Bài 46: Benzen và alkylbenzen (lớp 11 nâng cao)

BàÀI 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZENI – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen Hãy mô tả sự hình thành

Chương 7: hiđrocacbon thơm

nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

 Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen thì

được gọi là aren đơn vòng

GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU

GSTG: HUỲNH VĂN TƯ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP CẦN THƠ

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG

BàÀI 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen

Hãy mô tả sự hình thành liên kết trong phân tử bezen ?

Trạng thái lai hoá của Cacbon? Sự xen phủ các AO ,hình

thành liên kết ?

2s 2p

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2

Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H

Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO  chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững

BàÀI 46: BENZEN VÀÀ ANKYLBENZEN

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2

- Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO  chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững

- Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên

cạnh nó và một nguyên tử H

b/ Mô hình phân tử :

- Phân tử benzen có hình lục giác đều

- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 120 0

c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

- Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen : C n H 2n-6 (n  6))

C6)H5CH3 C6)H5CH2CH3 C6)H5CH2CH2CH3

b/ Đồng phân và danh pháp :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

Viết các CTCT của C6H5CH2CH3?

- Ankylbenzen có đồng phân mạch

cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế

trên vòng benzen

CH3

2(o) 3(m) 1

4(p) (m)5

(o)6

-Gọi tên : Số chỉ vị trí + tên nhánh + benzen

- Vị trí các nguyên tử C của vòng gọi bằng chữ số hoặc các chữ cái ;

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen

o - đimetylbenzen

(0 –xilen )

1,4 đimetyl benzen p- đimetylbenzen (p- xilen)

1,3 –đimetylbenzen

m – đimetylbenzen (m –xilen )

Metyl benzen (toluen)

2 3

1+5=6

Chọn đáp án đúng

Công thức

C H

3

C H

5 6

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880m-Xilen C8H10 -47,9 139 0,864p-Xilen C8H10 13,2 138 0,861

Isopropylbenzen

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ở p- xilen :o – xilen : m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

2 – Màu sắc,tính tan và mùi :

- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ Đồng thời là dung môi hòa tan

nhiều chất khác

- Đều là chất có mùi , nhưng có hại cho sức khỏe

Thực hiện thí nghiệm :

1 a Benzen vào nước  Hiện tượng

b Benzen vào xăng  Hiện tượng.

2 - a- Iot vào nước  Hiện tượng b- Cho iot vào benzen lắc nhẹ ?

nhận xét ,kết luận ?

Benzen

BàÀI 46: BENZEN và ANKYLBENZEN

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp:

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

2 - Màu sắc,tính tan và mùi :

BÀI TẬP CỦNG CỐ

1 Kết luận nào sau đây là đúng ?

Benzen là một hiđrocacbon không no mạch vòng

2 Số đồng phân hiđrocacbon

thơm có công thức C 8 H 10 là:

5 A

B

C

D 2

4 3

3 – Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

KIỂM TRA BÀI CŨ

-Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ankylbenzen C8H10.

- Nhận xét về nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các chất trong dãy đồng đẳng benzen

1,4 ñimetyl benzen p- ñimetylbenzen

(p- xilen)

1,3 –ñimetylbenzen

m – ñimetylbenzen

(m –xilen )

Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880m-Xilen C8H10 -47,9 139 0,864p-Xilen C8H10 13,2 138 0,861

Isopropylbenzen

GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU

GSTG: HUỲNH VĂN TƯ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP CẦN THƠ

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG

IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

thí nghiệm benzen phản ứng với brom

Mô hình phản ứng

C C

Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện

M« t¶ thÝ nghiÖm ®iÒu chÕ nitro

Cho nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp HNO3đđ và

Orthođinitrobenzen A

B

C

D parađinitrobenzen

Metađinitrobenzen 1,3,5-trinitrobenzen

Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho

sản phẩn thế vào vị trí ortho và para.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc

- H2O

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

- Quy tắc thế ở vòng benzen

Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các

nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng

sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para

Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta

Khi nhân benzen có hai nhóm thế.

• - khi đó nhóm thế nào đẩy điện tử mạnh hơn sẽ định h

So sánh khả năng định h ớng o- ,p-.

• -OH > -NH2 >-OR > -H > -Hal > -NO2 >-CN.

• Đối với halogenua là nhóm hút điện tử nh ng vẫn định h ớng o- và p-.

Tại sao lại có sự định h ớng vào nhân

• Khi nh©n benzen cã nhãm hót ®iÖn tö:

N

O O

Sự liên hợp làm giảm mật độ electron trong nhân benzen

định hướng -m

Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ

ưu tiên thế vào:

NO2

+ H nhanh

Cl Cl

+ 3 H 2 b) Cộng clo

3.Phản ứng oxi hóa

a Phản ứng ôxi hóa không hòan toàn.

 ở điều kiện thường benzen và các ankylbenzen

 Khi có nhiệt độ thì benzen cũng không phản

CH

Kali benzoat

b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-6 +

3n-3

2 O2 to nCO2 +(n-3)H2O

Hoá chất và dấu hiệu dùng để phân biệt

Dung dịch KMnO4, đun nóng -Mất màu tím

Khí oxi – Có phản ứng cháy

V Ứng dụng

- Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất khác…

- Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.

- Benzen,toluen, xilen làm dung môi.

V Ứng dụng của Benzen:

Thuốc nổ Giải khát

BÀI TẬP CỦNG CỐ

1 Khi cho toluen tác dụng với khí clo ( xúc tác

Fe, đun nóng ) với tỉ lệ mol 1: 1 ta thu được:

2 Hợp chất thơm A có công thức phân tử là C8H10 Cho A

tạo đối xứng A có tên gọi như thế nào?

etylbenzen A

C

B

D m-metyltoluen

p-metyltoluen o-metyltoluen

3.NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN?

* Khi vòng benzen có sẵn ……… (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng ……… và ưu tiên ở vị trí

……… Và ………

* khi vòng benzen có sẵn ……… (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng ……… và ưu tiên ở vị trí

…………

NHÓM ANKYL

DỄ DÀNG HƠN ORTHO PARA

NHÓM –NO2KHÓ HƠN

META

4. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPƯ VÀ GỌI TÊN SẢN PHẦM

Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt.

Bµi 1 :Tõ benzen ,toluen vµ c¸c chÊt v« c¬ ®iÒu chÕ : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen.

Bµi 2: So s¸nh ph¶n øng thÕ halogen x¶y ra ë benzen víi metan.

Bµi 3: NhËn biÕt c¸c hçn hîp 2 chÊt sau: benzen vµ toluen; benzen vµ stiren; benzen vµ xiclohexan.

Bµi tËp.

DẶN DÒ

Về nhà làm bài tập : 6,7,8,9,10 trong sách giáo

khoa.