đằng sau phương trình chúng ta phải chú ý đến việc giải phương trình có thêm H2O este trước mà ta hoán đổi - Phương pháp đặc biệt hữu dụng cho thể loại mà cho hỗn hợp ancol, hỗn hợp axit, HỖN HỢP ESTE tạo từ hỗn hợp ancol hỗn hợp axit bên Ví dụ 1: (đề minh họa THPTQG 2019) Cho X, Y hai axit cacboxylic đơn chức (MX < MY); T este ba chức, mạch hở tạo X, Y với glixerol Cho 23,06 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T glixerol (với số mol X bằng lần số mol T) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu hỗn hợp F gồm hai muối có tỉ lệ mol : 3,68 gam glixerol Đốt cháy hoàn toàn F cần vừa đủ 0,45 mol O2, thu Na2CO3, H2O 0,4 mol CO2 Phần trăm khối lượng T E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 29 B 35 C 26 D 25 Hướng dẫn nNaOH  0, � nNa2CO3  0, nO  F   2nNaOH  0,8 Bảo toàn O � nH 2O  0, C H O Na  0,1 mol  C ' H ' O Na  0,3 mol  Muối gồm n m n m nC  0,1n  0,3n '  nNa2CO3  nCO2 � n  3n '  � n  n '  nghiệm � m '  nH  0,1m  0,3m '  0,3 � m  CH  CH  COONa  0,1 HCOONa  0,3 Muối gồm Quy đổi E thành: HCOOH :0,3 mol CH  CH  COOH : 0,1 mol C3 H  OH  : 0, 04 mol H 2O : e mol mE  23, 06 � e  0, 09 � nT  e /  0, 03 � nX  8nT  0, 24 � nX T  0,  0, 24  0, 06 Dễ thấy nX T= 2nT nên phân tử T có gốc X gốc Y  HCOO   C2 H 3COO  C3 H  0, 03 � %T  26, 28% T c DẠNG QUY ĐỔI VỀ ESTE ĐƠN GIẢN NHẤT VÀ NHĨM CH2 Ví dụ (Đề thi thử THPT 2017- lê quý đôn) X, Y, Z este đơn chức mạch hở (trong X, Y este no, MY = MX + 14, Z không no chứa liên kết C=C) Đốt cháy hoàn toàn 14,64 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,76 mol O2 Mặt khác đun nóng 14,64 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ thu ancol T hỗn hợp muối Dẫn tồn T qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 8,1 gam; đồng thời thu 2,016 lít khí H2 Tỷ lê mol muối có khối lượng phân tử tăng dần là: A : : B : : C : : D : : Định hướng tư giải � n T  0,18mol � T : C H 5OH � m  8, 28  �T  � 44x  18y  14, 64  0, 76.32 CO : x mol x  0, 64 � X : 0, 04 � � � � �� �� � � BTe mol Y : 0,14 H 2O : y � ���� 2x  y  0,18.2  0, 76.2 �y  0, � � HCOOC H : 0,12 mol � Lam troi ���� CH 3COOC H : 0, 02 mol � :1: � � CH  CHCOOC2 H : 0, 04 mol � Ví dụ 2: Hỗn hợp E chứa chất hữu no, mạch hở gồm axit (X) đơn chức, ancol (Y) hai chức este (Z) hai chức Đốt cháy hết 0,2 mol E cần dùng 0,31 mol O 2, thu 6,84 gam nước Mặt khác, 0,2 mol E phản ứng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,8M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu ancol (Y) hỗn hợp gồm hai muối, có a gam muối A b gam muối B (M A < MB) Tỉ lệ gần a : b A 6,5 B 5,0 C 5,5 D 6,0 Định hướng tư giải � n COO  0,16 �� � kn E  0,16 Ta có: n NaOH  0,16 �� CO : a � �� �� �� � a  0,38  kn E  n E  0,04 �� � a  0,34 H O : 0,38 � E cháy BTNT.O ���� � n OE  0,34.2  0,38  0,31.2  0, 44 �� � n ancol  0,06 �� � 0,04  0,06  n este �� � n este  0,02 �� � n Axit  0,12 HCOOH : 0,12 � � C  1,7 �� �� HO  CH  CH  OH : 0,06 � HCOO  CH  CH  OOCCH : 0,02 � Và �HCOONa : 0,14 a 0,14.68 �� �� �� �   5,8 CH 3COONa : 0,02 b 0,02.82 � Bài tập vận dụng Câu 1: X, Y axit đơn chức dãy đồng đẳng, T este chức tạo X, Y với ancol no mạch hở Z Đốt cháy 8,58 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T thu 7,168 lít CO 5,22 gam H2O Mặt khác, đun nóng 8,58 gam E với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 17,28 gam Ag Tính khối lượng chất rắn thu cho 8,58 gam E phản ứng với 150 ml dung dịch NaOH 1M? A 11,04 B 9,06 C 12,08 D 12,80 (Đề thi thử THPT QG lần – THPT Nguyễn Khuyến – TP Hồ Chí Minh, năm 2015 Câu 2: X, Y, Z este đơn chức, mạch hở (trong Y Z khơng no chứa liên kết C = C có tồn tại đồng phân hình học) Đốt cháy 21,62 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z với oxi vừa đủ, sản phẩm cháy dẫn qua dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 34,5 gam so với trước phản ứng Mặt khác, đun nóng 21,62 gam E với 300 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu hỗn hợp F chứa muối hỗn hợp gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng Khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn hỗn hợp F là: A 4,68 gam B 8,64 gam C 8,10 gam D 9,72 gam Câu 3: X, Y axit cacboxylic mạch hở; Z ancol no; T este hai chức, mạch hở tạo X, Y, Z Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T với 400 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu ancol Z hỗn hợp F gồm muối có tỉ lệ mol : Dẫn tồn Z qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 19,24 gam; đồng thời thu 5,824 lít khí H (đktc) Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,7 mol O 2, thu CO2, Na2CO3 0,4 mol H2O Phần trăm khối lượng T hỗn hợp E là: A 8,88% B 26,40% C 13,90% D 50,82% Câu 4: Thủy phân hoàn toàn 4,84 gam este A bằng lượng dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn thu nước hỗn hợp X gồm hai muối (đều có khối lượng phân tử lớn 68) Đốt cháy hồn tồn lượng muối cần đúng 6,496 lít O (đktc), thu 4,24 gam Na 2CO3; 5,376 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Thành phần phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ X A 27,46% B 37,16% C 36,61% D 63,39% Câu 5: Este A tạo axit cacboxylic X, Y (đều mạch hở, đơn chức) ancol Z Xà phịng hóa hồn tồn a gam A bằng 140 ml dung dịch NaOH tM cần dùng 80 ml dung dịch HCl 0,25M để trung hòa vừa đủ lượng NaOH dư, thu dung dịch B Cô cạn B thu b gam hỗn hợp muối khan N Nung N NaOH khan dư có thêm CaO thu chất rắn R hỗn hợp khí K gồm hiđrocacbon có tỉ khối với oxi 0,625 Dẫn K lội qua nước brom thấy có 5,376 lít khí ra, cho tồn R tác dụng với axit H 2SO4 lỗng dư thấy có 8,064 lít khí CO2 sinh Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam Z cần dùng 2,352 lít oxi sinh nước CO2 có tỉ lệ khối lượng : 11 Biết thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Giá trị a gần với giá trị sau đây? A 26 B 27 C 28 D 29 Câu 6: Hỗn hợp P gồm ancol X, axit caboxylic Y (đều no, đơn chức, mạch hở) este Z tạo từ X Y Đốt cháy hoàn toàn m gam P cần dùng vừa đủ 0,18 mol O 2, sinh 0,14 mol CO2 Cho m gam P vào 500 ml dung dịch NaOH 0,1M đun nóng, sau kết thúc phản ứng thu dung dịch Q Cô cạn dung dịch Q lại 3,68 gam chất rắn khan Người ta cho thêm bột CaO 0,48 gam NaOH vào 3,68 gam chất rắn khan nung bình chân khơng Sau phản ứng xảy hồn tồn, thu a gam khí Giá trị a gần với giá trị sau đây? A 0,85 gam B 1,25 gam C 1,45 gam D 1,05 gam Câu 7: Ba chất hữu X, Y, Z (50 < M X < MY < MZ) có thành phần nguyên tố C, H, O Hỗn hợp T gồm n  4(n  n ) Y Z Đốt cháy hoàn toàn m gam T, thu 13,2 gam CO Mặt khác, m gam T X, Y, Z, X phản ứng vừa đủ với 0,4 lít dung dịch KHCO3 0,1M Cho m gam T phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 56,16 gam Ag Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp T là: A 22,26 % B 67,90% C 74,52% D 15,85% Câu 8: X, Y, Z ba axit cacboxylic đơn chức dãy đồng đẳng (M X < MY < MZ), T este tạo X, Y, Z với ancol no, ba chức, mạch hở E Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong Y Z có số mol) bằng lượng vừa đủ khí O 2, thu 22,4 lít CO (đktc) 16,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu 21,6 gam Ag Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dịch N Cơ cạn dung dịch N thu m gam chất rắn khan Giá trị m gần với A 38,04 B 24,74 C 16,74 D 25,10 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Đại Học Vinh – Nghệ An, năm 2015) Câu : Đốt cháy hoàn toàn este no đa chức X tạo thành từ axit hai chức mạch hở ancol ba chức mạch hở bằng oxi, sục toàn sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi dư thu 60 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 29,1 gam Khối lượng mol X là: A 362 B 348 C 350 D 346 (Đề thi thử Đại học lần – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm học 2013 – 2014) Câu 10: Hỗn hợp X gồm anđehit fomic, anđehit axetic, metyl fomat, etyl axetat axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở Y Đốt cháy hoàn toàn 29 gam hỗn hợp X (số mol anđehit fomic bằng số mol metyl fomat) cần dùng 21,84 lít (đktc) khí O 2, sau phản ứng thu sản phẩm cháy gồm H 2O 22,4 lít (đktc) khí CO2 Mặt khác, 43,5 gam hỗn hợp X tác dụng với 400 ml dung dịch NaHCO 1M, sau kết thúc phản ứng thu m gam muối khan Giá trị có m ? A 34,8 gam B 21,8 gam C 32,7 gam D 36,9 gam Câu 11: X, Y hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở thuộc dãy đồng đẳng kế tiếp; Z T hai este chức 14 đvC, đồng thời Y Z đồng phân (M X < MY < MT) Đốt cháy 17,28 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 10,752 lít O (đktc) Mặt khác, đun nóng 17,28 gam E cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu 4,2 gam hỗn hợp gồm ancol có số mol Số mol X E là: A 0,05 mol B 0,04 mol C 0,06 mol D 0,03 mol Câu 12: Cho hỗn hợp X gồm axit no, đơn chức A este E tạo axit no, đơn chức B ancol no đơn chức C (A B đồng đẳng nhau) Cho m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaHCO3 thu 1,92 gam muối Nếu cho a gam hỗn hợp X tác dụng với lượng vừa đủ NaOH đun nóng thu 4,38 gam hỗn hợp D gồm muối hai axit hữu A, B 0,03 mol ancol C, biết tỉ khối C so với hiđro nhỏ 25 C không điều chế trực tiếp từ chất vô Đốt cháy hai muối bằng lượng oxi vừa đủ thu muối vô cơ, nước 2,128 lít CO (đktc) Các phản ứng coi xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 1,81 B 3,7 C 3,98 D 4,12 Câu 13: X, Y hợp chất hữu no, mạch hở, phân tử chứa loại nhóm chức; X, Y khác chức hóa học (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn a mol X Y thu x mol CO y mol H2O với x = y + a Lấy 0,25 mol hỗn hợp E chứa X, Y tác dụng với AgNO 3/NH3 dư thu 86,4 gam Ag Mặt khác, đun nóng 0,25 mol E với dung dịch NaOH dư sản phẩm thu chứa 15 gam hỗn hợp muối axit hữu no, đơn chức 7,6 gam ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 14,25 gam X cần dùng V lít O (đktc) Giá trị V A 21 lít B 25,2 lít C 23,52 lít D 26,88 Câu 14: Hỗn hợp X gồm (CH3COO)3C3H5, CH3COOCH2CH(OOCCH3)CH2OH, CH3COOH, CH3COOCH2CHOHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH CH3COOH chiếm 10% tổng số mol hỗn hợp Đun nóng m gam hỗn hợp X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu dung dịch chứa 20,5 gam natri axetat 0,604m gam glixerol Để đốt cháy m gam hỗn hợp X cần V lít O2 (đktc) Giá trị V gần A 25,3 B 24,6 C 24,9 D 25,5 Câu 15: X este no, đơn chức, Y axit cacboxylic đơn chức, không no chứa liên kết đôi C=C; Z este chức tạo etylen glicol axit Y (X, Y, Z, mạch hở, số mol Y bằng số mol Z) Đốt cháy a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,335 mol O thu tổng khối lượng CO H2O 19,74 gam Mặt khác, a gam E làm màu tối đa dung dịch chứa 0,14 mol Br2 Khối lượng X E là: A 8,6 B 6,6 C 6,8 D 7,6 Câu 16: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp hai este đơn chức mạch hở A, B (M A < MB) 700 ml dung dịch KOH 1M, thu dung dịch X hỗn hợp Y gồm ancol đồng đẳng liên tiếp Đun nóng Y H2SO4 đặc 140oC, thu hỗn hợp Z Trong Z tổng khối lượng ete 8,04 gam (Hiệu suất ete hóa ancol 60%) Cơ cạn dung dịch X 54,4 gam chất rắn C Nung chất rắn với lượng dư hỗn hợp NaOH, CaO phản ứng xảy hoàn toàn, thu 8,96 lít hỗn hợp khí T (đktc) Phần trăm khối lượng A hỗn hợp ban đầu là: A 66,89% B 48,96% C 49,68% D 68,94% Câu 18: Đốt cháy 0,15 mol hỗn hợp X gồm metyl acrylat, etylen glicol, axetanđehit ancol metylic cần dùng a mol O2 Sản phẩm cháy dẫn qua 200 ml dung dịch Ba(OH) 1M, lọc bỏ kết tủa, cho dung dịch Ca(OH)2 dư vào phần nước lọc thu thêm 53,46 gam kết tủa Giá trị a ? A 0,215 B 0,625 C 0,455 D 0,375 Câu 19 (Dành cho HSG): X axit cacboxylic no, hai chức; Y ancol hai chức; Z este chức tạo X Y (X, Y mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 13,8 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 11,424 lít O2 (đktc) thu 9,0 gam nước Mặt khác đun nóng 13,8 gam với 120 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam muối khan Giá trị m A 9,72 gam B 12,00 gam C 9,00 gam D 8,40 gam Câu 20: Cho 0,5 mol hỗn hợp E chứa este đơn chức, mạch hở tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 đun nóng, thu 64,8 gam Ag Mặt khác, đun nóng 37,92 gam hỗn hợp E với 320 ml dung dịch NaOH 2M cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần rắn Y 20,64 gam hỗn hợp chứa ancol no oxi chiếm 31,0% khối lượng Đốt cháy hết chất rắn Y thu Na 2CO3; x mol CO2; y mol H2O Tỉ lệ x : y A 17 : A 11 C B : B 12 D D 13 A C 14 : D 14 A D : C 15 B A 16 D D 17 C B 18 C D 19 A 10 C 20 B PHẦN III KẾT QUẢ TRIỂN KHAI CHUYÊN ĐỀ TẠI ĐƠN VỊ NHÀ TRƯỜNG - Chuyên đề áp dụng bồi dưỡng cho HS ôn thi THPT quốc gia năm 2019 bổ sung câu hỏi áp dụng cho kì thi THPT quốc gia năm 2020 - Chuyên đề góp phần nâng cao hiệu dạy học ôn thi THPT quốc gia tại trường THPT Hai Bà Trưng Cụ thể, kì thi THPT quốc gia 2019 điểm thi bình qn mơn Hóa học trường đạt 6,57 điểm Về chuyên đề hệ thống kiến thức, phương pháp giải tập, hệ thống câu hỏi theo mức độ nhận thức, tập tự giải este để bồi dưỡng ôn thi THPT Quốc gia Tuy nhiên, chuyên đề viết theo ý chủ quan tác giả nên khơng thể tránh khỏi sai sót, mong đồng nghiệp quan tâm góp ý để chuyên đề hoàn thiện ... Chọn câu phát biểu chất béo : (1) Chất béo trieste glixerol với axit béo (2) Chất béo rắn thường không tan nước nặng nước (3) Dầu thực vật loại chất béo có chứa chủ yếu gốc axit béo không no (4)... nhận thức tập khó este lipit đề thi thử đề THPT QG năm gần Hi vọng chuyên đề góp phần nâng cao chất lượng dạy - học ơn thi THPT quốc gia trường THPT A TÁC GIẢ CHUYÊN ĐỀ: Tổ chuyên môn: Đơn vị... nghiệp chuyển hố chất béo lỏng thành chất béo rắn B Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn C Sản phẩm phản ứng xà phịng hố chất béo axit béo glixerol D Nhiệt độ sôi este thấp hẳn so