Bài giảng bài ankin hóa học 11 (11)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 ANKIN I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1.Dãy đồng đẳng ankin CH ≡ CH (C2H2) axetilen CH ≡ C – CH3 (C3H4) metyl axetilen CH ≡ C – CH2 – CH3 Dãy đồng đẳng axetilen (C4H6) etyl axetilen Cn H2n-2 (n2) Ankin hiđrocacbon mạch hở, có liên kết ba phân tử Cấu tạo Cấu tạo phân tử axetilen biểu diễn sau : Mô hình rỗng • HC   C H Mô hình đặc Đồng phân Viết đồng phân ankin C4H6,C5H8 đồng phân đồng phân vị trí liên kết ba,đồng phân đồng phân mạch cacbon.? C4H6 Đồng phân vị trí liên kết ba (1) CH3 – CH2 – C  CH (2) CH3 – C  C – CH3 C5H8 (1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH Đồng phân vị trí liên kết ba (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 (3) CH3 – CH – C  CH CH3 Đồng phân mạch cacbon •► An kin đồng phân hình học Đồng phân Đồng phân vị trí liên kết ba C2 C3 C4 C5 C6 C7 … Đồng phân mạch cacbon DANH PHÁP a) Tên thông thường Tên gốc ankyl + axetilen b)Tên thay ( IUPAC) Số vị trí nhánh ─ tên nhánh ─ tên mạch ─ số vị trí liên kết ba ─ in CH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ≡ CH – Metyl pent – – in CH3 Số vị trí nhánh _ Tên nhánh _ Tên mạch _ Số nhỏ vị trí liên kết ba C ≡ C _ in II).Tính chất vật lí Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng số ankin liệt kê bảng 6.2 D, g/ cm3 Ankin Cấu tạo ts°, °C tnc°,°C Etin HC ≡ CH -75 - 82 0,62 ( - 80°C) Propin HC ≡ C – CH3 -23 - 104 0,68 (- 27°C) But – – in HC ≡ CCH2CH3 - 130 0,67 But – – in CH3C ≡ CCH3 27 - 28 0,691 (20°C) Pent – – in HC ≡ CCH2CH2CH3 40 - 106 0,695 (20°C) Pent – – in CH3C ≡ CCH2CH3 55 -101 0,714 (20°C) ( 0°C) III)Tính chất hóa học liên kết π bền C C liên kết σ bền vững Phản ứng trùng hợp C C Phản ứng cộng Phản ứng H Liên kết đôi Liên kết đơn Tác nhân đối xứng ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Tác nhân bất đối xứng Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác ANKEN Thế Ank-1-in (R-C ≡ CH) b Với tác nhân bất đối xứng HX (X Cl, OH, ) Phản ứng cộng HX ankin tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HX (axit nước) vào liên kết C≡C ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), X ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) ► Cộng H2O Chỉ cộng phân tử H2O CH CH + H-OH HgSO4 CH2 CH OH CH3 bền) CH (không CH CH + H2O HgSO4 CH3 CH anđehit axetic O O Cl H3C C CH HCl xt, t° CH3 C CH2 – cloprop – – en Cl CH3 C CH2 Cl HCl xt, t° CH3 C CH3 Cl 2, – điclopropan Phảnvàứng dime c.d.Đime trime hóahóa trime hóa: 14/11/2013 Sản xuất cao su  ► Đime hóa CH CH + H C  ► Trime hóa HC HC CH HC CH CH2 CH C CH vinylaxetilen CH 6000C bột C CH HC CH HC CH CH CH 3CH xt, to CH 6000C bột C benzen 19 Phản ứng ion kim loại: CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3 Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3 kết tủa vàng nhạt Nguyên nhân phản ứng gì? R – C ≡ C – KL linh động Chỉ ank-1-in có phản ứng Dùng phản ứng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken ankin khác Ank-1-in R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R-C ≡ CAg + NH4NO3 Phản ứng oxi hóa: a Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy) CnH2n  + 3n  O2 t° nCO2 + (n  1) H2O (H < 0) Câu hỏi củng cố: Câu 1: Bằng phương pháp hóa học, phân biệt ba bình nhãn chứa khí không màu sau: etan, etilen, axetilen etan Hướng dẫn: (không tượng) etan dd Br2 etilen etan etilen axetilen etilen dd AgNO3/NH3 (nhạt màu dd Br2) axetilen (kết tủa vàng) 23 Câu 2:Chất không tác dụng với dung dịch bạc nitrat amoniac? A But – – in B But – – in C Propin D Etin Câu Cho chất sau: metan, etilen, but – – in axetilen Kết luận sau đúng? A Cả chất có khả làm màu dung dịch KMnO4 B Có chất có khả năng làm màu dung dịch KMnO4 C Có chất có khả năng làm màu dung dịch KMnO4 D Không có chất làm màu dung dịch KMnO4 Ứng dụng Làm nguyên liệu Chất dẻo PVC Làm nhiên liệu Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp 30000C O2 C2H2 Đất đèn C2H2 …làm mau chín Kích thích hoa, kết quả… C2H2 XIN CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ THEO DÕI [...]... O O Cl H3C C CH HCl 3 xt, t° 1 2 CH3 C CH2 2 – cloprop – 1 – en Cl CH3 C CH2 Cl HCl xt, t° 1 CH3 2 3 C CH3 Cl 2, 2 – điclopropan Phảnvàứng dime c.d.Đime trime hóahóa và trime hóa: 14 /11/ 2013 Sản xuất cao su  ► Đime hóa CH CH + H C  ► Trime hóa HC HC CH HC CH CH2 CH C CH vinylaxetilen CH 6000C bột C CH HC CH HC CH CH CH 3CH xt, to CH 6000C bột C benzen 19 2 Phản ứng thế bằng ion kim loại: CH  CH... ank-1-in mới có phản ứng này Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác Ank-1-in R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R-C ≡ CAg + NH4NO3 3 Phản ứng oxi hóa: a Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy) CnH2n  2 + 3n  1 2 O2 t° nCO2 + (n  1) H2O (H < 0) Câu hỏi củng cố: Câu 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen etan... dung dịch brom bị mất màu sau phản ứng.phản ứng dùng nhận biết ankin Câu 1 Dung dịch brom dùng để phân biệt các cặp khí nào sau đây? 1) Etilen và axetilen 2) etilen và etan 3) etan và axetilen Hãy chọn câu trả lời đúng: A.1, 2, 3 B 1, 2 C 2, 3 D Cả A, B, C đều sai b Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH, ) Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp Quy tắc Mac-côp-nhi-côp... b Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH, ) Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn) ► Cộng H2O Chỉ cộng 1 phân tử H2O CH CH + H-OH HgSO4 CH2 CH OH CH3 bền) ... CH3 Cl 2, – điclopropan Phảnvàứng dime c.d.Đime trime hóahóa trime hóa: 14 /11/ 2013 Sản xuất cao su  ► Đime hóa CH CH + H C  ► Trime hóa HC HC CH HC CH CH2 CH C CH vinylaxetilen CH 6000C bột... Liên kết đơn Tác nhân đối xứng ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Tác nhân bất đối xứng Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác ANKEN Thế Ank-1-in (R-C ≡ CH) 1) Phản ứng cộng a Với tác nhân... (20°C) ( 0°C) III)Tính chất hóa học liên kết π bền C C liên kết σ bền vững Phản ứng trùng hợp C C Phản ứng cộng Phản ứng H Liên kết đôi Liên kết đơn Tác nhân đối xứng ANKIN Cộng Tương tự ANKEN