Tiểu luận BDHSG Phản ứng chuyển vị trong phản ứng hữu cơ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH  - Tiểu luận PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ TRONG CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ CHUYÊN ĐỀ: BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ HỌC TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Chuyên ngành: Lí luận Phương pháp dạy học môn hóa học LỚP: CAO HỌC 23 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS CAO CỰ GIÁC TP HỒ CHÍ MINH - 2016 Trang-1 PHẦN BIỆN PHÁP PHÁT HIỆN VÀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI Ở TRƯỜNG THPT Nhân tài có vai trò quan trọng phát triển kinh tế – xã hội Từ ngàn năm dựng nước giữ nước, ông cha ta khẳng định: “Những người tài giỏi yếu tố cốt tử chỉnh thể Khi yếu tố dồi đất nước phát triển mạnh mẽ phồn thịnh Khi yếu tố quyền lực đất nước bị suy thoái Những người giỏi có học thức sức mạnh đặc biệt quan trọng đất nước” Vì vậy, để thực thắng lợi công công nghiệp hoá - đại hoá, đạt mục tiêu “dân giàu, nước mạnh”, đưa nước ta “sánh ngang với cường quốc năm châu giới”, bên cạnh nâng cao dân trí, Đảng Nhà nước ta trọng đến công tác bồi dưỡng phát triển nhân tài Trong đó, việc phát bồi dưỡng học sinh có khiếu môn học bậc phổ thông bước khởi đầu quan trọng để xây dựng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước Nhiệm vụ phải thực thường xuyên trình dạy học, qua kỳ thi chọn bồi dưỡng học sinh giỏi cấp Hàng năm, tổ chức thi học sinh giỏi (HSG) môn hoá học để phát em có khiếu nên việc tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học cần thiết mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lượng giáo dục Cố thủ tướng Phạm Văn Đồng nói: “Giáo dục nhà trường điều chủ yếu rèn trí nhớ mà rèn trí thông minh” Tầm quan trọng việc bồi dưỡng HSG Cũng nước giới, Việt Nam coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng HSG chiến lược giáo dục phổ thông Vào năm đất nước chiến tranh gian khổ, quan tâm đến vần đề Năm 1962, kì thi chọn HSG toán văn lớp 10 toàn miền bắc tổ chức (được xem kì thi chọn HSG quốc gia nước ta) Và đến năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên lập ra, bắt đầu với lớp chuyên toán trường đại học lớn khoa học Từ đến nay, hệ thống trường chuyên với trường trung học phổ thông không chuyên tỉnh thành trở thành nôi bồi dưỡng hệ học sinh giỏi Vì công tác bồi dưỡng HSG lại nước ta nước khác giới quan tâm nhiều đến vậy? Để em đạt kết cao kì thi quốc gia, quốc tế? Theo tôi, chưa phải lí để nước phải coi trọng vấn đề này, lí để nuôi dưỡng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước “Nhân tài sản phẩm tự Trang-2 phát mà phải phát bồi dưỡng công phu Nhiều tài mai không phát sử dụng lúc, chỗ ” (Báo cáo trị Ban chấp hành TW Đảng Đại hội VI năm 1996) Như vậy, việc phát sớm tổ chức bồi dưỡng HSG đóng vai trò quan trọng phát triển xã hội tương lai Một số quan niệm HSG hóa học * Theo phó giáo sư Bùi Long Biên (ĐH Bách khoa): ‘‘HSG hóa học phải người nắm vững chất tượng hóa học, nắm vững kiến thức học, vận dụng tối ưu kiến thức học để giải hay nhiều vấn đề (do chưa học chưa thấy bao giờ) kì thi đưa ra’’ * Theo phó PGS-TS Trần Thành Huế (ĐHSP Hà Nội): Nếu dựa vào kết thi để đánh giá học sinh giỏi hoá cần hội đủ yếu tố sau đây: - Có kiến thức tốt, thể nắm vững khái niệm, định nghĩa, định luật, quy tắc quy định chương trình, thiếu sót công thức, phương trình hoá học - Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, kiến thức - Tiếp thu dùng số vấn đề đầu đưa Những vấn đề vấn đề chưa cập nhật đề cập đến mức độ chương trình hoá học phổ thông thiết vấn đề phải liên hệ mật thiết với nội dung chương trình * Theo tiến sĩ Cao Cự Giác (ĐH Vinh): Một học sinh giỏi hoá học phải là: - Có kiến thức tốt: Thể nắm vững kiến thức cách sâu sắc, có hệ thống - Có khả tư tốt tính sáng tạo cao: Trình bày giải vấn đề cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học - Có khả thực hành thí nghiệm tốt: Hoá học khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm tách rời lí thuyết với thực nghiệm, phải biết cách vận dụng lí thuyết để điều khiển thực nghiệm từ thực nghiệm kiểm tra vấn đề lí thuyết, hoàn thiện lí thuyết cao Những phẩm chất lực cần có HSG hóa học - Có kiến thức hoá học bản, vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có phẩm chất đòi hỏi học sinh phải có lực tiếp thu kiến thức, tức có khả nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng; có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện kiến thức dạng sơ khởi - Có trình độ tư hoá học phát triển, có tính sáng tạo cao Để có phẩm chất đòi hỏi học sinh phải có lực suy luận logic, lực kiểm chứng, lực diễn đạt… Trang-3 - Có khả quan sát, nhận thức tượng hoá học Phẩm chất hình thành từ lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích tượng trình hoá học, lực thực hành học sinh - Có khả vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ có để giải vấn đề, tình xảy Đây phẩm chất cao cần có học sinh giỏi Một số biện pháp phát HSG hoá học bậc THPT Để xác định học sinh học giỏi hóa học, giáo viên cần phải làm rõ: - Mức độ nắm vững kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo học sinh theo tiêu chuẩn kiến thức, kỹ chương trình sách giáo khoa - Trình độ nhận thức, mức độ tư học sinh đặc biệt đánh giá khả vận dụng kiến thức linh hoạt, sáng tạo học sinh Muốn vậy, giáo viên phải theo dõi trình học tập lớp học sinh tiến hành kiểm tra toàn diện kiến thức học sinh Thông qua kiểm tra, giáo viên phát HSG hoá học theo tiêu chí: - Mức độ đầy đủ, rõ ràng mặt kiến thức - Tính logic làm học sinh yêu cầu cụ thể - Tính khoa học, chi tiết, độc đáo thể làm học sinh - Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, giải pháp có tính mặt chất, cách giải tập hay, ngắn gọn ) - Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt toàn kiểm tra - Thời gian hoàn thành kiểm tra Tuy nhiên, để phát HSG kiểm tra kiến thức cách có hiệu xác, câu hỏi đặt phải đòi hỏi học sinh khả tư sáng tạo, khả vận dụng linh hoạt kiến thức, kĩ học Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT 5.1 Kích thích động học tập học sinh Quá trình học tập lớp bồi dưỡng HSG thường vất vả căng thẳng Các giáo viên dạy đội tuyển cần phải biết kích thích động học tập em để em vượt qua khó khăn tiến trình học tập Sau số biện pháp, giáo viên tham khảo: - Tạo trì không khí dạy học lớp nhằm tạo môi trường thuận lợi cho việc học tập phát triển học sinh Trong môi trường đó, học sinh dễ dàng bộc lộ hiểu biết sẵn sàng tham gia tích cực vào trình dạy học - Giao nhiệm vụ học tập phù hợp với khả học sinh Bởi lẽ dễ Trang-4 dẫn đến nhàm chán, ngược lại khó học sinh dễ nản lòng - Xây dựng niềm tin kỳ vọng tích cực học sinh: + Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức học sinh + Làm cho học sinh thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể đạt tới + Cho học sinh thấy lực học tập em nâng cao em cố gắng - Làm cho học sinh tự nhận thức lợi ích, giá trị việc chọn vào đội tuyển học sinh giỏi + Việc học đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự + Phương pháp học tập, khối lượng kiến thức thu tham gia đội tuyển giúp em học tốt môn hóa môn học khác lớp Hình thành động học tập đắn cho học sinh trình lâu dài Nó hình thành dần trình học sinh ngày sâu chiếm lĩnh đối tượng học tập tổ chức điều khiển giáo viên Vì vậy, giáo viên cần phải ý hình thành động học tập cho học sinh từ lớp Nếu dạy học, giáo viên thành công việc tổ chức cho học sinh tự phát điều lạ, cách giải thông minh nhiệm vụ học tập, tạo ấn tượng tốt đẹp việc học làm nảy sinh nhu cầu em tri thức khoa học Học tập trở thành nhu cầu thiếu em 5.2 Soạn thảo nội dung dạy học có phương pháp dạy học hợp lý Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết hệ thống tập tương ứng Trong đó, hệ thống lý thuyết phải biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu chương trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống tập phong phú, đa dạng giúp học sinh nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, đồng thời phát triển tư cho học sinh Sử dụng phương pháp dạy học hợp lý cho học sinh không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi tải, đồng thời phát huy tối đa tính tích cực, tính sáng tạo nội lực tự học tiềm ẩn học sinh 5.3 Kiểm tra, đánh giá Trong trình dạy đội tuyển, giáo viên đánh giá khả năng, kết học tập học sinh thông qua việc quan sát hành động em trình dạy học, kiểm tra vấn, trao đổi Hiện nay, thường đánh giá kết học tập học sinh đội tuyển kiểm tra, thi (bài tự luận, trắc nghiệm thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần ý câu hỏi thi nên biên soạn cho có nội dung khuyến khích tư độc lập, sáng tạo học sinh Trang-5 Thực trạng việc bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT 6.1 Thuận lợi - Đảng Nhà nước ta quan tâm đến công tác bồi dưỡng đào tạo nhân tài, đề “chương trình quốc gia bồi dưỡng nhân tài” giai đoạn 2008-2020 với bước mục tiêu cụ thể Đây động lực mạnh mẽ thúc đẩy việc bồi dưỡng, đào tạo nhân tài cho đất nước - Cơ sở vật chất trường học bước nâng lên Các trường THPT có phòng thí nghiệm với dụng cụ thí nghiệm hóa chất đầy đủ - Sự đổi nội dung SGK góp phần tích cực vào việc phát triển tư kĩ hóa học cho học sinh Các kiến thức khoa học trình bày mức độ lí thuyết cao hơn, yếu tố định lượng nhiều hơn, tăng cường nguồn thông tin tạo điều kiện học sinh dự đoán, tìm tòi kiến tạo kiến thức Các khái niệm, định nghĩa, quy tắc chỉnh sửa trình bày theo quan điểm đại lí thuyết phương diện thực nghiệm công nghệ sản xuất Số lượng thí nghiệm thực hành gia tăng học, chương chương trình Nội dung kiến thức hóa học gắn với đời sống thực tiễn tăng cường, làm cho việc học hóa học trở nên có ý nghĩa học sinh - Giáo viên tham gia công tác bồi dưỡng học sinh giỏi có nhiều kinh nghiệm nhiệt tình giảng dạy - Sách tài liệu tham khảo phong phú đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho trình tự học, tự nghiên cứu học sinh Đặc biệt, với phổ biến rông rãi internet nay, việc tìm kiếm thông tin khoa học học sinh dễ dàng 6.2 Khó khăn Bên cạnh thuận lợi nêu công tác bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT gặp nhiều khó khăn: - Đa số phụ huynh học sinh muốn em thi đậu Đại học nên không khuyến khích cho em tham gia đội tuyển HSG - Học sinh không muốn tham vào đội tuyển HSG học tập vất vả, tốn nhiều thời gian mà không quyền lợi học tập đạt giải kì thi HSG Tâm lí em HSG học để thi đậu vào trường Đại học mà em gia đình lựa chọn - Nội dung, phương pháp giảng dạy bồi dưỡng HSG dựa vào kinh nghiệm giáo viên trực tiếp giảng dạy - Giáo viên bồi dưỡng HSG phải hoàn thành tất công tác giảng dạy giáo viên khác, kiêm nhiệm nhiều công tác khác Trang-6 chủ nhiệm, tổ trưởng môn nên việc đầu tư cho công tác bồi dưỡng có phần hạn chế - Chế độ sách cho giáo viên bồi dưỡng HSG thấp, không đủ sức thu hút giáo viên giỏi đầu tư nghiên cứu để bồi dưỡng HSG Bài tập ví dụ: TÓM TẮT LÝ THUYẾT ĐỘ TAN o Xét cân bằng: o o Biểu thức tích số tan: Nồng độ chất tan dung dịch bão hòa gọi độ tan S với S tính theo công thức: o Điều kiện tạo kết tủa chất tan từ dung dịch bão hòa :  : dung dịch bão hòa  : kết tủa xuất : có kết tủa xuất o Một ion coi kết tủa hoàn toàn nồng độ ion < 10-6M  Bài 1: Tính tich số tan AgCl dung dịch AgCl bão hòa biết độ tan AgCl 200C 1,001.10-5M Bài 2: Trộn 1.00ml dung dịch HCl 0.3M với 1.00ml dung dịch Pb(NO3)2 0.01M có kết tủa tách không? Biết Bài 3: Tính pH bắt đầu kết tủa Fe(OH)2 từ Fe(ClO4)2 0.001M biết Bài 4: Hãy đánh giá khả tách hòa tan ion Ag+ khỏi Pb2+ dung dịch HCl Cho *Nhận xét: Trang-7 Đầu tiên, dạng tập áp dụng biểu thức độ tan để tính độ tan, pH để xuất kệt tủa khả tách kết tủa hai ion • Học sinh cần nắm rõ công thức cách xác định có kết tủa xuất Với ba tập cấp độ tăng dần  Bài 2: đơn giản áp dụng cho học sinh trung bình khá, cần ghi cần áp dụng công thức tìm kết qủa toán  Bài 4: cấp độ cao hai trên, tính kế tủa xuất có ion kim loại đòi hỏi học sinh phải vận dụng cao khả tư cao mởi giải hai ion kim loại • Hướng dẫn giải: Bài 1: Xét cân : Ta có công thức biểu thức tích số tan: Bài 2: Nồng độ chất tan sau trộn: Ta tính tích nồng độ ion: Vậy kết tủa PbCl2 có khả xuất Bài 3: Trang-8 Điều kiện để xuất kết tủa: Bài 4: Điều kiện để AgCl kết tủa: Điều kiện để PbCl2 kết tủa: Vì nên kết tủa AgCl xuất trước Khi PbCl2 bắt đầu xuất ết tủa xảy cân sau: Ag+ bị kết tủa hoàn toàn dạng AgCl PbCl2 bắt đầu xuất kết tủa Hay nói cách khác tách hoàn toàn Pb2+ khỏi Ag+ dung dịch HCl Trang-9 PHẦN 2: MỘT SỐ BÀI TẬP MINH HỌA CHUYỀN ĐỂ PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ HỮU CƠ DÀNH CHO BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI Bài 1: Viết chế phản ứng cho biết sản phẩm phản ứng sau: a Hướng dẫn giải: Theo chế phản ứng sau có chuyển vị: Trang-10 b) Giải thích Ankyl hóa etylen (CH3)3CH cho (CH3)2CHCH(CH3)2 mà không cho (CH3)3CCH2CH3 Hướng dẫn giải: a) Cơ chế phản ứng: Giai đoạn 1, phản ứng tạo cacbocation dime hóa R’, giai đoạn sau trao đổi H từ Ankan tới gốc bậc b) Phản ứng có chuyển vị Trang-14 Bài 4: a) Hãy dự đoán giải thích 2-metylpentan-2-ol 2-metylpentan-3-ol chất dễ bị tách nước acid b) Khi hydrat hóa 3-phenylbut-1-en dung dịch H2SO4 loãng lại thu 2phenylbutan-2-ol nhiều 3-phenylbutan-3-ol Hướng dẫn giải: a) Dựa vào chế phản ứng sau đây, ta thấy 2-metylpentan-2-ol dễ 2-metylpentan-3-ol tách nước Vì giai đoạn tách nước tạo cacbocation 2-metylpentan-2-ol tạo cacbocation bậc 3còn 2-metylpentan-3-ol tạo cacbocation bậc nên xảy phản ứng chuyển vị metyl để tạo cacbocation bậc tách thêm H+ tạo anken Trang-15 b) Sản phẩm 2-phenylbutan-2-ol nhiều 3-phenylbutan-3-ol trình proton hóa xuất anken cho cacbocation bậc 2, sau chuyển vị hidrua cho cacbocation bậc Mà cacbocation bậc bền cacbotion bậc Trang-16 Bài 5: a) Khi cho 3-metylbutan-2-ol phản ứng với HBr thu hỗn hợp sản phẩm gồm sản phẩm Brom Giải thích tạo thành sản phẩm b) Hợp chất thơm A có 3-clo-1-phenyl but-1-en có phản ứng dễ với dung dịch NaOH loãng (có khuấy đun nhẹ) cho hỗn hợp sản phẩm hữu B C Viết chế phản ứng Hướng dẫn giải: a) Hỗn hợp sản phẩm gồm sản phẩm Brom xảy chuyển vị hydrua Sự chuyển vị tạo cacbocation bậc nên sản sản phẩm Còn sản phẩm brom với cacbocation bậc tạo sản phẩm phụ Trang-17 b) Trong môi trường kiềm OH-, nguyên tử Cl- bị tách tạo cacbocation có chuyển vị Anlyl Vì vậy, ta thu hỗn hợp hai sản phẩm gồm B, C theo chế sau: Bài 6: Khi chế hóa 1-clo-2,3-đimetylpent-2-en dung dịch 50% aceton nước thu hỗn hợp gồm đồng phân lập thể ( đồng phân hình học đồng phân quang học) ứng với hai ancol có cấu tạo khác a) Xác định cấu trúc hai ancol cho biết loại chế tạo thành ancol b) Viết công thức đồng phân lập thể gọi tên? Trang-18 Hướng dẫn giải: a) Phản ứng xảy dung môi aceton nước theo chế S N1 xảy chuyển vị Anlyl Vì vậy, thu hai sản phẩm ancol Trong trường hợp ancol thu có đồng phân hình học ( 2,3-dimetylpent-2-en-1-ol) đồng phân quang học ( 2,3dimetylpent-1-en-3-ol) b) Đồng phân lập thể gọi tên: Đồng phân hình học: Đồng phân quang học: Trang-19 Bài 7: Giải thích kết thực nghiệm sau: a) 1,3-đibrom-3-metyl-2-butanon acid β-metylcrotonic b) Tác dụng ammoniac 1-cloro-2acetamidpropan để tạo sản phẩm CH3CH(NH2)CH2NHCOCH3 sản phẩm bình thường Hướng dẫn giải: a Cơ chế phản ứng xảy chuyển vị FAVORSKII b Cơ chế phản ứng xảy chuyển vị từ N đến C Trang-20 B ài 8: Khảo sát chuyển vị pinacol hợp chất sau: a) Cis trans -1,2 – đimetyl ciclohexan-1,2-điol b) Cis trans – 1- metyl – 2- phenylciclohexan-1,2-điol Hướng dẫn giải Trang-21 Bài 9: Chuyển vị SMOMELET: Tác dụng base mạnh (như NaNH2 hay Phenyl litilum) hợp chất benzyltrialkylamonium đưa đến di chuyển nhóm trialkylamonium vào nhân benzene vị trí ortho Viết chế phản ứng tạo thành sản phẩm sau: a) b) Trang-22 c) Hướng dẫn giải: a b Trang-23 c Bài 10: Cho 1,3-đibrompropan tác dụng với Etyl malonat với diện etoxid natrium cho điester A Sự thủy giải A môi trường base, kế tác dụng nhiệt đưa đến acid B, C5H8O2 Chất có thê biến đổi C tác dụng clorua tionyl Cho C tác dụng với diazometan, kế thêm vào sản phẩm tạo thành dung dịch ammoniac có chứa oixt bạc Hợp chất D, C6H11ON nhận được, tác dụng dung dịch nước Brom Base, sản xuất E C5H11N Cuối cho E tác dụng với aicd nitro, người ta nhận hỗn hợp bốn sản phẩm: hai ancol đồng phân F G hai hydrocacbon H I C nhận được so hoàn nguyên cilopentanol I bị ozon giải điandehit glutaric Cho biết cấu từ A đến I Trang-24 Hướng dẫn giải: Chất (A) tác dụng OH-, kế với nước cho môt acid Do hiệu ứng – I mạnh nhóm COOH, acid khử CO2 monoacid (B) Chất (C) tác dụng với điazometan cho phản ứng ARNDT EISTERT tạo thành amid (D): Trang-25 Dưới tác dụng nước brom dung dịch kiềm, amid (D) cho phản ứng chuyển vị HOFFMAN Tác dụng HNO2 (E) cho phản ứng chuyển vị DEMJANOV sản phẩm nhận là: Trang-26 KẾT LUẬN Qua môn Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa PGS TS Cao Cự Giác giảng dạy, có kinh nghiệm để phát biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa Từ đó, xây dựng số tập dùng cho việc bồi dưỡng Với chuyên đề tập “Các phản ứng chuyển vị hữu cơ”, chuyên đề khó học sinh phổ thông Bởi vì, học sinh phổ thông học phản ứng hữu mà không hiểu rõ chế phản ứng có kèm theo chuyển vị Ngoài số tập trên, có nhiều tập chuyển vị phản ứng hữu phức tạp Nhiều phản ứng hữu , theo định hướng ban đầu ta thu sản phẩm thực nghiệm không vậy, phản ứng có kèm theo chuyển vị Một số phản ứng chuyển vị hữu nhà khoa học tìm có ứng dụng dùng để điều chế số sản phẩm phục vụ đời song người Với thời gian có hạn, thân chưa có khinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi kỳ thi hóa quốc gia lực thân có hạn nên tiểu luận chắn không khỏi thiếu sót Rất mong góp ý, nhận xét thầy để tiểu luận hoàn chỉnh hơn, từ nâng cao hiệu thân bồi dưỡng học sinh giỏi Trân trọng cảm ơn thầy! Trang-27 TÀI LIỆU THAM KHẢO PGS TS Cao Cự Giác, Giáo trình Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trung học phổ thông, NXB Đại học Vinh Trần Việt Hoa – Phan Thanh Sơn Nam, Hóa học hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TPHCM, 2007 PGS TS Thái Doãn Tĩnh, Bài tập Cơ sở hóa học hữu tập 1, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội PGS TS Thái Doãn Tĩnh, Cơ chế phản ứng hóa học hữu tập 3, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội GS TS Ngô Thị Thuận, Bài tập Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội Nguyễn Thị Thanh- Dương Văn Tuệ- Vũ Đào Thắng – Hồ Công Xinh, Hóa học hữu tập hai, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, 1999 Lê Văn Thới, Hóa học hữu – cấu, Phần B Cơ chế phản ứng hóa học hữu Nguyễn Tinh Dung, Hóa học phân tích, Các phương pháp phân tích định lượng Trang-28