Bài giảng bài ankin hóa học 11 (12)

Bài 32: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng đẳng - Ankin hiđrocacbon không no mạch hở có liên kết ba phân tử - Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 2) Dãy đồng đẳng axetilen Cn H2n-2 (n2) C2H2 CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 Bài 32: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân - Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) đồng phần ankin - Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 có đồng phân mạch cacbon - Ví dụ: CH≡C–CH2–CH2–CH3 CH3–C≡C–CH2–CH3 CH≡C–CH–CH3 CH3 Đồng phân vị trí liên kết ba Bài 32: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Danh pháp Tên quốc tế Tên thường Số vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch – số vị trí – en Tên gốc ankyl - axetilen Bài 32: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Danh pháp CTPT CÔNG THỨC CẤU TẠO TÊN GỌI Tên thường Tên quốc tế ts, 0C tnc, D, 0C g/cm3 -75 -82 C2H2 CH≡CH axetilen Etin C3H4 CH≡C–CH3 metylaxetilen Propin CH≡CCH2CH3 etylaxetilen But-1-in -130 0,67 đimetylaxetilen But-2-in 27 -28 0,691 Pent-1-in 40 -106 0,695 Pent-2-in 55 -101 0,714 C4H6 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 C5H8 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 n-propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen 3-metyl but-1-in 0,62 -23 -104 0,68 28 - 0,67 Bài 32: ANKIN CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z Bài 32: ANKIN II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Giống ankan anken, ankin không tan nước nhẹ nước - Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa trime hóa Phản ứng ion kim loại Khác ANKEN Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng a) Công hiđro Ni, t CH3−CH3 CH≡CH + 2H2 Pd/PbCO3 CH2=CH2 CH≡CH + H2 Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng b) Công brom, clo Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom Axetilen làm màu dung dịch nước brom Hiện tượng Phản ứng HC≡CH etin Br2 -200C BrH2C=CH2Br 1,2-đibrometen Br2 Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng c) Công HX (X OH, Cl, Br, CH3COO …) nước Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HA (axit nước) vào liên kết C≡C ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), A ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng c) Công HX (X OH, Cl, Br, CH3COO …) nước Cộng HCl CH3 - C≡CH + HCl HgCl2 150-2000C CH2=CH−Cl (vinyl clorua) Cộng H2O CH≡CH + H– OH etin HgSO4, H2SO4 800C [CH2=CH−OH] CH3−CH=O không bền anđehit axetic Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng d) Phản ứng đime hóa trime hóa Đime hóa 2CH≡CH 23 CH≡CH Trime hóa xt, t0 xt, t0 3CH≡CH CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen CH C6H2=CH−C≡CH xt, t0 C6H6 benzen Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ion kim loại Nguyên nhân KL H −C≡C−R linh động Thí nghiệm Axetilen tác dụng với bạc nitrat amoniac Hiện tượng Xuất kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (phức chất, tan nước) CH≡CH + Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạt Tổng quát R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3 Kết tủa vàng nhạt Chú ý CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH không phản ứng CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3 Đây phản ứng nhận biết ankin có liên kết đầu mạch H-C≡C- Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O H2O C2H2 CaC2 Cháy hoàn toàn Axetilen cháy không khí cho lửa sáng chói Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Hiện tượng Phản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4) Dung dịch thuốc tím màu Có kết tủa màu nâu đen (MnO2) 3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + H2O Bài 32: ANKIN IV ĐIỀU CHẾ Điều chế axetilen phòng thí nghiệm H2O C2H2 C2H2 CaC2 Dd NaOH hấp thụ tạp chất Bài 32: ANKIN V ỨNG DỤNG AXETILEN [...]... ứng CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3 Đây là phản ứng nhận biết của các ankin có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C- Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng oxi hóa CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O H2O C2H2 CaC2 Cháy hoàn toàn Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Hiện tượng Phản ứng Axetilen tác... etin HgSO4, H2SO4 800C [CH2=CH−OH] CH3−CH=O không bền anđehit axetic Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng d) Phản ứng đime hóa và trime hóa Đime hóa 2CH≡CH 23 CH≡CH Trime hóa xt, t0 xt, t0 3CH≡CH CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen CH C6H2=CH−C≡CH 6 xt, t0 C6H6 benzen Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng thế bằng ion kim loại Nguyên nhân KL H −C≡C−R linh động Thí nghiệm Axetilen tác dụng.. .Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng b) Công brom, clo Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom Hiện tượng Phản ứng HC≡CH etin Br2 -200C BrH2C=CH2Br 1,2-đibrometen Br2 Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO... của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn) Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước Cộng HCl CH3 - C≡CH + HCl HgCl2 150-2000C CH2=CH−Cl (vinyl clorua) Cộng H2O CH≡CH + H– OH etin HgSO4, H2SO4 800C [CH2=CH−OH] CH3−CH=O không bền anđehit axetic Bài 32: ANKIN. .. ứng thế bằng ion kim loại Nguyên nhân KL H −C≡C−R linh động Thí nghiệm Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac Hiện tượng Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng thế bằng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) CH≡CH + 2 Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạt Tổng quát R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH... Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4) Dung dịch thuốc tím mất màu Có kết tủa màu nâu đen (MnO2) 3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2 H2O Bài 32: ANKIN IV ĐIỀU CHẾ Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm H2O C2H2 C2H2 CaC2 Dd NaOH hấp thụ tạp chất Bài 32: ANKIN V ỨNG DỤNG AXETILEN  ... tử khối Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa trime hóa Phản ứng ion kim loại Khác ANKEN Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng... [CH2=CH−OH] CH3−CH=O không bền anđehit axetic Bài 32: ANKIN III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng d) Phản ứng đime hóa trime hóa Đime hóa 2CH≡CH 23 CH≡CH Trime hóa xt, t0 xt, t0 3CH≡CH CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen... 28 - 0,67 Bài 32: ANKIN CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z Bài 32: ANKIN II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Giống ankan anken, ankin không tan nước nhẹ nước - Các ankin có nhiệt