Bài giảng bài ankin hóa học 11 (2)

HÓA HỌC 11 ĐỒNG ĐẲNG, TÍNH CHẤT ĐỒNG PHÂN, VẬT LÍ , DANH PHÁP CẤU TRÚC ĐIỀU CHẾ TÍNH CHẤT HÓA HỌC ỨNG DỤNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC 1.Đồng đẳng CH CH CH3 C CH CH3 C C CH3 axetilen -Nêu khái niệm ankin? -Thiết lập dãy đồng đẳng axetilen? CTTQ? CH CH CH3 C CH CH3 C C CH3 - Ankin hiđrocacbon mạch hở, có liên kết ba phân tử Dãy đồng đẳng axetilen C2H2; C3H4; C4H6.C5H8,……… CnH2n-2 (n2) Đồng phân, danh pháp -Anken có kiểu đồng phân cấu tạo nào? -Tương tự anken, ankin có kiểu đồng phân nào? -Akin có loại đồng phân cấu tạo: - + Đồng phân mạch C (n 5) + Đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí liên kết ba) (n 4) Danh pháp CH3 C C CH CH3 CH3 CH C CH CH2 CH2 CH CH CH CH3 CH CH CH C CH CH3 C C CH3 CH CH3 4-metylpent-2-in CH3 CH C CH CH2 CH3 3-etylpent-1-in CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 C CH CH3 Quy tắc gọi tên ankin 3-etyl-4-metylpent-1-in CH3 C C CH CH3 4-metylpent-2-in CH3 CH C CH CH2 CH3 3-etylpent-1-in CH2 CH3 CH3 CH CH3 Quy tắc CH C CH 3-etyl-4-metylpent-1-in CH2 CH3 Số vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch C - số liên kết ba - in - Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất, có chứa liên kết - Đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba Chú ý: Tên thông thường CH CH axetilen CH3 C CH CH3 metylaxetilen CH≡C−CH2-CH3 etylaxetilen Chú ý: CH≡CH etin CH≡C−CH3 propin C C CH3 đimetylaxetilen TÍNH CHẤT VẬT LÍ Tos oC -75 Tonc oC -82 D g/cm3 0,62 (-80oC) -23 -104 0,68 (-27oC) -130 0,67 (0oC) 27 -28 0,691 (20oC) Pent-1-in CH ≡ C-CH2- CH2-CH3 40 -106 0,695 (20oC) Pent-2-in CH3-C ≡ C-CH2-CH3 55 -101 0,714 (20oC) Ankin Cấu tạo Etin CH ≡CH Propin CH ≡C-CH3 But-1-in CH ≡ C-CH2-CH3 But-2-in CH3-C ≡ C-CH3 -ts , tnc thấp, d nhỏ , có giá trị lớn anken có cacbon - Khi M tăng ts , d tăng CẤU TRÚC PHÂN TỬ c c Liên kết σ Lai hóa sp Liên kết π Lai hóa sp II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng b Cộng brom (2 giai đoạn) C2H5-C≡C-C2H5 + Br2 -20oC C2H5 C → C Br C2H5 Br 3,4-đibromhex-3-en C2H5 C C Br Br C2H5 + Br2 C2H5 Br Br C C Br Br C2H5 3,3,4,4-tetrabromhexan Dự đoán tượng? Phản ứng làm màu dung dịch Br2 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng c Cộng HCl CH≡CH + HCl HgCl2, 150-200oC CH2=CHCl Vinyl clorua CH2=CHCl + HCl → CH3−CHCl2 1,1-đicloetan II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng d Cộng H2O CH≡CH + H−OH HgSO4 CH≡C−CH3+ H−OH 80oC [CH2=CH−OH] → CH3−CH=O HgSO4 80oC Không bền anđêhitaxêtic CH3−C=CH2 →CH3−C−CH3 ‫׀׀‬ ‫׀‬ O OH axêton Không bền PHẢN ỨNG CỘNG HX, H2O VÀO ANKIN TUÂN THEO QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng e Phản ứng đime hóa trime hóa - Ñime hoùa 2CH≡CH − C≡CH CH=CH −‫ ׀‬+ H ‫׀‬ - Trimehoùa C CH 3CH≡CH oC 600 CH HC ‫׀׀׀‬ CH HC CH Xt, to CH2=CH−C≡CH Vinyl axetilen Benzen II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng kim loại AgNO3 +3NH3 + H2O CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH CH≡C-R + + [Ag(NH3)2]OH [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3 AgC≡CAg ↓+ 2H2O+ 2NH3 Bạc axetilua ↓vàng nhạt AgC≡C-R ↓ + H2O+ 2NH3 ANK-1-IN R-C≡C-R, + + [Ag(NH3)2]OH PHẢN ỨNG DÙNG ĐỂ NHẬN BIẾT ANK-1-IN (CÓ LIÊN KẾT BA Ở ĐẦU MẠCH) 17 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa Phản ứng cháy CnH2n-2 3n-1   +  O2   to n CO + (n-1)H O 2 o t C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O nCO 1 nH O * Chú ý: Giống anken, ankin làm màu thuốc tím Khi ankin bị oxi hóa thành sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu đen) III ỨNG DỤNG Đèn xì PVC C2H2 Giấm PVA CH3COOH Tổng hợp cao su Đất đèn C2H2 …làm mau chín Kích thích hoa, kết quả… C2H2 IV ĐIỀU CHẾ Từ CaC2 CaCO3 1000oC CaO + 3C CaO + CO2↑ 2000oC CaC2 + CO↑ CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ Từ Mêtan 2CH4 1500oC C2H2 + 3H2 Có đồng phân cấu tạo ankin ứng với có công thức phân tử C4H6 A B C D Có đồng phân cấu tạo ankin ứng với công thức phân tử C5H8 A B C D Bằng phương pháp hóa học nhận biết bình khí: C2H4, CO2, C2H6, C2H2 ĐỒNG ĐẲNG ANKI N CẤU TRÚC ĐỒNG PHÂN TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG LÍ TÍNH DANH PHÁP Phản ứng cộng Phản ứng Phản ứng -Cộng H2 ion kim loại Oxi hóa -Cộng Br2 -Cộng HX Nhận biết Ank-1-in -Cộng H2O Kính chúc sức khỏe quý thầy cô em học sinh [...]...II TÍNH CHẤT HÓA HỌC PHẢN ỨNG CỘNG RC − − CR’ PHẢN ỨNG OXI HÓA R, R’: H PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H Ở LIÊN KẾT 3 BẰNG NGUYÊN TỬ KL II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng a Cộng H2 (2 giai ñoaïn) CH≡CH + H2 CH2=CH2 + H2  CH≡CH + 2H2 Ni, to Ni, to Ni, to CH2=CH2 CH3−CH3 CH3−CH3 Chú ý: nếu dùng xt Pd vôùi PbCO3 chỉ tạo anken Pd/PbCO3 to CH2=CH2 CH≡CH + H2 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng b Cộng... đồng phân cấu tạo ankin ứng với có công thức phân tử là C4H6 A 2 B 3 C 4 D 5 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ankin ứng với công thức phân tử là C5H8 A 3 B 4 C 5 D 6 Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết 4 bình khí: C2H4, CO2, C2H6, C2H2 ĐỒNG ĐẲNG ANKI N CẤU TRÚC ĐỒNG PHÂN TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG LÍ TÍNH DANH PHÁP Phản ứng cộng Phản ứng thế Phản ứng -Cộng H2 ion kim loại Oxi hóa -Cộng Br2 -Cộng... [Ag(NH3)2]OH PHẢN ỨNG DÙNG ĐỂ NHẬN BIẾT ANK-1-IN (CÓ LIÊN KẾT BA Ở ĐẦU MẠCH) 17 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng oxi hóa Phản ứng cháy CnH2n-2 3n-1   +  O2  2  to n CO + (n-1)H O 2 2 o 5 t C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O 2 nCO 2 1 nH 2 O * Chú ý: Giống như anken, ankin làm mất màu thuốc tím Khi đó ankin bị oxi hóa thành sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu đen) III ỨNG DỤNG Đèn... Không bền PHẢN ỨNG CỘNG HX, H2O VÀO ANKIN TUÂN THEO QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng e Phản ứng đime hóa và trime hóa - Ñime hoùa 2CH≡CH − C≡CH CH=CH −‫ ׀‬+ H ‫׀‬ - Trimehoùa C CH 3CH≡CH oC 600 CH HC ‫׀׀׀‬ CH HC CH Xt, to CH2=CH−C≡CH Vinyl axetilen Benzen II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng thế bởi kim loại AgNO3 +3NH3 + H2O CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH CH≡C-R + + [Ag(NH3)2]OH... dung dịch Br2 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng c Cộng HCl CH≡CH + HCl HgCl2, 150-200oC CH2=CHCl Vinyl clorua CH2=CHCl + HCl → CH3−CHCl2 1,1-đicloetan II TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng d Cộng H2O CH≡CH + H−OH HgSO4 CH≡C−CH3+ H−OH 80oC [CH2=CH−OH] → CH3−CH=O HgSO4 80oC Không bền anđêhitaxêtic CH3−C=CH2 →CH3−C−CH3 ‫׀׀‬ ‫׀‬ O OH axêton Không bền PHẢN ỨNG CỘNG HX, H2O VÀO ANKIN TUÂN THEO QUY TẮC CỘNG... CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG LÍ TÍNH DANH PHÁP Phản ứng cộng Phản ứng thế Phản ứng -Cộng H2 ion kim loại Oxi hóa -Cộng Br2 -Cộng HX Nhận biết Ank-1-in -Cộng H2O Kính chúc sức khỏe quý thầy cô và các em học sinh ... kết σ Lai hóa sp Liên kết π Lai hóa sp II TÍNH CHẤT HÓA HỌC PHẢN ỨNG CỘNG RC − − CR’ PHẢN ỨNG OXI HÓA R, R’: H PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H Ở LIÊN KẾT BẰNG NGUYÊN TỬ KL II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng... axêton Không bền PHẢN ỨNG CỘNG HX, H2O VÀO ANKIN TUÂN THEO QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng e Phản ứng đime hóa trime hóa - Ñime hoùa 2CH≡CH − C≡CH CH=CH −‫ ׀‬+... TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa Phản ứng cháy CnH2n-2 3n-1   +  O2   to n CO + (n-1)H O 2 o t C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O nCO 1 nH O * Chú ý: Giống anken, ankin làm màu thuốc tím Khi ankin bị