Bài giảng bài phenol hóa học 11 (3)

Giáo viên: Nông Thị Thanh Mục tiêu cần đạt  Phenol gì? Sự khác rượu thơm phenol  Tính chất vật lý, tính chất hóa học phenol  Sự ảnh hưởng qua lại nhân thơm nhóm phân tử phenol  Các phương pháp điều chế phenol I Định nghĩa – Tính chất vật lý Định nghĩa: So sánh chất hữu sau: OH Phenol CH2OH Ancol thơm Phenol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với C vòng benzen Chú ý : Nhóm – OH liên kết gián tiếp với C vòng benzen gọi ancol thơm Một số hợp chất phenol Phenol đơn chức ( có nhóm –OH phenol) OH OH Phenol đa chức ( có nhiều nhóm –OH phenol) OH OH Phenol CH3 – metyl Phenol (hoặc p – crezol) CH3 1,2 – đihidroxi – 4- metyl Benzen Tính chất vật lý - Phenol chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy 430C - Phenol tan nước lạnh, tan số chất hữu - Phenol độc, gây bỏng dây vào da - Để lâu không khí pheenol bị ôxi hóa phần nên có màu hồng bị chảy rữa hấp thụ nước II.Cấu tạo phenol - CTPT: C6H6O - CTCT: :O - H C6H5 - OH Gốc Phenolat Liên kết O – H bị phân cực mạnh → Dễ tách H khỏi nhóm – OH phenol → Phenol có tính axit mạnh rượu III Tính chất hóa học So sánh cấu tạo Phenol với chất lại → dự đoán tính chất hóa học Phenol? Benzen Rượu etylic Phenol C2H5 - OH OH (Có tính axit) P/ứ Brom, axit P/ứ H nhóm P/ứ H –OH (+Kim loại ) HNO3 nhóm –OH ( + kim loại) → thể tính axit P/ứ cộng H2, Cl2 P/ứ nhóm - OH (+ axit, rượu) P/ứ Brom, axit HNO3 P/ứ oxi hóa Phản ứng este hóa P/ứ cộng H2, Cl2 Phản ứng tách nước P/ứ oxi hóa Nhận xét: Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm – OH có tính chất vòng benzen 1.Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH (ảnh hưởng vòng benzen đến nhóm –OH) Tại có khí thoát ra? Đó khí gì? a Tác dụng với kim loại kiềm Natri Khí H2  Phương trình phản ứng 2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + Natri phenolat H2 phenol b.Phản ứng với bazơ H2O Ống phenol dd NaOH Ống phenol Các em có nhận xét gì? Nhận xét: Ở ống 1, phenol tan nước Phenol có tính axit Ở ống nghiệm , phenol tan dung dich NaOH Phương trình phản ứng C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Natri phenolat  Tuy nhiên sục khí CO2 vào dung dich natri phenolat phenol lai tách làm vẩn đục dung dịch C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Phenol có tính axit mạnh ancol ( vừa tác dụng với kim loại kiềm, vừa tác dụng bazơ ) tính axit phenol yếu Phenol không làm đổi màu quỳ tím So sánh tính axit phenol axit cacbonic? O Na OH + H2O + CO2 → + NaHCO3 ( H2CO3) → Tính axit Phenol yếu axit cacbonic 2 Phản ứng nguyên tử H vòng benzen (ảnh hưởng nhóm -OH đến vòng benzen) a Tác dụng với nước Brôm Nước brom Quan sát thí nghiệm sau Phương trình: OH OH Br + Br + HBr 3Br2 Br 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng) Dd phenol b Tác dụng với dung dịch axit HNO3 OH OH NO2 + HNO3 → (HO –NO2) NO2 + H2O 2,4,6 – tri nitro NO2 phenol ( vàng) Axit picric Nôi dung cần nhớ: Phản ứng với Na: Giải Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH phóng H2 (chứng tỏ H nhóm –OH linh động) Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể tính axit Bị axit mạnh đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể tính axit yếu Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Phản ứng với dd brom, axit HNO3: Thế vị trí 2,4,6 Chứng minh k/n dễ benzen IV/.Ứng dụng: Nhựa ure fomanđehit Nhựa phenolfomanđehit Phẩm mầu Phenol Thuốc nổ 2,4,6 – tri nitro phenol Thuốc diệt cỏ, diệt nấm mốc Thuốc trị ho, giảm đau BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Em cho biết số chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4) Những chất có khả phản ứng với phenol? A (1),(2),(3) B (2),(3)(4) C (1),(2),(4) D (1),(2),(3)(4) Câu 2: Em nhận biết chất : benzen, dd C6H5OH hoá chất chất sau? A CO B dd Brom C CO2 D N2 BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3: Em cho biết chất A,B,C sơ dồ sau chất nào? P cao,t0 A C2H2 Xt,t0 B Br2 C Phenol NaOH đặc,dư A C6H6, C6H5Br, C6H5OH C C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH B C6H6, C6H5Br, C6H5ONa D C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thu gam kết tủa? Giá trị V bao nhiêu? A 33,1g 0,3l B 33,1g 0,1l C 33,1g 0,5l D 17,1g 0,3l [...]... 2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + Natri phenolat H2 phenol b.Phản ứng với bazơ H2O Ống 1 phenol dd NaOH Ống 2 phenol Các em có nhận xét gì? Nhận xét: Ở ống 1, phenol tan rất ít trong nước Phenol có tính axit Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong dung dich NaOH Phương trình phản ứng C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Natri phenolat  Tuy nhiên khi sục khí CO2 vào dung dich natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục... Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4) Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol? A (1),(2) ,(3) B (2) ,(3)( 4) C (1),(2),(4) D (1),(2) ,(3)( 4) Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau? A CO B dd Brom C CO2 D N2 BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào? P cao,t0 A C2H2 Xt,t0 B Br2 C Phenol NaOH đặc,dư... 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng) Dd phenol b Tác dụng với dung dịch axit HNO3 OH OH NO2 + 3 HNO3 → (HO –NO2) 1 NO2 + 3 H2O 2,4,6 – tri nitro NO2 phenol ( vàng) Axit picric Nôi dung chính cần nhớ: Phản ứng với Na: Giải Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động) Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể... Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen Phản ứng với dd brom, axit HNO3: Thế cả 3 vị trí 2,4,6 Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen IV/.Ứng dụng: Nhựa ure fomanđehit Nhựa phenolfomanđehit Phẩm mầu Phenol Thuốc nổ 2,4,6 – tri nitro phenol Thuốc diệt cỏ, diệt nấm mốc Thuốc trị ho, giảm đau BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Em hãy cho biết trong... lai tách ra làm vẩn đục dung dịch C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Phenol có tính axit mạnh hơn ancol ( do vừa tác dụng với kim loại kiềm, vừa tác dụng bazơ ) nhưng tính axit ở phenol rất yếu Phenol không làm đổi màu quỳ tím So sánh tính axit của phenol và axit cacbonic? O Na OH + H2O + CO2 → + NaHCO3 ( H2CO3) → Tính axit của Phenol yếu hơn axit cacbonic 2 Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen... sau lần lượt là những chất nào? P cao,t0 A C2H2 Xt,t0 B Br2 C Phenol NaOH đặc,dư A C6H6, C6H5Br, C6H5OH C C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH B C6H6, C6H5Br, C6H5ONa D C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu? A 33,1g và 0,3l B 33,1g và 0,1l C 33,1g và 0,5l D 17,1g và 0,3l  ... tiêu cần đạt  Phenol gì? Sự khác rượu thơm phenol  Tính chất vật lý, tính chất hóa học phenol  Sự ảnh hưởng qua lại nhân thơm nhóm phân tử phenol  Các phương pháp điều chế phenol I Định nghĩa... 2C6H5ONa + Natri phenolat H2 phenol b.Phản ứng với bazơ H2O Ống phenol dd NaOH Ống phenol Các em có nhận xét gì? Nhận xét: Ở ống 1, phenol tan nước Phenol có tính axit Ở ống nghiệm , phenol tan dung... II.Cấu tạo phenol - CTPT: C6H6O - CTCT: :O - H C6H5 - OH Gốc Phenolat Liên kết O – H bị phân cực mạnh → Dễ tách H khỏi nhóm – OH phenol → Phenol có tính axit mạnh rượu III Tính chất hóa học So sánh