Bài 45. Axit cacboxylic

Bài 45. Axit cacboxylic tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh...

Dµnh cho häc sinh líp 11 THPT (2 tiÕt) I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp. II. cấu trúc và tính chất vật lí. III. Tính chất hoá học. IV. Điều chế và ứng dụng. I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp. 1. Định nghĩa. Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Ph©n lo¹i Axit no, m¹ch hë, ®¬n chøc: C n H 2n+1 COOH (HCOOH, CH 3 COOH )… Axit kh«ng no: CH 2 =CH-COOH CH C-COOH≡ … Axit th¬m: C 6 H 5 COOH… Axit ®a chøc: HOOC-COOH, HOOCCH 2 COOH… 3. Danh ph¸p.  IUPAC: axit cacboxylic m¹ch hë kh«ng qu¸ 2 nhãm cacboxyl: axit+tªn hi®ocacbon t­¬ng øng+oic.  Th­êng: liªn quan ®Õn nguån gèc t×m ra chóng C«ng thøc Tªn th«ng th­ êng Tªn IUPAC H-COOH CH 3 -COOH CH 3 CH 2 -COOH (CH 3 ) 2 CH-COOH CH 3 (CH 2 ) 3- COOH CH 2 =CH-COOH CH 2 =C(CH 3 )-COOH HOOC-COOH C 6 H 5- COOH Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit isobutiric Axit valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit bezoic Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etan®ioic Axit benzoic Tªn 1 sè axit th­êng gÆp II. Cấu trúc và tính chất vật lí. 1. Cấu trúc Nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động hơn ở nhóm OH ancol, phenol. Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton. R C O H O 2. Tính chất vật lí. Là chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm. III. Tính chất hoá học 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế. Là các axit yếu. Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit: - Làm hồng quỳ tím. -Tác dụng với kim loại H 2. -Tác dụng với bazơ. -Tác dụng với muối của axit yếu hơn. 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế. R-COOH + H 2 O R-COO - + H 3 O + [RCOO - ].[H 3 O + ] [RCOOH] K a = H-COOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH CH 3 [CH 2 ] 4 COOH K a (25 0 C) 17,72.10 -5 1,75.10 -5 1,33.10 -5 1,29.10 -5 Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất [...]... chế 2 Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau: Đi từ metanol và cacbon oxit: CH3OH + CO xt, t0 CH3COOH 2 ứng dụng Axit axetic: Điều chế axit cloaxetic Điều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắt Điều chế 1 số este, xenlulozơ axetat 2 ứng dụng Các axit khác: Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH) : chế tạo xà phòng Axit bezoic: tổng hợp...1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế Ka(250C) CH3 COOH 1,75.10-5 Cl CH2 COOH F CH2 COOH26,9.10-5 13,5.10-5 Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit 2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit a Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá) R-C-OH + H-OR O Axit cacboxylic ancol VD: CH3-C-OH +H-OC2H5 O Axit axetic R-C-OR + H2O O H+, t0... etylaxetat 2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit b Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá) CH-C-O-H + H-O-C-CH3 O O P2O5 -H2O CH3-C-O-C-CH3 O O (CH3CO)2O axit axetic anhiđrit axetic 3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 1 Phản ứng thế ở gốc no CH3CH2CH2COOH+Cl2 P CH3CH2CHCOOH + HCl Cl 3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 2 Phản ứng thế ở gốc thơm COOH + HNO3 Axit bezoic H2SO4 COOH +H2O NO2 axit m-nitrobezoic 3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon... vào gốc không no Oxalidaceae KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1: Viết phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (mỗi loại phương trình phản ứng) Câu Viết phương trình điều chế anđehit axetic từ etanol, từ etilen ĐÁP ÁN Tính oxi hóa o Ni,t C CH3-CHO + H2 CH3-CH2OH Tính khử CH3-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3 CH3–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Điều chế từ etanol CH3–CH2OH+CuO CH3CHO + Cu + H2O Điều chế từ etilen CH2 = CH2 + O2 CH3 – CH=O Bài 45 AXIT CACBOXYLIC I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa Nguyên tử cacbon gốc hiđrocacbon H-COOH (1) cacbon nhóm –COOH khác C6H5-COOH (2) HOOC – COOH (3) Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm caboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro NHÓM - C - OH gọi nhóm cacboxyl viết gọn – COOH O VD 1: Bao nhiêu chất sau axit: HCHO, HCOOH, OHC – CHO, HOOC – COOH, CH3OH, HCOOCH3, CH3COCH3, CH2=CHCOOH, CH3COOH, C6H5CHO A B C D Phân loại Cơ sở để phân loại axitcacboxylic? No Cấu tạo gốc hiđrocacbon Không no Thơm Đơn chức Số nhóm chức – COOH Đa chức a Axit no, mạch hở, đơn chức Phân tử có gốc ankyl nguyên tử hidro liên kết với nhóm –COOH Ví dụ H-COOH CH3-COOH dãy đồng đẳng axit fomic CH3-CH2-COOH Công thức chung CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Hay CmH2mO2 (m ≥ 1) VD 2: Một axit no, đơn chức, mạch hở (A) có tỉ khối so với hiđro 30 Tìm CTCT (A) Giải CTTQ: d CnH2nO2 axit/H2 = 30 => M = 30.2 = 60  14n + 32 = 60  n = 2: C2H4O2 Vậy axit : CH3COOH Phân loại Đặc điểm phân tử - Gốc hidrocacbon no, mạch hở H - nhóm – COOH Loại axit Ví dụ Axit no, mạch hở, HCOOH, đơn chức CH3COOH - Gốc hidrocacbon không no, mạch hở Axit không no, - nhóm – COOH mạch hở, đơn chức - Gốc hidrocacbon vòng thơm - nhóm – COOH Axit thơm, đơn chức CH ≡ C – COOH C6H5COOH COOH CH2 CH3 HOOC – COOH, Có từ nhóm – COOH trở lên CH2=CH-COOH, Axit đa chức HOOC-CH2-COOH c Phản ứng cộng vào gốc không no - Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 o Ni, t CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH CH3CHBr-CHBrCOOH Phản ứng oxi hóa a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Axit fomic(HCOOH) khử màu brom tham gia phản ứng tráng bạc +2 VD1: -1 HCOOH + Br2 → (Kh) VD2: CO2 + 2HBr (Oxh) +2 +1 HCOOH + Ag2O → (Kh)  +4 Lưu ý: +4 CO2 + H2O + 2Ag (Oxh) Tất chất có dạng HCOOR có phản ứng tráng bạc VD3: Bao nhiêu chất sau có phản ứng tráng bạc C2H2, C2H5Cl, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, HCHO, HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, CH3COCH3 A B C D VD4: Cho dãy chất: andehit fomic, axit axetic, etyl axetat, axit fomic, ancol etylic, metyl fomiat, axetilen, vinyl axetilen, etylen Số chất dãy tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 là? A B C D Phản ứng oxi hóa b, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn  Axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 CnH2nO2 + 3n-3 O2 → t nCO2 + nH2O => nCO2 = nH2O  Axit không no, đơn chức, mạch hở(có liên kết đôi C=C): C nH2n - 2O2 CnH2n - 2O2 + 1,5(n – 1)O2 → Ta có: naxit = nCO2 – nH2O nO2(pứ) = 1,5nH2O t nCO2 + (n-1)H2O VD1 Đốt cháy hoàn toàn 5,28g axit cacboxylic X thu 5,376 lít khí CO2(đktc) 4,32g H2O Số đồng phân cấu tạo X là? A B Giải: C D Ta có: nCO2 = nH2O = 0,24 mol => X axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 3n-3 O2 CnH2nO2 + 5,28g => 14n + 32 5,28 → 0,24 mol = n 0,24 t nCO2 + nH2O 0,24 mol => n = => X: C4H8O2 VD2(KA – 2011): Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đôi C=C phân tử, thu V lít khí CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức liên hệ giá trị x, y V A B V= 28 ( x + 30 y ) 55 Giải: C V= D 28 ( x − 30 y ) 55 CnH2n - 4O4 + 1,5(n – 2)O2 → Có nO2 = 1,5nH2O = 1,5y mol BTKL: x + 1,5y.32   = => V   = V= t 28 ( x − 62 y ) 95 V= 28 ( x + 62 y ) 95 nCO2 + (n-2)H2O VD3: Đốt cháy hoàn toàn 25,3 gam hỗn hợp X gồm RCOOH, C 2H3COOH, (COOH)2 thu m gam H2O 15,68 lít CO2 (đktc) Mặt khác, 25,3 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với NaHCO dư thu 11,2 lít (đktc) khí CO2.Giá trị m A 7,2 gam B 8,1gam C 10,8 gam D gam  RCOOH  t0 25,3 g C2 H 3COOH + O2  → CO2 + H 2O  COOH )2 0,7 mol ( Giải: Lại có: NaHCO3 −COOH  → CO2 →   => nO(X) = 2nCO2 = 2.0,5 = mol => mH = mX – mC – mO = 25,3 – 0,7.12 – 1.16 = 0,9g ⇒ nH2O = ½nH = 0,45 mol => mH2O = 0,45.18 = 8,1g II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1.Điều chế: a Trong phòng thí nghiệm:  Oxi hóa hidrocacbon, ancol,… KMnO4 C6H5-CH3 H2O,t o C6H5COOK + H3 O C6H5-COOH  Đi từ dẫn xuất halogen KCN R-C R-X VD: N + O H3 O , t R-COOH CH3 – Cl + KCN → CH3 – C ≡ N + KCl CH3 – C ≡ N + 2H2O → CH3COOH + NH3 b Trong công nghiệp  Lên men giấm: Men giấm CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O  Oxi hóa andehit axetic: o Xt, t 2CH3CHO + O2 2CH3COOH  Đi từ metanol: Giấm ăn o Xt, t CH3OH + CO CH3COOH  Oxi hóa không hoàn toàn ankan: CH3CH2CH2CH3+ 5[O] KMnO4, t 2CH3COOH + H2O 2.Ứng dụng a Axit axetic Mời bạn xem đoạn video Dược phẩm Tơ nhân tạo Hương liệu Axit cacboxylic Thuốc diệt côn trùng Bột giặt Chất dẻo CỦNG CỐ KIẾN THỨC TÍNHCHẤT CHẤTHÓA HÓAHỌC HỌC TÍNH AXITCACBOXYLIC CACBOXYLIC AXIT Phản ứng Tính axit tạo thành dẫn ảnh hưởng xuất axit nhóm Với ancol Phản ứng gốc hidrocacbon Tách nước Pư Pư liên ptử gốc no ...AXIT CACBOXYLIC HÓA HỌC 11 I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp. II. Cấu trúc và tính chất vật lý. III. Tính chất hoá học. IV. Điều chế và ứng dụng. DƯA, CÀ MUỐI - Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. -> CTTQ: R(COOH) a hay C n H 2n+2-2k-a (COOH) a R: là gốc hidrocacbon hoặc là H, n≥0, k≥0, a≥1 I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa: VD: H-COOH CH 3 -COOH C 6 H 5 -COOH HOOC-COOH 2. Phân loại: VD: HOOC-COOH HOOC-CH 2 -COOH H-COOH CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH CH 2 =CH-COOH CH≡C-COOH C 6 H 5 -COOH C 6 H 5 -CH 2 -COOH AXIT CACBOXYLIC Axit no, đơn chức, mạch hở: Axit không no, mạch hở, đơn chức: Axit thơm, đơn chức: Axit đa chức no đa chức và Không no đa Chức. • Chú ý: Ngoài ra còn một số cách phân loại khác như : CTTQ axit no đơn chức mạch hở C n H 2n+1 COOH (n≥0) hay C n H 2n O 2 (n ≥1) CH 2 =CH-COOH (Axit acrylic) C 6 H 5 -COOH (Axit benzoic) HOOC-COOH (Axit oxalic) H-COOH (Axit fomic) CH 3 COOH (axit axetic) + Axit tạp chức: Là axit caboxylic ngoài chứa nhóm cacboxyl còn chứa các nhóm chức khác VD: Axit lactic CH 3 CH(OH)COOH + Axit béo: Là các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không nhánh: VD: C 17 H 35 COOH (axit stearic); C 17 H 33 COOH (axit oleic); C 15 H 31 COOH (axit panmitic) 3. Danh pháp: Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon mạch chớnh + “oic” * Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất và có nhiều nhánh nhất. - Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm 1 COOH a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng. b. Tên thay thế: Tên thay thếCTCT Tên thường HCOOH Axit fomic Axit metanoic CH 3 -COOH Axit axetic Axit etanoic CH 3 CH 2 COOH Axit propionic Axit propanoic (CH 3 ) 2 CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Axit pentanoic CH 2 =CH-COOH Axit acrylic Axit propenoic HOOC-COOH Axit etanđioic Axit valeric Axit oxalic Axit-2-metylbutanoic VD: Gọi tên axit sau: CH 3 -CH-COOH C 2 H 5 VD: Gọi tên axit sau: 4 CH 3 - 3 CH 2 - 2 CH- 1 COOH CH 3 3. Danh pháp: Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất và có nhiều nhánh nhất. - Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm COOH - Tên axit = Axit + vị trí nhánh + tên nhánh (theo ABC)+ tên hidrocacbon mạch chính + “oic” Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon mạch chớnh + “oic” b. Tên thay thế: CH 3 – CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH –COOH CH – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 – CH 2 - 5 CH - 4 CH 2 - 3 CH 2 - 2 CH – 1 COOH 6 CH – CH 3 CH 3 7 CH 3 Axit-5-etyl-2,6 đi metyl heptanoic a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng. II. CẤU TRÚC - TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. CẤU TRÚC  NHÓM C = O không giống trong anđehit và xeton  Nhóm – O – H phân cực hơn nhóm – O – H trong ancol và phenol  Tính axit lớn hơn ancol và phenol δ + δ − 2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Trạng thái: ở điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn Nhiệt độ sôi: cao hơn anđehit, xeton và ancol tương ứng có cùng số C Tính tan: do có liên kết hidro với nước, các axit tan được trong nước. Axit có vị chua [...]... ng dng Axit axetic: iều chế axit cloaxetic iều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắt iều chế 1 số este, xenlulozơ axetat Cỏc axit khỏc: Cỏc axit bộo nh panmitic (n-C H COOH), axit stearic (n15 31 C H COOH): ch to x phũng 17 35 Axit bezoic: tng hp phm nhum, nụng d c Axit salixylic: ch bin thuc cm, thuc xoa búp gim au Axit icacboxylic: sn xut poliamit, polieste ch to t si tng hp CC AXIT Cể MT... CH3[CH2]4 COOH Trong cỏc axit no n chc, axit fomic HCOOH l axit mnh nht 1 Tớnh axit v nh hng ca nhúm th K (250C) a CH 3 COOH Cl CH F CH 2 2 1,75.10-5 COOH 13,5.10-5 COOH 26,9.10-5 Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit 2 Phn ng to thnh dn xut axit a Phn ng vi ancol (phn ng este hoỏ) R-C-OH + H-OR O R-C-OR + H O 2 O Axit cacboxylic ancol H+, t0... ng n Mún bũ Oxalidaceae KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1: Viết phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (mỗi loại phương trình phản ứng) Câu Viết phương trình điều chế anđehit axetic từ etanol, từ etilen ĐÁP ÁN Tính oxi hóa CH3-CHO + H2 Ni,toC CH3-CH2OH Tính khử CH3-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3 CH3–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Điều chế từ etanol CH3–CH2OH+CuO Điều chế từ etilen CH2 = CH2 + O2 CH3CHO + Cu + H2O CH3 – CH=O Bài 45 AXIT CACBOXYLIC I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa H-COOH (1) C6H5-COOH (2) Nguyên tử cacbon gốc hiđrocacbon cacbon nhóm –COOH khác HOOC – COOH (3) Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm caboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro NHÓM - C - OH O gọi nhóm cacboxyl viết gọn – COOH VD 1: Bao nhiêu chất sau axit: HCHO, HCOOH, OHC – CHO, HOOC – COOH, CH3OH, HCOOCH3, CH3COCH3, CH2=CH-COOH, CH3COOH, C6H5CHO A B C D Phân loại Cơ sở để phân loại axitcacboxylic? No Cấu tạo gốc hiđrocacbon Không no Thơm Số nhóm chức – COOH Đơn chức Đa chức a Axit no, mạch hở, đơn chức Phân tử có gốc ankyl nguyên tử hidro liên kết với nhóm –COOH Ví dụ H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH dãy đồng đẳng axit fomic Công thức chung CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Hay CmH2mO2 (m ≥ 1) VD 2: Một axit no, đơn chức, mạch hở (A) có tỉ khối so với hiđro 30 Tìm CTCT (A) Giải CTTQ: CnH2nO2 daxit/H2 = 30 => M = 30.2 = 60  14n + 32 = 60  n = 2: C2H4O2 Vậy axit : CH3COOH Phân loại Đặc điểm phân tử - Gốc hidrocacbon no, mạch hở H - nhóm – COOH - Gốc hidrocacbon không no, mạch hở - nhóm – COOH - Gốc hidrocacbon vòng thơm - nhóm – COOH Có từ nhóm – COOH trở lên Loại axit Axit no, mạch hở, đơn chức Ví dụ HCOOH, CH3COOH CH2=CH-COOH, Axit không no, mạch hở, đơn chức CH ≡ C – COOH Axit thơm, đơn chức Axit đa chức C6H5COOH COOH CH2 CH3 HOOC – COOH, HOOC-CH2COOH c Phản ứng cộng vào gốc không no - Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no í dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 Ni, to CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH Phản ứng oxi hóa a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Axit fomic(HCOOH) khử màu brom tham gia phản ứng tráng bạc +2 +4 VD1: HCOOH + Br2 → (Kh) VD2: +2 -1 CO2 + 2HBr (Oxh) +1 +4 HCOOH + Ag2O → CO2 + H2O + 2Ag (Kh) (Oxh)  Lưu ý: Tất chất có dạng HCOOR có phản ứng tráng bạc VD3: Bao nhiêu chất sau có phản ứng tráng bạc C2H2, C2H5Cl, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, HCHO, HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, CH3COCH3 A B C D VD4: Cho dãy chất: andehit fomic, axit axetic, etyl axetat, axit fomic, ancol etylic, metyl fomiat, axetilen, vinyl axetilen, etylen Số chất dãy tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 là? A B C D Phản ứng oxi hóa b, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn  Axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 CnH2nO2 + 3n-2 O2 t0 → nCO2 + nH2O => nCO2 = nH2O  Axit không no, đơn chức, mạch hở(có liên kết đôi C=C): CnH2n - 2O2 t0 CnH2n - 2O2 + 1,5(n – 1)O2 →nCO2 + (n-1)H2O Ta có: naxit = nCO2 – nH2O nO2(pứ) = 1,5nH2O VD1 Đốt cháy hoàn toàn 5,28g axit cacboxylic X thu 5,376 lít khí CO2(đktc) 4,32g H2O Số đồng phân cấu tạo X là? A B C D Giải:Ta có: nCO2 = nH2O = 0,24 mol => X axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 3n-2 t0 CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O 5,28g 0,24 mol 0,24 mol 14n + 32 => 5,28 = n 0,24 => n = => X: C4H8O2 VD2(KA – 2011): Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đôi C=C phân tử, thu V lít khí CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức liên hệ giá trị x, y V A V = 28 x + 30 y B V = 28 ( x − 30 y ) C V = 28 ( x − 62 y ) D.V = 28 ( x + 62 y ) ( ) 95 95 55 55 t0 Giải: CnH2n - 4O4 + 1,5(n – 2)O2 → nCO2 + (n-2)H2O Có nO2 = 1,5nH2O = 1,5y mol BTKL: x + 1,5y.32 = => V = VD3: Đốt cháy hoàn toàn 25,3 gam hỗn hợp X gồm RCOOH, C2H3COOH, (COOH)2 thu m gam H2O 15,68 lít CO2 (đktc) Mặt khác, 25,3 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với NaHCO3 dư thu 11,2 lít (đktc) khí CO2.Giá trị m A 7,2 gam B 8,1gam C 10,8 gam D gam  RCOOH Giải:  t0 25,3 g C2 H 3COOH + O2  → CO2 + H 2O  COOH )2 0,7 mol ( Lại có: NaHCO3 −COOH  → CO2 → => nO(X) CHƯƠNG IX BÀI 44: www.themegallery.com AXIT I II III IV Định nghĩa, Đặc điểm Tính chất Điều chế phân loại cấu tạo, hóa học ứng danh tính chất pháp vật lí dụng I Định nghĩa - phân loại - danh pháp 1.Định 1.Định nghĩa nghĩa -COOH liên kết Axit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm……………………… trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Nhóm –COOH nhóm chức axit CTTQ R-(COOH)Z Ví dụ: H-COOH COOH CH3-COOH HOOC-COOH I Định nghĩa - phân loại - danh pháp 2.Phân 2.Phân loại loại AXIT AXIT AXIT AXITNO, NO, ĐƠN ĐƠNCHỨC, CHỨC, MẠCH MẠCHHỞ HỞ KHÔNG KHÔNGNO, NO, AXIT AXIT AXIT AXITĐA ĐA ĐƠN ĐƠNCHỨC, CHỨC, THƠM THƠM CHỨC CHỨC MẠCH MẠCHHỞ HỞ CH3-COOH axit axetic CH2 = CH-COOH C6H5-COOH axit benzoic axit acrylic CTTQ CTTQ ANKAN ANKAN OIC HOOC-COOH axit oxalic CnH2n +1-COOH (n≥0) CmH2mO2 (m≥1) R-COOH (R≥1) 3 Danh Danh pháp pháp a Tên thông thường b Tên thay Axit+ tên axit tương ứng Số vị trí nhánh+tên nhánh+chữ Hi Lạp mạch + CTPT CTCT C CH2O2 HCOOH C2H4 O2 CH3-CO -COOH C3H6O2 CH3CH2-CO -COOH C4H8O2 CH3CH2CH2-CO -COOH TÊN THAY THẾ axit fomic axit axetic axit propionic metanoic etanoic propanoic axit butiric butanoic CH3-CH-COOH CH3 TÊN THƯỜNG 2-metylpropanoic OIC GHI CHÚ Axit fomic tham gia phản ứng tráng gương, Cu(OH)2 / NaOH CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – COOH CH3 2,4 - dimetylpentanoic II Đặc điểm cấu tạo – tính chất vật lí 1.Đặc Đặcđiểm điểmcấu cấutạo tạo Nhóm Cacbo Cacbonyl Nhóm Hiđroxyl xyl -COOH • Nhóm C=O hút điện tử mạnh nên nhóm – O – H axit phân cực  nguyên tử H linh động nhóm – OH ancol phenol 2.Tính Tínhchất chấtvật vậtlílí -Các -Cácaxit axitđều làlàchất chấtlỏng lỏnghoặc hoặcrắn rắn.Nhiệt Nhiệtđộ độsôi sôităng tăngtheo theochiều chiềutăng tăng củaphân phântử tửkhối khốivà vàcao caohơn hơnso sovới vớiancol ancolcó cócùng cùngphân phântử tửkhối khốido doliên liên kết liên AXIT VALERIC AXIT BUTYRIC kếthidro hidrogiữa cácphân phântử tửaxit axitbền bềnhơn liênkết kếthidro hidro giữacác cácphân phântử tử ancol ancol -HCOOH -HCOOHvà vàCH CH33COOH COOHtan tanvô vôhạn hạntrong trongnước nước Độ Độtan tancủa củacác cácaxit axitkhác khácgiảm giảmdần dầntheo theochiều chiềutăng tăngcủa củaphân phântử tửkhối khối -CH -CH33COOH COOHcó cóvị vịchua chuacủa củagiấm, giấm,HOOC-COOH HOOC-COOHcó cóvị vịchua chuacủa củame… me… AXIT AXETIC AXIT OXALIC www.themegallery.com Vd: So sánh nhiệt độ sôi chất lỏng sau (giải thích): CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH Giải Có liên kết hidro liên phân tử: axit, ancol Không có liên kết hidro: anđehit Nhiệt độ sôi: CH3COOH, C2H5OH, HCOOH > CH3CHO Liên kết hidro axit bền liên kết hidro ancol Axit có phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao Nhiệt độ sôi: CH3COOH > HCOOH > C2H5OH > CH3CHO www.themegallery.com III Tính chất hóa học 1.Tính 1.Tính axit axit a/ Axit cacboxylic điện li yếu: RCOOH RCOO- + H+ có có tính tính axit axit yếu, yếu, làm làm quì quì tím tím hóa hóa đỏ đỏ b/ Tác dụng với kim loại (trước H) RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2 ↑ R(COOH)z + zNa  RCOONa + z/2 CH H ↑3COOH + Na CH3COONa + 1/2H2 2HCOOH + Zn  (HCOO)2 Zn + H2 III Tính chất hóa học 1.Tính 1.Tính axit axit c/ Tác dụng với bazơ: RCOOH + NaOH RCOONa + H2O R(COOH)Z + zNaOH R(COONa)z + zH2O CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 3CH3COOH + Al(OH)3  (CH3COO)3Al + 3H2O d/ Tác dụng với oxit bazơ: 2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O e/ Tác dụng với muối: 2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O III Tính chất hóa học 2.Phản 2.Phản ứng ứng thế nhóm nhóm –OH( –OH( pư pư este este hóa) hóa) RCO RCOOH ’ + OR R’OH CH3COOH + C2H 5OH H2 SO4Đ, t0 H2 SO4Đ, t0 + H-O-H CH3CO OC2H + H-O-H V-ĐIỀU CHẾ: 1-Phương pháp chung: a/ Oxi hóa andehit: RCHO + Mn 2+ , t o   → RCOOH O2 HCHO + Mn 2+ , t o   → xt t, p , → giam men − → ,t xt  → O2 HCOOH 4CH3COOH + 2H2Ob/ Oxi hóa ankan: 2CH -CH2-CH2-CH3 + 5O2 2-Phương pháp riêng điều chế CH COOH: CH3COOH + H2O a/ Phản ứng lên men giấm: C2H5OH + O2 b/ Khử metanol: CH3OH + CO CH3COOH Chú Chúý: ý:HCHO HCHOphản phảnứng ứngnhư nhưmột mộtandehit andehit22chức chức to HCHO HCHO++4AgNO 4AgNO33++6NH 6NH33++2H 2H22OO (NH (NH44))22CO CO33++4NH 4NH44NO Ngày soạn: 31/03/2014 Chương 9: ANĐEHIT – XETON – Lớp: 11CB1 AXIT CACBOXYLIC BÀI 45: AXIT CACBOXYLIC - I MỤC TIÊU BÀI HỌC Kiến thức Học sinh biết: - Khái niệm, phân loại, cách gọi tên axit cacboxylic - Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí phân tử axit cacboxylic Học sinh hiểu: - Mối liên quan đặc điểm cấu tạo tính chất axit cacboxylic Kĩ - Từ công thức cấu tạo biết gọi tên ngược lại từ tên gọi biết công thức cấu tạo axit cacboxylic đơn giản - Vận dụng đặc điểm cấu tạo giải thích số tính chất vật lí axit cacboxylic Tình cảm, thái độ - Tính chất lạ axit cacboxylic làm ham mê học tập môn hóa học II CHUẨN BỊ Giáo viên - Giáo án - Bảng phụ - Phiếu học tập Học sinh - Xem trước III PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC Đàm thoại gợi mở kết hợp với sử dụng tập hóa học IV TIẾN TRÌNH DẠY HỌC Ổn định lớp (1 phút): Kiểm tra sỉ số, nắm tình hình lớp Kiểm tra cũ (5 phút) Câu 1: Gọi tên hợp chất sau: CH3 H3C-C-CH2-CH2-CHO C2H5 Câu 2: Viết phương trình phản ứng propanal với chất sau: H2 (xt Ni, t0) AgNO3/NH3 Vào (1 phút) Trong thực đơn người trái chiếm phần quan trọng, thường ngày ăn cam, bưởi, nho, uống nước chanh…ta thấy chúng có vị chua đặc trưng loại trái Đó trái có axit hữu mà loại axit lại có vị chua riêng Thế axit hữu gì? Hôm nghiên cứu 45 Axit cacboxylic Thời gian Hoạt động giáo viên Hoạt động Nội dung học sinh I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa phút GV cho HS xem công thức HS: Nhận xét Axit cacboxylic cấu tạo số axit hữu nêu định nghĩa hợp chất hữu cơ : mà phân tử có nhóm cacboxyl H COOH (-COOH) liên kết trực CH3 COOH tiếp với nguyên tử cacbon HOOC COOH nguyên tử hiđro CH2 CH COOH COOH GV: Yêu cầu HS quan sát nhận xét đặc điểm chung hợp chất Từ nêu định nghĩa axit cacboxylic GV lưu ý cho HS nhóm – COOH gọi nhóm cacboxyl nhóm phải liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro phút GV yêu cầu HS dựa vào sở phân loại anđehit, rút cách phân loại axit cacboxylic GV giới thiệu cho HS số loại anđehit tiêu biểu Từ ví dụ bảng phụ, yêu cầu HS phân loại: Phân loại HS trả lời Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon số nhóm cacboxyl phân tử, axit chia thành: + Gốc hiđrocacbon: no, không no, thơm + Số nhóm chức: đơn chức, đa chức a Axit no, đơn chức, a Axit no, đơn chức, mạch mạch hở hở HS trả lời cho - CTTQ: CnH2n+1COOH GV: Tương tự hợp chất (n ≥ 0) anđehit no, đơn chức, mạch ví dụ CmH2mO2 (m ≥ 1) hở Yêu cầu HS nêu CTTQ - Ví dụ: axit no, đơn chức, mạch H COOH hở Cho ví dụ CH3 COOH b Axit không no, đơn chức, mạch hở b Axit không no, đơn GV: Yêu cầu HS phát biểu chức, mạch hở định nghĩa axit không no, Cá nhân HS cho Ví dụ: đơn chức, mạch hở (gốc ví dụ CH2 CH COOH hiđrocacbon, số nhóm chức) Cho ví dụ c Axit thơm, đơn chức c Axit thơm, đơn chức GV: yêu cầu HS cho ví dụ Cá nhân HS cho Ví dụ: COOH Lưu ý: nhóm –COOH phải liênvíkết thơm dụ.trực tiếp với gốc hidrocacbon d Axit đa chức GV: Yêu cầu HS cho ví dụ Cá nhân HS cho d Axit đa chức ví dụ Ví dụ: HOOC COOH Danh pháp 10 phút a Tên thay GV yêu cầu HS nhắc lại Cá nhân cách gọi tên thay nhắc lại a Tên thay HS Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch + anđehit no, đơn chức, mạch hở Cách chọn mạch cách đánh số mạch Một cách tương tự GV trình bày cách gọi tên thay axit no, đơn chức, mạch hở: Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch + oic GV lưu ý cho HS cách chọn mạch đánh số mạch GV giọi tên axit HCOOH Hai HS lên Sau đó, yêu cầu HS gọi tên bảng gọi tên thay axit sau: CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 oic * Lưu ý: - Chọn mạch mạch C dài chứa nhóm – COOH Đánh số thứ tự nhóm –COOH VD: HCOOH axit metanoic CH3 CH2 CH2 CH2 COOH Axit pentanoic CH3 CH CH2 COOH CH3 Axit 3-metyl butanoic COOH CH3 b Tên thông thường b Tên thông thường GV giới thiệu tên thông Ví dụ: thường: thường liên quan HS lắng nghe HCOOH: axit fomic đến nguồn gốc tìm axit CH3COOH: axit axetic Ví dụ: Axit fomic HCOOH: theo nguồn gốc tìm từ nọc kiến lửa Axit axetic CH3COOH: có giấm ăn II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO phút GV vẽ công thức cấu tạo HS nghe giảng Nhóm cacboxyl có cấu tạo: O nhóm C – COOH giải thích tính O H phân cực nhóm –OH phân tử ... COOH Axit malonic Axit propandioic Axit isobutyric Axit 2-metylpropanoic Axit acrylic Axit propenoic Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic HOOC – COOH Axit oxalic Axit etanđioic C H – COOH Axit. .. nho, nước ép axit tartaric C6H3O6 AXIT MALIC AXIT LACTIC Axit Tên thông thường Tên thay HCOOH Axit fomic Axit metanoic CH3COOH Axit axetic Axit etanoic CH3CH2COOH Axit propionic Axit propanoic... nấm AXIT BENZOIC Vị chua khế acid hữu cơ: axit oxalic, axit tartaric, axit citric acid oxalic Oxalidaceae axit tartaric Axit citric C6H8O7 Citrus Món bò tái chanh, nước chanh vốn có nhiều axit