Bài giảng bài ankin hóa học 11 (5)

Danh pháp CH3-CH2-CH2-C≡CH propylaxetilen pent-1-in isopropylaxetilen 3-metylbut-1-in CH≡C-CH-CH3 CH3 - Tên thông thường: Tên gốc ankyl lk với C của liên kết ba + axetilen - Tên thay thế

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1 Dãy đồng đẳng ankin

Kh ái niệm: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.

Viết công thức cấu tạo phân tử axetilen?

 Axetilen: C 2 H 2

C

 Dãy đồng đẳng của axetilen: ankin

Thiết lập công thức các chất trong dãy đồng đẳng?- C

2H2, C3H4, C4H6, C5H8…

- Công thức chung: CnH2n-2 (n2)

I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

2 Đồng phân

Thí dụ

 Kết luận

Các ankin có đồng phân về:

- Mạch cacbon

- Vị trí liên kết ba

Viết các đồng phân ankin của C5H8?

C5H8 có 3 đồng phân CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 CH≡C-CH-CH3

CH3

Viết các đồng phân ankin của C4H6?

C4H 6 có 2 đồng phân

I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

3 Danh pháp

CH3-CH2-CH2-C≡CH propylaxetilen pent-1-in

isopropylaxetilen 3-metylbut-1-in CH≡C-CH-CH3

CH3

- Tên thông thường: Tên gốc ankyl lk với C của liên kết ba + axetilen

- Tên thay thế: Tên anken thay en = in

*Chú ý - Các ankin có lk ba đầu mạch (R-C≡CH) gọi là các ank-1-in

-Khi chọn mạch các bon làm mạch chính ta chọn mạch các bon dài nhất

có chứa nối ba.

- Khi đánh số thứ tự phải đánh từ phía các bon gần nối ba nhất.

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.

- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

a Cộng hiđro

CH≡CH + H2 Ni, t o CH2=CH2

 Nếu dùng xt là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 thành anken

 Khi có Ni làm xt, ankin cộng H2 thành anken, sau đó tạo thành ankan

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

b Cộng brom, clo

Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp

Thí dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom

1,2-đibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

c Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)

 Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp

CH≡CH + HCl CHxt, t o 2=CHCl

CH2=CHCl + HCl CHxt, t o 3 –CHCl2

Thí dụ: Axetilen tác dụng với HCl

vinyl clorua 1,1-đicloetan

 Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken

Thí dụ:

CH≡CH + HCl CHHgCl 2 2=CHCl

150-200 o C

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

c Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)

 Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop

Thí dụ:

CH3-C≡CH + HCl CH3-C=CH2

Cl

CH3-C-CH3

Cl

Cl

+ HCl

2,2-điclopropan

 Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỷ lệ số mol 1:1

CH3-C≡CH + H2O HgSO 4 [CH2=CH-OH] CH3-CH=O

Thí dụ:

anđehit axetic

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

d Phản ứng đime và trime hóa

 Hai phân tử axetilen cộng hợp tạo thành vinylaxetilen

2CH≡CH xt, t o CH≡C-CH=CH2

 Ba phân tử axetilen cộng hợp tạo thành benzen

3CH≡CH 600 o C

bột C C6H6

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại

a Thí nghiệm

Sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3

b Nhận xét

Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại

 Các ank-1-in cũng có phản ứng tương tự axetilen



3 Phản ứng oxi hóa

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

2C n H 2n-2 + (3n-1)O 2 → 2nCO 2 + 2(n-1) H 2 O

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Tương tự anken và ankadien, ankin cũng làm mất màu dd thuốc tím

III ĐIỀU CHẾ

1 Trong phòng thí nghiệm

CaC2+2H2O C2H2↑ + Ca(OH)2

Canxi Cacbua

2 Trong công nghiệp

2CH4 1500 o C C2H2 + 3H2

IV ỨNG DỤNG

Axetilen

Axit hữu cơ, este

Chất dẻo PVC

Tơ sợi tổng hợp

Đèn xì axetilen

Bài tập củng cố

Ankin nào dới đây tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/ NH3.

A.CH3-C≡C-CH3 B CH3-CH2 - C ≡ CH

C.CH3-C≡CH D.B và C.

2 Ngời ta dựng chất nào trong những chất sau để phân biệt

CH≡C-CH2-CH3, CH3-C≡C-CH3.

A.Dung dịch KMnO4 B Dung dịch AgNO3/NH3.

C.Dung dịch Br2 D Tất cả các dung dịch trên.

BÀI TẬP

….….

Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 SGK trang 145

Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch brom

Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3

Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch KMnO 4