Bai 45 axit cacboxylic

CHƯƠNG IX BÀI 44: www.themegallery.com AXIT I II III IV Định nghĩa, Đặc điểm Tính chất Điều chế phân loại cấu tạo, hóa học ứng danh tính chất pháp vật lí dụng I Định nghĩa - phân loại - danh pháp 1.Định 1.Định nghĩa nghĩa -COOH liên kết Axit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm……………………… trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Nhóm –COOH nhóm chức axit CTTQ R-(COOH)Z Ví dụ: H-COOH COOH CH3-COOH HOOC-COOH I Định nghĩa - phân loại - danh pháp 2.Phân 2.Phân loại loại AXIT AXIT AXIT AXITNO, NO, ĐƠN ĐƠNCHỨC, CHỨC, MẠCH MẠCHHỞ HỞ KHÔNG KHÔNGNO, NO, AXIT AXIT AXIT AXITĐA ĐA ĐƠN ĐƠNCHỨC, CHỨC, THƠM THƠM CHỨC CHỨC MẠCH MẠCHHỞ HỞ CH3-COOH axit axetic CH2 = CH-COOH C6H5-COOH axit benzoic axit acrylic CTTQ CTTQ ANKAN ANKAN OIC HOOC-COOH axit oxalic CnH2n +1-COOH (n≥0) CmH2mO2 (m≥1) R-COOH (R≥1) 3 Danh Danh pháp pháp a Tên thông thường b Tên thay Axit+ tên axit tương ứng Số vị trí nhánh+tên nhánh+chữ Hi Lạp mạch + CTPT CTCT C CH2O2 HCOOH C2H4 O2 CH3-CO -COOH C3H6O2 CH3CH2-CO -COOH C4H8O2 CH3CH2CH2-CO -COOH TÊN THAY THẾ axit fomic axit axetic axit propionic metanoic etanoic propanoic axit butiric butanoic CH3-CH-COOH CH3 TÊN THƯỜNG 2-metylpropanoic OIC GHI CHÚ Axit fomic tham gia phản ứng tráng gương, Cu(OH)2 / NaOH CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – COOH CH3 2,4 - dimetylpentanoic II Đặc điểm cấu tạo – tính chất vật lí 1.Đặc Đặcđiểm điểmcấu cấutạo tạo Nhóm Cacbo Cacbonyl Nhóm Hiđroxyl xyl -COOH • Nhóm C=O hút điện tử mạnh nên nhóm – O – H axit phân cực  nguyên tử H linh động nhóm – OH ancol phenol 2.Tính Tínhchất chấtvật vậtlílí -Các -Cácaxit axitđều làlàchất chấtlỏng lỏnghoặc hoặcrắn rắn.Nhiệt Nhiệtđộ độsôi sôităng tăngtheo theochiều chiềutăng tăng củaphân phântử tửkhối khốivà vàcao caohơn hơnso sovới vớiancol ancolcó cócùng cùngphân phântử tửkhối khốido doliên liên kết liên AXIT VALERIC AXIT BUTYRIC kếthidro hidrogiữa cácphân phântử tửaxit axitbền bềnhơn liênkết kếthidro hidro giữacác cácphân phântử tử ancol ancol -HCOOH -HCOOHvà vàCH CH33COOH COOHtan tanvô vôhạn hạntrong trongnước nước Độ Độtan tancủa củacác cácaxit axitkhác khácgiảm giảmdần dầntheo theochiều chiềutăng tăngcủa củaphân phântử tửkhối khối -CH -CH33COOH COOHcó cóvị vịchua chuacủa củagiấm, giấm,HOOC-COOH HOOC-COOHcó cóvị vịchua chuacủa củame… me… AXIT AXETIC AXIT OXALIC www.themegallery.com Vd: So sánh nhiệt độ sôi chất lỏng sau (giải thích): CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH Giải Có liên kết hidro liên phân tử: axit, ancol Không có liên kết hidro: anđehit Nhiệt độ sôi: CH3COOH, C2H5OH, HCOOH > CH3CHO Liên kết hidro axit bền liên kết hidro ancol Axit có phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao Nhiệt độ sôi: CH3COOH > HCOOH > C2H5OH > CH3CHO www.themegallery.com III Tính chất hóa học 1.Tính 1.Tính axit axit a/ Axit cacboxylic điện li yếu: RCOOH RCOO- + H+ có có tính tính axit axit yếu, yếu, làm làm quì quì tím tím hóa hóa đỏ đỏ b/ Tác dụng với kim loại (trước H) RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2 ↑ R(COOH)z + zNa  RCOONa + z/2 CH H ↑3COOH + Na CH3COONa + 1/2H2 2HCOOH + Zn  (HCOO)2 Zn + H2 III Tính chất hóa học 1.Tính 1.Tính axit axit c/ Tác dụng với bazơ: RCOOH + NaOH RCOONa + H2O R(COOH)Z + zNaOH R(COONa)z + zH2O CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 3CH3COOH + Al(OH)3  (CH3COO)3Al + 3H2O d/ Tác dụng với oxit bazơ: 2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O e/ Tác dụng với muối: 2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O III Tính chất hóa học 2.Phản 2.Phản ứng ứng thế nhóm nhóm –OH( –OH( pư pư este este hóa) hóa) RCO RCOOH ’ + OR R’OH CH3COOH + C2H 5OH H2 SO4Đ, t0 H2 SO4Đ, t0 + H-O-H CH3CO OC2H + H-O-H V-ĐIỀU CHẾ: 1-Phương pháp chung: a/ Oxi hóa andehit: RCHO + Mn 2+ , t o   → RCOOH O2 HCHO + Mn 2+ , t o   → xt t, p , → giam men − → ,t xt  → O2 HCOOH 4CH3COOH + 2H2Ob/ Oxi hóa ankan: 2CH -CH2-CH2-CH3 + 5O2 2-Phương pháp riêng điều chế CH COOH: CH3COOH + H2O a/ Phản ứng lên men giấm: C2H5OH + O2 b/ Khử metanol: CH3OH + CO CH3COOH Chú Chúý: ý:HCHO HCHOphản phảnứng ứngnhư nhưmột mộtandehit andehit22chức chức to HCHO HCHO++4AgNO 4AgNO33++6NH 6NH33++2H 2H22OO (NH (NH44))22CO CO33++4NH 4NH44NO NO33++4Ag 4Ag↓↓ to Na Na22CO CO33++2Cu 2Cu22OO↓↓++6H 6H22OO HCHO HCHO++4Cu(OH) 4Cu(OH)22++2NaOH 2NaOH HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + 2H2O to HCOONH4+2AgNO3+3NH3+2H2O to HCHO+4AgNO3+6NH3 + 2H2O to HCOONH HCO4+ 2NH4NO3 + 2Ag O (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag ↓ -C H (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag ↓ III Tính chất hóa học 2.Phản 2.Phản ứng ứng oxi oxi hóa hóa không không hoàn hoàn toàn toàn a/ Phản ứng tráng bạc b/ Tác dụng với Cu(OH)2 / NaOH, to c/ Tác dụng với oxi RCHO + 1/2O2 Chất khử to , Mn2+ -2 RCOOH (axit cacboxylic) Chất oxh CH3CHO + 1/2 O2 to, Mn2+ CH3COOH Kết luận: andehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử Phản ứng cộng hidro Tính oxh AgNO3 /NH3 R(CHO)Z Oxh không hoàn toàn Cu(OH) Cu(OH)22/NaOH /NaOH Tính khử O2/ Mn2+, t0 Phản ứng oxh Oxh hoàn toàn Pư Pư cháy cháy III Tính chất hóa học 3-Phản 3-Phảnứng ứngoxi oxihóa hóahoàn hoàntoàn toàn CmH2m O + 3m-1 O2  mCO2 + mH2 O Ví dụ: 11 O2  4CO2 + 4H2 O C4H8 O + C5H10 O + 7O2  5CO2 + 5H2 O IV IV Điều Điều chế chế và ứng ứng dụng dụng 1.Điều 1.Điều chế chế a.Từ a.Từ ancol ancol bậc bậc II R-CH2-OH + CuO CH3-CH2-OH + CuO t0 t0 b.Từ b.Từ hidrocacbon hidrocacbon xt, P CH4 + O2 → HCHO + H2O xt, P C2H4 + ½ O2 → CH3CHO C2H2 + H2O 2.Ứng 2.Ứng dụng dụng Hg2+, → 800 CH C 3CHO R-CHO + Cu + H2O CH3-CHO + Cu + H2O B XETON I.I.Định Địnhnghĩa nghĩa Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CO- liên kết trực tiếp với nguyên tử C II Tính chất hóa học (phản ứng cộng H2) Ni, ’ R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R t o III Điều chế ứng dụng 1.Điều chế -Từ ancol bậc II -Từ cumen CH3 CH O2 CH3 H2O, H2SO4 OH H3 C C O 2.Ứng dụng CH3