Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v CacbohidratLÝ THUY T TR NG TÂM V CACBOHIðRAT TÀI LI U BÀI GI NG I KHÁI NI M CHUNG ð(nh nghĩa Cacbohiñrat (gluxit, saccarit) nh ng h p ch t h u t p ch c thư!ng có công th c chung Cn(H2O)m C*u t+o Cacbohiñrat nh ng h p ch t polihiñroxicacbonyl (g*m nhi+u nhóm –OH có nhóm >C=O) d1n xu t c2a chúng Phân lo+i D5a vào s6 ñơn v7 m8t xích c u t o, cacbohiñrat ñư c chia thành nhóm chính: Monosaccarit: nhóm cacbohiñrat ñơn gi=n nh t, không th? th2y phân ñư c (glucozơ, fructozơ, ) ðisaccarit: nhóm cacbohiñrat mà th2y phân sinh phân tD monosaccarit (saccarozơ, mantozơ) Polisaccarit: nhóm cacbohiñrat ph c t p mà th2y phân ñFn sinh nhi+u phân tD monosaccarit (tinh bHt, xenlulozơ) II GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên Glucozơ Fructozơ ñ+u nh ng ch t r8n kFt tinh, không màu, dL tan nưMc, có v7 ngNt (glucozơ < ñư!ng mía – saccarozơ < fructozơ) P tr ng thái kFt tinh (d ng tinh th?), glucozơ t*n t i R d ng m ch vòng, ñó, vòng α có nhiUt ñH nóng ch=y (146oC) th p d ng vòng β (150oC) D ng m ch hR ch\ t*n t i dung d7ch vMi n*ng ñH r t th p (0,003%) P tr ng thái kFt tinh (d ng tinh th?), fructozơ ch2 yFu t*n t i R d ng vòng β – c nh, R d ng dung d7ch ch2 yFu d ng vòng β – c nh ho_c c nh Trong máu ngư!i, glucozơ có n*ng ñH nh` gan ñbi (kho=ng 0,1%) C*u trúc phân t6 Glucozơ Fructozơ ñ*ng phân c2a có CTPT C6H12O6 a D#ng m#ch h$ Glucozơ: m ch thcng, không phân nhánh, nhóm –OH k+ có nhóm anñehit –CHO Fructozơ: m ch thcng, không phân nhánh, nhóm –OH có nhóm xeton >C=O 2 b D#ng m#ch vòng M ch vòng c2a glucozơ ñư c hình thành ph=n ng cHng nhóm –OH R C5 vào nhóm C=O, ph=n ng t o d ng m ch vòng α β (tương ng vMi v7 trí tương ñ6i c2a nhóm –OH R C1 vMi nhóm – OH l i qua m_t phcng vòng), ñó d ng β có nhiUt ñH sôi cao chiFm tf lU cao (64%) β – glucozơ Nhóm –OH R C1 ñư c gNi OH hemiaxetal, nhóm OH t5 glucozơ v1n kh= mR vòng tính khD M ch vòng c2a fructozơ hình thành theo cách tương t5 d ng b+n ch2 yFu R c= tr ng thái dung d7ch tinh th? vòng β – c nh Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat β – fructozơ Tính ch*t hóa h c c7a glucozơ Khái quát: Glucozơ có tính ch t c2a anñehit ancol ña ch c a Tính ch t c a ancol ña ch(c Tác djng vMi Cu(OH)2 R nhiUt ñH thư!ng t o dung d7ch ph c ñ*ng glucozơ có màu xanh lam ñ_c trưng: → Ph=n ng t o este: tác djng vMi anhiñrit axetic, glucozơ có th? t o este chưa g6c axetat → b Tính ch t c a anñehit Ph=n ng oxh: + Ph=n ng tráng gương: → ↓ + Ph=n ng vMi dung d7ch Brom: !" + → !" Ph=n ng vMi Cu(OH)2 ñun nóng môi trư!ng ki+m: → ↓ Ph=n ng khD vMi H2/Ni ñun nóng: → # "$ c Ph+n (ng lên men rư-u % &% ' → ↑ d Tính ch t riêng c a d#ng m#ch vòng Nhóm –OH hemiaxetal gulcozơ d ng vòng linh ñHng nhóm –OH khác nên có th? t o ete vMi phân tD khác t o thành glucozit ( Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal ñã b7 ankyl hóa nên không kh= mR vòng phân tD không tính khD Tính ch*t hóa h c c7a fructozơ Tương t5 glucozơ, fructozơ có tính ch t c2a ancol ña ch c (t o ph c màu xanh lam ñ_c trưng vMi Cu(OH)2 R nhiUt ñH thưư!ng), tác djng vMi H2/Ni, to t o ancol sorbitol Fructozơ nhóm ch c –CHO v1n có ph=n ng tráng b c khD Cu(OH)2/OH , to ñun nóng môi trư!ng ki+m, chuy?n thành glucozơ theo cân bpng: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat → * )" ← Chú ý: Môi trư!ng c2a ph=n ng oxh bRi dung d7ch Br2 không ph=i ki+m nên ch\ có glucozơ ph=n ng, fructozơ ph=n ng → nhqn biFt, gi=i toán ði u ch =ng d>ng c7a glucozơ a, ði4u ch5: Th2y phân tinh bHt ho_c xenlulozơ axit HCl ho_c enzyme: → ' b, 6ng d7ng Trong y hNc: có giá tr7 dinh dưrng, sD djng làm thu6c tăng l5c Trong công nghiUp: tráng gương, ruHt phích; s=n xu t etanol III SACCAROZƠ MANTOZƠ Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên Saccarozơ mantozơ ñ+u ch t r8n kFt tinh, không màu, v7 ngNt, dL tan nưMc Saccarozơ gNi ñư!ng mía (thành phan c2a ñư!ng mía, c2 c=i, th6t n6t), mantozơ ñư!ng m ch nha C*u trúc phân t6 Saccarozơ mantozơ ñ*ng phân c2a có CTPT C12H22O11 Saccarozơ ñư c t o thành tu phân tD α – glucozơ phân tD β – fructozơ bRi liên kFt α – 1,2 – glicozit (liên kFt ki?u ete: α – C1 – O – C2) Do liên kFt 1,2 – glicozit nên saccarozơ không nhóm – OH hemiaxetal không kh= mR vòng, tính khD Mantozơ ñư c t o thành tu phân tD α – glucozơ α – 1,2 – glicozit (liên kFt ki?u ete: α – C1 – O – C4) Do liên kFt 1,4 – glicozit nên phân tD α – glucozơ th v1n nhóm –OH hemiaxetal t5 (R C1) mantozơ kh= mR vòng, v1n tính khD c2a nhóm ch c –CHO Tính ch*t hóa h c a Tính ch t c a ancol ña ch(c C= saccarozơ mantozơ ñ+u tác djng vMi Cu(OH)2 R nhiUt ñH thư!ng t o dung d7ch ph c ñ*ng glucozơ có màu xanh lam ñ_c trưng: → 12 11 12 21 11 b Tính kh9 c a mantozơ Saccarozơ không nhóm –OH hemiaxetal nên không kh= mR vòng không tính tính ch t Ph=n ng tráng gương Ph=n ng vMi dung d7ch brom Ph=n ng vMi Cu(OH)2 ñun nóng môi trư!ng ki+m c Ph+n (ng th y phân Khi ñun nóng môi trư!ng axit, ñisaccarit b7 th2y phân thành monosaccarit tương ng: + 11 → α β +" & α α Chú ý: Dung d7ch sau th2y phân có tính khD tăng lên so vMi ñisaccarit ban ñau ði u ch =ng d>ng a ði4u ch5: Quy trình s=n xu t ñư!ng saccarozơ Mantozơ ñư c ñi+u chF bpng cách th2y phân tinh bHt nh! enzyme amilaza (trong mam lúa, d7ch tiêu hóa, ) b 6ng d7ng Trong công nghiUp th5c phwm (bánh kxo, nưMc gi=i khát, ) dư c phwm, dinh dưrng IV TINH B&T VÀ XENLULOZƠ Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên Tinh bHt ch t r8n vô ñ7nh hình, màu tr8ng, không tan nưMc nguHi, tan nưMc nóng (65o trR lên) t o thành dung d7ch keo nhMt gNi h* tinh bHt # " Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat Xenlulozơ ch t r8n hình s i, màu tr8ng, không tan nưMc dung môi h u thông thư!ng tan mHt s6 dung môi ñ_c biUt nưMc Svayde (Cu(OH)2/NH3) Tinh bHt có nhi+u thành phan d5 tr c2a th5c vqt h t, c2, qu= xenlulozơ thành phan c u t o b=n c2a thành tF bào th5c vqt, có nhi+u thân gz, bông, ñay, gai, tre, n a, C*u trúc phân t6 Tinh bHt hzn h p c2a lo i polisacarit là: amilozơ amilopectin + Amilozơ polime không phân nhánh, g*m kho=ng 1000 4000 m8t xích α – glucozơ liên kFt vMi bpng liên kFt α – 1,4 – glicozit, chiFm kho=ng 20 – 30% kh6i lư ng tinh bHt + Amilopectin polime m ch phân nhánh, g*m kho=ng 2000 – 200.000 m8t xích α – glucozơ liên kFt vMi bpng liên kFt α – 1,4 – glicozit xen k| vMi liên kFt α – 1,6 – glicozit chiFm kho=ng 70 – 80% kh6i lư ng tinh bHt Xenlulozơ mHt polime không phân nhánh g*m kho=ng 100.000 – 200.000 m8t xích β – glucozơ liên kFt vMi bpng liên kFt β – 1,4 – glicozit Mzi m8t xích C6H10O5 v1n nhóm –OH t5 (1 nhóm ancol bqc 1, nhóm ancol bqc 2) nên có th? viFt CTCT c2a xenlulozơ [C6H7O2(OH)3]n Tính ch*t hóa h c a Ph+n (ng th y phân c a polisaccrit Khi ñun nóng môi trư!ng axit, polisaccarit b7 th2y phân thành monosaccarit tương ng: → ' α β $, -% b Ph+n (ng màu v@i dung dAch iot c a tinh bBt Phân tD tinh bHt (th5c ch t amilozơ tinh bHt) h p phj iot t o ph c màu xanh tím, ñun nóng, màu xanh tím biFn m t, ñ? nguHi l i có màu Ph=n ng dùng ñ? nhqn biFt tinh bHt bpng I2 ngư c l i c Ph+n (ng kiCu ancol ña ch(c c a xenlulozơ Ph=n ng nitrat hóa vMi HNO3 H2SO4 ñ_c: ( ) → ( -% " ) " Xenlulozơ trinitrat ch t dL cháy nb m nh, ñư c dùng làm thu6c súng Ph=n ng t o este vMi anhiñrit axetic: ( ) → ( -% ) " -% Hzn h p s=n phwm g*m xenlulozơ ñiaxetat triaxetat ch t d‚o dL kéo thành tơ s i dùng làm nguyên liUu ñ? s=n xu t tơ axetat ChF hóa vMi NaOH CS2 ñ? s=n xu t tơ visco ði u ch =ng d>ng a ði4u ch5: Tinh bHt ñư c tbng h p xanh nh! ph=n ng quang h p: / #/ → ' " b 6ng d7ng S5 chuy?n hóa tinh bHt th? Các vqt liUu ch a nhi+u xenlulozơ (tre, gz, n a, ) thư!ng dùng làm vqt liUu xây d5ng, ñ* dùng gia ñình, Xenlulozơ nguyên ch t gan nguyên chát dùng ñ? chF biFn thành s i, tơ, gi y viFt, bao bì, thu6c súng, Các s=n phwm th2y phân c2a tinh bHt xenlulozơ có th? dùng ñ? s=n xu t etanol, cao su, Giáo viên: Vũ Kh2c Ng5c Ngu7n: Hocmai.vn Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12 Trang | ... tinh bHt ho_c xenlulozơ axit HCl ho_c enzyme: → ' b, 6ng d7ng Trong y hNc: có giá tr7 dinh dưrng, sD djng làm thu6c tăng l5c Trong công nghiUp: tráng gương, ruHt phích; s=n xu t etanol III... saccarozơ Mantozơ ñư c ñi+u chF bpng cách th2y phân tinh bHt nh! enzyme amilaza (trong mam lúa, d7ch tiêu hóa, ) b 6ng d7ng Trong công nghiUp th5c phwm (bánh kxo, nưMc gi=i khát, ) dư c phwm, dinh dưrng... t T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat → * )" ← Chú ý: Môi trư!ng c2a ph=n ng oxh bRi dung d7ch Br2 không ph=i ki+m