Bài giảng bài phenol hóa học 11 (17)

KIỂM TRA BÀI CŨ Câu Phát biểu sau xác? Ancol hợp chất hữu cơ: A Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C B Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no C Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen D Trong phân tử có nhóm – OH PHENOL I- Định nghĩa, phân loại CH3 OH CH CH32- OH OH OH (I) (II) ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen Phenol (III) ■ Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon no mạch nhánh vòng thơm Ancol thơm PHENOL I- Định nghĩa, phân loại Định nghĩa Phenol: hợp chất hữu Ancol thơm:là hợp chất hữu phân phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp tử có nhóm nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh vòng benzen với nguyên tử cacbon vòng benzen Ví dụ: OH Phenol Đây phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Ví dụ: CH2OH Ancol benzylic(rượu benzylic) PHENOL II- PHENOL Cấu tạo - Công thức phân tử: C6H6O - Công thức cấu tạo: C6H5OH hay OH PHENOL PHENOL Tính chất vật lí : Trạng thái Rắn Màu sắc Không màu Độc tính T0 nóng chảy Rất độc 430 C Độ tan - Ít: nước lạnh - Nhiều: nước nóng, etanol PHENOL Nhận xét: có nhóm -OH phân cực - Có nhóm –OH ancol, vòng benzen H :O trựcnhóm tiếp với vòng benzen - Lk –OH phân cựckhông noH nhóm –OH linh động - Mật độ e vị trí o, p vòng benzen tăng Dự đoán: - Nguyên tử H nhóm - OH phân tử phenol dễ bị ancol - Nguyên tử H vòng bezen phân tử phenol dễ bị phân tử hidrocacbon thơm PHENOL Hóa tính Phenol Pư H nhóm -OH Td với KL kiềm Td với dd kiềm Pư H vòng benzen Td với dd brom Td với dd HNO3 PHENOL Tính chất hóa học : a Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH Ancol etylic C2H5 – O –H Phenol C6H5 – O –H Td Na ONa OH + Na Td NaOH  + ½ H2 C2H5-OH + Na  C2H5ONa + ½ H2 ONa OH + NaOH  + H2O Natri phenolat C2H5OH + NaOH PHENOL Nhận xét: Phenol có tính axit tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím Chú ý : Tính axit phenol yếu axit cacbonic: ONa OH + CO2 + H2O  + NaHCO3 Phenol hay axit phenic Kết luận : Vòng benzen tăng khả phản ứng nguyên tử H thuộc nhóm –OH phân tử phenol so với phân tử ancol PHENOL b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Vd1: Td dd Br2 OH H OH Br Br H + Br2 H + HBr dùng NB phenol trắng Br 2, 4, – tribrom phenol BÀI TẬP Bài 1: Để nhận biết chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thử là: A Dd Br2 B Dd Br2 Na C Dd KMnO4 D Na, ddNaOH PHENOL b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Vd2: Td dd HNO3 OH OH O2N + NO2 3HNO3 + HO-NO2 3H2O vàng NO2 2, 4, – trinitro phenol (axit picric) PHENOL Kết luân chung :O H (o - ) (o - ) (p - ) ■ Nhóm -C6H5 hút (e) làm tăng tính phân cực lk O-H  ntử H nhóm –OH phenol linh động ancol  phenol có tính axit ■ Nhóm –OH làm tăng mật độ e vòng benzen vị trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ tham gia pư benzen đồng đẳng; ưu tiên vào vị trí o-,p- Ứng dụng phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng phenol Chất dẻo Ứng dụng phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol) BÀI TẬP Bài 1: Trong số đồng phân sau Có đồng phân vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH ? OCH3 CH2-OH (1) OH OH OH (4) (5) CH3 A CH3 (3) (2) B CH3 C D BÀI TẬP VỀ NHÀ Hoàn thành sơ đồ sau: Bài 3: CH3 Fe (A) + NaOH T0, P (C) + Cl2 1:1 As CH3 CH2Cl (B) (D) T0 CH3 Cl (A) + NaOH CH2OH ONa (B) (hoặc p-) (C) (D) Quan thí nghiệm, giảiaxit thích hiệnrất tượng rút H ra2CO kết3,luận tính chấtmàu quỳ phenol * Lưu sát ý: Phenol có tính yếu,pư yếuvàhơn không làm đổi tím? (A) (B) NaOH (C) CO2 Giấy quỳ tím H 2O C6H5OH (A): Có hạt chất rắn  Do Phenol tan nước NaOH Dd C+ 6H5ONa C6H5OH (B): Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C66H55OH ONa + + CO NaHCO3 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch KIỂM TRA BÀI CŨ Câu C2H5OH phản ứng với dãy chất đây? A Na, Cu(OH)2, O2, CuO B Na, HCl, O2, CuO C Cu(OH)2, HCl, O2, H2O D HCl, CuO, H2O, NaOH [...]... kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng của phenol Chất dẻo Ứng dụng của phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol) BÀI TẬP Bài 1: Trong số các đồng phân sau Có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH ? OCH3 CH2-OH (1) OH OH OH (4) (5) CH3 A 2 CH3 (3) (2) B 3 CH3 C 4 D 5 BÀI TẬP VỀ NHÀ Hoàn thành sơ đồ sau: Bài 3: CH3 Fe (A) + NaOH.. .PHENOL b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Vd1: Td dd Br2 OH H OH 2 Br Br H 6 + 3 Br2 4 H + 3 HBr dùng NB phenol trắng Br 2, 4, 6 – tribrom phenol BÀI TẬP Bài 1: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: A Dd Br2 B Dd Br2 và Na C Dd KMnO4 D Na, ddNaOH PHENOL b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen... 6 – trinitro phenol (axit picric) PHENOL Kết luân chung :O H (o - ) (o - ) (p - ) ■ Nhóm -C6H5 hút (e) làm tăng tính phân cực ở lk O-H  ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol  phenol có tính axit ■ Nhóm –OH làm tăng mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ tham gia pư thế hơn benzen và các đồng đẳng; ưu tiên vào vị trí o-,p- 5 Ứng dụng của phenol Chất kết... tính chấtmàu của quỳ phenol * Lưu sát ý: Phenol có tính nhưng yếu,pư yếuvàhơn không làm đổi tím? (A) (B) NaOH (C) CO2 Giấy quỳ tím H 2O C6H5OH (A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước NaOH Dd C+ 6H5ONa C6H5OH (B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước C66H55OH ONa + 2 + CO NaHCO3 (C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 2 C2H5OH ... OH Phenol Đây phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Ví dụ: CH2OH Ancol benzylic(rượu benzylic) PHENOL II- PHENOL Cấu tạo - Công thức phân tử: C6H6O - Công thức cấu tạo: C6H5OH hay OH PHENOL PHENOL... –OH phân tử phenol so với phân tử ancol PHENOL b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Vd1: Td dd Br2 OH H OH Br Br H + Br2 H + HBr dùng NB phenol trắng Br 2, 4, – tribrom phenol BÀI TẬP Bài 1: Để nhận... trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ tham gia pư benzen đồng đẳng; ưu tiên vào vị trí o-,p- Ứng dụng phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng phenol Chất dẻo Ứng dụng phenol Thuốc kích thích