DẠY HÓA BẰNG TIẾNG ANH HÓA HỮU CƠ (p1)

CHAPTER 15 ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC PROPERTIES OF CARBON Preparing an Organic Snack: Except for the metal knife, everything in this scene-bread and warpper, peanut butter, jelly, plate, and snacker-are composed of organic compounds In this chapter, you’ll see that all the properties of these compounds emerge from those of the carbon atom Outline 15.1 The Special Nature of Carbon and the Characteristics of Organic Molecules Structural Complexity of Organic Molecules Chemical Diversity of Organic Molecules 15.2 The Structures and Classes of Hydrocarbons Carbon Skeletons and Hydrogen Skins Alkanes Constitutional Isomerism and the Physical properties of Alkanes Chiral Molecules and Optical Isomerism Alkenes Alkynes Aromatic Hydrocarbons 15.3 Some Important Classes of Organic Reactions 15.4 Properties and Reactivities of Common Functional Groups Groups with Only Single Bonds Groups with double Bonds Groups with Both Single and Double Bonds Groups with Triple Bonds 15.5 The Monomer-Polymer Theme I: Synthetic Macromolecules Addition Polymers Condensation Polymers 15.6 The Monomer-Polymer Theme II: Biological Macromolecules Sugars and Polysaccharides Amino Acids and Proteins Nucleotides and Nucleic Acids Mục lục 15.1 Tính chất tự nhiên riêng biệt cacbon đặc điểm phân tử hữu Cấu trúc phức tạp hợp chất hữu Sự đa dạng hóa học hợp chất hữu 15.2 Các cấu trúc phân loại hidrocacbon Các mạch cacbon hidro liên kết Ankan Đồng phân cấu tạo tính chất vật lý ankan Phân tử đối xứng đồng phân quang học Anken Ankin Aren 15.3 Một số phản ứng hữu quan trọng 15.4 Các tính chất hoạt tính nhóm chức thông dụng Nhóm chứa liên kết đơn Nhóm chứa liên kết đôi Nhóm chứa liên kết đơn liên kết đôi Nhóm chứa liên kết ba 15.5 Monome polyme loại 1: Sự tổng hợp cao phân tử Polyme trùng hợp Polyme trùng ngưng 15.6 Monome polyme loại 2: Các cao phân tử sinh học Đường cacbonhidrat Aminoaxit protein Axit nucleic nucleotit Key Principles for focus on while studying this chapter Carbon’s unusual ability to form single and multiple bonds to order carbons and to a few other nonmetals gives its compounds structural complexity and chemical diversity The diversity arises from the presence of functional groups, specific combinations of bonded atoms that react in characteristic ways (Sections 15.1) • Hydrocarbons (compounds containing only C and H) are classified as alkenes (all single bond), alkenes (at least one C≡C bond), alkynes (at least one C=C bond), and aromatic hydrocarbons (at least one planar ring with delocalized π electrons) The C=C and C≡C bonds are functional groups (Section 15.2) • Constitutional (structural) isomers have different arrangements of atoms Stereoisomers have the same atom arrangement but different spatial orientations The two types of stereoisomers are optical isomers, mirror images that cannot be superimposed, and geometric (cis-trans) isomers, which have different orientations of group around a C-C bond (Section 15.2) • Three common types of organic reaction are addition (two atoms or groups are added and a C=C bond is converted to a C-C bond), elimination (two atoms or groups are • removed and a C-C bond is converted to a C=C bond) and substitution (one atom or group replaces another (Section 15.3) • Functional groups undergo characteristic reactions: groups with only single bonds (alcohol, haloalkane, and mine) undergo substitution or elimination; groups with double bonds (alkene, aldehyde, and ketone) and those with triple bonds (alkyne and nitrile) undergo addition; and groups with both single and double bonds (carboxylic acid, ester, and amide) undergo substitution (Section 15.4) • Polymers are made by covalently linking many small repeat units (monomers) Particular monomers are used to give synthetic polymers desired properties Addition polymers form through a free-radical chain reaction involving monomers with a C=C group Condensation polymers consist of monomers with two functional groups that link together by dehydration-condensation reactions (Section 15.5) • Polysaccharides (monomers, sugars), proteins (monomers, amino acids), and nucleic acids (monomers, nucleotides) are natural polymers DNA occurs as a double helix, with bases in each strand H-bonded to specific bases in the other The base sequence of an organism’s DNA determines the amino-acid sequences of its proteins, which determine the proteins’ structure and function (Section 15.6) Những nguyên tắc cần phải tập trung học chương • Cacbon có khả tạo thành liên kết đơn, liên kết bội với cacbon • • • • • vài phi kim khác, cho thấy hợp chất cấu trúc phức tạp tính đa dạng sinh học Sự đa dạng có nhờ hệ thống nhóm chức, kết hợp riêng biệt nguyên tử liên phản ứng theo nhiều cách riêng (Phần 15.1) Hydrocacbon (hợp chất chứa C H) phân loại giống ankan (tất liên kết đơn), ankan (có chứa liên kết C=C), ankin (ít liên kết CC), hydrocacbon thơm (ít vòng phẳng có electron dịch chuyển xung quanh) Liên kết C=C CC thuộc nhóm chức (Phần 15.2) Đồng phân cấu trúc có cách xếp nguyên tử khác Đồng phân lập thể có xếp nguyên tử giống vị trí hình học nguyên tử nhóm chức không gian lại khác Có hai loại đồng phân lập thể đồng phân quang học, hình phản chiếu chất chồng lên nhau, đồng phân hình học (cis-trans), có định hướng khác nhóm xung quanh liên kết C=C (Phần 15.2) Ba loại phản ứng hữu phổ biến phản ứng cộng (hai nguyên tử hay nhiều nhóm nguyên tử thêm vào liên kết C=C chuyển thành liên kết C-C), phản ứng tách (hai nguyên tử hay nhiều nhóm nguyên tử bị tách liên kết C-C chuyển thành liên kết C=C), phản ứng (một nguyên tử hay nhóm nguyên tử thay nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác) (Phần 15.3) Nhóm chức trải qua phản ứng riêng biệt: nhóm có chứa liên kết đơn (rượu, haloalkane, amit) trải qua phản ứng phản ứng tách: nhóm có chứa liên kết đôi (anken, aldehyde, xeton) nhóm có chứa liên kết ba (ankin nitrile) trải qua phản ứng cộng; nhóm có liên kết đơn đôi (axit cacboxylic, este, amit) trải qua phản ứng (Phần 15.4) Polime tạo cách đồng hóa trị liên kết nhiều đơn vị lặp lại nhỏ (monome) Monome riêng biệt sử dụng để tạo polime tổng hợp có đặc tính mong muốn Polime khác hình thành thông qua chuỗi phản ứng theo chế gốc tự liên quan đến monome với nhóm C=C Polime phản ứng trùng ngưng bao gồm monome với hai nhóm chức liên kết với phản ứng trùng ngưng – khử nước (Phần 15.5) • Polysacarit (monome, đường), protein (monome, axit amin), axit nucleic (monome, nucleotide) polime tự nhiên DNA xảy chuỗi xoắn kép, với bazơ sợi H – liên kết tới bazơ riêng biệt sợi khác Các chuỗi bazơ DNA sinh vật xác định trình tự axit amin protein chất đó, trình tự định cấu trúc chức protein (Phần 15.6) CONCEPTS & SKILLS TO REVIEW before you study this chapter • naming straight - chain alkanes (Section 2.8) • constitutional isomerism (Section 3.2) • ΔEN and bond polarity (Section 9.5) • resonance structures (Section 10.1) • VSEPR theory (Section 10.2) • orbital hybridization (Section 11.1) • o and u bonding (Section 11.2) • types of intermolecular forces (Sections 12.3) • properties of the Period elements (Section 14.2) • properties of the Group 4A(14) elements (Section 14.6) Through delicately controlled mechanisms, a living cell oxidizes food for energy maintains the concentrations of thousands of aqueous components, interacts continuously with its environment, synthesizes both simple and complex molecules, and even reproduces itself! For all our technological prowess, no human-made system even approaches the cell in its complexity and sheer elegance of function The amazing chemical machine consumes, creates, and consists largely of organic compounds In addition, except for a few inorganic salts and ever-present water, nearly everything you put into or on your body-food, medicine, cosmetics, and clothing- consists of organic compounds Organic fuels warm our homes, cook our meals, and power our vehicles Major industries are devoted to producing organic compounds, including plastics, pharmaceuticals, and insecticides What is an organic compounds? The dictionary definition is “a compound of carbon” but the definition is too general because it includes carbonates, cyanides, carbides, cyanates, and other carbon containing ionic compounds that most chemist classify as inorganic Here is a more specific definition: all organic compounds contain carbon, nearly always bonded to other carbons and hydrogen, and often to other elements In the nearly 19th century, organic compounds were usually obtained from living things, so they were thought to possess a spiritual “vital force” that made them impossible to synthesize and fundamentally different from inorganic compounds Today, we know that the same chemical principles govern organic and inorganic systems because the behavior of a compound-no matter how marvelous-arises from the properties of its elements Thông qua chế kiểm soát phù hợp, tế bào sống oxy hóa thức ăn thành lượng, trì nồng độ hàng ngàn thành phần dung dịch nước, tác động qua lại liên tục với môi trường chí tái tạo lại nó! Trong tất sức mạnh công nghệ chúng ta, hệ thống nhân tạo chí phương pháp tiếp cận tế bào phức tạp tính tuyệt đối chức Cỗ máy hóa học tuyệt vời tiêu thụ, tạo ra, giữ lượng lớn hợp chất hữu Ngoài ra, ngoại trừ vài muối vô nước có sẵn, gần tất thứ mà bạn đưa vào đặt thể đồ ăn, dược phẩm, mỹ phẩm, quần áo, bao gồm hợp chất hữu Những nhiên liệu hữu dùng để sưởi ấm nhà cửa, nấu ăn, lượng cho xe cộ ngành công nghiệp chủ yếu dành cho việc sản xuất hợp chất hữu cơ, bao gồm nhựa, dược phẩm, thuốc trừ sâu Hợp chất hữu gì? định nghĩa theo từ điển "một hợp chất cacbon", định nghĩa chung chung, bao gồm cacbonat, xianua, cacbua, xyanat hợp chất ion có chứa cacbon khác mà hầu hết nhiều nhà hóa học phân loại vô Đây định nghĩa cụ thể hơn: Tất hợp chất hữu có chứa cacbon, luôn liên kết với nguyên tử cacbon khác hydro, thường với phân tử khác Trong năm đầu kỷ 19, hợp chất hữu thường lấy từ sinh vật sống, họ nghĩ cách để sở hữu "nguồn lực cần thiết" để khiến chúng tổng hợp khác so với hệ thống vô cơ, phản ứng hợp chất – kỳ diệu – xảy từ thuộc tính phần tử 15.1 THE SPECIAL NATURE OF CARBON AND THE CHARACTERISTICS OF ORGANIC MOLECULES Although there is nothing mystical about organic molecules their indispensable role in biology and industry leads us to ask if carbon has some extraordinary attributes that give it a special chemical “personality” Of course, each element has its own specific properties, but the atomic properties of carbon give it boding capabilities beyond those of any other element This exceptional behavior leads to the two obvious characteristics of organic molecules-structural complexity and chemical diversity 15.1 Tính chất tự nhiên riêng biệt cacbon đặc điểm phân tử hữu Mặc dù bí ẩn phân tử hữu cơ, vai trò thiếu chúng sinh học công nghiệp khiến phải đặt câu hỏi liệu cacbon có số đặc điểm riêng biệt mà tạo chất hóa học đặc biệt "tính chất riêng" Tất nhiên, phần tử có thuộc tính cụ thể riêng, thuộc tính nguyên tử cacbon khiến cho khả liên kết cao phân tử hữu khác – phức tạp mặt cấu trúc đa dạng mặt hóa học Figure 15.1 The position of carbon in the periodic table Other elements comon in organic compounds are H, N, O, P, S, and the halogens The structural Complexity of Organic Molecules Most organic molecules have more complex structures than most inorganic molecules A quick review of carbon’s atomic properties and bonding behavior shows why Electron configuration, electronegativity, and covalent bonding Carbon’s ground-state electron configuration of [He] 2s2 2p2 - four electrons more than He and four fewer than Nemeans that the formation of a carbon ion ( C 4+ or C4-) takes much too much energy under ordinary conditions Lying at the center of Period 2, carbon has an electronegativity (EN = 2.5) that is midway between that of the most metallic element (Li, EN = 1.0) and the most nonmetallic element (F,EN = 4.0) of Period (Figure 15.1) Therefore, carbon shares electrons to attain a filled outer (valence) level, bonding covalently in all its elemental forms and compounds Cấu trúc phức tạp Phân tử hữu Hầu hết phân tử hữu có cấu trúc phức tạp so với phân tử vô Sau xem xét sơ qua tính chất nguyên tử cacbon phản ứng liên kết cho thấy lý Cấu hình electron, độ âm điện liên kết cộng hóa trị Cấu hình electron trạng thái Cacbon so với [He] 2s22p2 – nhiều bốn electron so với He bốn so với Ne - có nghĩa hình thành ion cacbon (C 4+ C4-) nhiều nhiều lượng điều kiện bình thường Nằm trung tâm chu kì 2, carbon có độ âm điện (EN = 2,5) nằm nguyên tố kim loại đứng đầu (Li, EN = 1.0) nguyên tố phi kim đứng đầu (F, EN = 4.0) Chu kì ( Hình 15.1) Do đó, cacbon cho electron để đạt bên lấp đầy (hóa trị) mức cân bằng, liên kết đồng hóa trị tất dạng nguyên tố hợp chất Bond properties, catenation, and molecular shape The number and strength of carbon’s bonds lead to the property of catenation, the ability to bond itself, which allows it to form a multitude of chemically and thermally stable chain, ring, and branched compounds • Through the process of orbital hybridization (Section 11.1), carbon forms four bonds in virtually all its compounds, and they point in as many as four different directions • The small size of carbon allows close approach to another atom and thus greater orbital overlap, so carbon forms relatively short, strong bonds • The C-C bond is short enough to allow side-to-side overlap of haft=filled, unhybridized p orbitals and the formation of multiple bonds, which restrict rotation of attached groups Đặc điểm liên kết, liên kết vòng, hình dạng phân tử Số lượng độ bền liên kết cacbon dẫn đến tính liên kết vòng, khả liên kết với nó, cho phép tạo thành vô số chất hóa học vòng, chuỗi ổn định nhiệt, hợp chất phân nhánh • Thông qua trình lai hóa orbital (quỹ đạo) (phần 11.1), tất hợp chất cacbon tạo thành bốn liên kết, chúng theo bốn hướng khác nhiều • Vì kích thước nhỏ cho phép cacbon tiến lại gần với nguyên tử khác chồng chéo quỹ đạo vậy, nên cacbon hình thành tương đối ngắn liên kết mạnh • Liên kết C-C đủ ngắn để chồng chéo từ bên sang bên orbital p không trạng thái lai hình thành liên kết bội, hạn chế quay vòng nhóm phân tử đính kết Molecular stability Although silicon and several other elements also catenate, none can form chains as stable as those of carbon Atomic and bonding properties confer three crucial differences between C and Si chains that explain why C chains are stable and, therefore, so common: • Atomic size and bond strength As atomic size increases down Group 4A(14), bonds between identical atoms become longer and weaker Thus, a C-C bond (347 kJ/mol) is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol) • Relative enthalpies of reaction A C-C bond (347kJ/mol) and a C-O bond (368/kJ/mol) have nearly the same energy, so relatively little heat is released when a C chain reacts and one bond replaces the other In contrast an Si-O bond (368kJ/mol) is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol), so a large quantity of heat is released when an Si chain reacts • Orbitals available for reaction Unlike C, Si has low-energy d orbitals that can be attacked (occupied) by the one pairs of incoming reactants For example, ethane (CH3-CH3) is stable in water and does not react in air unless sparked, whereas disilane (SiH3-SiH3) breaks sown in water and ignites spontaneously in air Độ bền phân tử Mặc dù silic nhiều phần tử khác kết chuỗi với nhau, không phần tử hình thành nhiều chuỗi bền chặt cacbon chất nguyên tử đặc điểm liên kết nêu ba khác đặc biệt quan trọng chuỗi C Si, điều giải thích chuỗi C bền phổ biến: • Kích thước nguyên tử độ bên liên kết Khi kích thước nguyên tử tăng nhóm 4A(14), liên kết nguyên tử đồng trở nên dài yếu Do đó, liên kết C-C (347kJ/mol) mạnh nhiều so với liên kết Si-Si (226 kJ/mol) • Entanpi tỷ đối phản ứng Một liên kết C-C (347 kJ / mol) liên kết C-O (358 kJ/mol) gần có lượng, tương đối nhiệt tỏa từ phản ứng chuỗi C liên kết thay liên kết Ngược lại, liên kết Si-O (368 kJ/mol) mạnh nhiều so với liên kết Si-Si (226 kJ / mol), lượng lớn nhiệt tỏa chuỗi Si phản ứng • Những Orbital có sẵn cho phản ứng Không giống C, Si có lượng orbital d thấp nên bị xâm nhập (thay thế) cặp chất phản ứng Ví dụ, etan (CH3-CH3) bền nước không phản ứng không khí trừ dùng tia lửa, disline (SiH3-SiH3) bị phá vỡ nước đốt cháy tự nhiên không khí The Chemical Diversity of Organic Molecules In addition to their complex geometries, organic compounds are noted for their sheer number and diverse chemical behavior Several million organic compounds are known, and thousands more are discovered or synthesized each year This incredible diversity is also founded on atomic and bonding behavior and is due to three interrelated factors, discussed below Bonding to heteroatoms Many organic compounds contain heteroatoms, atoms other than C or H The most common heteroatoms are N and O, but S, P, and the halogens often occur, and organic compounds with other elements are possible form various arrangements of just four C atoms singly bonded to each other, one O atom (either singly or double bonded), and the necessary number of H atoms Sự đa dạng hóa học phân tử hữu Ngoài cấu trúc hình học phức tạp, hợp chất hữu được ý số lượng tuyệt đối phản ứng hóa học đa dạng chúng Nhiều triệu hợp chất hữu biết đến, thêm hàng ngàn phát tổng hợp năm Sự đa dạng đáng kinh ngạc dựa sở nguyên tử phản ứng liên kết nhờ vào ba yếu tố liên quan với nhau, nêu Liên kết với nguyên tử khác loại (heteroatom) Nhiều hợp chất hữu có chứa nhiều heteroatom, nguyên tử khác mạnh so với C H Các heteroatom phổ biến N O, ngoại trừ S, P, halogen thường xuyên xuất hiện, hợp chất hữu với phần tử khác biết đến rộng rãi Hình 15.2 cho thấy 23 cấu trúc phân tử khác điều xảy từ xếp khác bốn nguyên tử C liên kết đơn với nhau, nguyên tử O (có thể liên kết đơn liên kết đôi), số lượng cần thiết nguyên tử H Electron density and reactivity Most reactions start – that is, a new bond begins to form – when a region of high electron density on one molecule meets a region of low electron density on another These regions may be due to the presence of a multiple bond or to the properties of carbon-heteroatom bonds Consider the reactivities of four bonds commonly found in organic molecules: The C-C bond When C is singly bonded to another C, as occurs in portions of nearly every organic molecule, the EN values are equal and the bond is nonpolar Therefore, in general, C-C bonds are unreactive • The C-H bond This bond, which also occurs in nearly every organic molecules, is short (109 pm) and very nearly nonpolar, with EN values of H (2.1) and C (2.5) thus, C-H bonds are largely unreactive • The C-O bond This bond, which occurs in many types of organic molecules, is highly polar (∆EN = 1.0), with the O end electron rich and the C end electron poor As a result of this imbalance, the C-O bond is reactive (easy to break),a nd, given appropriate conditions, a reaction will occur there • Bonds to other heteroatoms Even when a carbon-heteroatom bond has a small ∆EN, such as that for C-Br (∆EN = 0.3), or none at all, as for C-S (∆EN = 0), the heteroatoms are generally large, so their bonds to carbon are long, weak, and thus reactive • Độ phản ứng mật độ Electron Hầu hết phản ứng bắt đầu - liên kết hình thành - nơi có mật độ electron cao phân tử giao với nơi có mật độ electron thấp khác Các nơi xuất liên kết bội thuộc tính liên kết cacbon-heteroatom Hãy xem xét độ phản ứng bốn liên kết thường thấy phân tử hữu cơ: • Liên kết C-C Khi C liên kết đơn với C khác, xảy nhiều đoạn hầu hết phân tử hữu cơ, giá trị EN liên kết trở thành không cực Vì vậy, nói chung liên kết C-C không phản ứng • Liên kết C-H Mối liên kết xảy hầu hết phân tử hữu cơ, ngắn (109 giờ) gần không cực, với giá trị EN H (2.1) C (2.5) Như vậy, liên kết C- H phần lớn không phản ứng • Liên kết C-O Liên kết xảy nhiều loại phân tử hữu cơ, có cực mức độ cao (∆EN = 1.0), có O cuối giàu electron C cuối nghèo electron Như kết việc cân này, liên kết C-O phản ứng (dễ dàng bị phá vỡ), với điều kiện thích hợp, phản ứng xảy • Liên kết với heteroatom khác Thậm chí liên kết cacbon-heteroatom có ∆EN nhỏ, chẳng hạn C-Br (∆EN = 0.3), giá trị C-S (∆EN = 0), heteroatom thông thường lớn, liên kết cacbon dài, yếu, phản ứng Importance of functional groups One of the most important ideas in organic chemistry is that of the functional group, a specific combination of bonded atoms that reacts in a characteristic way, no matter what molecule it occurs in in nearly every case, the reaction of an organic compound takes place at the functional group Functional groups vary from carbon-carbon multiple bonds to several combinations of carbon-heteroatom bonds, and each has its own pattern of reactivity A particular bond may be a functional group itself or part of one or more functional groups For example, the C-O bond occurs in four functional groups We discuss the reactivity of three of these groups in this chapter: Tầm quan trọng nhóm chức Một khái niệm quan trọng hóa học hữu nhóm chức, kết hợp riêng biệt nguyên tử liên kết với tạo phản ứng cách đặc trưng, phản ứng với phân tử Trong hầu hết trường hợp, phản ứng hợp chất hữu diễn nhóm chức Các nhóm chức khác với liên kết bội cacbon-cacbon để tổ hợp số liên kết carbonheteroatom, hợp chất hữu có hình dạng riêng phản ứng Một liên kết riêng biệt tự nhóm chức phần nhiều nhóm chức Ví dụ, liên kết C-O xảy nhóm chức Trong chương này, thảo luận phản ứng ba số bốn nhóm Summary of Section 15.1 Carbon’s small size, intermediate electronegativity, four valence electrons, and ability to form multiple bonds result in the structural complexity of organic compounds • These factors lead to carbon’s ability to catenate, which creates chains, branches, and rings of C atoms Small size and absence of d orbitals in the valence level lead to strong, chemically resistant bonds that point in as many as four directions from each C • Carbon’s ability to bond to many other elements, including O and N, creating polar bonds and resulting in greater reactivity, leads to the chemical diversity of organic compounds • Most organic compounds contain functional groups, specific combinations of bonded atoms that react in characteristic ways • Sơ lược Phần 15.1 • Cacbon có kích thước nhỏ, điện âm trung bình, electron hóa trị bốn, có khả hình thành liên kết bội tạo cấu trúc phức tạp hợp chất hữu • Những yếu tố cho thấy khả liên kết cacbon, tạo nhiều mắt xích, nhánh, vòng nguyên tử C Kích thước nhỏ orbital d mức cân hóa trị dẫn đến liên kết hóa học bền mạnh, theo bốn hướng nhiều từ C • Cacbon có khả liên kết với nhiều phần tử khác, bao gồm O N, tạo liên kết có cực dẫn đến phản ứng lớn hơn, cho thấy đa dạng hóa hợp chất hữu • Hầu hết hợp chất hữu có chứa nhóm chức, tổ hợp riêng biệt nguyên tử liên kết phản ứng theo nhiều cách đặc trưng each group of isomers, the more spherical member (isobutene or neopantane) boils lower than the more elongated one (n-butane or n-pentane) As you saw in Chapter 12, this trend occurs because a spherical shape leads to less intermolecular contact, and thus lower total dispersion forces, than does an elongated shape Lực phân tán điểm sôi Vì ankan gần vô cực, nên cho tính chất vật lý chúng xác định lực phân tán, điểm sôi Bảng 15.3 cho thấy rõ điều Các ankan 4-C đun sôi thấp so với hợp chất 5-C Hơn nữa, nhóm đồng phân, hợp chất tham gia có hình cầu (isobutan neopentan) đun sôi thấp so với hợp chất kéo dài (n-butan n-pentan) Như bạn thấy chương 12, xu hướng xảy dạng hình cầu tiếp xúc phân tử, tổng số lực phân tán thấp so với dạng kéo dài A particularly clear example of the effect of dispersion forces on physical properties occurs among the unbranched alkaens (n-alkanes) Among these compounds, boiling points increase steadily with chain length: the longer the chain, the greater the intermolecular contact, the stronger the dispersion forces, and the higher the boiling point (Figure 15.7) Pentane (five C atoms) is the smallest n-alkane that exists as a liquid at room temperature The solubility of alkenes, and of all hydrocarbon, is easy to predict from the like-dissolveslike rule (Section 13.1) Alkanes are miscible in each other and in other nonpolar solvents, such as benzene, but are nearly insoluble in water The solubility of pentane in water, for example, is only 0.36g/L at room temperature Table 15.3 The Constitutional Isomers of C4H10 and C5H12 Fi gure 15.7 Formulas, molar masses (in g/mol), structures, and boiling points (in C at atm pressure) of the first 10 unbranched alkanes o Một ví dụ rõ ràng cụ thể hiệu lực phân tán tính chất vật lý xảy ankan không phân nhánh (n-ankan) Trong số hợp chất này, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều dài mắt xích; mắt xích dài tiếp xúc phân tử lớn, lực phân tán mạnh, điểm sôi cao (Hình 15.7) Pentan (năm nguyên tử C) n-ankan nhỏ tồn dạng lỏng nhiệt độ phòng (khoảng 25 độ C) Độ tan ankan tất hydrocacbon dễ để suy từ quy luật like-dissolves-like (Phần 13.1) Ankan trộn lẫn với dung môi không phân cực khác, chẳng hạn benzen, gần lại không tan nước Ví dụ độ tan pentan nước có 0,36 g/L nhiệt độ phòng Chiral Molecules and Optical Isomerism Figure 15.8 An analogy for optical isomers Another type of isomerism exhibited by some alkanes and many other organic (as well as some inorganic) compounds is called stereoisomerism Stereoisomers are molecules with the same arrangement of atoms but different orientations of groups in space Optical isomerism is one type of stereoisomerism: when two objects are mirror images of each other and cannot be superimposed, they are optical isomers, also called enantiomers To use a familiar example, your right hand is an optical isomer of your left Look at your right hand in mirror: the image is identical to your left hand (Figure 15.8) No matter how you twist your arms around, however, your hands cannot lie on top of each other with your palms facing in the same direction and be superimposed They are not superimposable because each is asymmetric: there is no plane f symmetry that divides your hand into two identical parts Phân tử bất đối xứng đồng phân quang học Một loại khác đồng phân biểu thị số ankan nhiều chất hữu khác (cũng số chất vô cơ) gọi đồng phân lập thể (stereoisomerism) Lập thể phân tử có cách xếp nguyên tử, định hướng khác nhóm không gian Đồng phân quang học loại đồng phân lập thể: hai vật thể hình ảnh phản chiếu xếp chồng chúng gọi đồng phân quang học, gọi đồng phân đối hình (enantiomers) Một ví dụ dễ thấy, tay phải đồng phân quang học tay trái Nhìn vào tay phải bạn gương: Hình ảnh giống hệt tay trái (Hình 15.8) Bất luận bạn có xoay vòng cánh tay nữa, tay bạn nằm đầu tay lòng bàn tay bạn đối diện với hướng chồng lên Chúng không chồng khít lên bên bất đối xứng: mặt phẳng đối xứng để chia tay bạn thành hai phần giống hệt Asymmetry and Chirality An asymmetric molecule is called chiral (Greek cheir, “hand”) Typically, an organic molecule is chiral if it contains a carbon atom that is bonded to four different groups This C atom is called a chiral center, or an asymmetric carbon In 3methylhexane, for example, C-3 is a chiral center, because it is bonded to four different groups: H-, CH3-, CH3-CH2, and CH3-CH2-CH2- (Figure 15.9A) Like your two hands, the two forms are mirror images and cannot be superimposed on each other: when two of the groups are superimposed, the other two are opposite each other Thus, the two forms are optical isomers The central C atom in the amino acid alanine is also a chiral center (Figure 15.9B) A optical isomers of 3-methylhexane B optical isomers of alanine Bất đối xứng đối xứng Một phân tử bất đối xứng gọi chiral Thông thường, phân tử hữu bất đối xứng có chứa nguyên tử cacbon liên kết với bốn nhóm khác Nguyên tử C gọi trung tâm bất đối cacbon bất đối xứngbởi Ví dụ, 3-metylhexan có C-3 trung tâm bất đối, liên kết với bốn nhóm khác nhau: H-, CH3-, CH3-CH2-, CH3-CH2-CH2- (Hình 15.9A) giống hai bàn tay bạn, hai hình thể hình ảnh gương xếp chồng lên nhau: hai số nhóm chồng lên nhau, hai lại đối ngược Như vậy, mà có hai hình dạng đồng phân quang học Còn nguyên tử C nằm trung tâm axit amin alanine trung tâm bất đối (Hình 15.9B) Properties of Optical Isomers Unlike constitutional isomers, which have different physical properties such as boiling point, optical isomers are identical in all but three respects: In their physical properties, optical isomers differ only in the direction that each isomer rotates the plane of polarized light An instrument called a polarimeter is used to measure the angle that the plane is rotated A beam of light consists of waves that oscillate in all planes A polarizing filter blocks all waves except those in one plane, so the light emerging through the filter is plane-polarized An optical isomer is optically active because it rotates the plane of this polarized light The dextrorotatory isomer (designated d or +) rotates the plane of light clockwise; the levorotatory isomer (designated l or -) is the mirror image of the d isomer and rotates the plane counterclockwise An equimolar mixture of the two isomers does not rotate the plane of light because the opposing rotations cancel each other In their chemical properties, optical isomers differ only in a chiral (asymmetric) chemical environment, one that distinguishes “right-handed” from “left-handed” molecules As an analogy, your right hand fits well in your right glove but not in your left glove In their biological properties, which arise directly from their chemical properties, optical isomers differ in usability by an organism Nearly all carbohydrates and amino acids are optically active, but only one of the isomers is biologically usable For example, you metabolize d-glucose for energy but excrete l-glucose unused Similarly, l-alanine is incorporated naturally into your proteins, but d-alanine is not An organism can utilize only one of a pair of optical isomers because of its enzymes (Section 16.7), proteins that speed virtually every reaction in a cell Many drugs are chiral molecules: one optical isomer has a certain biological activity, and the other has either a different type of activity or none at all Tính chất đồng phân quang học Không giống đồng phân cấu trúc có tính chất vật lý khác điểm sôi, đồng phân quang học lại giống hệt ba khía cạnh: 1.Về tính chất vật lý, đồng phân quang học khác theo hướng mà đồng phân xoay quanh mặt phẳng ánh sáng phân cực Một dụng cụ có tên phân cực kế (polarimeter) dùng để đo góc mà mặt phẳng xoay quanh Một chùm ánh sáng bao gồm sóng dao động mặt phẳng Một lọc phân cực ngăn tất sóng ngoại trừ sóng mà nằm mặt phẳng, ánh sáng xuất qua lọc ánh sáng ánh sáng phân cực phẳng Một đồng phân quang học quang hoạt quay quanh mặt phẳng ánh sáng phân cực Các đồng phân dextrorotatory (được kí hiệu d +) xoay quanh mặt phẳng ánh sáng theo chiều kim đồng hồ; đồng phân levorotatory (được kí hiệu l -) hình ảnh phản chiếu đồng phân d quay quanh mặt phẳng ngược chiều kim đồng hồ Một hỗn hợp đẳng mol hai đồng phân không quay quanh mặt phẳng ánh sáng vòng quay đối ngược triệt tiêu lẫn Về tính chất hóa học, đồng phân quang học khác môi trường hóa học phân tử bất đối xứng (asymmetric), điều dùng để phân biệt phân tử “chiều thuận” với “chiều nghịch” Tương tự vậy, tay phải bạn vừa vặn găng tay phải tay trái không Tính chất sinh học, phát sinh trực tiếp từ tính chất hóa học chúng, đồng phân quang học khác khả sử dụng sinh vật Gần tất cacbohydrat axit amin quang hoạt, có đồng phân mặt sinh học sử dụng Ví dụ, bạn chuyển hóa d-glucose để tạo lượng tiết l-glucose không sử dụng Tương tự vậy, l-alanin kết hợp cách tự nhiên thành protein, dalanin không Một sinh vật sử dụng cặp đồng phân quang học enzim (Phần 16.7), protein đẩy nhanh phản ứng tế bào Rất nhiều loại thuốc phân tử chiral: đồng phân quang học có hoạt tính sinh học định, đồng phần quang học có vừa hoạt tính không hoạt tính Alkenes: Hydrocarbons with Double Bonds A hydrocarbon that contains at least one C=C bond is called alkene With two H atoms removed to make the double bond, alkenes have the general formula C nH2n The doublebonded C atoms are sp2 hybridized Because their carbon atoms are bonded to fewer than the maximum of four atoms each, alkenes are considered unsaturated hydrocarbons Alkene names differ from those of alkenes in two respects: The main chain (root) must contain both C atoms of the double bond, even if it is not the longest chain The chain is numbered from the end closer to the C=C bond, and the position of the bond is indicated by the number of the first C atom in it The suffix for alkenes is –ene For example, there are three four-C alkenes (C 4H8), two unbranched and one branched (see Sample Problem 15.1b) The branched isomer is 2-methylpropene; the unbranched isomer with the C=C bond between C-1 and C-2 is 1-butene; the unbranched isomer with the C=C bond between C-2 and C-3 is 2-butene As you’ll see next, there are two isomers of 2butene, but they are of a different sort Anken: Các hydrocacbon với liên kết đôi Một hydrocarbon có chứa C=C gọi anken Với hai nguyên tử H bị đẩy để thành liên kết đôi, anken có công thức tổng quát CnH2n Các nguyên tử C liên đôi sp2 lai hóa Bởi nguyên tử cacbon chúng liên kết tối đa so với bốn nguyên tử, anken coi hydrocabon không no Danh pháp anken khác với ankan hai khía cạnh: Các mạch (root) phải chứa hai nguyên tử C liên kết đôi, chí chuỗi dài Các chuỗi đánh số từ đầu gần với liên kết C=C, vị trí liên kết biểu thị số nguyên tử C Hậu tố anken -en Ví dụ, có ba anken bốn-C (C4H8), hai không phân nhánh phân nhánh (xem Mẫu vấn đề 15.1b) Các đồng phân phân nhánh 2-metylpropen; đồng phân không phân nhánh với liên kết C=C C-1 C-2 1-buten Đồng phân không phân nhánh với liên kết C=C C-2 C-3 2-buten Như bạn thấy, có hai đồng phân 2-buten, chúng lại loại khác The C=C Bond and Geometric (cis-trans) Isomerism There are two major structural differences between alkanes and alkenes • Alkanes have a tetrahedral geometry (bond angles of ~109.5 0) around each C atom, whereas the double-bonded C atoms in alkenes are trigonal planar (~1200) • The C-C bond allows rotation of bonded groups, so the atoms in an alkane continually change their relative positions; in contrast, the π bond of the alkene C=C bond restricts rotation, which fixes the relative positions of the atoms bonded to it Table 15.4 The Geometric Isomers of 2-Butene This rotational restriction leads to another type of stereoisomerism Geometric isomer (also called cis-trans isomers) have different orientations of groups around a double bond (or similar structure feature) Table 15.4 shows the two geometric isomers of 2-butene (also see Comment, Sample Problem 15.1), cis-2-butene and trans-2-butene In general, the cis isomer has the larger portions of the main chain (in this case, two CH groups) on the same side of the double bond, and the trans isomer has them on opposite sides For a molecule to have geometric isomers, each C atom in the C=C bond must be bonded to two different groups, in this case, CH3 and H Like structural isomers, geometric isomers have different physical properties Note in Table 15.4 that the two 2-butenes differ in molecular shape and physical properties The cis isomer has a bend in the chain that the trans isomer lacks Liên kết C=C đồng phân hình học (cis-trans) Có hai khác biệt lớn cấu tạo ankan anken Ankan có hình tứ diện (góc liên kết ~ 109,50) xung quanh nguyên tử C, nguyên tử C liên kết đôi anken phẳng tam giác (~ 1200) • Liên kết C-C cho phép quay vòng nhóm liên kết, nguyên tử ankan liên tục thay đổi vị trí tương đối chúng; Ngược lại, liên kết π liên kết C-C aken hạn chế quay vòng, lấp vào vị trí tương đối nguyên tử liên kết với • Việc hạn chế quay vòng suy loại đồng phân lập thể khác Đồng phân hình học (còn gọi đồng phân cis-trans) có định hướng khác nhóm xung quanh liên kết đôi (hay đặc điểm cấu tạo tương tự) Bảng 15.4 trình bày hai đồng phân hình học 2-buten (xem phần Nhận xét, Mẫu vấn đề 15.1), cis-2-buten trans-2-buten Nói chung, đồng phân cis có đoạn mạch lớn (trong trường hợp hai nhóm CH3) phía liên kết đôi, đồng phân trans có đoạn phía đối diện Đối với phân tử có đồng phân hình học, nguyên tử C liên kết C = C phải liên kết với hai nhóm khác nhau, trường hợp CH3 H Giống đồng phân cấu trúc, đồng phân hình học có tính chất vật lý khác Lưu ý bảng 15.4 hai 2-buten khác hình dạng phân tử tính chất vật lý Đồng phân cis có khúc gấp mắt xích, mà đồng phân trans Geometric Isomers and the Chemistry of Vision The first step in the sequence of events that allows us to see relies on the different shapes of a pair of geometric isomers Retinal, a 20-C compound consisting of a 15-C chain with five 1-C branches and C=C bonds, is part of the molecule responsible for receiving light energy There are two biologically occurring isomers of retinal, which have very different shapes: the all-trans isomer is elongated, and the 11-cis isomer is sharply bent around the double bond between C-11 and C-12 Certain cells of the retina are densely packed with rhodopsin, a large molecule consisting of a protein covalently bonded to 11-cis retinal The initial chemical event in vision occurs when this molecule absorbs a photon of visible light The energy range of photons of visible light (165-293 kJ/mol) spans the energy needed to break a C=C π bond (about 250kJ/mol) Within a few millionths of a second after the absorption of a photon, the 11-cis π bond of retinal breaks, the intact σ bond between C-11 and C-12 rotates, and the π bond re-forms to produce all-trans retinal The rapid and significant change in shape of retinal causes the attached protein to change its shape as well, triggering a flow of ions into the retina’s cells and initiating electrical impulses, which the optic nerve conducts to the brain Because of the speed and efficiency with which light causes such a large structural change in retinal, natural selection has chosen it to be the photon absorber in organisms as different as purple bacteria, mollusks, insects, and vertebrates Đồng phân hình học Tầm nhìn hóa học Bước chuỗi phản ứng cho phép nhìn thấy dựa hình dạng khác cặp đồng phân hình học Retinal hợp chất 20-C bao gồm chuỗi 15-C với năm nhánh 1-C liên kết C=C, phần phân tử có nhiệm vụ tiếp nhận lượng ánh sáng Có hai đồng phân phản ứng mặt sinh học retinal, chúng có nhiều hình dạng khác nhau: đồng phân all-trans kéo dài, đồng phân 11-cis uốn cong xung quanh liên kết đôi C-11 C-12 Một số tế bào định retina lấp đầy rhodopsin, phân tử lớn bao gồm protein đồng hóa trị liên kết với retinal 11-cis Phản ứng hóa học ban đầu vision xảy phân tử hấp thụ photon ánh sáng nhìn thấy Giới hạn lượng photon ánh sáng nhìn thấy (165-293 kJ/mol) giãn rộng lượng cần thiết để phá vỡ lin kết π C=C (khoảng 250 kJ/mol) Trong vòng vài triệu giây sau hấp thụ photon, liên kết π 11-cis retinal phá vỡ, liên kết giữ nguyên vòng C-11 C-12, liên kết π tái hình thành để tạo retinal all-trans Sự thay đổi nhanh chóng đáng kể hình dạng retinal làm cho protein liên kết để thay đổi hình dạng nó, gây luồng ion chạy vào tế bào retina bắt đầu xung điện, phản ứng mà thần kinh thị giác truyền đến não Do tốc độ hiệu suất mà ánh sáng gây thay đổi cấu tạo lớn tetinal, chọn lọc tự nhiên chọn hấp thụ photon sinh vật khác vi khuẩn màu tía, động vật thân mềm, côn trùng động vật có xương Alkynes: Hydrocarbons with Triple Bonds Hydrocarbons that contain at least one C≡C bond are called alkynes Their general formula is CnH2n-2 because they have two H atoms fewer than alkenes with the same number of carbons Because a carbon involved in a C≡C bond can bond to only one other atom, he geometry around each C atoms linear (1800): each C is sp hybridized Alkynes are named in the same way as alkenes, except that the suffix is –yne Because of their localized π electrons, C=C and C≡C bonds are electron rich and act as functional groups Thus, alkenes and alkynes are much more reactive than alkanes (we discuss some reactions of alkenes and alkynes in Section 15.4) Ankin: Hydrocacbon có chứa liên kết ba Hydrocacbon có chứa liên kết C = C gọi ankin công thức tổng quát CnH2n-2 chúng có hai nguyên tử H anken với số lượng cacbon Do tham gia vào liên kết C≡C liên kết với nguyên tử khác, hình học xung quanh nguyên tử C tuyến tính (180 0); C sp lai hóa Ankin đặt tên theo cách tương tự anken, ngoại trừ hậu tố -in Bởi electron π định vị chúng, liên kết C=C C≡C giàu electron hoạt động nhóm chức Như vậy, anken ankin tham gia phản ứng hóa học nhanh akan (Thảo luận số phản ứng hóa học anken ankin phần 15.4) Sample Problem 15.1 Naming Alkanes, Alkenes, and Alkynes Problem Give the systematic name for each of the following, indicate the chiral center in part (d), and draw two geometric isomers for part (e) (b) CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 (a) (c) CH2 CH3 C CH2 CH3 CH3 (e) (d) CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH CH3 CH3 Plan For (a) to (c), we refer to Table 15.2, p 465 We first name the longest chain (root-) and add the suffix -ane because there are only single bonds Then we find the lowest branch numbers by counting C atoms from the end closer to a branch Finally, we name each branch (root- + -yl) and put the names alphabetically before the root name For (d) and (e), the longest chain that includes the multiple bond is numbered from the end closer to it For (d), the chiral center is the C atom bonded to four different groups In (e), the cis isomer has larger groups on the same side of the double bond, and the trans isomer has them on opposite sides Solution (a) CH3 methyl CH C CH2 CH3 butane CH3 methyl 2,2-dimethylbutane When a type of branch appears more than once, we group the branch numbers and indicate the number of branches with a prefix, as in 2,2-dimethyl (b) methyl CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 methyl hexane 3,4-dimethylhexane In this case, we can number the chain from either end because the branches are the same and are attached to the two central C atoms (c) methyl ethyl 1-ethyl-2- methylcyclopentane We number the ring C atoms so that a branch is attached to C-1 (d) CH3 methyl CH3 CH2 CH CH CH2 1-pentene chiral center 3-methyl-1-pentene methyl methyl (e) H CH3 C CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH3 methyl cis-2,3-dimethyl-3-hexene H CH3 C C CH CH3 3- CH3 methyl hex ene trans-2,3-dimethyl-3-hexene Check A good check (and excellent practice) is to reverse the process by drawing structures for the names to see if you come up with the structures given in the problem Comment In (b), C-3 and C-4 are chiral centers, as are C-l and C-2 in (c) However, in (b) the molecule is not chiral: it has a plane of symmetry between C-3 and C-4, so each half of the molecule rotates light in opposite directions Avoid these common mistakes: In (b), 2ethyl-3-methylpentane is wrong: the longest chain is hexane In (c), l-methyl-2ethylcyclopentane is wrong: the branch names should appear alphabetically FOLLOW-UP PROBLEM 15.2 Draw condensed formulas for the following compounds: (a) 3-ethyl-3-methyloctane; (b) l-ethyl-3-propylcyclohexane (also draw a carbon-skeleton formula for this compound); (c) 3,3-diethyl-l-hexyne; (d) trans -3-methyl-3-heptene Bài tập 15.2 Gọi tên ankan, anken ankin Vấn đề Hãy đưa tên hệ thống cho hình bên dưới, trung tâm đối xứng phần (d), vẽ đồng phân hình cho phần (e): Cách làm Đối với (a) (c), tham khảo từ Bảng 15.2 trang 465 Chúng ta lấy tên mạch dài (root-) thêm hậu tố -an có liên kết đơn Rồi tìm số nhánh thấp cách đếm số nguyên tử C từ đầu cuối gần với nhánh Cuối gọi tên nhánh (mạch + in) đặt tên theo thứ tự an-pha-bê trước tên mạch Đối với câu (d) câu (e), mạch dài mà bao gồm liên kết bội đánh số thứ tự từ đầu cuối gần đến Ở câu (d), trung tâm đối xứng nguyên tử C liên kết với bốn nhóm khác Ở câu (e), đồng phân cis có nhóm lớn phía liên đôi, đồng phân trans có nhóm phía trái ngược Giải (a) 2,2-dimetylbutan : Khi loại nhánh xuất lần, nhóm số thứ tự nhánh lại số nhánh với tiền tố, 2,2-dimetyl (b) 3,4-dimetylhexan : Trong trường hợp này, đánh số thứ tự mạch từ hai đầu nhánh tương tự liên kết với hai nguyên tử C trung tâm (c) 1-etyl-2-metylcyclopentan : Chúng ta đánh số vòng nguyên tử C để nhánh liên kết với C-1 (d) 3-metyl-1-penten (e) cis-2,3-dimetyl-3-hexen; trans-2,3-dimetyl-3- hexen Kiểm tra lại Cách kiểm tra hay (và thực hành có hiệu quả) đảo ngược lại quy trình cách vẽ cấu tạo cho danh pháp để xem liệu đáp án bạn đưa có cấu tạo cho phần Vấn đề hay không Nhận xét Ở câu (b), C-3 C-4 trung tâm đối xứng, tương tự C-1 C-2 câu (c) Tuy nhiên, câu (b) phân tử không đối xứng: có mặt phẳng đối xứng C-3 C-4, phân tử quay quanh ánh sáng theo hai hướng đối lập Tránh lỗi hay gặp: Trong câu (b), 2-metyl-3-metylpentan sai: mạch dài hexan Ở câu (c), 1-metyl-2-etylcyclopentan sai: tên nhánh nên gọi theo thứ tự an-pha-bê BÀI TẬP TƯƠNG TỰ 15.2 Viết công thức hóa học khai triển cho hợp chất bên : (a) 3-etyl-3-metyloctan; (b) 1-etyl-3-propylcyclohexan (vẽ thêm carbon-skeleton cho hợp chất này); (c) 3,3-dietyl-1-hexin; (d) trans-3-metyl-3-hepten Aromatic Hydrocarbons: Cyclic Molecules with Delocalize π Electrons Unlike the cycloalkanes, aromatic hydrocarbons are planar molecules, usually with one or more rings of six C atoms, and are often drawn with alternating single and double bonds As you learned for benzene (Section 10.1), however, all the ring bonds are identical, with values of length and strength between those of a C-C and a C=C bond To indicate this, benzene is also shown as a resonance hybrid, with a circle (or dashed circle) representing the delocalized character of the π electrons: or The systematic naming of simple aromatic compounds is quite straightforward Usually, benzene is the parent compound, and attached groups, or substituents, are named as prefixes For example, benzene with one methyl group attached is systematically named methylbenzene With only one substituent present, we not number the ring C atoms; when two or more groups are attached, however, we number in such a way that one of the groups is attached to ring C-1 Thus, methylbenzene and the three structural isomers with two methyl groups attached are methylbenzene bp = 110.60C 1,2dimethylbenzene 1,3dimethylbenzene 1,4dimethylbenze bp = 144.40C bp = 139.10C bp = 138.30C The dimethylbenzenes are important solvents and feedstocks for polyester fibers and dyes Benzene and many other aromatic hydrocarbons have shown to have carcinogenic (cancercausing) activity Hydrocacbon thơm: Các phân tử Cyclic electron bất định xứ Không giống cycloankan, hydrocacbon thơm phân tử hai chiều, thường có nhiều liên kết vòng sáu nguyên tử C, thường xuất với việc xoay chiều liên kết đơn liên kết đôi Cũng giống bạn học benzen (Phần 10.1), nhiên, tất liên kết vòng giống nhau, với hệ độ dài độ bền liên kết vòng liên kết C-C liên kết C=C Để làm rõ điều này,, bên trình bày lai cộng hưởng, với vòng tròn (hoặc vòng tròn gạch kẻ) đại diện cho đặc tính bất định xứ electron : Việc gọi tên hệ thống hợp chất chứa vòng thơm đơn đơn giản Thông thường, benzen hợp chất gốc liên kết thành nhóm, chất thay thế, đặt tên tiền tố Ví dụ, benzen với nhóm metyl liên kết với có tính hệ thống đặt tên metylbenzen Khi xuất chất thay không đánh số thứ tự vòng nguyên tử C; nhiên, có hai nhiều nhóm liên kết đánh số thứ tự theo nhóm liên kết với vòng C-1 Do đó, metylbenzen ba đồng phân cấu trúc với hai nhóm metyl liên kết với metylbenzen (bp = 110.60C), 1,2-dimetylbenzen (bp = 144.40C), 1,3-dimetylbenzen (bp = 139.10C), 1,4-dimetylbenzen (bp = 138.30C) Dimetylbenzen nguyên liệu chất dung môi quan trọng việc chế tạo sợi polyester thuốc nhuộm Benzen hydrocacbon thơm khác cho thấy có hoạt tính gây ung thư Summary of Section 15.2 • • • • • Hydrocarbons contain only C and H atoms, so their physical properties depend on the strength of their dispersion forces Names of organic compounds have a root for the longest chain, a prefix for any attached group, and a suffix for the type of compound Alkanes (CnH2n+2) have only single bonds Cycloalkanes (CnH2n) have ring structures that are typically nonplanar Alkenes (CnH2n) have at least one C=C bond Alkynes (CnH2n-2) have at least one C≡C bond Aromatic hydrocarbons have at least one planar ring with delocalized π electrons Constitutional (structural) isomers have different atom arrangements Stereoisomers (optical and geometric) have the same arrangement of atoms, but their atoms are oriented differently in space Optical isomers cannot be superimposed on each other because they are asymmetric, with four different groups bonded to the C that is the chiral center They have identical physical and chemical properties except in their rotation of plane-polarized light, their reactivity in a chiral environment, and their biological activity in cells Geometric (cis-trans) isomers have groups oriented differently around a C=C bond, which restricts rotation • Light converts a cis isomer of retinal to the all-trans form, initiating the process of vision Tóm lược phần 15.2 • Các hydrocacbon chứa nguyên tử C nguyên tử H, tính chất vật lý • • • • • hydrocacbon phụ thuộc vào độ bền lực phân tán chúng Danh pháp hợp chất hữu có tên mạch mạch dài nhất, tiền tố nhóm liên kết bất kì, hậu tố loại hợp chất Ankan (CnH2n+2) códuy liên kết đơn Cycloankan (C nH2n) thường có cấu tạo mạch vòng không phẳng Anken (CnH2n) có liên kết C=C Ankin (CnH2n-2) có liên kết C≡C Các hydrocacbon thơm có mạch vòng phẳng với electron bất định xứ Các đồng phân cấu tạo có nhiều cách xếp nguyên tử khác Các đồng phân lập thể (quang học hình học) có cách xếp nguyên tử, nguyên tử chúng lại định hướng cách khác bề mặt diện tích Các đồng phân quang học xếp chồng lên chúng bất đối xứng, có bốn nhóm khác liên kết với trung tâm bất đối xứng C Chúng có tính chất vật lý tính chất hóa học giống ngoại trừ xoay vòng chúng ánh sáng phân cực phẳng, phản ứng hóa học chúng môi trường bất đối xứng, hoạt tính sinh học tế bào Các đồng phân hình học (cis-trans) có nhiều nhóm định hướng cách khác xung quanh liên kết C=C hạn chế xoay vòng Ánh sáng chuyển đổi đồng phân dạng cis retinal thành tất dạng trans, bắt đầu cho tiến trình tạo Vision ... chất hữu Những nhiên liệu hữu dùng để sưởi ấm nhà cửa, nấu ăn, lượng cho xe cộ ngành công nghiệp chủ yếu dành cho việc sản xuất hợp chất hữu cơ, bao gồm nhựa, dược phẩm, thuốc trừ sâu Hợp chất hữu. .. number of H atoms Sự đa dạng hóa học phân tử hữu Ngoài cấu trúc hình học phức tạp, hợp chất hữu được ý số lượng tuyệt đối phản ứng hóa học đa dạng chúng Nhiều triệu hợp chất hữu biết đến, thêm hàng... cacbon đặc điểm phân tử hữu Mặc dù bí ẩn phân tử hữu cơ, vai trò thiếu chúng sinh học công nghiệp khiến phải đặt câu hỏi liệu cacbon có số đặc điểm riêng biệt mà tạo chất hóa học đặc biệt "tính