Bài 46: Benzen và alkylbenzen (lớp 11 nâng cao)

GVHD: NGUYỄN HỒ BẢO TRÂM Gs: HỒ VĂN THƯƠNG Chương 7: hiđrocacbon thơm nguồn hiđrocacbon thiên nhiên  Khi phân tử chỉ có một vòng benzen thì được gọi là aren đơn vòng  Hiđrocacbon thơm(aren) là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.  Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì được gọi là aren đa vòng Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : - 6 Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2 - 6 AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng - Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H KẾT LUẬN b/ Mô hình phân tử : Mô hình rỗng Mô hình đặc - Phân tử benzen có hình lục giác đều - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120 0 . 2/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. Benzen (C 6 H 6 ) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C 7 H 8 , C 8 H 10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung : a/ Dãy đồng đẳng benzen. Những chất như thế nào là dãy đồng đẳng của benzen? n 2n 6 C H − (n 6) ≥  Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm.  Từ C 8 H 10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh . b. Đồng phân , danh pháp. CH CH 2 2 CH CH 2 2 CH CH 3 3 – CH – CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 VD:một số đồng phân của C 9 H 12 CH CH 2 2 – CH – CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 Phiếu học tập số 1:các em hãy thảo luận nhóm và viết các đồng phân hiđrocac thơm của: C 8 H 10 . Danh pháp Tên thông thường : tên thông thường của đồng đẳng benzen không tuân theo một quy tắc nhất định, người ta gọi tên thông thường dựa trên “ đặc tính, nguồn gốc….” [...]... 4;(p) CH2 – CH3 CH3 1 Etylbenzen CH2CH3 CH3 2;o 1,2- đimetylbenzen o-đimetylbenzen 1 1-etyl -4-metylbenzen 4 CH3 Phiếu học tập số 2: chọn đáp án đúng CH3 Cơng thức 6 3 CH 5 1 4 C2H5 C2H5 2 3 Có tên gọi là : a 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen b 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen c 1,5-metyl-2,4-etylbenzen d 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : Aren... thức phân tư tnc ,oC ts , oC D , g/cm3 (20oC) Benzen C 6H 6 5,5 80 0,879 Toluen C 7H 8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880 m-Xilen C8H10 -47,9 139 0,864 p-Xilen C8H10 13,2 138 0,861 n-Propylbenzen C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) C9H12 -96,0 152 0,862 II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy...Ví dụ: benzen toluen CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-xilen m-xilen CH3 p-xilen Tên thay thế Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl +Benzen  Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất R 6 5 1 1 R1 2 2 3 4 1+3 =4 R2 1 6 5 3 4 1+5=6 R2 Vị trí của các ngun tử C trong vòng benzen được đánh theo số hoặc chữ cái: (1-2;1-6 gọi là ortho “o-”)... aren nhẹ hơn nước 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ Đồng thời là dung môi hòa tan nhiều chất khác - Đều là chất có mùi , nhưng có hại cho sức khỏe Củng cố : 1 – Viết CTCT của các hợp chất sau : Etylbezen 1,3,5 – trimetylbenzen CH2CH3 H3C p – Clotoluen CH3 CH3 CH3 Cl Bài 2: số đồng phân hiđrocacbon thơm có cơng . phân tử có nhiều vòng benzen thì được gọi là aren đa vòng Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen I – CẤU TRÚC ,. s và khối lượng riêng : Aren Công thức phân tư t nc , o C t s , o C D , g/cm3 (20 o C) Benzen C 6 H 6 5,5 80 0,879 Toluen C 7 H 8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen