DẠY HÓA BẰNG TIẾNG ANH HÓA HỮU CƠ (p3)

CHAPTER 15 ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC PROPERTIES OF CARBON 15.5 THE MONOMER-POLYMER MACROMOLECULES THEME I: SYNTHETIC In its simplest form, a polymer (Greek, “many parts”) is an extremely large molecule, or macromolecule, consisting of a covalently linked chain of smaller molecules, called monomers (Greek, “one part”) The monomer is the repeat unit of the polymer, and a typical polymer may have from hundreds to hundreds of thousands of repeat units There are many types of monomers, and their chemical structures allow for the complete repertoire of intermolecular forces Synthetic polymers are created by chemical reactions in the laboratory; natural polymers (or biopolymers) are created by chemical reactions within organisms, and we’ll discuss them in the next section In this section, we see how synthetic polymers are named and discuss the two types of reactions that link monomers covalently into the chain To name a polymer, we just add the prefix poly- to the monomer name, as in polyethylene or polystyrene When the monomer has a two-word name, parentheses are used, as in poly (vinyl chloride) The two major types of reaction processes that form synthetic polymers lend their names to the resulting polymer classes-addition and condensation 15.5 ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME-MONOME PHẦN 1: Cao phân tử tổng hợp Ở dạng đơn giản polime phân tử lớn, hay gọi macromolecule, bao gồm liên kết đồng hóa trị nối với chuỗi phân tử nhỏ nhất, gọi monome Monome đoạn lặp lại polime, polime đặc trưng có từ trăm hàng trăm ngàn đoạn lặp lại Có nhiều loại monome cấu tạo hóa học chúng cho phép thu nhận đoạn hoàn thiện phân tử Polime tổng hợp tạo phản ứng hóa học phòng thí nghiệm; polime tự nhiên (hay gọi polime sinh học) tạo phản ứng hóa học sinh học, học chúng phần Trong phần này, xem polime tổng hợp gọi tên học hai loại phản ứng hóa học mà nối polime liên kết đồng hóa trị thành chuỗi Để gọi tên polime, cần thêm tiền tố poli- vào tên monome, polyetylen polystyren Khi monome có tên với hai từ, ta sử dụng dấu ngoặc đơn, ví dụ poly(vinyl chlorit) Hai loại trình tự phản ứng hình thành nên polime tổng hợp vay mượn tên chúng loại polime tạo – phản ứng trùng ngưng phản ứng trùng hợp Figure 15.18 Steps in the free-radical polymerization of ethylene Addition Polymers Addition polymer form when monomers undergo an addition reaction with one another These substance are also called chain-reaction (or chain-growth) polymers because as each monomer adds to the chain, it forms a new reactive site to continue C the process The monomers of most addition polymers have the grouping C As you can see from table 15.6 the essential chemical differences between an acrylic sweater, a plastic grocery bag, and a bowling ball are due to the different groups that are attached to the double-bonded C atoms of the monomer The free-radical polymerization of ethane (ethylene, CH 2=CH2) to polyethylene is a simple example of the addition process (Figure 15.18) the monomer reacts to form a free radical, a species that has an unpaired electron, which then forms a covalent bond with an electron of another monomer Step The process begins when an initiator, usually a peroxide, generates a free radical • Step The free radical attacks the π bond of an ethylene molecule, forming a σ bond with one of the p electrons and leaving the other unpaired, creating a new free radical • Step This new free radical then attacks the π bond of another ethylene molecule, joining it to the chain end, and the backbone of the polymer grows one unit longer • Step This process stops when two free radicals form a covalent bond or when a very stable free radical is formed by addition of an inhibitor molecule • The most important polymerization reactions are stereoselective and create polymers whose repeat units have groups spatially oriented in particular ways Through the use of these reactions, polyethylene chains with molar masses of 10 to 105 g/mol are made by varying conditions and reagents Similar methods are used to make polypropylenes, CH2 CH CH3 n that have all the CH3 groups of the repeat units oriented either on one side of the chain or on alternating sides The different orientations lead to different packing efficiencies of the chains and, thus, different degrees of crystallinity, which lead to differences in such physical properties as density, rigidity, and elasticity Polime có phản ứng trùng hợp Polime có phản ứng trùng hợp hình thành monome trải qua phản ứng cộng với monome khác Những chất gọi polime chuỗi phản ứng (hoặc chuỗi tăng trưởng) giống monome thêm vào chuỗi, tạo vị trí phản ứng để tiếp tục trình Monome hầu hết polime phản ứng trùng cộng có nhóm Như bạn thấy từ bảng 15.6, khác biệt hóa học áo len acrylic, túi hàng tạp hóa nhựa, bóng bowling nhóm khác đính với nguyên tử C liên kết đôi monome Phản ứng trùng hợp theo chế gốc tự eten (etylen, CH2=CH2) với polyetylen ví dụ đơn giản trình phản ứng trùng cộng (Hình 15.18) Các monome phản ứng để tạo thành gốc tự có electron chưa ghép cặp, sau electron chưa ghép cặp hình thành mối liên kết cộng hóa trị với electron monome khác: Bước Quá trình bắt đầu chất khởi đầu, thường peroxide tạo gốc tự • Bước Các gốc tự công liên kết phân tử etylen, hình thành liên kết với electron p rời khỏi liên kết chưa ghép cặp kia, tạo gốc tự • Bước Sau gốc tự công liên kết phân tử etylen khác, ghép vào cuối chuỗi, trục polyme phát triển thành đoạn dài • Bước Quá trình dừng lại hai gốc tự hình thành liên kết hóa trị gốc tự trạng thái bền hình thành phản ứng trùng cộng phân tử chất ức chế • Các phản ứng trùng hợp điển hình phản ứng chọn lọc lập thể tạo polime, đoạn lặp lại chúng có nhiều nhóm không gian định hướng theo cách riêng Thông qua việc sử dụng phản ứng này, chuỗi polyetylen có khối lượng mol từ 104 đến 105 g/mol tạo điều kiện khác thuốc thử Polypropylen tạo phương pháp tương tự, công thức cấu tạo , có tất nhóm CH đoạn lặp lại theo định hướng phía bên chuỗi phía xen kẽ Các định hướng khác dẫn đến hiệu kèm theo khác chuỗi đó, mức độ khác tinh thể dẫn đến khác biệt tính chất vật lý mật độ, độ cứng độ đàn hồi Condensation Polymers The monomer of condensation polymers must have two functional groups; we can designate such a monomer as A-R-B (where A and B may or may not be the same, and R is the rest of the molecule) Most commonly, the monomers link when a A group on one undergoes a dehydration-condensation reaction with a B group on another: 1/2n H A R B OH + 1/2n H A R B OH -(n-1)HOH H A R B Many condensation polymers are copolymers, those consisting of two or more different repeat units Two major types are polyamides and polyesters Các monome polime phản ứng trùng ngưng bắt buộc phải có hai nhóm chức; kí hiệu monome A-R-B (trong A B giống khác nhau, R phần lại phân tử) Thông thường monome nối với nhóm A monome trải qua phản ứng trùng ngưng – khử nước với nhóm B khác: Nhiều polime ngưng tụ copolime, copolime bao gồm hai nhiều đoạn lặp lại khác Có hai loại polyamit polyeste OH n Table 15.6 Some Major Addition Polymers Polyamides Condensation of carboxylic acid and amine monomers forms polyamides (nylons) One of the most common is nylon-66, manufactured by mixing equimolar amounts of a six-C diamine (1,6-diaminohexane) and a six-C diacid (1,6-hexanedioic acid) The basic amine reacts with the aicd to form a “nylon salt” Heating drives off water and forms the amide bonds: HOOC(CH2)4COOH + n H2N(CH2)6NH2 NH-]n ∆  → − (2 n −1) H 2O [-CO-(CH2)4 - CO-NH-(CH2)6- Covalent bonds within the chains give nylons great strength, and H bonds between chains give them great flexibility About haft of all nylons are made to reinforce automobile tires; the others are used for rugs, clothing, fishing line, and so forth Polyesters Condensation of carboxylic acid and alcohol monomers forms polyesters Dacron, a popular polyester fiber, is woven from polymer strands formed when equimolar amounts of 1,4-benzenedicarboxylic acid and 1,2-ethanediol react Blending these polyester fibers with various amounts of cotton gives fabrics that are durable, easily dyed, and crease resistant Extremely thin Mylar films, used for recording tape and food packaging, are also made form this polymer Polyamit Phản ứng trùng ngưng axit cacboxylic monome amin tạo polymit (nilon) Phổ biến nilon-66, sản xuất cách trộn tổng lượng đẳng mol điamin 6-C (1,6-diaminohexan) diaxit 6-C (axit 1,6hexandioic) Amin có tính bazo phản ứng với axit để hình thành “nylon salt.” Nhiệt nóng lên truyền sang nước hình thành liên kết amit: Liên kết cộng hóa trị chuỗi khiến cho nilon có độ bền lớn, liên kết H chuỗi giúp cho chúng có độ linh hoạt cao Khoảng số toàn nilon tạo để gia cố lốp xe ô tô; số khác dùng để tạo thảm, quần áo, dụng cụ đánh bắt cá Polieste Phản ứng trùng ngưng axit cacboxylic monome alcohol tạo polieste Dacron sợi polyeste phổ biến, dệt từ sợi polime hình thành tổng số đẳng mol axit 1,4-benzendicacboxylic 1,2-etanediol phản ứng với Pha trộn sợi polyeste với số lượng cotton khác cho vải có độ bền cao, dễ dàng nhuộm, chống nhăn Những cuộn phim mỏng dùng cho việc ghi âm gói thức ăn làm từ loại polime Summary of Section 15.5 Polymers are extremely large molecules that are made of repeat units called monomers • Addition polymers are formed from unsaturated monomers that commonly link through free-radical reactions • Most condensation polymers are formed by linking monomers that each have two functional groups through a dehydration-condensation reaction • Reaction conditions, catalysts, and monomers ca be varied to produce polymers with different properties • Tóm lược phần 15.5 • Polime phân tử lớn tạo đoạn lặp lại gọi monome • Các polime phản ứng trùng cộng hợp hình thành từ monome không bão hòa thường liên kết thông qua phản ứng theo chế gốc tự • Hầu hết polime phản ứng trùng ngưng hình thành cách nối monome với thành hai nhóm chức thông qua phản ứng trùng ngưng-khử nước • Điều kiện phản ứng, chất xúc tác monome thay đổi để sản xuất polime có tính chất khác 15.6 THE MONOMER-POLUMER THEME II: BIOLOGICAL MACROMOLECULES The monomer-polymer theme was being played out in nature eons before humans employed it to such great advantage Biological macromolecules are condensation polymers created by nature’s reaction chemistry and improved through evolution These remarkable molecules are the best demonstration of the versatility of carbon and its handful of atomic partners Natural polymers, such as polysaccharides, proteins, and nucleic acids, are the “stuff of life” Some have structures that make wood strong, fingernails hard, and wool flexible Others speed up the myriad reaction that occur in every cell or defend the body against infection Still others possess the genetic information organisms need to forge other biomolecules Remarkable as these giant molecules are, the functional groups of their monomers and the reactions that link them are identical to those of other, smaller organic molecules, and the same intermolecular forces that dissolve smaller molecules stabilize these giant molecules in the aqueous medium of the cell 15.6 ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME-MONOME PHẦN II: Cao phân tử sinh học Đại cương monomer-polymer trình bày thời đại tự nhiên trước người sử dụng lợi lớn Đại phân tử sinh học polime phản ứng trùng hợp tạo phản ứng hóa học tự nhiên hoàn thiện thông qua trình tiến hóa Những phân tử đáng ý minh chứng rõ ràng tính linh hoạt cacbon số lượng cặp liên kết nguyên tử vừa đủ Polime tự nhiên, chẳng hạn polysaccharit, protein axit nucleic "công cụ sống" Một vài số có cấu trúc khiến cho gỗ bền, móng tay cứng, len linh hoạt Một số khác đẩy nhanh vô số phản ứng xảy tế bào bảo vệ thể chống lại nhiễm trùng Vẫn số khác xử lý quan tổ chức thông tin di truyền cần thiết để nén phân tử sinh học khác Đáng ý phân tử cực lớn có nhóm chức monome phản ứng hóa học liên kết chúng với giống hệt với nhóm chức phân tử khác, phân tử hữu nhỏ có lực phân tử tương tự giúp hòa tan phân tử nhỏ bền phân tử cực đại môi trường nước tế bào Figure 15.19 (A) The structure of glucose in aqueous solution (B) The formation of a disaccharide Sugars and Polysaccharides In essence, the same chemical change occurs when you burn a piece of wood or eat a piece of bread Wood and bread are mixtures of carbohydrates, substances that provide energy through oxidation Monomer Structure and Linkage Glucose and other simple sugars, from the three-C trioses to the seven-C heptoses, are called monosaccharides and consist of carbon chains with attached hydroxyl and carboxyl groups In addition to their roles as individual molecules engaged in energy metabolism, they serve as the monomer units of polysaccharides Most natural polysaccharides are formed from five- and six-C units In aqueous solution, an alcohol group and the aldehyde (or ketone) group of the same monosaccharide react with each other to form a cyclic molecule with either a five- or six-membered ring (Figure 15.19A) When two monosaccharides undergo a dehydration-condensation reaction, a disaccharide forms For example, sucrose (table sugar) is a disaccharide of glucose and fructose (Figure 15.19B) Đường polysaccharit Về chất, thay đổi hóa học tương tự xảy bạn đốt cháy mảnh gỗ ăn miếng bánh mì Gỗ bánh mì hỗn hợp cacbohydrat, chất cung cấp lượng thông qua trình oxy hóa Liên kết hóa học cấu tạo monome Đường loại đường đơn khác tạo từ trios 3-C với heptos 7-C, gọi monosaccharit chứa chuỗi cacbon với nhóm hydroxyl cacbonyl liên kết Ngoài vai trò phân tử tham gia vào trình chuyển hóa lượng, chúng đảm nhận vai trò đoạn monome polysaccharit Hầu hết polysaccharit tự nhiên hình thành từ đoạn 5-C 6-C Trong dung dịch nước, nhóm alcohol nhóm andehit (hoặc xeton) monosacarit phản ứng với để tạo thành phân tử vòng (cyclic) vừa có vòng năm chất tham gia liên kết sáu chất tham gia liên kết (Hình 15.19A) Khi hai monosaccharides trải qua phản ứng ngưng tụ - khử nước disaccharit hình thành Ví dụ, sucrose (đường ăn) disaccharit glucose fructose (Hình 15.19B) Types of Polysaccharides A polysaccharide consists of many monosaccharide units linked together The three major natural polysaccharides consist entirely of glucose units, but they differ with respect to how these units are linked • Cellulose is the most abundant organic chemical on Earth More than 50% of the carbon in plants occurs in the cellulose of stems and leaves; wood is largely cellulose, and cotton is more than 90% cellulose Cellulose consists of long chains of glucose The great strength of wood is due largely to the countless H bonds between cellulose chains • Starch is a mixture of polysaccharides of glucose and serves as the energy storage molecule in plants It occurs as a helical molecule of several thousand glucose units mixed with a highly branched, bushlike molecule of up to a million glucose units • Glycogen functions as the energy storage molecule in animals It occurs in liver and muscle cells as large, insoluble granules consisting of glycogen molecules made from 1000 to more than 500,000 glucose units The carbons involved in the bonds between glucose units in these polysaccharides differ in their chirality Humans lack the enzyme to break the particular link in cellulose, so we cannot digest it (unfortunately!), but we can break the link in starch and glycogen Các loại polysaccharides Một polysaccharit bao gồm nhiều đoạn nối với Ba polysaccharit tự nhiên bao gồm toàn đoạn glucose, chúng khác cách đoạn liên kết với • Cellulose chất hữu phong phú trái đất Hơn 90% lượng cacbon thực vật xuất từ cellulose thân lá; gỗ chủ yếu cellulose, cotton chiếm 90% cellulose Cellulose bao gồm chuỗi glucose dài Độ cứng gỗ nhờ vào phần lớn vô số liên kết H chuỗi cellulose • Tinh bột hỗn hợp polysaccharit glucose đảm nhận vai trò phân tử lưu trữ thực vật Nó xảy phân tử xoắn hàng ngàn đoạn glucose trộn lẫn với nhánh cao, phân tử bushlike lên đến hàng triệu đoạn glucose • Glycogen có chức phân tử dự trữ lượng động vật Nó xuất gan tế bào bắp lớn, hạt không hòa tan bao gồm phân tử glycogen làm từ 1000 đến 500.000 đoạn glucose Cacbon tham gia vào liên kết đoạn glucose polysaccharide khác với hình ảnh phản chiếu Con người thiếu enzim để phá vỡ liên kết đặc biệt cellulose, tiêu hóa nó, phá vỡ liên kết tinh bột glycogen Amino Acids and Proteins As you saw in Section 15.5, synthetic polyamides (such as nylon-66) are formed form two monomers, one with a carboxyl group at each end and the other with an amine group at each end Proteins, the polyamides of nature, are unbranched polymers formed form monomers called amino acids, each of which has both a carboxyl group and an amine group Monomer Structure and Linkage An amino acid has both its carboxyl group and its amine group attached to the ᾳ-carbon, the second C atom in the chain Proteins are made up of about 20 different types of amino acids, each with its own particular R group (gray-screened group in Figure 15.20) Axit amin protein Như bạn thấy Phần 15.5, polyamit tổng hợp (như nylon-66) hình thành từ hai monome, monome có nhóm cacboxyl đầu, có nhóm amin đầu Các protein polime tự nhiên không phân nhánh hình thành từ nhiều monome gọi axit amin, monome axit amin vừa có nhóm cacboxyl nhóm amin Liên kết hóa học cấu tạo monome Một axit amin có nhóm cacboxyl nhóm amin đính với -cacbon, nguyên tử C thứ hai chuỗi liên kết Các protein tạo lên đến khoảng 20 loại axit amin khác nhau, axit amin có nhóm R đặc trưng riêng (nhóm nằm ô xám Hình 15.20) In the aqueous cell fluid, the NH2 and COOH groups of amino acids are charged because the carboxyl groups each transfer an H + ion to H2O to form H3O+ These H3O+ ions transfer the H+ to the amine groups The overall process can be viewed as an intramolecular acid-base reaction: An H atom is the third group bonded to the ᾳ-carbon, and the fourth is the R group (also called the side chain) Each amino acid is linked to the next through a peptide (amide) bond formed by a dehydration-condensation reaction in which the carboxyl group of one monomer reacts with the amine group of the next Therefore, the polypeptide chain-the backbone of the protein-has a repeating structure that consists of an α-carbon bonded to a peptide group bonded to the next ᾳ-carbon bonded to the next peptide group, and so forth (Figure 15.21) The various R groups (side chains; gray screens in the figure) dangle from the ᾳ=carbons on alternate sides of the main chain Trong dịch tế bào chứa nước, nhóm NH COOH axit amin tích điện nhóm cacboxyl di chuyển ion H + đến H2O để tạo nên H3O+ Những ion H3O+ lại chuyển H+ đến nhóm amin Toàn trình xem phản ứng axit-bazo nội phân: Một nguyên tử H nhóm thứ ba liên kết với -cacbon, nhóm thứ tư nhóm R (hay gọi chuỗi bên) Mỗi axit amin nối với axit amin thông qua liên kế peptit (amit) hình thành phản ứng trùng ngưng-khử nước, axit amin có nhóm cacboxyl monome phản ứng với nhóm amin Do đó, chuỗi polipeptit – gốc protein – có cấu trúc lặp lại bao gồm cacbon- liên kết với nhóm peptit, nhóm peptit liên kết với cacbon- kế tiếp, cacbon- liên kết với nhóm peptit kế tiếp, (Hình 15.21) Các nhóm R khác (những chuỗi bên có màu xám hình) bám vào -cacbon bên luân phiên mạch The Hierarchy of Protein Structure Each type of protein has its own amino acid composition, specific numbers and proportions of the various amino acids However, it is not the composition that defines the protein’s role in the cell; rather, the sequence of amino acids determines the protein’s shape and function Proteins range from about 50 to several thousand amino acids, yet even a small protein of 100 amino acids has a virtually limitless number of possible sequences of the 20 types of amino acids (20 100 ≈ 10130) In fact, though, only a tiny fraction of these possibilities occur in actual proteins For example, even in an organism as complex as a human being, there are only about 105 different types of protein Many proteins start to fold into their native shape as they are synthesized in the cell Some shapes are simple-long helical tubes or undulating sheets Others are far more complex-baskets, Y shapes, spheroid blobs, and countless other globular forms Biochemists define a hierarchy for the overall structure of a protein (Figure 15.22): Figure 15.22 The structural hierarchy of proteins Primary (10) structure, the most basic level, refers to the sequence of covalently bonded amino acids in the polypeptide chain Secondary (20) structure refers to sections of the chain that, as a result of H bonding between nearby peptide groupings, adopt shapes called α-helices and β-pleated sheets Tertiary (30) structure refers to the three-dimensional folding of the whole polypeptide chain, which results from many forces The –SH ends of two cysteine side chain form a covalent disulfide bridge (-S-S-) that brings together distant parts of the chain Polar and ionic side chains interact with surrounding water through ion-dipole forces and D bonds And nonpolar side chains interact through dispersion forces within the nonaqueous protein interior Thus, soluble proteins have polar-ionic exteriors and nonpolar interiors Quaternary (40) structure, the highest level, occurs in proteins made up of several polypeptide chains (subunits) and refers to the way the chains assemble into the overall multi-subunit protein Hemoglobin, for example, consist of four subunits arranged as shown in Figure 15.22 (right) Note that only the 10 structure involves covalent bonds; the 20, 30, and 40 structure rely primarily on intermolecular forces Hệ thống phân bậc cấu tạo protein Mỗi loại protein có cấu tạo axit amin riêng nó, tỷ lệ số lượng riêng biệt axit amin khác nhau.Tuy nhiên, cấu tạo xác định vai trò protein tế bào; nói dãy axit amin xác định chức hình dạng protein Các protein kéo dài từ khoảng 50 đến hàng ngàn axit amin, chí protein 100 axit amin có số lượng vô hạn chuỗi có 20 loại axit amin (20 100 10103) Trên thực tế, phần nhỏ khả xảy protein thật Ví dụ sinh vật phức tạp người có khoảng 105 loại protein khác Nhiều loại protein khác bắt đầu gấp thành hình dạng tự nhiên chúng tổng hợp tế bào Một vài hình dạng đơn giản - ống xoắn dài dải nhấp nhô Một số khác phức tạp nhiều – hình rổ, hình chữ Y, hình tròn xoay, kể dạng hình cầu khác Hóa sinh học xác định hệ thống phân bậc cấu trúc tổng thể protein (Hình 15.22): Cấu trúc bậc (primary), bậc nhất, đề cập đến trình tự axit amin liên kết đồng hóa trị chuỗi polipeptit Cấu trúc bậc (secondary) đề cập đến đoạn chuỗi kết liên kết H nhóm peptit liền kề, tạo thành hình dạng gọi dãy -helices dãy -pleated Cấu trúc bậc (tertiary) đề câp đến hình dạng gấp ba chiều toàn chuỗi polipeptit đươc tạo nên từ nhiều nhóm Các đuôi –SH hai chuỗi bên cyctein hình thành liên kết hóa trị disunfua dạng cầu (-S-S-) nối phần xa chuỗi lại với Các chuỗi bên cực ion tương tác dung hòa với nước thông qua ionlưỡng cực liên kết H Còn chuỗi bên không phân cực tác động với thông qua lực phân tán phía bên protein nước Do vậy, protein hòa tan có phía bên cực-ion bên không phân cực Cấu trúc bậc (Quaternary), bậc cao xuất protein lên đến hàng ngàn chuỗi peptit (tiểu đơn vị), đề cập đến cách chuỗi xếp với thành protein đa-tiểu đơn vị tổng thể Ví dụ, huyết sắc tố hay gọi hemoglobin (Hb) bao gồm bốn tiểu dơn vị xếp với Hình 15.22 (hình bên phải) Lưu ý có cấu trúc bậc chứa liên kết cộng hóa trị, cấu trúc bậc 2, bậc bậc chủ yếu dựa vào lực phân tử The Relation Between Structure and Function Two broad classes of proteins differ in the complexity of their amino acid compositions and sequences and, therefore, in their structure and function: Fibrous proteins are key components of biological materials that require strength and flexibility They have simple amino acid compositions, repetitive structures, and extended shapes Consider collagen, the most common animal protein, which makes up as much as 40% of human body weight More than 30% of its amino acids are glycine, and another 20% are proline It exists as long “cables” consisting of three e intertwined chains, with the peptide C=O groups in one chain H bonding with the peptide N-H groups in another As the main component of tendons, skin, and blood vessels, collagen has a high tensile strength; in fact, a 1-mm thick can support a 10-kg weight! Globular proteins have complex compositions; they often contain all 20 common amino acids in varying proportions They are typically compact, with a wide variety of shapes and functions-as antibodies, hormones, and enzymes, to name a few The locations of particular amino-acid R groups are crucial to a globular protein’s function In enzymes, for example, these groups bring the reactants together through intermolecular forces and stretch their bonds to speed their reaction to products Experiment shows that a slight change in a critical R group dramatically reduces a globular protein’s functionalily This fact supports the essential idea that a protein’s amino acid sequence determines its structure, which in turn determines its functions: SEQUENCE → STRUCTURE → FUNCTION Next, we’ll see how the amino acid sequence of every protein in every organism is prescribed by the genetic information that is held within the organism’s nucleic acids Mối quan hệ cấu trúc chức Hai loại protein khác phức tạp cấu tạo vầ chuỗi axit amin nó, cấu trúc chức chúng có dạng: Protein dạng sợi cấu tạo vật liệu sinh học đòi hỏi độ bền tính linh hoạt Chúng có cấu tạo axit amin đơn giản, cấu trúc trùng lặp, hình dạng mở rộng Xét collagen, protein động vật phổ biến 40% trọng lượng thể người Hơn 30% axit amin glycine, 20% khác proline Chúng tồn hình dạng dây cáp dài bao gồm ba chuỗi đan xen với nhau, có nhóm peptit C=O chuỗi H liên kết với nhóm peptit N-H chuỗi khác Là thành phần gân, da, mạch máu, collagen có độ bền kéo dài cao; thực tế, sợi dày 1-mm chịu trọng lượng 10 kg! Protein hình cầu có cấu tạo phức tạp; chúng thường chứa tất 20 axit amin phổ biến theo tỷ lệ khác Chúng thường gọn nhẹ, với loạt hình dạng chức khác – kháng thể, kích thích tố, enzym, vài khác Vị trí nhóm axit amin R đặc trưng mang tính định chức protein hình cầu Ví dụ, enzim nhóm làm cho chất phản ứng tác dụng với thông qua lực giữ phân tử nới rộng liên kết để đẩy nhanh phản ứng chúng đới với sản phẩm Các thí nghiệm cho thấy thay đổi nhỏ nhóm R quan trọng làm giảm đáng kể chức protein hình cầu Thực tế cho thấy rõ khái niệm chuỗi axit amin protein định cấu trúc định chức nó: CHUỖI => CẤU TRÚC => CHỨC NĂNG Tiếp theo, xem cách mà chuỗi axit amin protein sinh vật quy định thông tin di truyền tổ chức axit nucleic sinh vật Nucleotides and Nucleic Acids An organism’s nucleic acids construct its proteins Given that the proteins determine how the organism looks and behaves, no job could be more essential Monomer Structure and Linkage Nucleic acids are polynucleotides, unbranched polymers that consist of linked monomer units called mononucleotides, each of which consists of an N-containing base, a sugar, and a phosphate group The two types of nucleic acid, ribonucleic acid (RNA) and deoxyribonucleic acid (DNA), differ in the sugar portions of their mononucleotides RNS contains ribose and DNA contains deoxyribose, in which –H substitutes for –OH on the second C of ribose Axit nucleic nucleotit Axit nucleic sinh vật cấu thành nên protein Các protein định hình dạng cách hoạt động sinh vật Sự liên kết hóa học cấu tạo monome Axit nucleic polinucleotit, polime không phân nhánh gồm đoạn monome liên kết gọi mononucleotit, mononucleotit gồm bazo chứa liên kết N, đường, nhóm phốt Hai loại axit nucleic axit ribonucleic (RNA) axit deoxyribonucleic (DNA), khác với đoạn phân tử đường mononucleotit chúng, RNA chứa ribose, DNA chứa deoxyribose có –H thay cho nhóm –OH C thứ hai ribose Figure 15.23 Nucleic acid precursors and their linkage The cellular precursors that form a nucleic acid are nucleoside triphosphates (Figure 15.23A) Dehydration-condensation reactions between them create a chain with the repeating pattern-sugar-phosphate-sugar-phosphate, and so on (Figure 15.23B) Attached to each sugar is one of four N-containing bases-thymine (T), cytosine (C), guanine (G), and adenine (A) In RNA, uracil (U) substitutes doe thymine The bases dangle off the chain, much like the R groups dangle off the polypeptide chain off a protein Các chất tiền tế bào mà hình thành từ nên axit nucleic gọi nucleosit triphotphat (Hình 15.23A) Phản ứng trùng ngưng - khử nước chúng tạo mạch với dạng lặp lại -đường-photpho-đường-photpho, (Hình 15.23B) Đính với đường bốn bazơ chứa N – thymin (T), cytosin (C), guanin (G), adenin (A) Trong RNA, uracil (U) thay cho thymin Các bazo rời khỏi chuỗi, giống nhóm R rời khỏi chuỗi peptit protein DNA Structure and Base Pairing In the cell nucleus, the many millions of nucleotides in DNA occur two chains wrapped each other in a double helix (Figure 15.24), Intermolecular forces play a central role in stabilizing this structure On the exterior, negatively charged sugar-phosphate chains form ion-dipole and H bonds with the aqueous surroundings In the interior, the flat, N-containing bases stack above each other, which allows extensive interaction through dispersion forces Most important, each base in one chain “pairs” with a base in the other through H bonding The essential feature of these base pairs, which is crucial to the structure and function of DNA, is that each base is always paired with the same partner: A sequence on the other For example, the sequence A-C-T on one chain is always paired with T-G-A on the other Each DNA molecule is folded into a tangled mass that forms one the cell’s chromosomes The DNA molecule is amazing long and thin: if the largest human chromosome were stretched out, it would be cm (more than 1.5 in) long; in the cell nucleus, however, it is wound into a structure only nm in diameter08 million times shorter! Figure 15.24 The double helix of DNA and a section showing base pairs Form DNA to Protein In the genetic code, each base in a DNA chain acts as a “letter”, each three-base sequence as a “word”, and each word codes for a specific amino acid For example, the sequence C-A-C codes for the amino acid histidine, A- A-G codes for lysine, and so on In a complex process that occurs largely through H bonding between base pairs, the DNA message of three-base words is transcribed into an RNA message of three-base words, which is then translated into the sequence of linked amino acids that make up a protein: DNA BASE SEQUENCE → RNA BASE SEQUENCE → PROTEIN AMINO ACID SEQUENCE The biopolymers provide striking evidence that the same atomic properties that give rise to covalent bonds, molecular shape, and intermolecular forces provide the means for all life forms to flourish Kết cặp bazơ cấu trúc DNA Trong nhân tế bào, có nhiều triệu nucleotit DNA xảy hai chuỗi bọc xong quanh lẫn chuỗi xoắn kép (HÌnh 15.24) Lực phân tử đóng vai trò trung tâm việc ổn định cấu trúc Bên ngoài, chuỗi đường-photphat tích điện âm hình thành nên ion lưỡng cực liên kết H với dung dịch nước xong quanh Bên trong, bazo chứa liên kết N chồng xếp lên cho phép tương tác rộng rãi thông qua lực phân tán Quan trọng bazơ chuỗi “kết cặp” với bazơ chuỗi khác thông qua liên kết H Chức cặp quan trọng cấu trúc chức DNA, có nghĩa bazơ luôn kết cặp với chất kết hợp tương tự: A kết cặp với T, G kết cặp với C Vì vậy, dãy bazo chuỗi phần bổ sung cho dãy chuỗi khác Ví dụ, dãy A-C-T chuỗi luôn cặp với T-G-A chuỗi khác Mỗi phân tử DNA gấp thành khối xếp chồng lên tao số nhiễm sắc thể tế bào Phân tử DNA dài mỏng: nhiễm sắc thể lớn người kéo dài dài cm; nhiên, tế bào nucleus quấn thành cấu trúc có đường kính nm – ngắn đến triệu lần! Từ DNA đến Protein Trong mã di truyền, bazơ chuỗi DNA hoạt động “chất truyền tin”, chuỗi bazơ liên kết ba giống “lệnh thông tin”, mã thông tin đại diện cho axit amin riêng biệt Ví dụ, axit amin histidin có mã C-A-C, lysine có mã A-A-G Trong trình tự phức tạp xảy thông qua liên kết H cặp bazơ, DNA truyền thông tin lệnh bazơ liên kết ba tiếp nhận thành RNA truyền tin lệnh bazo liên kết ba, chuyển đến chuỗi axit amin nối với tạo nên protein: CHUỖI BAZƠ DNA => CHUỖI BAZƠ RNA => CHUỖI AXIT AMIN PROTEIN Các polime sinh học đưa minh chứng rõ ràng tính chất nguyên tử giống làm phát sinh liên kết cộng hóa trị, hình dạng lực phân tử cung cấp phương tiện cho tất dạng sống để phát triển Summary of Section 15.6 The three types of natural polymers-polysaccharides, proteins, and nucleic acidsare formed by dehydration-condensation reactions • Polysaccharides are formed from cyclic monosaccharides, such as glucose Cellulose, starch, and glycogen have structural or energy-storage roles • Proteins are polyamides formed form as many as 20 different types if amino acids Fibrous proteins have extended shapes and play structural roles Globular proteins have compact shapes and function as antibodies, hormones, and enzymes The amino acid sequence of a protein determines its shape and function • Nucleic acids (DNA and RNA) are polynucleotides consisting of four different mononucleotides The base sequence of the DNA chain determines the sequence of amino acids in an organism’s proteins Hydrogen bonding between specific base pairs results in DNA’s double helical structure and is the key to the process of protein synthesis • Tóm lược phần 15.6 • Ba loại polime tự nhiên – polysaccharides, protein, axit nucleic – hình thành phản ứng trùng ngưng – khử nước • Polysaccharides hình thành từ cyclic monosaccharit, glucose Cellulose, tinh bột glycogen có vai trò cấu trúc dự trữ lượng • Protein polymit hình thành từ khoảng 20 loại khác axit amin Các protein dạng sợi có hình dạng giãn rộng đảm nhận vai trò cấu trúc Các protein có hình dạng thu gọn đảm nhận chức kháng thể, kích thích tố enzim Chuỗi axit amin protein định hình dạng chức • Axit nucleic (DNA RNA) polynucleotit gồm có bốn mononucleotit khác Chuỗi bazo chuỗi DNA định chuỗi axit amin protein sinh vật Liên kết hydrogen cặp bazo riêng biệt tạo thành ADN kép cấu trúc xoắn quan trọng trình tổng hợp protein  ... polysaccharit Về chất, thay đổi hóa học tương tự xảy bạn đốt cháy mảnh gỗ ăn miếng bánh mì Gỗ bánh mì hỗn hợp cacbohydrat, chất cung cấp lượng thông qua trình oxy hóa Liên kết hóa học cấu tạo monome Đường... dụng lợi lớn Đại phân tử sinh học polime phản ứng trùng hợp tạo phản ứng hóa học tự nhiên hoàn thiện thông qua trình tiến hóa Những phân tử đáng ý minh chứng rõ ràng tính linh hoạt cacbon số lượng... học khác Đáng ý phân tử cực lớn có nhóm chức monome phản ứng hóa học liên kết chúng với giống hệt với nhóm chức phân tử khác, phân tử hữu nhỏ có lực phân tử tương tự giúp hòa tan phân tử nhỏ bền