Bài giảng bài phenol hóa học 11 (2)

19/11/2013 Nguyễn Thị Hồng Thắm3 KiỂM TRA BÀI CŨ Trình bày tính chất hóa học của ancol?. Tính chất đặc trưng của glixerolTác dụng với kim loại kiềm Phản ứng với axit vô cơ... 19/11/2013

Người soạn: Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013 Nguyễn Thị Hồng Thắm

3

KiỂM TRA BÀI CŨ

Trình bày tính chất hóa học của ancol ? Viết

phương trình phản ứng hóa học minh họa các

Tính chất đặc trưng của glixerol

Tác dụng với kim loại kiềm

Phản ứng với axit vô cơ

19/11/2013 Nguyễn Thị Hồng Thắm

5

Phản ứng tách nước

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Bài 55

19/11/2013 Nguyễn Thị Hồng Thắm

7

Ứng dụng

CH3OH

Phenol là một hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hydroxyl ( - OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử

cacbon của vòng benzen

19/11/2013 Nguyễn Thị Hồng Thắm

Phenol được chia làm 2 loại:

- Monophenol là những phân tử phenol có chứa 1 nhóm hydroxyl.

- Poliphenol là những phân tử phenol chứa nhiều hơn 1 nhóm

Gọi tên : Số chỉ vị trí nhóm – OH + ( đi, tri… ) hidroxi + số chỉ vị trí

và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen

Gọi tên: số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol

phenol (2 – metylphenol)o-crezol m-crezol

11/19/2013 Nguyễn thị hồng thắm

11

Cấu tạo

Mô hình rỗng Mô hình đặc

Tính chất vật lí

Phenol rất độc khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng

Phenol là chất rắn màu trắng,

ít tan trong nước lạnh tan vô hạn

ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete

và axeton,

Phenol có nhiệt độ sôi cao

do có liên kết hidro liên phân tử

Dung dịch có màu vàng hoặc đỏ

11/19/2013 Nguyễn thị hồng thắm

11/19/2013 Nguyễn thị hồng thắm

 Phản ứng với dung dịch HNO3

2 Phản ứng thế ở vòng thơm

H

H H

H

H

H

11/19/2013 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

17

Liên kết O-H phân cực hơn  nguyên

tử H linh động hơn, dễ phân li cho mộtlượng nhỏ cation H+  Phenol có tính axít

Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (ortho, para) tăng lên  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và các đồng đẳng,

ưu tiên vào vị trí ortho, para

Liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol không có phản ứng thế nhóm – OH bởi gốc axít như ancol

Phenol recovery flow sheet

Đ iều chế

Trong coâng nghieäp

CHCH3C

• Nước diệt khuẩn

• Thuốc kích thích sinh trưởng

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

21

Phẩm nhuộm

Chất kết dính Tơ hóa học

Bài tập 1: Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng

nhóm OH thì được dẫn xuất hđroxi Hãy điền chữ Đ hoặc S

vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau:

11/19/2013

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

25

Củng cố

a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm [ ]

b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của

vòng thơm [ ]

c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm [ ]

d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol [ ]

S

SS

Đ

Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết

phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng:

Củng cố

a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol Giải thích

b) Phản ứng thế vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen Giải thích

a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol Giải thích

C H OH  NaOH  C H ONa  H O

Phenol tác dụng được với NaOH còn etancol thì không

Do liên kết O – H ở phenol phân cựa hơn ở etanol nên phenol

có khả năng tách thành ra thành ion H+ dễ dàng hơn etanol

H O

C2H5

O

H

Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết

phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng:

nên nơi nào càng có mật độ eletron cao thì

dễ thế hơn

dặn dò

Học bài và làm bài tập trang 232.

Tiết sau chúng ta sẽ học bài luyện tập Ancol, phenol các em về xem lại kiến thức của hai

chất này.