Bài giảng bài phenol hóa học 11 (11)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 KIỂM TRA BÀI CŨ Viết pt phản ứng etanol với chất sau (nếu có): Na; NaOHđặc; HBr; C2H5OH (H2SO4 đặc, 140°C); CuO; dd Br2 Nội dung dạy I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí II Tính chất hóa học III Điều chế ứng dụng I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Định nghĩa VD OH CH2- OH CH3 OH H o-crezol phenol Phenol ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen Ancol benzylic Ancol thơm Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh vòng benzen I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Định nghĩa Phenol: hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen OH Phenol đơn chức, chứa nhân thơm : CnH2n – OH ( n ≥ 6) Ancol thơm: loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh vòng thơm CH2- OH I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Phânloại Dựa vào số nhóm –OH phân tử, phenol chia làm loại  Phân tử có chứa nhóm OH: Monophenol  Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: Poliphenol OH OH OH CH3 phenol o - crezol Phenol đơn chức OH OH catechol HO rezoxinol Phenol đa chức I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Tính chất vật lí : Phenol C6H5 -OH  Là chất rắn không màu, tan nước lạnh, tan vô hạn 66oC, tan tốt etanlol, ete axeton  Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu  Phenol độc, gây cho da→cẩn thận  Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi cao O H O H (A) (B) (C) NaOH C6H5OH + NaOH  CO C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Giấy quỳ tím H2O C6H5OH (A): Có hạt chất rắn  Do Phenol tan nước NaOH + C6H5OH (B):Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch II Tính chất hóa học Tính axit phenol mạnh ancol( td đc với dd NaOH) Tính axit phenol yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi muối phenolnat)  dd phenol không làm đổi màu quỳ tím II Tính chất hóa học * Tác dụng với kim loại kiềm: www.themegallery.com OH O-Na H + Na + 1/2 H2 Natri phenolat ( C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2 ) DD PHENOL dd Brom Trắng Phản ứng vòng thơm phenol + dd Br2 Phenol làm màu vàng da cam brom tạo kết tủa trắng OH OH H Br + Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol II Tính chất hóa học Vd2: Td dd HNO3 OH OH NO2 O2 N + HNO3 xt, t0 + 3H2O NO2 HO-NO2 đỏ cam 2, 4, – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ Ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol Do cặp e chưa tham gia LK, cách e π LK σ nên tham gia liên hợp với e π vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn) O ■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít H H H H H H ■ Mật độ e vòng benzen vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ benzen đồng đẳng ưu tiên vào vị trí o-,p- ■ LK C-O bền vững so với ancolPhenol phản ứng nhóm –OH gốc axít ancol III Điều chế ứng dụng Điều chế Điều chế phenol Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá Điều chế * Từ cumen CH3 – CH = CH2 H+ OH CH(CH3)2 O2 (kk) + CH3COCH3 H2SO4 phenol axeton * Từ benzen Cl2/Fe CO2+H2O NaOHdư C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc Ứng dụng phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng phenol Chất dẻo Ứng dụng phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) Củng cố Tính chất hoá học phenol Tính axit Td với KL kiềm Td với dd kiềm Pư vòng thơm Td với dd brom Td với dd HNO3 Bài Trong số đồng phân sau Có đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ? CH2-OH (1) OH OH OCH3 (2) OH (4) CH3 A CH3 (3) B (5) CH3 C D Bài Để nhận biết chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thử A Dd Br2 B Dd Br2 Na C Dd KMnO4 D Na, ddNaOH [...]... than đá trong quá trình luyện cốc 2 Ứng dụng của phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học 2 Ứng dụng của phenol Chất dẻo Ứng dụng của phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) Củng cố bài Tính chất hoá học của phenol Tính axit Td với KL kiềm Td với dd kiềm Pư thế ở vòng thơm Td với dd brom Td với dd HNO3 Bài 1 Trong số các đồng phân sau Có bao nhiêu đồng...DD PHENOL dd Brom Trắng 2 Phản ứng thế ở vòng thơm phenol + dd Br2 Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắng OH OH H Br + 3 Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol II Tính chất hóa học Vd2: Td dd HNO3 OH OH NO2 O2 N + 3 HNO3 xt, t0 + 3H2O NO2 HO-NO2 đỏ cam 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ Ảnh... vững hơn so với ở ancol Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol III Điều chế và ứng dụng 1 Điều chế Điều chế phenol Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá 1 Điều chế * Từ cumen CH3 – CH = CH2 H+ OH CH(CH3)2 1 O2 (kk) + CH3COCH3 2 H2SO4 phenol axeton * Từ benzen Cl2/Fe CO2+H2O NaOHdư C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá... nguyên tử trong phân tử phenol Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn) O ■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+- >Phenol có tính axít H H H H H H ■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen... với dd brom Td với dd HNO3 Bài 1 Trong số các đồng phân sau Có bao nhiêu đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ? CH2-OH (1) OH OH OCH3 (2) OH (4) CH3 A 2 CH3 (3) B 3 (5) CH3 C 4 D 5 Bài 2 Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là A Dd Br2 B Dd Br2 và Na C Dd KMnO4 D Na, ddNaOH  ... phân tử, phenol chia làm loại  Phân tử có chứa nhóm OH: Monophenol  Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: Poliphenol OH OH OH CH3 phenol o - crezol Phenol đơn chức OH OH catechol HO rezoxinol Phenol. .. rắn  Do Phenol tan nước NaOH + C6H5OH (B) :Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch II Tính chất hóa học Tính axit phenol. .. C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc Ứng dụng phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng phenol Chất dẻo Ứng dụng phenol Thuốc kích thích sinh trưởng