giáo án 11 nâng cao - chương 8

- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính vào mạch chính của H,C II- Tính chất vật lí - ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ nh CH3Cl, CH3Br là nhữn

Trang 1

Chơng 8 Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

Mục tiêu của chơng

1 Về kiến thức

HS hiểu:

 Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen, ancol, phenol

 Liên kết hiđro liên phân tử

 ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử

 Tính chất hoá học, phơng pháp điều chế của dẫn xuất halogen, ancol, phenol

HS biết :

 Tính chất vật lí,ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol, phenol

 Làm một số thí nghiệm nh thuỷ phân dẫn xuất halogen, glixerol với Cu(OH)2, phenol với nớc Brom

 Vận dụng qui tắc Zaixep, Maccopnhicop

2 Về kĩ năng

 Vận dụng cấu tạo để suy ra tính chất

 Đọc tên, viết công thứcvà ngợc lại

 Viết công thức đồng đẳng, đồng phân

 Viết đúng các phản ứng thế, tách, oxi hoá

 Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm

3 Giáo dục tình cảm thái độ

 Giúp HS cảm nhận đợc một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất , ảnh h -ởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử giúp HS xác định đợc cách sống tốt trong cộng đồng

 HS phải có kiến thức tốt về tính lợi ích và tính độc hại của các hợp chất này để sử dụng chúng, phục

vụ cho con ngời một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trờng sống

Trang 2

Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon

I - Mục tiêu bài học

1 Về kiến thức

HS biết :

 Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen

 ứng dụng của dẫn xuất halogen

HS hiểu:

 Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen

2 Về kĩ năng

 Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngợc lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng

 Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách HX

II - Chuẩn bị

 GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế

 GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tờng, thí nghiệm C2H5Br + KOH

III -Tổ chức hoạt động dạy học

Hoạt động của GV +HS Nội dung

Hoạt động 1

HS nêu sự khác nhau giữa hai

công thức chất (a) và chất (b)

CH 4 và CH 2 FCl

GV: Ta có thể coi phân tử dẫn

xuất halogen gồm hai phần:

+ Gốc hiđrocacbon

+ Dẫn xuất halogen

Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có

bậc tối đa là 3?

Nghiên cứu SGK cho biết các

loại đồng phân

GV cho một số thí dụ hớng dẫn

HS cách gọi tên

GV cho HS làm việc với bảng ở

bài tập 3 để rút ra nhận xét

Sửa bài tập 1 SGK

Có thể dừng tiết 1 ở đây!

GV thông báo cho HS biết về

đặc điểm cấu tạo để HS có thể

vận dụng suy ra tính chất

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp

1 Định nghĩa

(SGK)

2 Phân loại

a) Theo gốc hiđrocacbon.

b) Theo tên của dẫn xuất halogen.

c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất halogen.

3 Đồng phân và danh pháp

a) Đồng phân

- Đồng phân mạch C

- Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal

b) Tên gọi

- Tên thông thờng

- Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên

halogenua.

- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính vào mạch chính của H,C

II- Tính chất vật lí

- ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ

nh CH3Cl, CH3Br là những chất khí

- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nớc: CHCl3, C6H5Br…

- Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI3

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt

Trang 3

GV hớng dẫn HS đọc cách tiến

hành và kết quả thí nghiệm ở

bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu

hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều

gì?

GV giải thích

GV thông báo sơ lợc về cơ chế

phản ứng thế nguyên tử hal

GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô

tả thí nghiệm và giải thích

sâu bọ

III- Tính chất hoá học

Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao

hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết cộng hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C mang một phần điện tích dơng

 Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg

1 Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH

a) Tiến hành thí nghiệm

DX hal đã

rửa sạch Cl

-Lắc với H2O, gạn lấy lớp

H2O, axit hoá

bằng HNO3, nhỏ vào đó dòng điện AgNO3

Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp

H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3

Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp H axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO

Propyl clorua K có  K có  Có AgCl Allyl clorua K có  Có AgCl  Có AgCl

b) Giải thích

- Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng đợc với

nớc ở t 0 thờng cũng nh khi đun sôi, nhng bị thuỷ

phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:

CH3CH2CH2Cl + OH-  CH3CH2CH2OH+ Cl propyl halogenua ancol propylic

Cl- sinh ra đợc nhận biết bằng AgNO3 dới dạng AgCl



- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi

đun sôi với nớc:

RCH=CHCH2-X + H2O  RCH=CHCH2-OH + HX

- Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thờng cũng nh khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:

Cl + NaOH300

0 C,200at

+

ONa NaCl+H O2

c) Sơ lợc về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal

+

Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau

Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dới tác dụng của

dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không

đáng kể:

H C-C-CH3 3

3 CH

Br

H C-C-CH3 3

3 CH

Trang 4

GV mô tả thí nghiệm và giải

thích

Hớng dẫn HS đọc SGK rồi tổng

kết

Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành ancol:

H C-C-CH3 3

3 CH

OH

(2)

Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH

2 Phản ứng tách hiđro halogenua

a) Thí nghiệm

- Đun sôi dd gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH Nhận biết khí sing ra bằng nớc Br

b) Giải thích

- Khí sinh ra làm mất màu nớc Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nớc C2H4Br2.Điều đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra:

HCH2CH Br2 + KOH ancol,t CH =CH +2 2 KBr + H O2

0

c) Hớng của phản ứng tách HX

2

CH -CH-CH

-CH3 , ancol,t0

-HBr

CH -CH=CH-CH (chinh)

CH =CH-CH -CH (phu)

3 3

Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X u tiên tách ra cùng với H của nguyên

tử C bậc cao hơn bên cạnh

2 Phản ứng với Mg

a) Thí nghiệm

Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột

Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong

đietyl ete khan

- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan đợc trong đietyl ete khan

b) Giải thích:

2

3

CH CH -Br + Mg ete khan CH CH -Mg-Br (etyl magie bromua)3 2

Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ kim Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnh H2O, ancol và tác dụng với khí CO2…

IV- ứng dụng

1 Dùng làm dung môi

- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua,

1,2-đicloetan

2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng

- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau

3 Các ứng dụng khác

Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thờng dùng

Trang 5

làm chất gây mê Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ…… nhng lại có hại cho môi trờng

Lu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trờng.

IV - Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK Hớng dẫn giải bài tập về nhà:

Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl

CH2Cl-CH2Cl + NaOH  CH2=CHCl + NaCl + H2O (đk etanol)

nCH2=CHCl  PVC (đk: HCl/HgCl2, 150-2000C)

Bài 6:

a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3)

Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc, gạn lấy lớp nớc ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra

Lần lợt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nớc ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra

Còn lại là ống thứ (2)

b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3)

Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc… chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra

Lần lợt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, … chỉ có ống thứ (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra

Còn lại là ống thứ (2)

Bài 53, 54: ancol

1.Về kiến thức

HS hiểu:

 Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol

HS biết :

 Tính chất vật lí, ứng dụng của ancol

2.Về kĩ năng

 GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức của ancol và ngợc lại

 Viết đúng công thức đồng phân của ancol

 Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lí của ancol

 Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập

 Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H2O và C2H5OH

 Thí nghiệm C2H5OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK

 Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin

 Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học

 Các mẫu vật minh hoạ và ứng dụng của ancol

Hoạt động của GV & HS Nội dung

GV cho HS viết công thức một vài

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp

Trang 6

ancol đã bíêt ở bài 49 Cho biết

những điểm gì giống nhau về cấu tạo

phân tử của các hợp chất hữu cơ

GV : Em hãy nêu cách xác định bậc

của nguyên tử C trong phân tử H,C

Cho biết bậc của ancol bằng bậc của

nguyên tử C liên kết với nhóm OH

Hãy xác định bậc ancol

GV đàm thoại gợi mở

GV viết công thức đồng phân ancol

và ete ứng với công thức phân tử

C2H6O

GV trình bày qui tắc gọi tên một chất

để làm mẫu HS vận dụng để gọi tên

các hợp chất khác

GV hớng dẫn HS nghiên cứu các

hằng số vật lí ghi trong bảng 9.3 trả

lời các câu hỏi sau:

- ở đk thờng các ancol ở trạng thái

lỏng, rắn hay khí?

- ở đk thờng ancol thờng gặp nào có

khả năng tan vô hạn trong nớc? Khi

số nguyên tử C tăng thì độ tan thay

đổi ntn?

GV hớng dẫn HS nghiên cứu bảng

9.4 để trả lời câu hỏi:

- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi

trong bảng có phân tử khối so với

ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?

- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi

trong bảng có nhiệt độ nóng chảy,

nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol

chênh lệch nhau ít hay nhiều?

GV hớng dẫn HS giải quyết vấn đề

theo 2 bớc:

 So sánh sự phân cực ở nhóm

C-O-Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy

đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung

CnH2n+1OH (n  1)

2 Phân loại

 Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

 Theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử

3 Đồng phân, danh pháp

a) Đồng phân

- Đồng phân nhóm chức

- Đồng phân mạch C

- Đồng phân về vị trí nhóm chức

b) Danh pháp

- Tên gốc chức

Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

- Tên thay thế

Tên hiđrocacbon tơng ứng + số chỉ vị trí + ol

 Mạch chính đợc qui định là mạch C dài nhất có chứa nhóm OH

 Số chỉ vị trí đợc bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn

II - Tính chất vật lí và liên kết H của ancol

1 Tính chất vật lí

Theo dõi bảng 9.3 SGK

- ở đk thờng các ancol từ CH3OH đến khoảng

C12H25OHlà chất lỏng, C13H27OH trở lên là chất rắn

- Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C tran vô hạn trong nớc Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm dần

- Các poliol thờng sánh, nặng hơn nớc và có vị ngọt

- Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều

là những chất không màu

2 Liên kết hiđro

Nhận thấy nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nớc của ancolcao hơn so với các H,C ; dẫn xuất hal; ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều

a) Khái niệm về liên kết hiđro

Nguyên tử H mang một phần điện tích dơng (+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu …

Trang 7

H ancol và ở phân tử nớc ở H9.2/SGK

GV thuyết trình:

GV củng cố tiết thứ nhất, sửa bài tập

1 và 5 SGK

GV cho HS ôn lại về đặc điểm cấu

tạo của phân tử ancol, từ đó HS có

thể vận dụng để suy ra tính chất hoá

học của ancol

GV làm thí nghiệm cho ancol tác

dụng với Na

(ống nghiệm 4 ml ancol TĐ +1 mẩu

Na Khi Na tan hết, đun ống nghiệm

để ancol còn d bay hơi, muối tạo

thành bám vào đáy ống nghiệm.Để

ông nghiệm nguội đi , rót 2ml nớc cất

vào Muối tan, dd làm cho pp chuyển

sang màu hồng

GV lấy 2 ống nghiệm đựng kết tủa

Cu(OH)2 màu xanh, nhỏ glixerol vào

1 ống còn ống kia làm đối chứng

GV làm thí nghiệm, HS quan sát,

phân tích, rút ra tính chất:

- ống 1: ancol isoamylic + H2O 

tách thành 2 lớp

-ống 2: ancol isoamylic + H2 SO4

loãng lạnh  tách thành 2 lớp

-ống 3: ancol isoamylic + H2 SO4 đậm

đặc  tạo thành dd đồng nhất

GV trình bày theo SGK, giúp HS hiểu

phản ứng tách tuân theo qui tắc tách

Zai-xep

O-H O-H O-H .O-H O-H O-H O-H O-H O-H

b) ảnh hởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí

Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với các phân tử có cùng khối lợng phân

tử nhng không có liên kết hiđrô (H,C ; dẫn xuất hal; ete ) Vì vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi)

Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tơng đồng với các phân tử nớc, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nớc , nên có thể xen giữa các phân

tử nớc, gắn kết với các phân tử nớc Vì thế chúng hoà tan tốt trong nớc

III- Tính chất hoá học Cấu tạo phân tử ancol:

+ - +

Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các phản ứng hoá học chủ yếu xảy ra ở nhóm chức OH

Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH , phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon Ngoài

ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá

1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

a) Phản ứng chung của ancol

Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2

2ROH + 2Na  2RONa + H2 natri ancolat Ancol hầu nh không tham gia phản ứng với NaOH, ngợc lại natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn, ancol

là axit yếu hơn nớc

RONa + HOH  2ROH + NaOH

b) Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức màu xanh da trời

CH -OH

CH -OH 2 2

+ HO-Cu-OH HO-CHHO-CH

HO-CH

2

CH -OH HO-CH

CH -O Cu O-CH

CH -OH HO-CH

2 2

2

2 + 2HOH

Cu (II) glixerat, xanh da trời Phản ứng này dùng để nhận biết các poliancol có các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau

2 Phản ứng thế nhóm OH ancol

- Ancol tác dụng với các axit mạnh nh axit H2SO4

đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit

ROH + HA  RA + H2O

Trang 8

GV lu ý HS: Nguyên tử H của nhóm

OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm

OH kết hợp với nguyên tử O của CuO

để sinh ra nớc Do vậy ancol bậc 1

sinh ra anđehit, ancol bậc 2 sinh ra

xeton

Liên hệ tính chất cuả anken đã học và

cách nấu rợu trong dân gian để dẫn

dắt qua cách điều chế

Lu ý HS hai cách sản xuất này dùng

trong công nghiệp chỉ gồm 1 giai

đoạn, nguyên liệu rẻ tiền, giá thành

thấp

GV su tầm các mẫu vật ,ảnh phim

giới thiệu cho HS

3 Phản ứng tách nớc

a) Tách nớc liên phân tử

C2H5OH + C2H5OH C140H2SO04 2H5OC2H5 + H2O

b) Tách nớc nội phân tử

Hớng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép:

Điều kiện H2SO4 đậm đặc / 1700C

4 Phản ứng oxi hoá

Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ thành anđehit Ancol bậc 2 bị oxi hoá nhẹ thành xeton Ancol bậc 3 bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt IV- Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

a) Sản xuất etanol

 Hiđrat hoá etilen có xúc tác axit:

CH2=CH2 + HOH  CH3CH2OH ( xt H3PO4, 3000C)

 Lên men tinh bột:

(C6H10O5)n + n H2O nCenzim 6H12O6 Tinh bột glucozơ

enzim

C6H12O6 C2 2H5OH + CO2 2

b) Sản xuất metanol

 Oxi hoá không hoàn toàn metan

CH4 + O2 CH3OH

200 , 100 at 0

 Từ CO và khí H2

CO + H2 2 CHZnO, CrO3 3OH

400 , 200at0

2 ứng dụng (SGK)

IV- Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1- 11/SGK

Trang 9

Bài 55

phenol

1.Về kiến thức

HS hiểu:

 Định nghĩa, phân loại, ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol

HS biết :

 Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol

2.Về kĩ năng

 GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rợu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập

 Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm

 Thí nghiệm C6H5OH + NaOH

 Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2

 Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới

Hoạt động của GV & HS Nội dung

GV viết công thức hai chất phenol và

ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi:

Cho biết sự giống và khác nhau về cấu

tạo phân tử của hai chất này

Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi

yêu cầu HS gọi tên

GV hớng dẫn HS đọc SGK, lu ý HS đến

đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực

tiếp với vòng benzen, đồng thời hớng

dẫn cách gọi tên

GV dạy theo phơng pháp nêu vấn đề:

Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:

Phenol t0n/c t0s độ tan g/

100g

I - định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí

Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen

Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH Đó

là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol

- Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm

2 Phân loại

- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol

CH3

OH

CH3

OH

CH3

phenol o-crezol m-crezol p-crezol

- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm

OH thuộc loại poliphenol

OH OH

OH

OH catechol rezoxinol hiđroquinol

3 Tính chất vật lí

- Là chất rắn không màu, tan ít trong nớc lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ

Trang 10

phenol

o-crezol

m-crezol

p-crezol

hiđroquinol

43 31 12 36 171

182 191 203 203 286

9,5(250C) 3,1(400C) 2,4(250C) 2,4(400C) 5,9(150C)

Phenol là chất răn hay lỏng ở t0thờng?

T0sôi cao hay thấp so với rợu etilic?Có

liên kết H liên phân tử hay không?

PP: Dạy ảnh hởng qua lại giữa các

nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

trớc  tính chất hoá học và làm thí

nghiệm

Giúp HS phát hiện vấn đề:

Cho phenol rắn vào ống nghiệmA đựng

nớc, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan

sát Tại sao trong ống nghiệm A phenol

không tan còn trong ống B phenol lại

tan hết?

- Tính axit của phenol mạnh tới mức

độ nào?

GV làm thí nghiệm sục khí CO2 vào

natriphenolat thấy xuất hiện vẩn đục

Giúp HS phát hiện vấn đề:

Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e trong

vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng

thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí

ortho và para

GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nớc Br2

vào dung dịch phenol.Màu của nớc Br2

bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng

GV phân tích các hiệu ứng trong phân

tử phenol

Cặp e cha tham gia liên kết của nguyên

tử O ở cách các e  của vòng benzen

làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng

benzen (mũi tên cong)

GV thuyết trình pp điều chế phenol

- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi không khí

- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thờng là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao

- Có liên kết H liên phân tử nh ở ancol

II - tính chất hoá học

1 Tính axit

a) Thí nghiệm b) Giải thích

- Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5

- phenol ít tan trong nớc ở nhiệt độ thờng

- Phenol có tính axit yếu, ye3éu hơn cả axit

H2CO3.ở nhiệt độ thờng phenol ít tan trong nớc nên làm cho nớc bị vẩn đục

c) Tổng kết

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhng yếu hơn cả axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím.

2 Phản ứng thế ở vòng thơm

a) Thí nghiệm b) Giải thích

OH + 3Br-Br

OH

Br

Br Br

+ 3HBr

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol

c) Nhận xét

Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí

3 ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một l-ợng nhỏ cation H+ Do đó phenol coá khả năng thể hiện tính axit

- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí ortho và para

- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi

Định dạng
Số trang	13
Dung lượng	192,5 KB