Bài giảng bài phenol hóa học 11 (6)

www.themegallery.com BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 LOGO Tiết: 58 I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Ví Dụ www.themegallery.com LOGO VD: CH3 OH H CH 2- OH H H OH Benzen (I) Toluen (II) PhenolChất (III) Ancol thơm Từancol VD cho thơm? biết khác vị trí Nhóm hydroxyl (-OH ) OH phenolNhóm ( -OH ) liên kết nhóm liên kết trực tiếp với với nguyên tử cacbon ancol? nguyên tử cacbon mạch nhánh vòng benzen vòng thơm www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa - Phenol hợp chất hữu , có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen - Phenol đơn giản là: C6H5–OH Vd: OH Phenol HO m – crezol CH3 www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Phân loại Dựa theo số nhóm –OH phân tử, phenol phân thành loại: OH OH OH OH * Phenol đơn chức: OH phân tử có nhóm –OH OH OH OH α CH3 CH3 phenol – metylphenol CH3 β OH α – naphtol www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Phân loại * Phenol đa chức: Phân tử có hay nhiều nhóm –OH OH HO 1,2 – đihiđroxi – – metylbenzen CH3 www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 II PHENOL OH Cấu Tạo * CTPT: C6H6O * CTCT: C6H5OH hay LOGO Mô hình phân tử phenol dạng đặc dạng rỗng www.themegallery.com Tiết: 58 II PHENOL Tính chất vật lí * Phenol chất rắn, không màu * Rất độc * Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng etanol www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 II PHENOL Tính chất hóa học O H H H H H H www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 II PHENOL Tính chất hóa học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH  Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) CNatri 6H5OH + Na to C6H5OH nóng chảy C6H5ONa + H2 (natri phenolat) www.themegallery.com LOGO NHẬN XÉT: 1- Tại ancol tính axít phenol lại có tính axít ? 2- Tại phenol tham gia phản ứng dễ dàng benzen ưu tiên vào vị trí ortho para ? www.themegallery.com LOGO www.themegallery.com LOGO 1- Tại ancol tính axít phenol lại có tính axít ? 2- Tại phenol tham gia phản ứng dễ dàng benzen ưu tiên vào vị trí ortho para ? O ■ LK O-H phânphân cực hơnnguyên ■ LK O-H cực tử H linh động hơn, dễ phân li cho lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít H H H H H H ■ Mật độ eđộ vòng benzen vị trí (o-,p-) ■ Mật e vòng benzen vị tăng lên Phenol dễ TGPƯ benzen trí (o-,p-) tăng lên ưu tiên vào vị trí o-,p- LK C-O C-O bền hơnhơn so với ancol■■LK bềnvững vững so ởvới Phenol phản ứng nhóm –OH ancol gốc axít ancol Bài tập : Để nhận biết dung dịch: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thừ sau A.Dd Br2, Na B.Dd Br2 C.Dd KMnO4 D.Na www.themegallery.com LOGO  Nhân biết dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen? Dd Br2 Dd Br2 OH CH2-OH - Nhỏ dd brom vào ống nghiệm: Benzen Phenol Ancol benzylic 1 2 C6H5OH Dd Br2 màu, có kết tủa trắng www.themegallery.com LOGO Cho mẩu kim loại Natri vào ống nghiệm lại Na tan sủi bọt khí 1 2 C6H3 5OH www.themegallery.com LOGO III- Điều chế ứng dụng Điều chế: www.themegallery.com LOGO Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá www.themegallery.com LOGO III- Điều chế ứng dụng Ứng dụng: www.themegallery.com LOGO Phẩm nhuộm www.themegallery.com LOGO Chất kết dính Tơ hoá học www.themegallery.com LOGO Chất dẻo www.themegallery.com LOGO Cl Chất diệt cỏ 2,4 - D Cl O CH2COOH www.themegallery.com LOGO Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) www.themegallery.com LOGO www.themegallery.com LOGO 1.Làm tất tập trang 195 sgk Xem trước luyện tập: Dẫn Xuất halogen, Ancol, Phenol [...]... + NaHCO3 Giấy quỳ tím H2O C6H5OH (A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước NaOH + C6H5OH (B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch Tiết: 58 II PHENOL 3 Tính chất hóa học DD PHENOL b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: Phenol phenol + dd làm Br2mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng... Brom H Br  + 3HBr Trắng Br H 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol Tính chất hoá học của phenol: Phản ứng thế H của nhóm OH Tác dụng với KL kiềm Tác dụng với dd kiềm Phản ứng thế H cua vòng benzen Tác dụng với dd brom www.themegallery.com LOGO NHẬN XÉT: 1- Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít ? 2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen... bềnvững vững so ởvới ở Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH ancol bởi gốc axít như ancol Bài tập : Để nhận biết các dung dịch: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây A.Dd Br2, Na B.Dd Br2 C.Dd KMnO4 D.Na www.themegallery.com LOGO  Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen? Dd Br2 Dd Br2 OH CH2-OH - Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm: Benzen Phenol Ancol benzylic 1... không có tính axít còn phenol lại có tính axít ? 2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ? O ■ LK O-H phânphân cực hơnnguyên ■ LK O-H cực hơn tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+- >Phenol có tính axít H H H H H H ■ Mật độ eđộ trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) ■ Mật e trong vòng benzen ở vị tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn... www.themegallery.com LOGO Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá www.themegallery.com LOGO III- Điều chế và ứng dụng 2 Ứng dụng: www.themegallery.com LOGO Phẩm nhuộm www.themegallery.com LOGO Chất kết dính Tơ hoá học www.themegallery.com LOGO Chất dẻo www.themegallery.com LOGO Cl Chất diệt cỏ 2,4 - D Cl O CH2COOH www.themegallery.com LOGO Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) www.themegallery.com... Cl Chất diệt cỏ 2,4 - D Cl O CH2COOH www.themegallery.com LOGO Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) www.themegallery.com LOGO www.themegallery.com LOGO 1.Làm tất cả bài tập trang 195 sgk 2 Xem trước bài luyện tập: Dẫn Xuất halogen, Ancol, Phenol ... nóng etanol www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 II PHENOL Tính chất hóa học O H H H H H H www.themegallery.com LOGO Tiết: 58 II PHENOL Tính chất hóa học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH  Phản ứng... NaOH + C6H5OH (B): Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch Tiết: 58 II PHENOL Tính chất hóa học DD PHENOL b Phản ứng nguyên... Phân loại Dựa theo số nhóm –OH phân tử, phenol phân thành loại: OH OH OH OH * Phenol đơn chức: OH phân tử có nhóm –OH OH OH OH α CH3 CH3 phenol – metylphenol CH3 β OH α – naphtol www.themegallery.com