Bài giảng bài phenol hóa học 11 (7)

KINH CHÚC QUÝ THẦY CÔ CÁC EM HỌC SINH MỘT GIỜ HỌC THÚ VỊ LỚP 11 Giáo viên: ĐẶNG VĂN VƯỢNG 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG KIỂM TRA BÀI CŨ Câu Phát biểu sau xác? Ancol hợp chất hữu cơ: A Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C B Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no C Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen D Trong phân tử có nhóm – OH 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG KIỂM TRA BÀI CŨ Câu C2H5OH phản ứng với dãy chất đây? A Na, Cu(OH)2, O2, CuO B Na, HCl, O2, CuO C Cu(OH)2, HCl, O2, H2O D HCl, CuO, H2O, NaOH 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tiết 52, Bài41 : PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; Định nghĩa Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen - Quan sát hai công thức hóa học sau cho biết gống khác hai công thức: OH CH2- OH Ví dụ OH OH OH OH CH3 Phân loại; ( Học sinh tìm hiểu SGK) 19/11/2013 Giống nhau: + Đều có vòng BenZen + Đều có nhóm – OH Khác nhau: Chất có nhóm – OH gắn trực tiếp vào vòng Benzen + Chất có nhóm – OH gắn vào vòng Benzen qua nhóm – CH2 Công thức (1) phenol, công thức (2) phenol Hãy cho biết ĐẶNG VĂN VƯỢNG phenol? Tiết 52, Bài 41: PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL 1, Cấu tạo - Công thức phân tử: C6H6O - Công thức cấu tạo: C6H5OH O H * Đặc điểm cấu tạo * Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H nhóm –OH linh động dễ phân li tạo lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit * Mật độ electron vòng benzen tăng lên vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng benzen đồng đẳng tạo sản phẩm vào nguyên tử H vị trí o,p * Liên kết C-O trở nên bền vững so với ancolkhông có phản ứng nhóm –OH gốc 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG axit ancol Em quan sát công thức cấu tạo phân tử phenol: - Viết công thức cấu tạo phenol? - Nhận xét đặc điểm cấu tạo phenol? Tiết 52, Bài41 : PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL 1, Cấu tạo 2, Tính chất vật lí  Phenol chất rắn, không màu, nĩng chảy 430C Để lâu chuyển thành màu hồng bị oxy hóa chậm không khí  Rất độc, rơi vào da gây bỏng da Cẩn thận sử dụng phenol  Ít tan nước lạnh tan nhiều nước nóng etanol PHENOL 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tiết 52, Bài 41 : PHENOL -Dựa vào cấu tạo phenol em dự đoán nguyên tử hidro dễ tham gia phản ứng hóa học? I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL 1, Cấu tạo O 2, Tính chất vật lí 3, Tính chất hóa học H H H - Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH - Thế nguyên tử H vòng benzen H 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG H dễ bị thay phản ứng hóa học Tiết 55, Bài 41 : PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL 1, Cấu tạo 2, Tính chất vật lí 3, Tính chất hóa học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH * Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K ) to C6H5ONa + H2 C6H5OH + Na * Tác dụng với dung dịch bazo C6H5ONa + H2O C6H5OH + NaOH - Tương tự ancol phenol dễ dàng phản ứng với kim loại kiểm , em viết phương trình phản ứng minh họa ? - Do nhĩm – OH liên kết với vịng benzen nên phenol dễ dàng phản ứng với dung dịch kiềm thể tính axit - Tuy nhiên tính axit phenol yếu axit Cacbonic bị axit cacbonic đẩy khỏi muối - Qua hai thí nghiệm so sánh tính axit phenol , rượu, axit cacbonic C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 C2H5OH + NaOH Kết luận : - Tính axit: Ancol < phenol < H2CO3 - Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tiết 52, Bài 41: PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL 1, Cấu tạo 2, Tính chất vật lí 3, Tính chất hóa học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH Quan sát thí nghiệm mô phỏng, nêu tượng phản ứng? + Màu dung dịch Brôm trước phản ứng? + Màu dung dịch sau nhỏ phenol vào dung dịch nước brom + Rút kết luận thí nghiệm trên? Thí nghiệm mô 3.b b) Phản ứng brom vòng benzen + Màu dung dịch Brơm : nâu đỏ + Màu dung dịch sau nhỏ phenol vào dung dịch nước brom : màu trắng + Kết luận: Phenol dễ phản ứng với dung dịch nước brom tạo kết tủa trắng => OHphenol OHTrong phân tử Br vòng benzen Br nhóm –OH có + Br2  + 3– HBr ảnh hưởng qua lại Nhóm OH làm cho vòng BrBenzen dễ - tribromphenol vị trí 2,4,62,4,6 ; Vòng Benzen làm chó liên kết - OH phân cực19/11/2013 mạnh tạo tính axit.ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tiết 52, Bài 41 : PHENOL I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Hãy quan sát tranh kể ứng dụng Định nghĩa; phenol? II- PHENOL 1, Cấu tạo 2, Tính chất vật lí 3, Tính chất hóa học a) Phản ứng the nguyên tử H nhóm –OH b) Phản ứng brom vòng benzen Điều chế ( HS tự tìm hiểu SGK) Ứng dụng - Phần lớn Phenol dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính) • Phenol dùng để : + điều chế dược phẩm + phẩm nhuộm + thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) + chất kích thích thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 10 nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,… Câu 1: Chọn câu ( Đ ) sai ( S ) A Phenol C6H5OH rượu thơm S B Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ dung dịch axit S C Phenol tham gia phản ứng brom dễ benzen D Phenol tác dụng với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối nước 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Đ Đ 11 Câu 2: Sắp xếp chất sau theo chiều tăng dần tính axit? C2H5OH H2CO3 (1) < (3) < (2) < (4) C6H5OH HCl 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 12 PHENOL Hóa tính Phenol Pư H vòng benzen Pư H nhóm -OH Td với KL kiềm 19/11/2013 Td với dd kiềm Td với dd brom ĐẶNG VĂN VƯỢNG Td với dd HO-NO2 13 b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen: Phenol làm màu nâu đỏ dd brom tạo kết tủa trắng DD PHENOL phenol + dd Br2 + Br2  Trắng dd Brom 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 14 ỨNG DỤNG CỦA PHENOL Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang 19/11/2013 ĐẶNG VĂNdiệt VƯỢNG  Sản xuất thuốc cỏ 2,4 D 15 Ứng dụng phenol Chất kết dính 19/11/2013 Phẩm nhuộm ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tơ hóa học 16 Ứng dụng phenol 19/11/2013 Chất dẻo ĐẶNG VĂN VƯỢNG 17 Ứng dụng phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol) 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 18 CHẤT DẺO 19/11/2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 19 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 19/11/2013 20 [...]...  Sản xuất thuốc cỏ 2,4 D 15 Ứng dụng của phenol Chất kết dính 19 /11/ 2013 Phẩm nhuộm ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tơ hóa học 16 Ứng dụng của phenol 19 /11/ 2013 Chất dẻo ĐẶNG VĂN VƯỢNG 17 Ứng dụng của phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol) 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 18 CHẤT DẺO 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 19 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 19 /11/ 2013 20 ... PHENOL Hóa tính Phenol Pư thế H ở vòng benzen Pư thế H ở nhóm -OH Td với KL kiềm 19 /11/ 2013 Td với dd kiềm Td với dd brom ĐẶNG VĂN VƯỢNG Td với dd HO-NO2 13 b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: Phenol làm mất màu nâu đỏ của dd brom tạo kết tủa trắng DD PHENOL phenol + dd Br2 + 3 Br2  Trắng dd Brom 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 14 ỨNG DỤNG CỦA PHENOL Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang 19 /11/ 2013... A Phenol C6H5OH là một rượu thơm S B Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit S C Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen D Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Đ Đ 11 Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit? 1 C2H5OH 2 H2CO3 (1) < (3) < (2) < (4) 3 C6H5OH 4 HCl 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG 12 PHENOL ... etanol PHENOL 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tiết 52, Bài 41 : PHENOL -Dựa vào cấu tạo phenol em dự đoán nguyên tử hidro dễ tham gia phản ứng hóa học? I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa; II- PHENOL. .. lí 3, Tính chất hóa học H H H - Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH - Thế nguyên tử H vòng benzen H 19 /11/ 2013 ĐẶNG VĂN VƯỢNG H dễ bị thay phản ứng hóa học Tiết 55, Bài 41 : PHENOL I – ĐỊNH... xuất thuốc cỏ 2,4 D 15 Ứng dụng phenol Chất kết dính 19 /11/ 2013 Phẩm nhuộm ĐẶNG VĂN VƯỢNG Tơ hóa học 16 Ứng dụng phenol 19 /11/ 2013 Chất dẻo ĐẶNG VĂN VƯỢNG 17 Ứng dụng phenol Thuốc kích thích sinh