Đồng phân Amin có các loại đồng phân: - Đồng phân về mạch cacbon - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân về bậc của amin II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin l
Trang 1Họ và tên học sinh:……… Lớp:………
A – KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG:
Bài : AMIN
I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1 Khái niệm: Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một
hoặc nhiều gốc hiđrocacbon
CTTQ của một số amin:
- Amin: CxHyNt (y≤ 2x + 2 + t) hoặc CnH2n + 2 – 2k – x(NH2)x
- Amin bậc 1: CxHy(NH2)t (y≤ 2x + 2 – t)
- Amin đơn chức no: CnH2n + 3N (n ≥ 1)
- Amin thơm, đơn chức: CnH2n – 5N (n ≥ 6)
2 Phân loại:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng
b) Theo bậc của amin:
Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon
R – NH2: amin bậc 1 R – NH – R’: amin bậc 2 R – N – R’: amin bậc 3
R’’
3 Danh pháp
a) Danh pháp gốc – chức: ank + yl + amin
b) Danh pháp thay thế: chỉ số vị trí + amino + tên gốc hiđrôcacbon
Ví dụ: CH3 – CH(NH2) – CH2 – CH3: 2 – amino butan
Hoặc: Tên thay thế = tên hiđrocacbon mạch chính + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin + bậc 2,3: chọn mạch chính là gốc R1 (R1 nhiều C hơn)
⇒Gọi tên: N – tên gốc R2 + N – tên gốc R3 + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng cho một số amin: tên gốc hiđrôcacbon + amin
4 Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
- Đồng phân về mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen
III/ CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1 Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton Vì vậy
amoniac và các amin đều có tính bazơ.
2 Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng
liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận
proton giảm đi Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm
hồng được phenolphtalein)
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên
3 So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon
Ví dụ: Tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
- Lực bazơ của amin bậc III phụ thuộc vào dung môi:
+ Dung môi phân cực (H2O): Bậc I < bậc III < bậc II
Trang 2+ Dung môi không phân cực (xăng, n – hexan, benzene…): Bậc I < bậc II < bậc III
b) Phương pháp: Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ
Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
CH3NH2 + H2O ƒ CH NH3 3 +
+ OH
Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphthalein
Nhận xét:
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó làm xanh giấy quỳ hoặc làm hồng phenolphthalein
- Anilin và các amin thơn ít tan trong nước Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphthalein
b) Tác dụng với axit
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]+Cl- (metyl amoni clorua) khói trắng
C6H5NH2 + HCl → C H NH Cl6 5 3 + −
(phenyl amoni clorua)
TQ: R(NH2)a + HCl → R(NH3Cl)a
Nhận xét: Muối của aniline bị bazơ mạnh đẩy ra khỏi muối:
C H NH Cl6 5 3 + −
+ NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
c) Phản ứng với axit nitrơ (Chương trình chuẩn không học):
- Amin no bậc 1 + HNO2 → ancol hoặc phenol và giải phóng khí N2
Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni
Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl
0
0 5 −
→ C6H5N2+ Cl- + 2H2O benzenđiazoni clorua
d) Phản ứng ankyl hóa:
Khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua thì nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl
TQ: R – NH2 + CH3I → R – NH – CH3 + HI Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn
e) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa
3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl
2 Phản ứng thế ở nhân thơm của aniline
Thí nghiệm: Nhỏ vài giọt nước brôm vào anilin, thấy xuất hiện kết tủa trắng.
Hoặc: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2(Br)3NH2 + 3HBr
3 Phản ứng đôt cháy amin:
x y z 2 2 2 2
Amin no, đơn chức thì: nH O 2 −nCO 2 =1,5na min
V – ĐIỀU CHẾ
1 Thay thế nguyên tử H của phân tử ammoniac: các ankylamin được điều chế từ amoniacvà ankyl halogenua.
2 Khử hợp chất nitro:
Điều chế aniline: C6H5NO2 + 6[H] →Fe,HCl C6H5NH2 + 2H2O
VI – TRẮC NGHIỆM LÝ THUYẾT
Câu 1: Khẳng định nào sau đây luôn đúng?
A Tính bazơ của amin tăng dần theo thứ tự : bậc I < bậc II < bậc III.
Trang 3B Tính bazơ của anilin là do nhĩm –NH2 ảnh hưởng lên gớc –C6H5.
C Vì cĩ tính bazơ nên anilin làm đổi màu chất chỉ thị màu.
D Do ảnh hưởng của nhĩm –C6H5 làm giảm mật độ e trên nitơ nên anilin cĩ tính bazơ yếu
Câu 2: Bậc của amin phụ thuợc vào
A Bậc của nguyên tử cacbon mang nhóm -NH2
B Hĩa trị của nitơ
C Số nguyên tử H trong NH3 đã được thay bằng gốc hidrocacbon
D Số nhĩm –NH2
Câu 3: Nhận định nào sau đây khơng đúng về anilin?
A Tính bazơ của anilin yếu hơn NH3 do gớc –C6H5 hút e nên làm giảm mật độ e trên nguyên tử nitơ
B Nhờ cĩ tính bazơ, anilin tác dụng được với dung dịch Brom.
C Anilin khơng tác dụng được với dung dịch NaOH.
D Anilin ít tan trong nước và rất độc.
Câu 4: Số đồng phân amin bậc II của C4H11N là
Câu 5: Với các chất amoniac (1), metylamin (2), etylamin (3), anilin (4) Tính bazơ tăng dần theo trình tự
A (4) < (1) < (2) < (3) B (4) < (1) < (3) < (2) C (3) < (2) < (1) < (4) D (3) < (2) < (4) < (1) Câu 6: Cho vài giọt anilin vào nước, sau đĩ thêm dung dịch HCl dư vào, rồi lại nhỏ tiếp dung dịch NaOH vào, sẽ xảy ra hiện tượng:
A Lúc đầu dung dịch bị vẩn đục, sau đĩ trong suốt và cuối cùng bị vẩn đục lại.
B Lúc đầu dung dịch trong suốt, sau đĩ bị vẩn đục và cuối cùng trở lại trong suốt.
C Dung dịch trong suốt.
D Dung dịch bị vẫn đục hồn tồn.
Câu 7: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng thuốc thử nào sâu đây?
Câu 8: Cho sơ đồ phản ứng:
C6H6 -> A -> B -> CHNO3,(1 mol) Fe, HCl (dư) NaOH
H2SO4, đặc
B là
Câu 9: Theo sơ đồ phản ứng sau: CH4
0
t
1:1
HNO H SO
C →Fe HCl du, , D
A, B, C, D lần lượt là
A C2H2, C6H6, C6H5NO2, C6H5NH2 B C2H2, C6H6, C6H5NO2, C6H5NH3Cl
C C2H4, C6H6, C6H5NH2, C6H5NH3Cl D C6H6, C6H5NO2, C6H5NH2, C6H5NH3Cl
Câu 10: Để phân biệt phenol, anilin, benzen bằng phương pháp hóa học, ta cần dùng các hóa chất là:
Câu 11: Dung dịch metylamin khơng tác dụng với chất nào sau đây?
A HNO2 B dung dịch FeCl3 C dung dịch Br2 D dung dịch HCl
Câu 12: Cho aniline tác dụng với các chất sau: dung dịch Br2, H2, CH3I, dung dịch HCl, dung dịch NaOH, HNO2 Số phản ứng xảy ra ở điều kiện thích hợp là
Câu 13: Cho các chất sau: phenol, aniline, phenylamoni clorua, natriphenolat, etanol Số chất trong dãy phản ứng được với dung
dịch NaOH là
Câu 14: Chất phản ứng với dung dịch FeCl3 cho kết tủa là
Câu 15: Để tách riêng hỗn hợp khí CH4 và CH3NH2 ta dùng
Câu 16: Dãy gồm các chất đều làm quỳ chuyển sang màu xanh là
A Metylamin, ammoniac, natri axetat B Anilin, ammoniac, natri hiđroxit.
Câu 17: Phát biểu đúng là
A Anilin tác dụng với axit nitrơ khi đun nĩng thu được muối điazoni.
B Benzen làm mất màu dung dịch nước Brom ở nhiệt độ thường
C Etylamin phản ứng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường sinh ra bọt khí.
D Các ancol đa chức đều phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam
Câu 18: Cho các chất: (1) ammoniac; (2) metylamin; (3) aniline; (4) đimetylamin Tính bazơ tăng dần theo thứ tự
A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4) C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2) Câu 19: Cho các chất: C6H5NH2, C6H5OH, CH3NH2, CH3COOH Chất nào làm đổi màu quỳ tím sang màu xanh là
Câu 20: Chất nào là amin? (1) CH3-NH2; (2) CH3-NH-CH2-CH3; (3) CH3-NH-CO-CH3; (4) NH2-(CH3)2-NH2;
(5) (CH3)2NC6H5; (6) NH2-CO-NH2; (7) CH3-CO-NH2; (8) CH3-C6H4-NH2
Trang 4Câu 21: Phát biểu sai là
Câu 22: Hợp chất C4H11N có số đồng phân amin là
Câu 23: Amin có tính bazơ do:
C Nguyên tử N còn cặp e tự do có thể nhận proton D Phân tử amin có liên kết hiđro với H2O
Câu 24: Để rửa sạch chai lọ đựng anilin, nên
C Rửa bằng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước D Rửa bằng dung dịch HCl sau đó rửa lại bằng nước Câu 25: Thuốc thử duy nhất để nhận biết các chất lỏng anilin, stiren, benzen là
Câu 26: Tính bazơ của etylamin mạnh hơn amoniac được giải thích là do:
Câu 27: Chất hữu cơ là chất lỏng ở điều kiện thường là
Câu 28: Cho các chất sau: (1) C6H5NH2; (2) C2H5NH2; (3) (C2H5)2NH2; (4)NaOH; (5) NH3
Thứ tự tính bazơ tăng dần là:
A (1) < (5) < (2) < (3) < (4) B (1) < (2) < (5) < (3) < (4).
C (1) < (5) < (3) < (2) < (4) D (2) < (1) < (3) < (5) < (4).
Câu 29: Có các chất: metanol, glixerol, glucozơ, dung dịch anilin Để nhận các chất trên biết người ta thực hiện:
A Dùng dung dịch AgNO3/NH3, Cu(OH)2,nước brom B Dùng dung dịch AgNO3/NH3 , nước brom
Câu 30: Anilin và phenol đều có phản ứng với
Câu 31: Cho sơ đồ phản ứng: X → C6H6 → Y → anilin X và Y tương ứng là:
A C6H12 (xiclohexan), C6H5-CH3 B C2H2, C6H5-NO2
Câu 33: Để tách phenol ra khỏi hỗn hợp lỏng gồm: phenol, benzen và anilin Người ta có thể làm theo cách:
A Hòa tan hỗn hợp vào dung dịch HCl dư, sau đó chiết tách lấy phần tan rồi cho phản ứng với NaOH dư, tiếp tục chiết tách
lấy phần phenol không tan
B Hòa tan hỗn hợp vào dung dịch NaOH dư, sau đó chiết tách lấy phần muối tan rồi cho phản ứng với CO2 dư,
tiếp tục chiết để tách phenol không tan
C Hòa tan hỗn hợp vào nước dư, sau đó chiết tách lấy phenol
D Hòa tan hỗn hợp vào xăng, chiết lấy phenol.
Câu 34: Có bao nhiêu chất có chứa vòng benzene và có CTPT là C7H9N tác dụng với dung dịch Br2 cho kết tủa trắng?
Câu 35: Phát biểu về tính chất vật lí của amin không đúng là
A các amin khí, có mùi tương tự ammoniac, độc.
B aniline là chất lỏng, khó tan trong nước, màu đen.
C metyl-, etyl-, đimetyl-, trimetylamin là những chất khí, dễ tan trong nước.
D độ tan của amin giảm dần khi số nguyên tử cacbon trong phân tử tăng.
Câu 36: Cho amin CH3 – NH – CH2CH3, tên gốc chức của amin này là
Câu 37: Phenol và aniline cùng phản ứng được với
Câu 38: Có bao nhiêu amin bậc III có công thức phân tử là C5H13N?
Câu 39: Phát biểu không đúng là
A bậc của amin là bậc của các nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin.
B amin được tạo thành bằng cách thay thế H của ammoniac bằng gốc hiđrocacbon.
C amin có từ hai nguyên tử cacbon trở lên thì bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân.
D tùy thuộc vào gốc hiđrocacbon mà có thể phân biệt amin no, không no và thơm.
Trang 5Bài: AMINOAXIT
I/ ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, DANH PHÁP:
1 Định nghĩa: Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) vfa nhóm
cacboxyl (-COOH).
- CTPTTQ: (NH 2 ) b C n H 2n + 2 – 2k – a – b (COOH) a hoặc (NH 2 ) b R(COOH) a
- Aminoaxit no: H 2 NC n H 2n COOH hoặc C n H 2n + 1 O 2 N
Lưu ý: Muối của amin hoặc amoniac với axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có CT: C n H 2n + 3 O 2 N Vậy:
+ Từ CT: C n H 2n + 3 O 2 N ⇒ muối của amin hoặc amoniac với axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở.
+ Từ CT: C n H 2n + 1 O 2 N ⇒ có thể là aminoaxit hoặc muối của amin (hoặcamoniac) với axit hữu cơ không no có 1π hoặc este
của aminoaxit
2 Cấu tạo phân tử: Vì nhóm –COỌH có tính axit, nhóm –NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh aminoaxit tồn tại dạng lưỡng cực Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử:
3 Danh pháp:
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic
HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường
Ví dụ: H2N–CH2–COOH : glyxin (Gly) hay glicocol
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu:
Với CTPT: (H2N)b – R – (COOH)a thì:
- a = b thì dung dịch gần như trung tính pH = 7, quỳ tím không đổi màu
- a > b thì dung dịch có môi trường axit pH < 7 , quỳ tím hóa đỏ
- a < b thì dung dịch môi trường bazơ pH > 7, quỳ tím hóa xanh
b) Tính chất lưỡng tính:
- Tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (do có nhóm COOH):
Ví dụ: H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
TQ: (NH2)bR(COOH)a + aNaOH → (NH2)bR(COONa)a + aH2O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2):
Ví dụ: H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH
TQ: (NH2)bR(COOH)a + bHCl → (ClH3N)bR(COOH)a
2 Phản ứng este hóa nhóm –COOH
Trang 6Tương tự axit cacboxylic, aminoaxit phản ứng được với ancol (có axit vô cơ mạnh là xúc tác) cho este
Ví dụ: H2NCH2COOH + C2H5OH
, ão òa
HCl b h
Thực ra, este sinh ra ở dạng muối ClH 3 N CH 2 COOC 2 H 5
3 Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2: Giải phóng khí N2
Ví dụ: H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O
4 Phản ứng trùng ngưng của các ε −và ω −aminoaxit tạo polime
- Do có nhóm -NH2 và -COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.
- Trong phản ứng này, -OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm -NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước
và sinh ra polime
Ví dụ: H2N – [CH2]5 – COOH
0
t
→ ( NH – [CH2]5 – CO ) + nH2O
Axit ε - aminocaproic nilon – 6 (tơ capron)
H2N – [CH2]6 – COOH
0
t
→ ( NH – [CH2]6 – CO ) + nH2O
Axit ω- aminoenantoic nilon – 7 (tơ capron)
V - ỨNG DỤNG
- Aminoaxit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan
VI – TRẮC NGHIỆM LÝ THUYẾT
Câu 1: Có 3 chất hữu cơ: H2N – CH2 – COOH; CH3 – CH2 – COOH và CH3 – CH2 – CH2 – NH2.. Để nhận ra dung dịch của các hợp chất trên, người ta chỉ cần thử với một chất nào trong các chất sau đây?
Câu 2: Để chứng minh glyxin C2H5O2N là một amino axit, chỉ cần cho phản ứng với
Câu 3: Cho các chất sau đây:
1 H2N-CH2-CH2-COOH 2 CH2 = CH-COOH 3 CH2O và C6H5OH 4 HO-CH2-COOH
Các trường hợp nào có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng ?
Câu 4: Điều khẳng định không đúng là
A Khối lượng phân tử của một amino axit (gồm một chức –NH2 và một chức –COOH) luôn là số lẻ
B Hợp chất amino axit phải có tính lưỡng tính
C Dung dịch amino axit không làm giấy quì tím đổi màu
D Thuỷ phân protit bằng axit hoặc kiềm sẽ cho một hỗn hợp các amino axit
Câu 5: Cho dung dịch chứa các chất sau: C6H5 – NH2 (X1); CH3NH2 (X2); H2N – CH2 – COOH (X3); HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH (X4); H2N – (CH2)4 – CH(NH2) – COOH (X5)
Những dung dịch làm giấy quỳ tím hoá xanh là
A X1 ; X2 ; X5 B X2 ; X3 ; X4 C X2 ; X5 D X3 ; X4 ; X5
Câu 6: Tên gọi của amino axit nào dưới đây là đúng?
A H2N-CH2-COOH (glixerin) B CH3-CH(NH2)-COOH (anilin)
Câu 7: Khẳng định không đúng về tính chất vật lí của amino axit là
Câu 8: Cho glixin (X) phản ứng với các chất đưới đây, PTHH viết không đúng là
C X + CH3OH + HCl ClH3NCH2COOCH3 + H2O D X + HNO2→ OHCH2COOH + N2 + H2O
Câu 9: Tên của peptit H2NCH2CONHCH(CH3)CONHCH2COOH là
Câu 10: Phát biểu không đúng là
A Khi nhỏ axit HNO3 đặc vào lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng
B Phân tử các protit gồm các mạch dài polipeptit tạo nên.
C Protit rất ít tan trong nước và dễ tan khi đun nóng.
D Khi cho Cu(OH)2 và lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu tím xanh
Câu 11: Trong các chất sau Cu, HCl, C2H5OH, HNO2, KOH, Na2SO3, CH3OH/ khí HCl Axit aminoaxetic tác dụng được với
C C2H5OH, HNO2, KOH, Na2SO3, CH3OH/ khí HCl D Cu, HCl, HNO2, KOH, Na2SO3, CH3OH/ khí HCl
Câu 12: α- amino axit là amino axit mà nhóm amino gắn ở cacbon ở vị trí thứ
Câu 13: Cho quỳ tím vào mỗi dung dịch dưới đây, dung dịch làm quỳ tím hóa xanh là
Trang 7A CH3COOH B H2NCH2COOH.
Câu 14: Cho quỳ tím vào 2 dung dịch sau: (X) H2N-CH2-COOH; (Y) HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH Hiện tượng xảy ra là
Câu 16: Axit α-aminopropionic tác dụng được với tất cả các chất trong dãy
A HCl, NaOH, C2H5OH có mặt HCl, K2SO4, H2NCH2COOH B HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH, Cu
C HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH D HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH, NaCl
Câu 17: Một amino axit có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH và có công thức phân tử là C4H9O2N Amino axit này có bao nhiêu công thức cấu tạo của các đồng phân?
Câu 18: Phát biểu không đúng là:
A Những hợp chất hình thành bằng cách ngưng tụ 2 hay nhiều α-amino axit được gọi là peptit
B Phân tử có 2 nhóm -CO-NH- được gọi là đipeptit, 3 nhóm -CO-NH- được gọi là tripeptit.
C Các peptit có từ 10 đến 50 đơn vị amino axit cấu thành được gọi là polipeptit.
D Trong mỗi phân tử peptit, các amino axit được sắp xếp theo một thứ tự xác định.
Câu 19: Alanin không tác dụng với
Câu 20: Có sơ đồ phản ứng sau: C3H7O2N + NaOH → CH3-OH + (X)
Công thức cấu tạo của (X) là
A H2N-CH2-COOCH3 B CH3- CH2-COONa C H2N-CH2-COONa D H2N-CH2-CH2-COOH
Câu 21: Hợp chất không lưỡng tính là
Câu 22: Cho sơ đồ phản ứng sau: Amino axit (Y) + CH3OH → C3H7O2N + H2O
Amino axit (Y) là
A H2N-CH2-CH2-COOH B H2N-CH2-COOCH3 C CH3-CH(NH2)-COOH D H2N-CH2-COOH
Câu 23: Các aminoaxit no có thể phản ứng với tất cả các chất trong nhóm nào sau đây?
A Dùng dd NaOH, dd HCl, C2H5COOH, C2H5OH/HCl bão hòa
B Dùng dd NaOH, ddBrom, dd HCl, CH3OH/HCl bão hòa
C Dùng dd Ca(OH)2, thuốc tím, dd H2SO4, C2H5OH/HCl bão hòa
D Dùng dd H2SO4, dd HNO3, CH3OC2H5, thuốc tím
Câu 24: Một hợp chất hữu cơ X có công thức C3H9O2N Cho X phản ứng dung dịch NaOH, đun nhẹ thu được muối Y và khí Z làm xanh giấy quỳ tím ướt Cho Y tác dụng với NaOH rắn, đun nóng được CH4 X có công thức cấu tạo nào sau đây?
A C2H5-COO-NH4 B CH3-COO-NH4 C CH3-COO-H3NCH3 D B và C đúng.
Câu 25: Hợp chất nào không phải là amino axit là
Câu 26: Có 3 ống nghiệm không nhãn chứa 3 dung dịch sau: NH2 (CH2)2CH(NH2)COOH ; NH2CH2COOH ;
HOOCCH2CH2CH2CH(NH2)COOH Có thể nhận ra được 3 dung dịch bằng:
Câu 27: Axit aminoaxetic không tác dụng với
Câu 28: Dung dịch làm quì tím hóa đỏ là
A axit glutamic B axit α-amino propionic. C axit 2,3-điamino butyric. D axit phenic
Câu 29: Axit glutamic (HOOC[CH2]2CH(NH2)COOH) là chất có tính
Câu 30: Để chứng minh glyxin C2H5O2N là một amino axit, chỉ cần cho phản ứng với
Câu 31: Phát biểu nào dưới đây về aminoaxit là không đúng?
A Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.
B Hợp chất H2NCOOH là aminoaxit đơn giản nhất
C Aminoaxit ngoài dạng phân tử (H2NRCOOH) còn có dạng ion lưỡng cực (H3N+RCOO-)
D Thông thường dạng ion lưỡng cực là dạng tồn tại chính của aminoaxit trong dung dịch.
Câu 32: X là HCHC có CTPT C5H11O2N Đun X với dung dịch NaOH thu được một hợp chất có CTPT là C2H4O2NNa và chất hữu cơ Y Cho hơi của Y qua CuO, t0 thu được chất Z bền trong dung dịch hỗn hợp của AgNO3 và NH3 CTCT của X là
A CH3(CH2)4NO2 B H2NCH2COOCH2CH2CH3 C H2NCH2COOCH(CH3)2 D H2NCH2CH2COOC2H5
Câu 33: Tên gọi của C6H5 – CH2 – CH(NH2) – COOH là
Câu 34: Alanin có công thức là
Câu 35: Công thức biểu thị trạng thái tồn tại thực của glyxin là
A H2N – CH2 – COOH B H3N – CH2 – COO C H3N+ – CH2 – COO- D H3N+ – CH2 – COOH.
Trang 8Câu 36: Khi nhúng quỳ tím vào dung dịch axit glutamic, màu của quỳ tím
Câu 37: Dung dịch làm quỳ tím đổi thành màu xanh là
Câu 38: Những kết luận nào sau đây không đúng?
A dung dịch axit aminoaxetic không làm đổi màu quỳ tím B amino axit là HCHC tạp chức.
Câu 39: Hợp chất X có CTPT là C4H9O2N có số đồng phân aminoaxit là
Câu 40: Phất biểu đúng là
A ở nhiệt độ thường, các aminoaxit đều là những chất lỏng.
B các aminoaxit thiên nhiên hầu hết là các α-aminoaxit.
C aminoaxit thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức.
D axit glutamic là thành phần chính của bột ngọt.
Bài : PEPTIT VÀ PROTEIN
A – PEPTIT
I/ KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1 Khái niệm: Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit.
- Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết petit
2 Phân loại
Các peptit được phân thành hai loại:
- Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit…
- Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
II/ CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1 Cấu tạo
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH
2 Đồng phân
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn là
!
2i
n
- Công thức tính số đi, tri, tetra…, n peptit tối đa tạo bởi hỗn hợp gồm x amino axit khác nhau là:
Số n peptit max = xn (Với n = 2(đi); 3(tri)….; x là số aminoaxit)
Ví dụ: Có tối đa bao nhiêu đipeptit, tripeptit thu được từ hỗn hợp gồm 2 aminoaxit là glyxin và alanin?
- Số đipeptit max = 22 = 4
- Số tripeptit max = 23 = 8
3 Danh pháp
- Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)
Ví dụ:
III/ TÍNH CHẤT
1 Tính chất vật lí : Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng màu biure:
- Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng
- Amino axit và đipeptit không có phản ứng màu biure
b) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit (dung dịch HCl) hoặc kiềm (dung dịch NaOH) và đun nóng
- Sản phẩm: các α-amino axit
B – PROTEIN
Trang 9I/ KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu hay protein là những polome thiên nhiên cấu tạo từ các phân tử aminoaxit trùng ngưng với nhau
- Protein được phân thành 2 loại:
+ Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit
+ Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không phải protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II/ TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1 Tính chất vật lí
a) Hình dạng: tồn tại ở 2 dạng chính:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc, móng, sừng), miozin (trong cơ bắp), fibroin (trong tơ tằm, mạng nhện)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan: Protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, còn protein hình cầu tan trong nước tạo thành dung dịch keo như
anbumin, hemoglobin
c) Sự đông tụ: Khi đun nóng hoặc cho axit, bazơ hay một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung
dịch Ta gọi đó là sự đông tụ protein
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
Protein
2
( )
H O
H+
+
→
các polipeptit
2
( )
H O
H+
+
→
các peptit 2
H O
+
→ các aminoaxit.
b) Phản ứng màu:
- Lòng trắng trứng (anbumin) + HNO3 → ↓màu vàng
- Lòng trắng trứng (anbumin) + Cu(OH)2 OH
−
→ phức chất màu tím đặc trưng (phản ứng biure)
C – TRẮC NGHIỆM LÝ THUYẾT
Câu 1: Polipeptit (-NH-CH2-CO-)n là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng
Câu 2: Một trong những điểm khác nhau giữa protein với gluxit và lipit là
C protein luôn có nguyên tố N trong phân tử D protein luôn là chất hữu cơ no.
Câu 3: Phát biểu không đúng là
A Thủy phân protein bằng axit hoặc kiềm khi nung nóng sẽ cho một hỗn hợp các amino axit.
B Phân tử khối của một amino axit (gồm một chức NH2 và một chức –COOH) luôn là số lẽ
C Các amino axit đều tan tốt trong nước.
D Dung dịch amino axit không làm giấy quì đổi màu.
Câu 4: Để nhận biết bốn dung dịch không nhãn gồm: albumin, CH3COOH, NaOH, glixerol người ta dùng
Câu 5: Để phân biết các dung dịch: glixin, hồ tinh bột, lòng trắng trứng người ta dùng
Câu 6: Để nhận biết các chất: glixerol, glucozơ, anilin, albumin Người ta tiến hành theo trình tự sau:
A Dùng dung dịch AgNO3/NH3, dùng dung dịch CuSO4, dùng dung dịch NaOH
B Dùng dung dịch CuSO4, dùng dung dịch H2SO4, dùng dung dịch iot
C Dùng Cu(OH)2 lắc và đun nhẹ, dùng nước brom
D Dùng dung dịch HNO3, dùng dung dịch NaOH, dùng dung dịch H2SO4
Câu 7: Để nhận biết dung dịch các chất C6H5NH2, CH3CH(NH2)COOH, (CH3)2NH và anbumin Ta có thể tiến hành theo trình tự nào sau đây:
A Dùng quỳ tím, dùng Cu(OH)2, dùng H2SO4 đặc B Dùng phenolphtalein, dùng CuSO4, dùng HNO3 đặc
C Dùng nước Brom, dùng H2SO4 đặc, dùng quỳ tím D Dùng nước Brom, dùng HNO3 đặc, dùng quỳ tím
Câu 8: Thực hiện phản ứng trùng ngưng 2 amino axit glixin và alanin thu được tối số đipeptit là
Câu 9: Khi thủy phân tripeptit H2N –CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH sẽ tạo ra các amino axit
A H2NCH2COOH và CH3CH(NH2)COOH B H2NCH2CH(CH3)COOH và H2NCH2COOH
C H2NCH(CH3)COOH và H2NCH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)CH2COOH và H2NCH2COOH
Câu 10: Cho các chất sau: etilen glicol (A), hexa metylen điamin (B), axit α-amino caproic (C), axit acrylic (D), axit ađipic (E)
Chất có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng là
Câu 11: Cho: C4H11O2N + NaOH → A + CH3NH2 + H2O CTCT của C4H11O2N là
Trang 10A C2H5COOCH2NH2 B C2H5COONH3CH3 C CH3COOCH2CH2NH2 D C2H5COOCH2CH2NH2.
Câu 12: Thủy phân hồn tồn polipeptit sau :
Số aminoaxit thu được là
Câu 13: Trong phân tử hợp chất hữu cơ nào sau đây cĩ liên kết peptit?
Câu 14: Phát biểu đúng là
A aminoaxit là hợp chất cĩ tính lưỡng tính.
B trong mơi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím.
C trong một phân tử tetrapeptit mạch hở cĩ 4 liên kết peptit.
D các hợp chất peptit kém bền trong mơi trường bazơ nhưng bền trong mơi trường axit.
Câu 15: Phát biểu khơng đúng là
A etylamin tác dụng được với axit clohiđric tạo muối.
B protein là những polopeptit cao phân tử cĩ phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài chục triệu.
C metylamin tan trong nước cho dung dịch cĩ mơi trường bazơ.
D đipeptit glyxylalanin (mạch hở) cĩ hai liên kết peptit.
Câu 16: Khi nĩi về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?
A Liên kết của nhĩm CO và nhĩm NH giữa hai đơn vị α-amino axit đưuọc gọi là liên kết peptit.
B Tất cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.
C Protein cĩ phản ứng màu biure với Cu(OH)2
D Thủy phân hồn tồn protein đơn giản thu được α-amino axit.
Câu 17: Nếu thủy phân khơng hồn tồn pentapeptit Gly – Ala – Gly – Ala – Gly thì thu được số đipeptit khác nhau là
CÁC DẠNG BÀI TẬP TRONG CHƯƠNG AMIN – AMINO AXIT
DẠNG I: Giải toán đốt cháy amin - aminoaxit
I – Phương pháp
1 Phản ứng đốt cháy của amin: x y t 2 2 2 2
+ Amin no, đơn chức thì: nH O 2 >nCO 2 và nH O2 −nCO2 =1,5na min
+ O pu 2 CO 2 H O 2
1
2
+ Khi đốt cháy 1 amin ngồi khơng khí thì: nN 2
sau phản ứng = nN 2
sinh ra từ phản ứng đốt cháy amin + nN 2
cĩ sẵn trong khống khí
+ −
II – Bài tập
Câu 1: Đốt cháy hồn tồn 6,2 gam một amin no đơn chức thì phải dùng 10,08 lít O2 (đktc) Cơng thức của amin là
Câu 2:Khi đốt cháy hồn tồn một amin no, đơn chức X thu được 13,2 gam khí CO2, khí N2 và 8,1 gam H2O Cơng thức phân tử của X là
Câu 3: Đốt cháy hồn tồn amin no, đơn chức bậc I, mạch hở thu được tỉ lệ nCO 2 : nH O 2 =4 : 7
Tên gọi của amin là
Câu 4: Đốt cháy hồn tồn a mol amin no, đơn chức thu được 13,2 gam CO2 và 8,1 gam H2O Giá trị của a là
Câu 5: Đốt cháy hồn tồn 1 đồng đẳng X của anilin thì tỉ lệ nCO 2 : nH O 2 =1, 4545
CTPT của X là
Câu 6: Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp gồm 3 amin thu được 3,36 lit CO2 (đktc); 5,4 gam H2O và 1,12 lit N2 (đktc) Giá trị của m là
Câu 7: Đốt cháy hồn tồn một amin đơn chức X thu được 8,4 lit khí CO2; 1,4 lit khí N2 (đktc) và 10,125 gam H2O CTPT của X là
Câu 8: Đốt cháy amin A với khơng khí (nN 2 : nO 2 =4 :1
) vừa đủ Sau phản ứng thu được 17,6 gam CO2; 12,6 gam H2O và 69,44 lit N2 (đktc) Khối lượng của amin là