Bài 46: Benzen và alkylbenzen (lớp 11 nâng cao)

Chương 7 Chương 7 : hiđrocacbon thơm : hiđrocacbon thơm nguồn hiđrocacbon thiên nhiên nguồn hiđrocacbon thiên nhiên  Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen thì được gọi là aren đơn vòng thì được gọi là aren đơn vòng  Hiđrocacbon thơm(aren) là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.  Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì được gọi là aren đa vòng được gọi là aren đa vòng GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU GSTG: HUỲNH VĂN TƯ SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG BàÀI 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen Hãy mô tả sự hình thành liên kết trong phân tử bezen ? Trạng thái lai hoá của Cacbon? Sự xen phủ các AO ,hình thành liên kết ? 2s 2p - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2 . Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO π chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững . BàÀI 46: BENZEN VÀÀ ANKYLBENZEN I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2 . - Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO π chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững . - Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H b/ Mô hình phân tử : Mô hình rỗng Mô hình đặc - Phân tử benzen có hình lục giác đều - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trò đều bằng 120 0 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : - Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen : C n H 2n-6 (n ≥ 6) C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 3 b/ Đồng phân và danh pháp : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : Viết các CTCT của C 6 H 5 CH 2 CH 3 ? CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vò trí nhóm thế trên vòng benzen . CH 3 2(o) 3(m) 1 4(p) (m)5 (o)6 - Gọi tên : Số chỉ vò trí + tên nhánh + benzen . - Vò trí các nguyên tử C của vòng gọi bằng chữ số hoặc các chữ cái ; [1-2;1-6 goi là ortho (o)],[1-3 ,1-5 gọi là meta (m)]; [1-4 gọi là para (p). etylbenzen 1,2-đimetylbenzen o - đimetylbenzen (0 –xilen ) 1,4 đimetyl benzen p- đimetylbenzen (p- xilen) 1,3 –đimetylbenzen m – đimetylbenzen (m –xilen ) Metyl benzen (toluen) [...]... Đồng thờ nhiều chất 1 a c khá Benzen vào nước → Hiện tượng - Đều là chấtb Benzen vào xănghại cho sức khỏe có mùi , nhưng có → Hiện tượng 2 - a- Iot vào nước → Hiện tượng b- Cho iot vào benzen lắc nhẹ ? nhận xét ,kết luận ? Benzen BàÀI 46: BENZEN và ANKYLBENZEN I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp: II – TÍNH CHẤT VẬT... CTCT CTPT Tên thơng thường C6H6 6 6 Tên thay thế Benzen C7H8 CH3 CH2CH3 CH3 benzen toluen metylbenzen etyl Các chất trong dãybenzen đẳng đồng benzen có số cacbon là bao 1,2-đimetylbenzen nhiê 0-xilen u thì có đồng phân? (o-đimetylbenzen) CH3 C88H10 C H10 CH3 m-xilen H3C H3C CH3 p-xilen 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) Chọn đáp án đúng CH3 Cơng thức 6 3 3 CH CH... BÀI CŨ -Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ankylbenzen C8H10 - Nhận xét về nhiệt độ sơi, khối lượng riêng của các chất trong dãy đồng đẳng benzen CH2CH3 CH3 CH3 etylbenzen CH3 1,2-đimetylbenzen o - đimetylbenzen (0 –xilen ) CH3 CH3 CH3 1,3 –đimetylbenzen 1,4 đimetyl benzen m – đimetylbenzen p- đimetylbenzen (m –xilen ) (p- xilen) Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : Aren Công... pháp: II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : 2 - Màu sắc,tính tan và mùi : BÀI TẬP CỦNG CỐ 1 Kết luận nào sau đây là đúng ? A Benzen là một hiđrocacbon khơng no mạch vòng B Ở Benzen và xiclohexan,6 cacbon tạo thành một lục giác đều C Ở Benzen, 3 liên kết đơi ngắn hơn 3 liên kết đơn D Ở Benzen, 3 liên kết đơn và 3 liên kết đơi có độ dài bằng nhau 2 Số đồng phân hiđrocacbon... 5 1 4 C2H5 C2H5 2 3 Có tên gọi là : a 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen b 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen c 1,5-metyl-2,4-etylbenzen d 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : Aren Công thức phân tư tnc ,oC ts , oC D , g/cm3 (20oC) Benzen C 6H 6 5,5 80 0,879 Toluen C 7H 8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880... riêng : Aren Công thức phân tư tnc ,oC ts , oC D , g/cm3 (20oC) Benzen C 6H 6 5,5 80 0,879 Toluen C 7H 8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880 m-Xilen C8H10 -47,9 139 0,864 p-Xilen C8H10 13,2 138 0,861 n-Propylbenzen C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) C9H12 -96,0 152 0,862 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP CẦN THƠ TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THƠNG NGUYỄN VIỆT HỒNG... 1,3,5 – trimetylbenzen C p – Clotoluen CH3 CH3 CH2CH3 H3C CH3 Cl IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1 Điều chế * Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan xt, to C6H6 + 4H2 CH3[CH2]4CH3 xt, to CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 * eltylbenzen: C6H6 + CH2 = CH2 xt, to C6H5CH2CH3 3CH CH + 3H2 0 600 c than ho¹t tÝnh CH3 + CH3Cl AlCl3 t0 + HCl KIỂM TRA BÀI CŨ -Viết cơng... GVHD: NGƠ THỊ BÍCH THU GSTG: HUỲNH VĂN TƯ IV- TÍNH CHẤT HĨA HỌC CH3 TRUNG TÂM PHẢN ỨNG IV/ TÍNH CHẤT HỐ HỌC: Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh 1/ Phản ứng thế a)Thế ngun tử H của vòng benzen - Phản ứng với halogen ↠ ↟ ↡ ↡ thí nghiệm benzen phản ứng với brom C6H6 Br2 Bột Fe H2O Q tím hóa đỏ Mơ hình phản ứng H C H H C C C C H + H Br Br Xt:Bột Fe,to C H + Br2... 13,2 138 0,861 n-Propylbenzen C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) C9H12 -96,0 152 0,862 II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ở pxilen :o – xilen : m – xilen - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất... ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là: A o-clotoluen B m-clotoluen C p-clotoluen D Benzyl clorua b Phản ứng nitro hố + HNO3(đ) H + HO-NO2 H2SO4,đ NO2 + H2O Nitrobenzen Khi d­ HNO3 NO2 NO2 + + HNO3 NO2 1,3 §initro benzen H2O . C C 6 6 H H 6 6 Benzen Benzen benzen benzen C C 7 7 H H 8 8 toluen toluen metyl metyl benzen benzen C C 8 8 H H 10 10 etyl etyl benzen benzen 0-xilen 0-xilen. 1,2-đimetyl benzen benzen (o-đimetylbenzen) (o-đimetylbenzen) m-xilen m-xilen 1,3-đimetyl 1,3-đimetyl benzen benzen (m-đimetylbenzen) (m-đimetylbenzen) p-xilen