Bài 45. Axit cacboxylic

Bài 45. Axit cacboxylic tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh...

Oxalidaceae

Câu 1: Viết các phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có

tính khử (mỗi loại 1 phương trình phản ứng)

Câu 2 Viết phương trình điều chế anđehit axetic từ etanol, và từ etilen.

KIỂM TRA BÀI CŨ

ĐÁP ÁN

CH3-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3

CH3–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3Tính khử

Tính oxi hóa

CH3–CH2OH+CuO CH3CHO + Cu + H2O Điều chế từ etanol

Điều chế từ etilen

2 CH2 = CH2 + O2 2 CH3 – CH=O

AXIT CACBOXYLIC

Bài 45

H- COOH (1) C6H5- COOH (2)

VD 1: Bao nhiêu chất sau đây là axit:

HCHO, HCOOH, OHC – CHO, HOOC – COOH, CH3OH, HCOOCH3, CH3COCH3, COOH, CH3COOH, C6H5CHO

CH2=CH-A 2 B 3 C 4 D 5

2 Phân loại

Cơ sở để phân loại axitcacboxylic?

Cấu tạo gốc hiđrocacbon

Số nhóm chức – COOH

NoKhông noThơmĐơn chức

Đa chức

a Axit no, mạch hở, đơn chức

Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro liên kết với một nhóm –COOH.

dãy đồng đẳng của axit fomic

CmH2mO2 (m ≥ 1) Hay

CTTQ:

Giải

Đặc điểm phân tử Loại axit Ví dụ

- Gốc hidrocacbon no, mạch hở hoặc là H

- 1 nhóm – COOH

Axit no, mạch hở, đơn chức

H COOH, CH3 COOH

- Gốc hidrocacbon không no, mạch hở

- Gốc hidrocacbon là vòng thơm

- 1 nhóm – COOH

2 Phân loại

CH2 CH3COOH

CH3

CH3

CH3 | CH3 – C – COOH |

CH3

 Công thức tính nhanh số đp axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 = 2 n-3 (3 ≤ n ≤ 5)

Axit 4-etyl-2-metyl hexan oic

Gọi tên thay thế các axit cacboxylic có công thức phân tử C5H10O2

Axit pentan oic

2-metyl butan oic

3-metyl butan oic

2,2-đimetyl propan oic

b Tên thông thường:

Theo nguồn gốc tìm ra axit

Formicidae

Axit fomic HCOOH Axit focmic của kiến có thể làm thịt bò tái đi, Ngoài kiến ra thì con ong cũng

có chứa axit fomic.

Dùng giấm để trộn vào các món ăn hoặc để khử mùi tanh của cá Quần áo hay đồ đạc có dính kẹo cao su, hãy dùng giấm để tẩy chúng.

CH3COOH

Axit axetic

Phần lớn axit propionic được sản xuất để sử dụng làm chất bảo quản cho cả thực phẩm dành cho con người cũng như thức ăn dành cho gia súc

Axit propanoic

Lấy theo tiếng Hy Lạp protos = "đầu tiên" và

pion = "béo",

AXIT BUTYRIC

(từ tiếng Hy Lạp βούτυρος nghĩa là bơ) tìm thấy trong

bơ ôi

AXIT BENZOIC: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

AXIT BENZOIC

Vị chua của khế là do các acid hữu cơ: axit oxalic, axit tartaric, axit citric.

acid oxalic

axit tartaric

Oxalidaceae

Món bò tái chanh, nước chanh vốn có nhiều

axit citric, cũng làm cho liên kết peptit bị

phá hủy

Axit citric C6H8O7

Citrus

Nho dùng để chế biến nhiều món ăn và đồ uống ngon, có màu sắc và có mùi thơm hấp dẫn như rượu nho, nước ép

axit tartaric C6H3O6

AXIT MALIC AXIT LACTIC

Axit Tên thông thường Tên thay thế

C6H5 – COOH

Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit malonic

Axit metacrylic Axit acrylic

Axit oxalic Axit benzoic Axit isobutyric

Axit metan oic Axit etan oic Axit propan oic

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

 Nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hidroxyl (-OH)

 Nhóm – O – H trong axit phân cực hơn nhóm – O – H trong phenol và ancol

 Tính axit lớn hơn phenol và ancol

δ +

δ −

δ +

Mô hình phân tử axit fomic

Mô hình phân tử axit axetic

Cho các chất sau:

C2H5-O-H (I); C6H5-O-H (II) ; CH3-COOH (III)  

Thứ tự sắp xếp theo chiều giảm độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -O – H của 3 chất trên là:

VD 5:

(III) > (II) > (I)

(II) > (III) > (I) (II) > (I) > (III)

(I) > (II) > (III) A.

B.

C.

D.

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Trạng thái: lỏng hoặc rắn

 Tính tan: do có liên kết hidro với nước, các axit tan được trong nước Độ tan giảm theo

chiều tăng khối lượng.

 Mỗi axit có vị chua riêng

 Nhiệt độ sôi: Tăng theo chiều tăng khối lượng

Nhiệt độ sôi : Cao hơn anđehit và ancol tương ứng có cùng số C

Cho các chất sau:

CH3-CH2-CH3 (I) ; CH3-CH2-CH2 -OH (II); CH3-CH2-COOH (III)

Thứ tự sắp xếp nhiệt độ sôi tăng dần là

VD 1:

(I) < (III) < (II)

(II) < (III) < (I) (I) < (II) < (III)

(II) < (I) < (III) A.

B.

C.

D.

1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

nhóm này làm cho nguyên tử H của axit linh động hơn

- Nguyên tử H ở nhóm –OH của axit linh động hơn ở nhóm –OH của ancol và phenol

O

Phương trình điện li:

Trong các axit no đơn chức , nhóm ankyl có mạch cacbon càng dài  tính axit càng giảm.

Axit cacboxylic Ka(25 oC)

Axit cacboxylic Ka(25 oC)

(Do khi thay H bằng nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm -COOH

 tăng sự phân cực ở nhóm -OH  lực axit tăng dần)

Câu 1: Sắp xếp các axit trong các dãy sau theo thứ tự tăng dần lực axit:

a, CH3COOH, Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH

Axit cacboxylic là axit yếu

Xem đoạn video nhận xét hiện tượng và viết phương trình minh

họa?

Thí nghiệm Hiện tượng và phương trình phản ứng

2 Zn

Sủi bọt khí và kẽm tan dần 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑

Câu 1: Cho 3g một axit cacboxylic no đơn chức tác dụng hết với 100ml dd NaOH 0,5M

Tìm CTCT của axit cacboxylic trên?

RCOONa + H2O RCOOH + NaOH

2.Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

- Phản ứng giữa axit cacboxylic với ancol là phản ứng thuận nghịch

- Chiều thuận gọi là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este

Tổng quát

R-COOH + R/-OH

H+, to

RCOOR/+ H2O

Câu 2: Cho 90g axit axetic tác dụng với 69g ancol etylic ( H2SO4 đặc làm xúc tác) Khi phản ứng đạt đến cân bằng thì 66% lượng axit đã chuyển hóa thành este Hãy tính khối lượng este sinh ra

b Phản ứng tách nước liên phân tử

P2O5 -H2O

4 Phản ứng oxi hóa

a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Axit fomic(HCOOH) khử mất màu brom và tham gia phản ứng tráng bạc

VD3: Bao nhiêu chất sau đây đều có phản ứng tráng bạc C2H2, C2H5Cl, C2H5OH, CH3CHO,

CH3COOH, HCHO, HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, CH3COCH3

A 4 B 5 C 6 D 7

VD4: Cho dãy các chất: andehit fomic, axit axetic, etyl axetat, axit fomic, ancol etylic, metyl

fomiat, axetilen, vinyl axetilen, etylen Số chất trong dãy tham gia phản ứng được với dung

dịch AgNO3/NH3 là?

A 3 B 6 C 7 D 5

4 Phản ứng oxi hóa

b, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

 Axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2

CnH2nO2 + O2 →3n-32 t0 nCO2 + nH2O

=> nCO2 = nH2O

 Axit không no, đơn chức, mạch hở(có một liên kết đôi C=C): CnH2n - 2O2

CnH2n - 2O2 + 1,5(n – 1)O2 → t0 nCO2 + (n-1)H2O

Ta có: naxit = nCO2 – nH2O

nO2(pứ) = 1,5nH2O

VD1 Đốt cháy hoàn toàn 5,28g một axit cacboxylic X thu được 5,376 lít khí CO2(đktc) và 4,32g

H2O Số đồng phân cấu tạo của X là?

A 2 B 1 C 4 D 6

Giải: Ta có: nCO2 = nH2O = 0,24 mol

=> X là axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2CnH2nO2 + O2 →3n-32 t0 nCO2 + nH2O5,28g 0,24 mol 0,24 mol

=> 14n + 32

n

VD2(KA – 2011): Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch

hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO2 (đktc) và y mol H2O Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là

A. B C D

Giải: CnH2n - 4O4 + 1,5(n – 2)O2 → t0 nCO2 + (n-2)H2O

Có nO2 = 1,5nH2O = 1,5y mol

VD3: Đốt cháy hoàn toàn 25,3 gam hỗn hợp X gồm RCOOH, C2H3COOH, và (COOH)2 thu được m gam H2O

và 15,68 lít CO2 (đktc) Mặt khác, 25,3 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với NaHCO3 dư thu được 11,2 lít (đktc) khí CO2.Giá trị của m là

A 7,2 gam B 8,1gam C 10,8 gam D 9 gam

 Đi từ dẫn xuất halogen

 Oxi hóa hidrocacbon, ancol,….

b Trong công nghiệp

 Lên men giấm:

 Oxi hóa andehit axetic:

 Oxi hóa không hoàn toàn ankan:

KMnO4, t0

2.Ứng dụng

Mời các bạn xem đoạn video

a Axit axetic

Tơ nhân tạo

Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Pư cộng gốc không no

Pư thế

ở gốc no

Pư thế ở gốc thơm

TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC

TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC

Thank you!

CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!!!