Bài giảng bài ankan hóa học 11 (2)

metan Chúng taọ thành dãy đồng đẳng của metan 2... *Bậc của cacbon :C Cacbon bậc III bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với 3... Nếu có nhiều nhánh thì đánh số sao cho tổng số vị tr

ANKAN (PARAFIN)

I Đồng đẳng , đồng phân



C

1 Đồng đẳng

Cho các chất sau : CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

Công thức chung là C n H 2n+2 (n 1)

metan Chúng taọ thành dãy đồng đẳng của metan

2 Đồng phân

C C

I.Đồng đẳng , đồng phân

0





C C C C C C

C C C C

C

C

Ví dụ : Viết đồng phân của C 6 H 14

C 6 H 14 :

C

C

C

C

C

C C

*Bậc của cacbon :

C

Cacbon bậc III bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với

3 Danh pháp

a Ankan không phân nhánh: Tên mạch C chính + “an”

•Ankan mất một H trở thành gốc ankyl (C n H 2n+1 -)

-tên mạch C chính + “yl”

Tên gốc ankyl :

C3H8

b.Ankan phân nhánh :

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

CH3

Số chỉ vị trí nhánh- Tên nhánh + Tên mạch C chính + an

* Một số quy tắc

- Mạch cacbon chính là mạch C dài nhất

- Đánh số vị trí nhánh sao cho nhỏ nhất Nếu có nhiều nhánh thì đánh

số sao cho tổng số vị trí nhánh nhỏ nhất

- Gọi tên nhánh theo thứ tự alphabe Nếu có nhóm halogen hoặc

nitrô NO 2 thì chúng phải được đọc trước (halogen trước nitrô)

Ví dụ:

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2

C2H5

CH3

CH3

2,3-đimetyl pentan 4-etyl-6-metyl heptan

3

2

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta thêm “đi” , “tri”, “tetra”, “penta”

Ví dụ : Viết và gọi tên các đồng phân của C7H16

0





C

C

C C

C

C C C C

C

C

C C C C C

C

C

C C

C

C

C

n-pentan

2,2-đimetyl pentan 2-metyl hexan

2,3-đimetyl pentan

3-metyl hexan

2,4-đimetyl pentan

2,2,3-trimetyl butan

3,3-đimetyl pentan

3-etyl pentan

2

3 2

3

4 2

3

3 2

3 2

II.Cấu trúc phân tử

Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan

- Cấu hình của cacbon : 1s 2 2s 2 2p 2

C ở trạng thái kích thích

- C trong CH 4 ở trạng thái sp 3

Mô hình phân tử CH 4

III Tính chất vật lý

1 Tính tan , màu , mùi

- Ankan không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ,

- Ankan là những chất không màu

-Ankan là những dung môi không phân cực

2 Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy

- Nhiệt độ nóng chãy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng : nói chung là tăng theo số C

- Ở điều kiện thường :từ C 1 đến C 4 là thể khí , từ C 5 đến C 15 thể

lỏng, từ C 15 trở đi thể rắn

IV Tính chất hóa học

Trong ankan chỉ có liên kết nên tương đối bền về mặt hóa học

1 Phản ứng thế (đặc trưng)

1 Phản ứng thế

CH

4 + Cl

2 CH

3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Metyl clorua (clometan)

Metylen clorua (điclometan)

Clorofom (triclometan)

Tetraclometan

ás

ás

ás

ás

Cơ chế phản ứng

* Một số lưu ý

CH3 CH3 CH3 CH2Cl CH3 CHCl2

- Phản ứng thế clo (clo hóa) của etan

- Đối với Clo có thể thế H ở C bậc khác nhau Brom chỉ thế ở C bậc

cao , flo gây phản ứng hủy, iod không tham gia phản ứng

CH 3 – CH 2 – CH 3 Cl2 , as

25 0 C CH 3 – CH Cl – CH 3 + CH 3 – CH 2 – CH Cl + HCl (1)

2 – clopropan, 57% 1 – clopropan, 43%

CH 3 – CH 2 – CH 3 Br2, as

25 0 C

CH 3 – CH Br – CH 3 + CH 3 – CH 2 – CH Br + HBr (2)

97%, sp chính 3%, sp phụ

2 Phản ứng tách (Cracking)

a Tách hyđrô (Đêhyđro hóa) :

CH 3 – CH 3 500

0 C, xt

CH 2 = CH 2 + H 2

Tạo hyđrocacbon không no

b Cracking liên kết C-C

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

500 0 C, xt

CH 3 CH = CH CH 3 + H 2

CH 3 CH = CH 2 + CH 4

CH 2 = CH 2 + CH 3 CH 3

(2) (3) (4)

3.Phản ứng oxy hóa

2

3

C n H 2n+

2

O 2 nCO 2 (n+1)H 2 O

2 1

3 n

Điều chế Metan

IV.Điều chế

1 Trong phòng thí nghiệm

CH 3

CaO nung

Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH 4  + 4Al(OH) 3

* Phản ứng tổng quát :

nung

R-H + Na 2 CO 3

( R có thể là H , gốc ankyl, CH 2 =CH- : vinyl ; CH 2 =CH-CH 2 - : anlyl , C 6 H 5 - :phenyl )

- Muốn tăng mạch cacbon có thể dùng phản ứng sau

- Ngoài ra có thể điều chế metan từ nhôm cacbua

H

CH 3

2 Trong công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

V Ứng dụng.

C 1 – C 4

> C 20

C 5 – C 20

Crắckinh

CnH2n + 1COOH (n = 15 – 17)

Khí đốt, khí hoá lỏng

Xăng, dầu cho động cơ

Dầu thắp sắng và đun nóng

Dung môi

Dầu bôi trơn, chống gỉ

Sáp pha thuốc mỡ

Nến, giấy nến, giấy dầu

C2H4, C2H2, C3H6 Tách hiđro

Halogen hoá

CH2Cl, CHCl3

CH3OH, CH2O