Bài 44-tiết 61 ANĐEHIT - XETON I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa: H – CH=O C6H5 – CHO CH3 – CHO CH2=CH- CH=O Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hidro 2 Phân loại: Anđehit no Theo gốc Hiđrocacbon Anđehit khơng no Anđehit thơm Theo số nhóm –CHO Anđehit đơn chức Anđehit đa chức CH3 – CHO CH2=CH– CHO C6H5 – CHO CH3-CH2– CHO O=CH– CH=O * Anđehit no đơn chức, mạch hở (Ankanal) Đồng đẳng H-CH=O CH3 -CH=O CH3-CH2 -CH=O Dãy đồng đẳng anđehit no, đơn chức, mạch hở CH3-CH2-CH2 -CH=O - CTCT thu gọn: CnH2n+1-CHO (n ≥ 0) -CTPT chung: CnH2nO (n ≥ 1) -Công thc chung ca andehit no,n chc,mch h R-CHO I Định nghĩa, phân loại, danh pháp Danh pháp a Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tơng với mạch + al * Lu ý: Đối với anđehit có gốc ankyl nhánh(mạch thẳng) tên thay anđehit = Tên hiđrocacbon nosố + anđehit al Ví dụ: Tên no, đơn chức, mạch hở Cụng thc cu tạo Hiđrocacbon no H-CH=O CH3-CH=O metan metanal etan propan etanal propana l butanal pentanal CH3CH2CHO butan CH3(CH2)2CHO penta n Tên thay th I Định nghĩa, phân loại, danh pháp Danh pháp a Tên thay thế: * Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tơng với mạch + al * VÝ dô:1 CH3 - CH- CH2 - CHO CH3 * VÝ dô: CH3 -CH2 - CH- CH2 CHO CH3 3butan al metyl 3metylpentan al Viết đồng phân C5H11-CHO • Và gọi tên theo danh pháp thay Danh pháp b Tên thông thờng(chỉ có số anđehit): Cách Anđehit + tên axit hữu tơng ứng(bỏ 1: từ axit) Cách 2: Bỏ từ axit đuôi ic oic tên axit, thêm từ anđehit CTCT H-CH=O CH3-CH=O CH3CH2CHO CH3(CH2)2CH O Tên axit tương ứng Tên thông thường Cách an®e fomi c axit fomic hit an®e axeti axit axetic hit an®e c propioni hit axit an®e c propionic hit an®e butiri c axit butiric hit valeri c Cách foman®e hit axean®e t hit propioan®e n hit but an®e ir an®e valehit hit r II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO chất khí, tan tốt nước - Các andehit chất lỏng rắn, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối - Dung dịch nước anđehit fomic gọi fomon Các mẫu cá viện Hải Dương Học (Nha Trang) bảo quản fomon: II Đặc điểm cấu tạo Đặc điểm cấu tạo σ C π O H Trong liên kết đơi C = O có liờn kt liên kết bền c im cấu tạo – CHO ? Mơ hình cấu tạo phân tử HCHO rỗng σ bỊn vµ III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng hidro: CH3-CH=O + H2 t0, Ni CH3-CH2-OH Ancol etylic Anđehit axetic Pứ tổng quát: RCHO + H2 c oxi hóa c khử t0, xt RCH2OH Ancol bậc I III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: t0 CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Amoni axetat Phản ứng tổng quát c khử c oxi hóa t0 R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ III – Tính chất hóa học Phản ứng oxi hóa khơng hồn toàn Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 +1 +1 to R – CH = O + AgNO3 + H2O + 3NH3 → +3 o → t R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓ Anđehit chất khử Phản ứng dùng để nhận biết anđehit dùng để tráng bạc III- TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: *Ngồi dùng chất oxi hóa khác để oxi hóa andehit RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t0, xt 2RCHO + O2 → 2RCOOH t → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O (màu đỏ gạch) Nhận xét: Anđehit vừa chất oxi hóa vừa chất khử Khi bị khử anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng, bị oxi hóa andehit chuyển thành axit cacboxylic axit tương ứng R-OH +H2 R-CH=O +AgNO3 R-COONH4 NH3 +O2, to, xt IV ĐIỀU CHẾ 1.Từ ancol CH3-CH2OH +CuO R-CH2OH +CuO t0 →CH3-CHO + H2O + Cu↓ t0 → R-CHO + H2O + Cu↓ Từ hidrocacbon * Từ metan * Từ etilen * Từ axetilen t0 → H-CHO + H2O CH4 +O2 2CH2 = CH2 +O2 t0 → 2CH3-CHO HgSO , H SO4 ,t → CH -CHO CH ≡ CH +H2O V ỨNG DỤNG Ngâm mẫu động vật Nhựa fomanđehit Bài tập vận dụng Bài 1: Trong chất có cơng thức cấu tạo đây, chất andehit? A H-CH=O B O= CH-CH=O C CH3 – C – CH3 D CH3 – CH=O O đáp án : C Câu 1: Gọi tên anđehit sau theo danh pháp thay CH3 CH3 CH3 −CH – CH2 – CH − CHO 2,4 – đimetylpentanal CHO CH3 −CH2 – CH – CH3 – metylbutanal Câu : Ghi Đ (đúng ) hoặc S (sai ) vào ô trống bên cạnh a/ Anđehit hợp chất chỉ có tính khử S b/ Anđehit cộng hiđro tạo thành acol bậc Đ c/ Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat amoniac sinh kim loại bạc Đ d/ Anđehit no đơn chức mạch hở có CTPT tởng qt CnH2nO Đ Bµi 2:CH3 –CH2 – CH2 –CHO cã tên A Propan B Propanal ? -1al C butan-1D Butanal al Đáp án: D Bài Chọn câu ®óng díi ®©y nãi vỊ tÝnh chÊt cđa an®ehit 3: B Trong ph¶n øng víi dung A Trong ph¶n øng với dịch AgNO3/ NH3 anđehit hiđro anđehit chất oxi hoá khử D Trong phản ứng với C Trong phản ứng với hiđro dung dịch hiđro anđehit chất AgNO3/ NH3, anđehit oxi hoá với dung không chất khử dịch AgNO3/ NH3, anđehit chất khử Đáp án:C không chất oxi hoá Cõu Viết phương trình hóa học để chứng tỏ rằng: anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử Câu X, Y có CTPT C3H6O Xác định CTCT gọi tên X, Y biết X tác dụng với Na giải phóng H2; Y khơng tác dụng với Na tác dụng với dd AgNO3/NH3 Câu Cho 50 gam dd anđehit axetic tác dụng với dd AgNO3 NH3 (đủ) thu 21,6 gam Ag kết tủa Tính nồng độ % anđehit axetic dd dùng ... –CHO Anđehit đơn chức Anđehit đa chức CH3 – CHO CH2=CH– CHO C6H5 – CHO CH3-CH2– CHO O=CH– CH=O * Anđehit no đơn chức, mạch hở (Ankanal) Đồng đẳng H-CH=O CH3 -CH=O CH3-CH2 -CH=O Dãy đồng đẳng anđehit. .. anđehit no, đơn chức, mạch hở CH3-CH2-CH2 -CH=O - CTCT thu gọn: CnH2n+1-CHO (n ≥ 0) -CTPT chung: CnH2nO (n ≥ 1) -Công thức chung andehit no,đơn chức,mạch h R-CHO I Định nghĩa, phân loại, danh... CH3 - CH- CH2 - CHO CH3 * VÝ dô: CH3 -CH2 - CH- CH2 CHO CH3 3butan al metyl 3metylpentan al Viết đồng phân C5H11-CHO • Và gọi tên theo danh pháp thay th Danh pháp b Tên thông thờng(chỉ có số anđehit) :