Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 52 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
52
Dung lượng
1,84 MB
Nội dung
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƢỢC LÊ THỊ NGUYỆT NGHIÊNCỨUĐẶCĐIỂMTHỰCVẬTVÀTHÀNHPHẦNHÓAHỌCCÂYCHUAMEĐẤTHOAVÀNG(Oxaliscorniculata L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HỌC Hà Nội – 2017 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƢỢC LÊ THỊ NGUYỆT NGHIÊNCỨUĐẶCĐIỂMTHỰCVẬTVÀTHÀNHPHẦNHÓAHỌCCÂYCHUAMEĐẤTHOAVÀNG(Oxaliscorniculata L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌCNGÀNH DƢỢC HỌC Khóa: QH.2012.Y Người hướng dẫn: 1.TS VŨ ĐỨC LỢI 2.PGS.TS NGUYỄN QUỐC HUY Hà Nội – 2017 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành tốt khóa luận này, xin gửi lời cảm ơn chân thành lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Nguyễn Quốc Huy, Cục Khoa học công nghệ Đào tạo, Bộ Y tế; TS.Vũ Đức Lợi, Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu Dược cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội; hai người thầy tận tâm hướng dẫn, hết lòng bảo tạo điều kiện giúp đỡ suốt trình học tập, nghiêncứu hoàn thành khoá luận Tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến giảng viên thuộc Bộ môn Dược liệu Dược cổ truyền, Bộ môn Bào chế Công nghệ dược phẩm, Bộ môn Hóa dược Kiểm nghiệm thuốc, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội; cán Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam giúp đỡ nhiều trình thực khóa luận Tôi xin gửi lời tri ân sâu sắc đến tập thể quý thầy cô giáo Khoa Y Dược tận tình dạy dỗ, trang bị kiến thức cho suốt năm theo học trường Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Lãnh đạo Khoa Y Dược- Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian học tập nghiêncứu trường Và cuối cùng, xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè theo sát động viên, quan tâm tạo điều kiện giúp hoàn thành khóa luận Một lần xin chân thành cảm ơn giúp đỡ quý báu đó! Hà Nội, ngày 10 tháng 06 năm 2017 Sinh viên Lê Thị Nguyệt DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT CC : Sắc ký cột CTPT : Công thứcphân tử ESI- MS : Phổ khối EtOAc : Ethyl acetate EtOH : Ethanol MeOH : Methanol NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân PFAF : Plants For A Future pTLC : Sắc ký lớp mỏng điều chế 10 TLC : Sắc ký lớp mỏng 11.TT : Thuốc thử DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình vẽ Tên hình vẽ Trang Hình 1.1 Hình ảnh hoa loài thuộc chi Oxalis Việt Nam Hình 1.2 Hình vẽ đặcđiểmChuameđấthoavàng Hình 1.3 Cấu trúc hóahọc acid oxalic Hình 1.4 Cấu trúc hóahọc acid ascorbic Hình 1.5 Cấu trúc số flavon có Chuameđấthoavàng Hình 1.6 Cấu trúc hóahọc β-caroten Hình 3.1 Một số hình ảnh Chuameđấthoavàng 18 Hình 3.2 Hình 3.3 Hình ảnh đặcđiểm chi tiết ChuameđấthoavàngĐặcđiểm cấu tạo vi phẫu thân Chuameđấthoa 19 21 vàng Hình 3.4 Đặcđiểm vi phẫu Chuameđấthoavàng 22 Hình 3.5 Đặcđiểm bột toàn Chuameđấthoavàng 23 Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất Chuameđấthoavàng 30 Hình 3.7 Cấu trúc hóahọc hợp chất B1 33 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Kết định tính nhóm chất hữu phương Bảng 3.1 pháp hóahọc loài Oxalis corniculataL 29 Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR hợp chất B1 chất tham khảo 32 MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chi Oxalis 1.1.1 Vị trí phân loại chi Oxalis 1.1.2 Đặcđiểmthực vật, phân bố chi Oxalis 1.1.3 Thànhphầnhóahọc chi Oxalis 1.2 Tổng quan loài Oxalis corniculataL 1.2.1 Giới thiệu thựcvật 1.2.2 Đặcđiểmthựcvật 1.2.3 Phân bố 1.2.4 Thànhphầnhóahọc 1.2.5 Tác dụng sinh học độc tính 1.2.6 Tác dụng công dụng theo y học cổ truyền 11 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊNCỨU 13 2.1 Đối tượng nghiêncứu .13 2.1.1 Nguyên liệu 13 2.1.2 Hóa chất trang thiết bị 13 2.2 Nội dung nghiêncứu 14 2.2.1 Nghiêncứuđặcđiểmthựcvật 14 2.2.2 Nghiêncứuthànhphầnhóahọc 14 2.3 Phương pháp nghiêncứu 14 2.3.1 Xử lí bảo quản mẫu 14 2.3.2 Nghiêncứuđặcđiểmthựcvật 15 2.3.3 Nghiêncứuthànhphầnhóahọc 16 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 18 3.1 Nghiêncứuđặcđiểmthựcvật loài Oxalis corniculataL 18 3.1.1 Mô tả đặcđiểm hình thái mẫu nghiêncứu 18 3.1.2 Đặcđiểm vi phẫu thân 20 3.1.3 Đặcđiểm vi phẫu 21 3.1.4 Đặcđiểm bột dược liệu 22 3.2 Nghiêncứuhóahọc 23 3.2.1 Định tính thànhphầnhóahọcChuameđấthoavàng 23 3.2.2 Chiết xuất, phân lập hợp chất xác định cấu trúc 30 3.3 Bàn luận 33 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC MỞ ĐẦU Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa thay đổi theo địa hình, làm cho nước ta có hệ thựcvật vô phong phú đa dạng Thế giới cỏ thiên nhiên có muôn vàn bí ẩn với khả chữa bệnh diệu kỳ Từ xa xưa, nhân dân ta biết sử dụng cỏ để chữa bệnh phòng bệnh, chủ yếu theo kinh nghiệm dân gian tùy vào địa phương Phần lớn thuốc chưanghiêncứu cách đầy đủ, thànhphầnhóahọc tác dụng sinh học.Với ưu điểmchứa nhiều loại biệt dược quý không gây tác dụng phụ, nên xu hướng quay trở với dược phẩm có nguồn gốc thiên nhiên ngày phát triển Chuameđất loại cỏ mọc lan bò mặt đất, thường gặp nơi ẩm ướt Có nhiều loại Chuame đất, nhiên loại Chuameđấthoavàng thường hay gặp nhất, hay sử dụng làm thuốc [9, 11] CâyChuameđấthoavàng(Oxaliscorniculata L.) hay Chuame ba chìa, Tạc tương thảo…thuộc chi Oxalis dược liệu quý sử dụng nhiều Y học cổ truyền [8] Phân bố vùng nhiệt đới cận nhiệt đới, mọc hoang khắp nơi nước ta Ngoài ra, mọc hoang châu Âu nhiều nước thuộc châu Á Ấn Độ, Trung Quốc, Philipin…[9] Cho đến nay, công trình nghiêncứu công bố đặcđiểm hình thái, thànhphầnhóahọc tác dụng sinh họcChuameđấthoavàng Việt Nam Để góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc sử dụng, bảo tồn phát triển loài Chuameđấthoavàng làm thuốc Việt Nam, đề tài: “Nghiên cứuđặcđiểmthựcvậtthànhphầnhóahọcChuameđấthoavàng(Oxaliscorniculata L.)” thực nhằm mục tiêu sau: Nghiêncứuđặcđiểmthựcvật xác định tên khoa học mẫu Chuameđấthoavàng Định tính nhóm chất có Chuameđấthoavàng Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc số chất từ Chuameđấthoavàng CHƢƠNG - TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chi Oxalis 1.1.1 Vị trí phân loại chi Oxalis Theo hệ thống phân loại thựcvật APG III (2009), vị trí phân loại chi Oxalis tóm tắt sau: Giới Thựcvật (Plantae) Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida) Phân lớp Hoa Hồng (Rosidae) Bộ Chuameđất (Oxalidales) Họ Chuameđất (Oxalidaceae) Chi Oxalis 1.1.2 Đặcđiểmthực vật, phân bố chi Oxalis 1.1.2.1 Đặcđiểmthựcvật Các loài thuộc chi Oxalis thảo, sống năm hay nhiều năm Thân hình trụ tròn, toàn thân có lông; có số loài thân tiến hóathành củ nằm mặt đất [34] Các thành viên chi có cuống hình trụ dài; đỉnh mang chét mỏng nhau, hơn, hình tim ngược Lá tạo nên tượng "chuyển động ngủ", đặcđiểm khác biệt chúng mở có ánh sáng khép lại tối trời Hoa đơn độc hay mọc thành cụm dạng xim hay tán Cụm hoa có cuống dài, mọc kẽ Hoa nhỏ, màu hoa từ trắng sang hồng, đỏ vàng, hoa nhiều màu, gồm đài xếp đè lên nhau; tràng hoa xếp đè lên nhau, nhị hoa 10, nhụy gồm ô, ô có đến nhiều noãn Quả chủ yếu thuộc dạng nang: thuôn dài, đỉnh nhọn, vỏ mỏng, chứa nhiều hạt Các loài thuộc chi Oxalis tái tạo năm từ hạt giống Hơn nữa, chúng dễ dàng tái phát triển sinh trưởng hệ thống rễ ngầm chúng [24, 33, 40- 42] 1.1.2.2 Phân bố 3.2.2 Chiết xuất, phân lập hợp chất xác định cấu trúc 3.2.2.1 Chiết phân lập hợp chất từ ChuameđấthoavàngCâyChuameđấthoavàng sau thu hái thái nhỏ, phơi khô, nghiềnthành bột (2,4 kg), ngâm chiết methanol (8,0 lít × lần) Dịch chiết methanol sau quay cất loại dung môi áp suất giảm thu 196 g dịch cô Lấy 176 g dịch cô hoà vào 1,5 lít hỗn hợp MeOH : nước (1/1) chiết phân bố dung môi n-hexan, dichloromethan, ethyl axetat Sau cất loại dung môi áp suất giảm thu cặn chiết n-hexan (60 g), dichlomethan (28 g), ethyl axetat (18 g) dịch nước lại Sơ đồ chiết xuất Chuameđấthoavàng trình bày theo hình 3.6 CâyChuameđấthoavàng rửa sạch, phơi khô, nghiềnthành bột Chiết Methanol (8,0 lít x lần) Dịch chiết Methanol Lọc, thu hồi dung môi Cao chiết tổng Methanol (196 g) Thêm 1,5 lít MeOH:nước (1/1) 2.Lắc với n-hexan, 1,5 lít x3 lần Dịch chiết nước Dịch chiết n-hexan 1.Lắc với dichlomethan 2.Cất,thu hồi dung môi Thu hồi dung môi Cao chiết n-hexan (60 g) Dịch chiết nước Cao chiết dichlomethan (28 g) 1.Lắc với ethyl acetat 2.Cất, thu hồi dung môi Cao chiết ethyl acetat (18 g) Hình 3.6: Sơ đồ chiết xuất Chuameđấthoavàng 30 3.2.2.2 Phân tích chất sắc ký cột Từ 15,0 g cặn chiết ethyl axetat tiến hành sắc ký cột silicagel pha thường với hệ dung môi rửa giải axeton:chloroform:methanol 3/1/0,1; thu sáu phân đoạn A (2,2 g), B (1,6 g), C (800 mg), D (1,4 g), E (1,2) , F(1,6 g) Phân đoạn B (1,6 g) xuất chất rắn kết tinh màu vàng, lọc rửa methanol thu chất B1 (240 mg) 3.2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập đƣợc Hợp chất B1: Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất B1: - Chất bột màu vàng - Nhiệt độ nóng chảy 238-239oC 13 - Phổ H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) C-NMR (125 MHz, DMSO- d6): xem bảng 3.2 31 Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR hợp chất B1 chất tham khảo Vị Hợp chất B1 Apigenin 7-O-β-Dglucopyranoside [28] trí δC δH (ppm) (ppm) 161,1 6,87 (1H,s) 103,1 161,1 6,86 182,0 12,97 (1H, s, OH) 163,0 6,83 (1H, d, J = 2,0 Hz) 99,5 δH (ppm) 94,8 102,9 181,9 12,95 (1H, s, OH) 6,82 (1H, d, J = 2,2 Hz) 164,3 6,44 (1H, d, J = 2,0 Hz) δC (ppm) 162,9 99,5 164,3 6,44 (1H, d, J = 2,2 Hz) 94,48 161,1 161,1 10 105,3 105,3 1' 121,0 120,7 2' 128,6 128,5 3' 116,0 116,0 4' 10,37 (1H, s, OH) 156,9 10,37 (1H, s, OH) 156,9 5' 6,93 (1H, d, J = 8,5 Hz) 128,6 6,93 (1H, d, J = 8,8 Hz) 128,5 6' 7,95 (1H, d, J = 9,0 Hz) 116,0 7,95 (1H, d, J = 8,8 Hz) 116,0 1" 99,9 99,9 2" 73,1 73,1 3" 76,4 76,4 4" 69,5 69,5 5" 77,2 77,2 6" 60,6 60,6 Đơn vị δH δC ppm; J số tương tác spin- spin proton có đơn vị Hz 32 Biện luận công thức cấu tạo: Hợp chất B1 thu dạng bột màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 238- 239oC Phổ 1H-NMR B1 cho cặp tín hiệu doublet bốn proton đặc trưng cho vòng thơm có hai nhóm vị trí para δ 7,95 (2H, d, J = 9,0 Hz), 6,93 (2H, d, J = 8,5 Hz) Ngoài ra, phổ 1H-NMR có tín hiệu singlet δ 6,87 (1H, s) hai tín hiệu doublet proton metin có tương tác meta δ 6,83 (1H, d, J = 2,4 Hz) 6,44 (1H, d, J = 2,4 Hz) Trên phổ tín hiệu proton đường glucopyranosyl nằm khoảng δ 3,16 - 5,06, proton anome δ 5,06 (1H, d, J = 7,5 Hz), chứng tỏ nhóm đường có cấu hình b Tín hiệu singlet nhóm hydroxyl vị trí số δ 12,97 (1H, s) Phổ 13C-NMR DEPT xuất tín hiệu 15 cacbon, có nhóm cacbonyl δ 182,0 sáu tín hiệu cacbon đường glucopyranosyl δ 99,9, 77,2, 76,4, 73,1, 69,5 60,6 Sau so sánh kiện phổ với tài liệu, cho phép ta xác định hợp chất B1 apigenin 7-Oβ-D-glucopyranosid, có CTPT là: C21H20O10 Một flavonglucoside phổ biến thiên nhiên [28] Hình 3.7: Cấu trúc hóahọc hợp chất B1 3.3 Bàn luận Trong trình thực nghiệm, đề tài sử dụng mẫu nghiêncứuChuameđấthoavàng(OxalisCorniculata L.) thu hái tỉnh Hà Tĩnh Nghiêncứu sâu mô tả chi tiết đặcđiểm hình thái thực vật, đặc biệt lá, hoa, với hình ảnh rõ nét, nghiên 33 cứu trước trình bày lời vẽ [9, 40-42]; đồng thời xác định tên khoa học mẫu nghiêncứu Oxalis CorniculataL Kết đạt góp phầnphân biệt loài Oxalis CorniculataL với loài khác chi Oxalis, nghiêncứu bước đầu làm tiền đề cho mục đích nghiêncứu sâu hơn, góp phần xây dựng hoàn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam Về đặcđiểmthực vật, có số khác biệt loài Oxalis CorniculataL so với loài khác thấy như: tràng hoa (với loài Oxalis acetosella tràng hoa màu trắng vân hồng, loài Oxalis corymbosa L tràng hoa màu hồng [9], loài Oxalis deppei L tràng hoa màu đỏ, loài Oxalis corniculataL có tràng hoa màu vàng); thân (với loài Oxalis corymbosa L thân tiêu biến thành củ nằm mặt đất [34], loài Oxalis corniculataL thân mảnh hình trụ, chia làm nhiều nhánh nhỏ, bò lan mặt đất) Nghiêncứu tiến hành phân tích đặcđiểm vi phẫu, soi bột toàn Kết nghiêncứu cho thấy, đặcđiểm vi học mang đặcđiểm chung đặc trưng thựcvật Oxalidaceae Vi phẫu thân bắt màu tốt, quan sát rõ lớp tế bào kính hiển vi Các hình ảnh cấu tạo vi học rõ nét, có mức phóng đại khác nhau, dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm xác định mẫu Chuameđấthoa vàng; đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho việc phân biệt so sánh mẫu Chuameđất có thị trường, tránh dược liệu bị làm giả Định tính nhóm chất hữu dược liệu phương pháp hóahọc phương pháp áp dụng chủ yếu Việt Nam, tính thuận tiện giá thànhhóa chất tương đối rẻ Kết định tính số nhóm chất có Chuameđấthoa vàng, thu hái từ tỉnh Hà Tĩnh phù hợp với nghiêncứu trước Việt Nam giới là: tanin, flavonoid, acid amin, acid hữu cơ, carotenoid Ngoài ra, Chuameđấthoavàng thu hái từ Hà Tĩnh có chứa số thànhphần khác chất béo, đường khử, polysaccharid Chiết xuất phân lập: Phương pháp chiết xuất MeOH phân lập chất sắc ký cột tham khảo từ nghiêncứu trước Kết 34 phân lập flavonglucoside phổ biến thiên nhiên, apigenin 7-O-β-D-glucopyranosid; có tác dụng chống oxy hóa, tham gia trình trao đổi chất thể, thúc đẩy phản ứng sinh hóa, chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức gan, tim mạch, giảm huyết áp Đây thànhphần tập trung nghiêncứuChuameđấthoavàng Tuy nhiên, trình phân lập chưa phát thêm thànhphần điển hình khác nhắc đến nghiêncứu trước Điều lý giải thời điểm thu hái không phù hợp, điều kiện môi trường sống nhiều khắc nghiệt, hay trình di thực nên làm cho hàm lượng hợp chất mẫu Chuameđấthoavàngnghiêncứu chiếm tỉ lệ thấp; hệ dung môi lựa chọn thích hợp để phân lập hợp chất Các nghiêncứu đề tài bước đầu, tạo sở cho việc nghiêncứu sâu Chuameđấthoa vàng; bổ sung tư liệu cho việc sử dụng làm thuốc dân gian, phục vụ cho lĩnh vực kiểm nghiệm dược liệu sau 35 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau thời gian thực hiện, đề tài đạt mục tiêu đề thu số kết sau: - Đã mô tả đặcđiểm hình thái thựcvật xác định tên khoa học mẫu nghiêncứu Oxalis corniculata L., thuộc họ Chuameđất (Oxalisdaceae) - Đã mô tả đặcđiểm vi phẫu thân, đặcđiểm bột toàn loài nghiêncứu góp phần tiêu chuẩn hóa loài - Đã định tính xác định số nhóm chất có mẫu Chuameđấthoavàng là: flavonoid, tanin, carotenoid, chất béo, đường khử, acid amin, acid hữu cơ, polysaccharid - Đã chiết xuất, phân lập phương pháp sắc ký cột thu hợp chất có Chuameđấthoavàng - Đã xác định cấu trúc hợp chất phân lập được: Thông qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, góc quay cực riêng, phổ tử ngoại- khả kiến, phổ khối, phổ cộng hưởng hạt nhân, xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập là: apigenin 7-O-β-D-glucopyranosid Kiến nghị - Tiếp tục nghiêncứuphân lập chất để xác định thêm thànhphần khác từ loài Chuameđấthoavàng - Định lượng hàm lượng apigenin 7-O-β-D-glucopyranosid mẫu nghiêncứu - Khảo sát số yếu tố để xây dựng quy trình chiết xuất cao Chuameđấthoavàng - Thử đánh giá tác dụng sinh học nhóm chất chất phân lập được, dịch chiết loài Chuameđấthoavàng 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt: Bộ Y tế (2011), Dược liệu học I & II, Nxb Y học, Hà Nội Bộ Y tế (2007), Dược lý học II, Nxb Y học, Hà Nội Bộ Y tế (2009), Dược điển Việt Nam IV, Nxb Y học, Hà Nội Bộ Y tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nxb Y học, Hà Nội Bộ Y tế (2007), Hóa dược II, Nxb Y học, Hà Nội Bộ Y tế, Cục Khoa học công nghệ Đào tạo (2014), Dược học cổ truyền, Nxb Y học, Hà Nội Chevallier Andrew (2012), Dược thảo toàn thư, Nxb Tổng hợp thành phố Hồ Chí Minh Lê Đình Bích (2000), Những thuốc hay dân tộc-dân gian, Trung tâm UNESCO, Nxb.Văn hóa Dân tộc Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập I, Nxb Khoa học kỹ thuật, Hà Nội 10 Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thựcvật học, Nxb Y học Hà Nội 11 Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nxb Y học, Hà Nội 12 Nguyễn Thị Tâm (1999), Thực tập dược liệu phần phương pháp hóa học, Bộ môn thựcvậthọc Đại học Dược Hà Nội 13 Nguyễn Viết Thân (2003), Kiểm nghiệm dược liệu phương pháp hiển vi, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 14 Võ Quảng Yến (2002), “Canh chuame đất”, Tạp chí Nghiêncứu Phát triển, 3(37), pp: 3-7 Tài liệu Tiếng Anh: 15 Abhilash PA , Nisha P, Prathapan A, Nampoothiri SV, Lijo Cherian O, Sunitha TK, Raghu KG (2011), “Cardioprotective effects of aqueous extract of Oxalis corniculata in experimental myocardial infarction”, Exp Toxicol Pathol, 63(6), pp: 535-540 16 Achola K.J, Mwangi J.W, Munenge R.W (1995), “Pharmacological activity of Oxalis corniculata”, International Journal of Pharmacognosy, 33(3), pp: 247-249 17 Alexandra Pazmino-Duran E, Monica Giusti M, Ronald , Wrolstad E, Beatriz M, Gloria A (2001), “Anthocyanins from Oxalis triangularis as potential food colorants”, Food Chemistry, 75(2), pp: 211–216 18 Azizur Rehman , Ali Rehman, Ijaz Ahmad (2014), „„Antibacterial, Antifungal, and Insecticidal Potentials of Oxalis corniculata and Its Isolated Compounds‟‟, International Journal of Analytical Chemistry, 2015(2015), pp: 1-5 19 Bednarova J, Bednar V (1979), „„Calcium, magnesium and sodium levels in the above ground biomass of some plant populations from the Tatra National Park, Acta Univ‟‟, Palacki Normuc Fac Rerum Nat, 63(19), pp: 71-80 20 Cristina Alcalde-Eon, Gloria Saavedra, Sonia de Pascual-Teresa, Julian C, Rivas-Gonzalo (2004), “Liquid chromatography–mass spectrometry identification of anthocyanins of isla oca (Oxalis tuberosa, Mol.) tubers”, Journal of Chromatography A, 1054(1–2), pp: 211–215 21 Fatemeh Farzaei, Mohammad Reza Morovati, Fatemeh jadmand, Mohammad Hosein Farzaei (2017), “A Mechanistic Review on Medicinal Plants Used for Diabetes Mellitus in Traditional Persian Medicine”, Journal of Evidence-Based Complementary & Alternative Medicine, 1(1), pp:1-12 22 Gabriela Egly Feresin, Alejandro Tapia, Maximiliano Sortino, Susana Zacchino , Antonieta Rojas de Arias, Alba Inchausti, Gloria Yaluff, Jaime Rodriguez, Cristina Theoduloz, Guillermo Schmeda- Hirschman (2003), “Bioactive alkyl phenols and embelin from Oxalis erythrorhiza”, Journal of Ethnopharmacology, 88(2–3), pp: 241–247 23 Gaurav Gupta, Imran Kazmi, Muhammad Afzal, Mahfoozur Rahman, Firoz Anwar (2012), “Anxiolytic effect of Oxalis corniculata (Oxalidaceae) in mice”, Asian Pacific Journal of Tropical Disease, 2(2), pp: S837-S840 24 IUCN SSC Invasive Species Specialist Group (2010), “Species profile Oxalis corniculata”, Global Invasive Species Database – GISD 25 Gunasegaran R (1992), „„Flavonoid and anthocyanins of three Oxalidaceae‟‟, Fitoterapia, 63(1), pp: 89-90 26 Helena Sircelj, Maja Mikulic-Petkovsek, Franc Batic (2010), “Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L.”, Food Chemistry, 123(2), pp: 351–357 27 Hidayat Khan, Jafar Khan, Usman Ali Khan, Anwar Sheed Khan, Muhammad Sohail, Malik Jan, Noor Zada Khan, Muhammad Ayub Jadoon, Azam Hayat, Ikram Ullah, Mujaddad Ur Rahman, Kiran Ismail and Khifsa Khan (2017), “Phytochemical assessment and evaluation of antibacterial potential of selected ethno medicinal plant against skin pathogens from the war-affected region of North-West Pakistan”, Entomology and Zoology Journa, 5(1), pp: 235-241 28 Kin-ichi Oyama and Tadao Kondo, (2004), “Total synthesis of apigenin 7,4'-di-O-β-glucopyranoside, a component of blue flower pigment of Salvia patens, and seven chiral analogues”, Tetrahedron, 60(9), pp: 2025-2034 29 Lin BB, Lin Y.S, Chen K.J,Chen F.C (1992), „„Constituents of Oxalis corniculata L‟‟, Zhonghua Yaoxue Zazhi, 44(3), pp: 265-7 30 Merugu Srikanth, Tadigotla Swetha, Veeresh B (2012), “ Phytochemistry and pharmacology of Oxalis corniculata Linn: A review”, International journal of pharmaceutical sciences and research, 3(11), pp: 4077-4085 31 Muhammad Ibrahim, Iqbal Hussain, Muhammad Imran, Nusrat Hussain, Amjad Hussain, Tooba Mahboob (2013), “Corniculatin A, a new flavonoidal glucoside from Oxalis corniculata”, Revista Brasileira de Farmacognosia, 23(4), pp: 630-634 32 Muhammad Rashid Khan , Hina Zehra (2013), “Amelioration of CCl4induced nephrotoxicity by Oxalis corniculata in rat”, Experimental and Toxicologic Pathology, 65(3), pp: 327–334 33 Neuza Aparecida Pereira da Silva, Cintia Lepesqueur, Agnelo Rodrigues Souza, Helena Castanheira Morais (2016), “ Biology of the immature stages of Strymon crambusa(Lycaenidae, Theclinae) on Oxalidaceae ”, Revista Brasileira de Entomologia, 60(1), pp: 68–72 34 Oberlander K.C, Emshwiller E, Bellstedt D.U, Dreyer L.L (2009), “A model of bulb evolution in the eudicot genus Oxalis (Oxalidaceae)”, Molecular Phylogenetics and Evolution, 51(1), pp: 54–63 35 Patnaik KK, Samal N (1975), „„Identification of keto acids in three different species of Oxalis‟‟, Pharmazie, 30(3), pp: 194 36 Rosana Chirinos, Indira Betalleluz-Pallardel, Anabel Huaman, Carlos Arbizu, Romina Pedreschi, David Campos (2009), “HPLC-DAD characterisation of phenolic compounds from Andean oca (Oxalis tuberosa Mol.) tubers and their contribution to the antioxidant capacity‟‟, Food Chemistry, 113(4), pp: 1243–1251 37 Sampath kumar V, Venumadhav V, Jagadeshwar K, Bhaskar B and Mangala Lankar (2012), “Evaluation of antioxidant and antinociceptive activities of Oxalis corniculata In diabetic neuropathy rats”, International Journal of Pharmacolog, 8(2), pp: 122-127 38 Watcho P, Nkouathio E, Telesphore B, Nguelefack ,Wansi S and Alber kamanyi (2005), „„Antidiarrhoeal activity of aqueous and methanolic extracts of Oxalis corniculata in rats‟‟, Cameroon Journal of experimental Biology, 44, pp: 6-49 39 Zietsman J, Dreyer L.L, Jansen B, Vuuren V (2009), “Genetic differentiation in Oxalis (Oxalidaceae): A tale of rarity and abundance in the Cape Floristic Region”, South African Journal of Botany, 75(1), pp: 27–33 Tài liệu Tiếng Trung 40 中国科学院中国植物志编辑委员会 (1998), 中国植物志, 第, 43(1) 卷, 出版社:科学出版社 (Ủy ban biên tập Học viện Khoa học Trung Quốc (1998), Thựcvật chí Trung Quốc, tập 43(1), Nxb Khoa học Báo chí) Website 41 http://www.pfaf.org/user/Plant.aspx?LatinName=Oxalis+corniculata, date access 22nd, Dec, 2016 (Plants For A Future (PFAF): A resource and information centre for edible and otherwise useful plants, registered in England and Wales Chairity No 1057719, Company No 3204567) 42 http://www.pfaf.org/user/Plant.aspx?LatinName=Oxalis+corniculata, date access 10th, Mar, 2017 PHỤ LỤC Phụ lục 01: Phiếu giám định tên khoa học mẫu nghiêncứu Phụ lục 02: Phổ B1: 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) B1 Phụ lục 03: Phổ 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) B1: Phụ lục 04: Phổ DEPT B1 ... me đất hoa vàng làm thuốc Việt Nam, đề tài: Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Chua me đất hoa vàng (Oxalis corniculata L.) thực nhằm mục tiêu sau: Nghiên cứu đặc điểm thực vật xác... phẫu thân Chua me đất hoa 19 21 vàng Hình 3.4 Đặc điểm vi phẫu Chua me đất hoa vàng 22 Hình 3.5 Đặc điểm bột toàn Chua me đất hoa vàng 23 Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất Chua me đất hoa vàng 30 Hình... HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƢỢC LÊ THỊ NGUYỆT NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CHUA ME ĐẤT HOA VÀNG (Oxalis corniculata L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌCNGÀNH DƢỢC HỌC Khóa: