Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v AndehitXetonLÝ THUY T TR NG TÂM V ANðEHIT XETON TÀI LI U BÀI GI NG I KHÁI NI M CHUNG ð)nh nghĩa Anñehit nh ng h p ch t h u mà phân t có nhóm –CH=O liên k#t tr$c ti#p v&i nguyên t C ho)c nguyên t H (R CH=O) VD: Xeton nh ng h p ch t h u mà phân t có nhóm >C=O liên k#t tr$c ti#p v&i nguyên t C (RCOR’) VD: Danh pháp Anñehit: + Tên thay th#: Tên Anñehit = Tên hiñrocacbon tương 6ng theo m7ch + al + Tên thông thư:ng: Tên Anñehit = Tên axit tương 6ng + ñuôi “anñehit” thay cho “ic” VD: Xeton: + Tên thay th#: Tên Xeton = Tên hiñrocacbon tương 6ng theo m7ch + s? ch@ vA trí + on + Tên g?c – ch6c: Tên Xeton = Tên g?c hiñrocacbon gBn v&i nhóm >C=O + xeton VD: + Tên thông thư:ng: axeton, axetophenon Tính ch2t v3t lý Añehit xeton liên k#t H nên nhiDt ñE nóng chFy nhiDt ñE sôi th p ancol tương 6ng liên k#t –CO t7o s$ phân c$c nên vHn cao hiñrocacbon có C II ð!NG ð"NG ð!NG PHÂN ð5ng ñ7ng Tùy theo c u t7o cJa anñehit xeton (m7ch C, s? nhóm ch6c, ) mà ta có dãy ñMng ñNng khác Trong chương trình phP thông, ta chJ y#u xét dãy ñMng ñNng anñehit/xeton no, ñơn ch6c, m7ch hS, có ñ)c ñiTm sau: Công th6c dãy ñMng ñNng: CnH2nO Khi ñ?t cháy: Ngoài ra, cXn ý ñ#n dãy có công th6c d7ng CnH2n 2Ox (no, m7ch hS, ch6c ho)c không no, mEt n?i ñôi, m7ch hS, ñơn ch6c) ñ?t cháy: ð5ng phân Ngoài ñMng phân v[ m7ch C, anñehit xeton ñMng phân lo7i nhóm ch6c cJa VD1: X mEt anñehit thơm có CTPT C8H8O S? ch t thoF mãn ñi[u kiDn cJa X là: B C D A VD2: S? anñehit m7ch hS có công th6c ñơn giFn nh t C2H3O là: C D A B III TÍNH CH&T HÓA H C Ph9n :ng c;ng PhFn 6ng cEng H2 (phFn 6ng kh ): T ng quát: → N#u R’ H: N#u R’ g?c hiñrocacbon: PhFn 6ng cEng H2O, cEng HCN: SFn phfm cEng nư&c có nhóm –OH gBn vào 1C nên không b[n, ch@ tMn t7i dung dAch SFn phfm cEng HCN có nhi[u 6ng dgng quan tring tjp ñi[u ch# chuki phFn 6ng: + + Do khF thJy phân cJa h p ch t nitril t7o thành axit h u cơ: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v AndehitXeton Nên phFn 6ng có thT dùng ñT ñi[u ch# hiñroxy axit axit không no (VD chuki phFn 6ng ñi[u ch# thJy tinh h u PMM) Chú ý: + N#u R’ H (anñehit) → ñi[u ch# axit không phân nhánh (VD: a acrylic) + N#u R’ g?c hiñrocacbon (xeton) → ñi[u ch# axit có nhánh (VD: a metacrylic) Ph9n :ng oxh Nguyên t C nhóm ch6c –CHO cJa anñehit vHn H nên vHn tính kh có thT tham gia phFn 6ng oxh không hoàn toàn, xeton tính ch t PhFn 6ng v&i dung dAch Br2 ho)c KMnO4 t7o axit cacboxylic T ng quát: → Chú ý: Anñehit no ch@ làm m t màu Br2 có m)t H2O (phFn 6ng oxh – kh), ch@ anñehit không no m&i làm m t màu dung dAch Br2/CCl4 'ng d)ng: Nhjn bi#t anñehit, phân biDt anñehit no không no PhFn 6ng v&i ph6c b7c ho)c ñMng: → ! ↓ → " " ↓ Chú ý: Trong tjp, ta ch@ quan tâm t&i tq lD phFn 6ng, ñó, có thT vi#t gin → " → ↓ " ↓ 'ng d)ng: Nhjn bi#t anñehit, tráng gương, tráng ruEt phích (th$c t# công nghiDp ngư:i ta dùng glucozơ) Ph9n :ng = g>c hiñrocacbon Do nhóm ch6c –CHO cJa anñehit ds bA oxh nên th$c t#, ta ch@ xét ñ#n phFn 6ng th# halogen (cũng tác nhân oxh) cJa xeton, ñó, ưu tiên vào vA trí cJa nguyên t H S Cα so v&i nhóm >C=O → VD5: Ba ch t h u m7ch hS X, Y, Z có công th6c phân t C3H6O có tính ch t : X, Z ñ[u phFn 6ng v&i nư&c brom; X, Y, Z ñ[u phFn 6ng v&i H2 ch@ có Z không bA thay ñPi nhóm ch6c; ch t Y ch@ tác dgng v&i brom có m)t CH3COOH Các ch t X, Y, Z lXn lư t B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH CH2OH A C2H5CHO, CH2=CH O CH3, (CH3)2CO D CH2=CH CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH CH2OH (Trích ñ, thi tuy.n sinh ðH – Cð kh2i B – 2008) N#u biDn lujn mEt cách ñXy ñJ tuXn t$ thì: X tác dgng v&i nư&c brom → Lo7i B Ch t Y ch@ tác dgng v&i brom có m)t CH3COOH → Y có nhóm cacbonyl → Lo7i A Ch@ Z không bA thay ñPi nhóm ch6c → Z ch@ có liên k#t π S m7ch C → Lo7i D → X, Y, Z lXn lư t : C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH CH2OH Tuy nhiên, có mEt cách biDn lujn r t thông minh sau: Ch t Y ch+ tác dgng v&i brom có m)t CH3COOH → Y không thT ete hay Aldehyde → phFi ñáp án C ðây sz mEt câu h{i khó n#u c6 biDn lujn tuXn t$ ñXy ñJ cách làm th6 nh t, ñó có ñi[u kiDn xFy phFn 6ng th# Brom cJa xeton ñi[u mà r t thí sinh quan tâm Nhưng n#u biDn lujn cách làm th6 2, ta th y toán trS nên r t ñơn giFn ds dàng chin ñư c ñáp án ñúng mà không cXn quan tâm ñ#n d kiDn khác (^^ n#u quan tâm có thT th l7i ds dàng cho k#t quF ok) IV ðI U CH VÀ ,NG D-NG ði u ch a Phương pháp chung Oxh ancol bjc I bjc II tương 6ng b Phương pháp riêng V&i fomanñehit: → → V&i axetandehit: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c 2 #$ % " % → Lý thuy t tr ng tâm v AndehitXeton V&i axeton: ði[u ch# v&i phenol b•ng cách oxh cumen VD: Dãy gMm ch t ñ[u ñi[u ch# tr$c ti#p (b•ng mEt phFn 6ng) t7o anñehit axetic là: A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH C C2H5OH, C2H4, C2H2 (Trích ñ, thi tuy.n sinh ðH – Cð kh2i A – 2009) Câu h{i v?n không khó có mEt s? em ñã không nh& ñư c phFn 6ng oxh C2H4: & #$ % " % → nên lo7i ñã lo7i tr€ ñáp án C Trong câu h{i này, ñáp án B D (este) bA lo7i tr€ ds dàng @ng dAng Giáo viên: Vũ Kh7c Ng9c Ngu;n: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Hocmai.vn Trang | ... axetandehit: Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58 58 12 Trang | Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c 2 #$ % " % → Lý thuy t tr ng tâm v Andehit Xeton V&i axeton:... CH3COOH Các ch t X, Y, Z lXn lư t B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH CH2OH A C2H5CHO, CH2=CH O CH3, (CH3)2CO D CH2=CH CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH CH2OH (Trích ñ, thi tuy.n sinh... (b•ng mEt phFn 6ng) t7o anñehit axetic là: A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH C C2H5OH, C2H4, C2H2 (Trích ñ, thi tuy.n sinh ðH – Cð kh2i A – 2009) Câu h{i