Bai 11 ly thuyet trong tam este lipit

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este Lipit LÝ THUY T TR NG TÂM V ESTE LIPIT TÀI LI U BÀI GI NG I Khái ni!m chung ð(nh nghĩa d+n xu-t c.a axit cacboxylic Khi thay nhóm –OH nhóm ch c cacboxyl ( COOH) c a axit cacboxylic b ng nguyên t" nhóm nguyên t" khác, ta thu ñư)c d+n xu,t c a axit cacboxylic VD: axit, este, anhiñrit axit, amit, peptit, clorua axit, … Este m3t lo4i d+n xu,t c a axit cacboxylic, ñó, nhóm –OH nhóm ch c cacboxyl ( COOH) ñư)c thay b ng nhóm OR Este ñơn gi7n có CTCT d4ng: RCOOR’ VD: CH3COOC2H5, CH2=CH COOCH3, … Ch,t béo trieste c a glyxerol v?i axit monocacboxylic có s@ chAn nguyên t" C (12C – 24C) không phân nhánh (axit béo), gFi chung triglixerit triaxylglixerol Axit béo no thưHng gIp là: CH3 [CH2]16 COOH CH3 [CH2]14 COOH Axit panmitic, tnc 63,1oC Axit stearic, tnc 69,6 oC Axit béo không no thưHng gIp là: Công th c chung c a ch,t béo là: Trong ñó g@c hiñrocacbon c a axit có thN no hoIc không no, không phân nhánh, gi@ng hoIc khác Danh pháp Este: Tên Este = Tên g@c hiñrocacbon c a phOn rư)u + Tên anion g@c axit (ñuôi “at”) VD: − − − − − − = etyl fomiat − − − vinyl axetat − − − metyl benzoat benzyl axetat Ch,t béo: Trong trưHng h)p g@c hiñrocacbon c a axit béo gi@ng nhau, tên c a ch,t béo có thN ñư)c gFi m3t cách ñơn gi7n sau: Tên ch,t béo = Tri + tên thông thưHng c a axit (ñUi ñuôi “ic” thành ñuôi “in”) VD: − − − − − − − − Triolein (lVng) Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t − − − − Tristearin (rWn) T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este Lipit Tính ch-t v8t lý NhiYt ñ3 sôi c a este th,p axit cacboxylic ancol có s@ C, este liên k[t H Các este ñ\u nh] nư?c r,t tan nư?c tan nhi\u dung môi h_u Các triglixerit ch a g@c axit béo no thưHng ch,t rWn nhiYt ñ3 thưHng (m` ñ3ng vat, sáp ong), triglixerit ch a g@c axit béo không no thưHng ch,t lVng nhiYt ñ3 thưHng (dOu thbc vat, dOu cá, ) M3t s@ este dd bay có mùi hoa qu7 chín: + isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chu@i chín + benzyl propionat CH3 CH2 COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài + etyl butirat CH3 CH2 CH2 COOC2H5 có mùi d a + etyl isovalerat : CH3 CH2 CH2 CH2 COOC2H5 : có mùi táo II ð(ng ñ*ng – ð(ng phân ð9ng ñ;ng Tùy theo c,u t4o c a este (m4ch C, s@ nhóm ch c, ) mà ta có dãy ñgng ñhng khác Trong chương trình phU thông, ta ch y[u xét dãy ñgng ñhng este no, ñơn ch c, m4ch h , có ñIc ñiNm sau: Công th c dãy ñgng ñhng: CnH2nO2 Khi ñ@t cháy: Ngoài ra, cOn ý ñ[n dãy có công th c d4ng CnH2n 2Ox (no, m4ch h , ch c hoIc không no, m3t n@i ñôi, m4ch h , ñơn ch c) ñ@t cháy: ð9ng phân Ngoài ñgng phân v\ m4ch C, este có ñgng phân lo4i nhóm ch c v?i axit III Tính ch/t hóa h3c Ph=n >ng ? nhóm ch>c a, Ph$n %ng th y phân Este bn th y phân c7 môi trưHng axit môi trưHng ki\m: Trong môi trưHng axit:  → ←  Ph7n ng thuan nghnch (x7y theo c7 chi\u ñi\u kiYn) v?i ph7n ng este hóa Chú ý: tap liên quan ñ[n h ng s@ cân b ng chuyNn dnch cân b ng Trong môi trưHng ki\m: → Ph7n ng x7y theo m3t chi\u gFi ph7n ng xà phòng hóa Chú ý: s7n phpm t4o thành có thN ti[p tqc chuyNn hóa ph7n ng + Este c a phenol + Este c a rư)u không no không b\n V?i ch,t béo:  → )3 ←  )3 → ! " # Chú ý: chs s@ c a ch,t béo: + Chs s@ este: s@ mg KOH cOn ñN xà phòng hóa glixerit c a gam ch,t béo + Chs s@ axit: s@ mg KOH cOn ñN trung hòa axit béo tb có gam ch,t béo + Chs s@ xà phòng hóa: s@ mg KOH cOn ñN xà phòng hóa glixerit trung hòa axit béo tb gam ch,t béo → chs s@ xà phòng hóa = chs s@ este + chs s@ axit b Ph$n %ng kh nhóm ch%c –COO0 Este bn kh" b i liti nhôm hiñrua (LiAlH4), ñó nhóm − − (gFi nhóm axyl) tr thành ancol bac I : %&'( $  → 2 Ph=n >ng ? g@c hiñrocacbon Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este Lipit Este có thN tham gia ph7n ng th[, c3ng, tách, trùng h)p,… Sau ñây chs xét ph7n ng c3ng ph7n ng trùng h)p a Ph$n %ng c1ng vào g2c không no G@c hiñrocacbon không no este có ph7n ng c3ng v?i H2, Br2, Cl2, gi@ng hiñrocacbon không no & ) * ) * → ) * Metyl oleat Metyl stearat b Ph$n %ng trùng h4p M3t s@ este ñơn gi7n có liên k[t ñôi tham gia ñư)c ph7n ng trùng h)p gi@ng anken = − − −  →− − − Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) IV ði5u ch6 9ng d;ng ði u ch a Este c a ancol Ph7n ng este hóa: ñun hgi lưu ancol v?i axit h_u có H2SO4 ñIc xúc tác + $ ⇀ ancol isoamylic isoamyl axetat Ph7n ng este hoá ph7n ng thuan nghnch ðN nâng cao hiYu su,t c a ph7n ng (t c chuyNn dnch cân b ng v\ phía t4o thành este) có thN l,y dư m3t hai ch,t ñOu hoIc làm gi7m ngng ñ3 s7n phpm Axit sunfuric vza làm xúc tác vza có tác dqng hút nư?c, ñó góp phOn làm tăng hiYu su,t t4o este b Este c a phenol Ph7i dùng anhiñrit axit hoIc clorua axit tác dqng v?i phenol ↽ − +  → + anhiñrit axetic phenyl axetat Ang dBng Trong công nghiYp thbc phpm, m3t s@ este có mùi thơm hoa qu7 không ñ3c, ñư)c dùng ñN tăng thêm hương cho bánh k]o, nư?c gi7i khát… Trong công nghiYp m| phpm, m3t s@ este có mùi thơm h,p d+n ñư)c pha vào nư?c hoa, xà phòng thơm, kem bôi da… Nhi\u este có kh7 hòa tan t@t nhi\u ch,t h_u nên ñư)c dùng ñN dung môi (pha sơn) M3t s@ este nguyên liYu ñN s7n xu,t s)i tUng h)p, th y tinh h_u cơ, ch,t d}o, th y phân thành poli(vinylancol) làm keo dán, … Trong công nghiYp, m3t lư)ng l?n ch,t béo dùng ñN ñi\u ch[ xà phòng, glixerol ch[ bi[n thbc phpm M3t s@ dOu thbc vat ñư)c s" dqng làm nhiên liYu cho ñ3ng ñiezen ~ng dqng quan trFng nh,t c a glixerin ñN ñi\u ch[ thu@c nU glixerin trinitrat Glixerin ñư)c dùng nhi\u công nghiYp dYt, thu3c da có kh7 gi_ nư?c làm m\m da, v7i Cho thêm glixerin vào mbc in, mbc vi[t, kem ñánh răng… s• giúp cho s7n phpm ñó cham bn khô Giáo viên: Vũ Kh@c Ng3c Ngu(n: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Hocmai.vn Trang | ... LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este Lipit Tính ch-t v8t lý NhiYt ñ3 sôi c a este th,p axit cacboxylic ancol có s@ C, este liên k[t H Các este ñu nh] nư?c r,t tan nư?c tan nhiu dung... ng tâm v Este Lipit Este có thN tham gia ph7n ng th[, c3ng, tách, trùng h)p,… Sau ñây chs xét ph7n ng c3ng ph7n ng trùng h)p a Ph$n %ng c1ng vào g2c không no G@c hiñrocacbon không no este có ph7n... su,t t4o este b Este c a phenol Ph7i dùng anhiñrit axit hoIc clorua axit tác dqng v?i phenol ↽ − +  → + anhiñrit axetic phenyl axetat Ang dBng Trong công nghiYp thbc phpm, m3t s@ este có mùi