Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavonoit từ lá cây kháo (phoebe tavoyana)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ********* NGUYỄN THU HƢƠNG NGHI N C U PH N P C C H P CHẤT FLAVONOIT T C H (PHOEBE TAVOYANA) TÓM TẮT KHÓA LU N TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS.TS NGUYỄN VĂN BẰNG HÀ NỘI – 2015 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp ỜI CẢ ƠN Nam PGS.TS Ngu ễ V Bằ g- - p em , Hà Nội, tháng 05 năm 2015 Sinh viên Ngu ễ Thu Hƣơ g g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội ỜI CA Khóa luận tốt nghiệp Đ AN t qu nghiên c u, s li khóa lu : “Nghiên cứu h (Phoebe tavoyana)” is c ch chấ ng d n c a PGS.TS Ng c trình bày i c h n n ng hoàn toàn trung th c không trùng v i k t qu c a tác gi khác Sinh viên Ngu ễ Thu Hƣơ g g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Chú giải [α]D 13 quay c c Specific Optical Rotation C-NMR Phổ c ng từ h t nhân Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR Phổ c ng từ h t nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ c ng từ h t nhân hai chi u Two-Dimensional CC S c ký c t Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ kh ng va ch m electron Electron Impact Mass Spectroscopy HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ kh High ng b n phá nguyên t nhanh phân gi i cao Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngo i Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ kh NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC S c ký l p mỏng Thin Layer Chromatography g n h ng ng Mass Spectroscopy - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ Trang Hình 1.1: Cây Hình 1.2: Hình 1.3: Flavan (2-phenyl chromen) Hình 1.4: Flavon Hình 1.5: Flavonol Hình 1.6: Flavanon : -3 : lcon : : : : 10 : -) Catechin 10 : 10 : -) Epicatechin 10 : -phenyl chromen 10 : -phenylchromen-4-one 10 : 11 chi Hình 3.1: : Phoebe tavoyana) 26 phân l p h p ch t từ c Hình 4.1: C 27 c a h p ch t PT1 29 Hình 4.2: Phổ 1H-NMR h p ch t PT1 30 Hình 4.3: Phổ 13C-NMR h p ch t PT1 31 : g n h ổ ng 31 - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp : ổ 32 : ổ 32 Hình 4.7: C c a h p ch t PT2 34 Hình 4.8: Phổ 1H-NMR h p ch t PT2 35 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR h p ch t PT2 36 : ổ 36 B ng 1: S li u phổ NMR c a ch t PT1 ch t tham kh 33 B ng 2: S li u phổ NMR c a ch t PT2 ch t tham kh o 37 g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC ỜI CẢ ƠN ỜI CA Đ AN DANH ỤC C C CHỮ VIẾT TẮT DANH ỤC C C BẢNG BIỂU H NH VẼ VÀ SƠ ĐỒ ỤC ỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan v chi Phoebe 1.1.1 1.1.2 1.1.3 1.2.2 Phân b 1.2.4 Ho t tính sinh h c 11 11 1.4.2 Q 13 14 15 15 g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 16 c 18 y (Mp) 18 [α]D) 18 ổ IR) 19 ổ MS) 19 ổ NMR) 20 CHƢƠNG ĐỐI TƢ NG VÀ PHƢƠNG PH P NGHI N C U 23 p h p ch t 23 2.2.1 S c ký l p mỏng (TLC) 23 ỏ 23 2.2.3 S c ký c t (CC) 23 nh c u trúc hóa h c h p ch t 24 24 2.3.2 Phổ kh 2.3.3 Phổ c -MS) 24 ng từ h t nhân (NMR) 24 [α]D 24 2.4 D ng c thi t b 24 2.4.1 D ng c thi t b tách chi t 24 2.4.2 D ng c thi t b nh c u trúc 25 2.5 Hóa ch t 25 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM VÀ ẾT UẢ 26 3.1 Phân l p h p ch t 26 ổ 27 27 g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 28 CHƢƠNG THẢO LU N ẾT UẢ 29 X nh c u trúc hóa h c c a h p ch t PT1 29 X nh c u trúc hóa h c c a h p ch t PT2 34 KẾT LU N 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 g n h ng - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Ở ĐẦU Vi t Nam qu c gia nằm khu v c nhi dài từ 80 trung bình từ 15 – 17oC, ph ẩm cao, nhi il ’ n 23022’ ĩ núi chi m 4/5 nh t li n tr i b c v i di ồi u ki n thu n l i cho sinh v t phát tri n t o s phong phú có t i c a h th c v t v i kho c nhân dân dùng làm th ĩ c [4] quan tr ng s phát tri n c a n n y h c cổ truy n c a Vi t Nam ổ tác d ng ch h p ch t có nh, song h p ch t có m t s h n ch tác d ng ph không mong mu n N c ta m c có thu nh p bình quân i th p, thu c ch a b nh nh p từ c nên giá thành cao, i s d ng Do v y, s c khỏe kéo dài tuổi th cho ng khích s n xu t thu b c khuy n c v i nguồn nhiên li u ch y u từ thiên nhiên c, gây tác d ng ph , không làm ô nhi v yv ng Vì c bi t quan tâm hi n nghiên c u m h ng d ng y h c, nông nghi p ph c v is Trong s loài th c v t hi i Vi t Nam, Kháo (Phoebe tavoyana) c s quan tâm ng kinh nghi m dân gian Kh c a nhi u nhà khoa h c Theo tiêu m n nh t thu c s c vỏ trừ phong th p Hi n th gi u nghiên c u v ho t tính sinh h c v m t s h p ch t Kh o có kh kháng n m ch ng máu, ch ng l khuẩn, ng ti u c u ho t tính ch ng ung th [2,6] g n h ng K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG : THẢ c đị h cấu ch học củ h U N ẾT UẢ chấ PT1 OH OH 11 HO O 8a 4a 13 O OH OH 8' 8a' O 2' 13' 5' 4a' OH 4' 9' OH 11' HO OH H h 4.1: Cấu H p ch t PT1 ch học củ h chấ PT1 i d ng màu vàng từ d ch chi t metanol kháo to Phổ NMR c a PT1 xu t hi u trúc proanthocyanidins m t c u trúc d ng dimeric flavanol Trên phổ 1H-NMR c a PT1 xu t hi n hai tín hi g cho v trí vòng AB t i  4,08 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-3) 4,43 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-4); meta c a vòng A t i  6,03 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6) 6,09 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8); m t c a vòng D d ng singlet t i  6,11 ppm; l i tín hi u c a vòng B E nằm kho ng  6,82 – 7,18 ppm g n h ng 29 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp H h : Phổ 1H-N R củ h chấ PT1 Trên phổ 13C-NMR DEPT c a PT1 xu t hi n tín hi u c a 30 nguyên i  68,1 (C-3), 29,3 (C-4), 98,4 (C- t 6), 96,7 (C-8), 115,7 (C-10), 116,1 (C-13), 119,8 (C-14), 81,8 (C- ′ ′ - ′ - ′ - metilen t i  29,9 (C- ′ ′ - ′; t nhóm c t i  100,2 (C-2), 104,3 (C-4a), 157,0 (C-5), 158,2 (C-7), 154,3 (C-8a), 132,5 (C-9), 146,3 (C-11), 145,7 (C12), 102,5 (C- ′ - ′ 131,2 (C- ′ - ′ cacbon t i v trí C-2 cao - ′ - ′ - ′ - ′ chuy n d ch ng (kho ng 81 – 83 ppm) v trí C-4 cacbon b c cho phép ta d trí n i gi a monomer flavanol C- 2OC- ′ ki n phổ 13C-NMR c a PT1 v i h p -4C- ′ ch t proanthocyanidin A-2 th y hoàn toàn phù h p [25] g n h ng 30 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp H h 4.3 Phổ 13C-N R củ h H h Phổ DEPT củ h chấ PT1 chấ PT1 nh xác c u trúc c a khung v trí liên k t chúng ổ chi u HSQC HMBC Phân tích chi ti ti g n h ng 31 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp phổ HSQC HMBC m t l n n a khẳ nh PT1 có c u trúc gồm phân t epicatechin liên k t v i catechin g n h ng H h Phổ HS C củ h chấ PT1 H h Phổ H BC củ h chấ PT1 32 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp c phổ HMBC gi a H-4 ( 4,43) v i C-2/C-3/C-4a/C- ′ - ′a khẳ (vòng D) Chi ti nh v trí n i gi a C-4 (vòng C) v i C- ′ c trình bày b ng [25,27] Bả g 1: Số iệu hổ N R củ chấ PT1 C * Ca,b 4a 8a 10 11 12 13 14 2′ 3′ 100.21 68.12 29.31 104.29 157.05 98.34 158.16 96.67 154.31 132.50 n 115.66 146.34 m 145.69 m 116.08 120.41 81.81 67.02 100.2 68.1 29.3 104.3 157.0 98.4 158.2 96.7 154.3 132.5 115.7 n 146.3 m 145.7 m 116.1 119.8 81.8 67.0 4′ 29.93 29.9 ′a 5′ 6′ 7′ 8′ ′a 9′ 10′ 11′ 12′ 13′ 14′ 102.46 156.65 96.53 152.34 107.25 152.18 131.24 n 115.70 146.80 m 146.03 m 115.97 119.81 102.5 156.6 96.6 152.3 107.3 152.2 131.2 115.7 n 146.8 m 146.1 m 115.9 120.4 g n h ng Ha,c mult (J = Hz) 4.08 d (3.5) 4.43 d (3.5) 6.03 d (2.5) 6.09 d (2.0) 7.16 d (2.0) 6.84 d (8.0) 7.04 dd (8.0, 2.0) 4.95 s 4.26 m 2.78 dd (17.0, 3.2) 2.98 dd (17.0, 4.5) 6.11 s 7.18 d (2.0) 6.82 d (8.0) 7.01 dd (8.0, 2.0) 33 chấ h HMBC (HC) 4a 2, 3, 4a, 8′, 8′a 4a, 5, 4a, 6, 7, 8a 2, 9, 11, 14 9′ 2′, 4′, 4′a, 8′a 4′a, 5′, 8′, 8′a 2′, 9′, 14′ 2′ K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp * measured in CD3OD, 270 MHz, 67.5 MHz, a measured in CD3OD, b 125 MHz, c 500 MHz, m, n tín hiệu đổi chỗ cho Từ nh ng d ki n phổ k t h p v i so sánh tài li u tham kh o, h p ch t PT nh proanthocyanidin A-2 m t h p ch t phân l p từ vỏ l c Arachis hypogaea L .1 c đị h cấu ch học củ h H h 4.7: Cấu H p ch t PT2 chấ PT2 ch c phân l học củ h chấ PT2 i d ng tinh th hình kim màu tr quay c c [α]25D = +38.6 (c, 0.32 in MeOH) K t qu phổ kh t i m/z 515 [M+Na]+, 491 [M-H]- phổ c ng ESI-MS ng từ h t nhân cho phép nh công th c phân t c a C26H34O10 (M = 506) có c u trúc khung d ng lignan-glycoside [26] Trên phổ 1H-NMR c a h p ch t PT2, xu t hi n tín hi u tín hi u c a i  6,68 (1H, s) 6,19 (1H, s) g i ý rằ c am th v trí; ba tín hi u i  6,65 (1H, d, J = 1,5 Hz), 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,67 (1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz) cho th y có s xu t hi n c c ng t b th v trí d ng ABX Các tín hi u δ 3H, s) khẳ nh s tồn t i c a hai nhóm methoxy t i v trí C-6 C- ′ g n h ng 34 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp ng rhamnopyranoside v i proton anomer t i  4,53 (1H, d, c am J = 1,5 Hz), nhóm methyl t i  1,20 (3H, d, J = 6,0 Hz) H h 4.8: Phổ 1H-N R củ h chấ PT2 Trên phổ 13C-NMR phổ DEPT c a h p ch t PT2 xu t hi n tín hi u c u cacbon c t hi n vùng từ δ δ t c khẳ ng -L- (6-OCH3), 56,4 ppm (3-OCH3) M c khẳ nh nh b i tín hi u c ng t (C-1), 72,3 (C-2), 72,5 (C-3), 73,9 (C-4), 70,1 (C- ′′ δ -6) ppm Hai nhóm oximetin t i  65,4 68,1 ppm g i ý có s xu t hi n c u trúc lignan monorhamnopyranoside g n h ng 35 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp H h Phổ 13C-N R củ h H h Phổ DEPT củ h g n h ng 36 chấ PT chấ PT K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Từ phân tích nêu trên, v i s phù h p hoàn toàn v s li u phổ Cquay c c c a h p ch t PT2, so v i s li c công b cho h p ch t aviculin (isolariciresinol 2α-O-α-L-rhamnopyranoside) cho phép khẳ nh c u trúc hóa h c c a h p ch t PT2 aviculin (isolariciresinol 2α-O-α-L-rhamnopyranoside), m t h p ch c phân l p từ loài Polygonum aviculare [26] Bả g : Số iệu hổ N R củ chấ PT2 chấ h 13 Ha,c [1] [2] Ca,b 48.0 48.3 48.3 CH 3.89* 45.4 45.5 45.5 CH 1.90 m 2a 67.9 67.9 68.1 CH2 39.3 40.0 40.1 CH 3a 65.1 65.3 65.4 CH2 33.8 33.6 33.6 CH2 4a 129.6 128.9 128.9 C 112.8 112.4 112.5 CH 147.5 149.5 147.3 C 145.3 146.1 145.3 C 117.6 117.1 117.1 CH 8a 134.1 138.1 134.1 C ’ 138.8 133.9 138.1 C ’ 114.7 113.4 113.6 CH ’ 149.1 147.2 149.2 C ’ 145.8 145.2 146.1 C ’ 116.4 116.1 116.1 CH 6.78 d (8.0) ’ 123.3 123.2 123.2 CH 6.67* dd (8.0, 2.0) C g n h ng 37 Dept mult (J = Hz) 3.84 d (3.5) 3.14 dd (10.0, 3.5) 2.03 m 3.76 dd (11.0, 3.5) 3.65* (3.0) 2.86 d (7.0) 6.68 s 6.19 s 6.65 d (1.5) K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp ’’ 102.3 102.3 CH 4.53 d (1.5) ’’ 72.3 72.3 CH 3.87* ’’ 72.5 72.5 CH 3.63 * ’’ 73.8 73.9 CH 3.36 t (9.5) ’’ 70.1 70.1 CH 3.54 m ’’ 17.9 17.9 CH3 1.20 d (6.0) 56.8 55.6 56.4 CH3 3.83 s 56.8 55.6 56.4 CH3 3.79 s 6-OCH3 ’-OCH3 [1] measured in CD3OD + D2O at 400 MHz, 100 MHz Chem Phar Bull 50(5), 605-608, 2002 Compound 2: sodium (+)-isolarisiresinol-2a-sulfate [2] measured in CD3OD at 300 MHz, 75.4 MHz Journal of Natural Products 57(5), 581-586, 1994 Compound 1:Aviculin a g measured in CD3OD, b 100 MHz, c 500 MH n h ng 38 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp ẾT U N : Tr “Nghi cứu h c c h chấ i c h (Phoebe tavoyana) “ Phoebe tavoyana), ằ ỏ : proanthocyanidin A-2 (epicatechin– βO7, β6)-entcatechin) aviculin (isolariciresinol - α rhamnopyranoside) OH OH 11 HO O 8a 4a 13 O OH OH 8' 8a' O 2' 13' 5' OH 4a' 4' 9' 11' HO OH OH Proanthocyanidin A-2 (PT1) M= 576, C30H24O12 g n h ng 39 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội H3CO HO 10 Khóa luận tốt nghiệp OH 3 2 O O 1' 1'' 2' 6' 5' 2'' OH 5'' 6'' CH3 4'' 3'' 3' 4' OCH3 OH OH OH Aviculin (PT2) M=506, C26H34O10 ằ H-NMR, 13 ổ C-NMR, DEPT 135, DEPT 90) ỏ (Phoebe tavoyana) ũ ằ g n h ng 40 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TÀI IỆU THA [1] HẢ Hayerman A.E., Butler I.G., Assay of condensed tanin or flavonoid oligomers and related flavonoid in plant, Meth, Enz, 234, pp 249 (1994) [2] Nguy n Ti n Bân, 2003 Danh m c loài th c v t Vi t Nam, Nxb Nông nghiệp, Hà Nội, t p ỏ [3] X X [4] ũ ỹ -876 (2004) [5] Ternai B., Markham K.R., C13-NMR of flavonoids-1-Flavones and flavonols, Tetrehedron 32, p 565 (1976) [6] X ỏ [7] X ẻ (1999) [8] Phoebe tavoyana ( -589, 2005 [9] Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Martha Campos, Jeam- Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachyanthus, Phytochemistry, Vol.29(1), pp 251-256 (1990) [10] E Martinez, A M P De Diaz, P Nathan, J Planta Medica, P.361-362 (1988) g n h ng 41 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp [11] Mabry F.J., Markman R.B.,Thomas M.B., The syrematic indentification of flavonoids, springer Verlag-Berlin-Heidelberg-New york, (1970) [12] F Stermitz, O C Castro J Nat Prod., Vol.46, P 913-916 (1983) [13] F M Huang, C F.Huang, S S Lee The Chinese Pharmaceutical Journal, Vol 49, P 217-227 (1997) [14] Harborn J.B., The flavonoids advance in research since 1986, Chaprman & Hall, (1994) [15] Peter J Houghton and Lu Minh Lian, Triterpenes from Desfontainia spinosa, Phytochemistry, Vol.25(8), pp 1939-1944 (1986) [16] Liang Guang-Yi, Alexander I Gray and Peter G Waterman, Pentacylic triterpenes from the fruits of Rosa sterilis, Journal of Natural Products, Vol.52, pp 162-167 (1989) [17] M R Mukhtar, M T Martin, M Domansky, M Pais, A H A Hadi, K Awang Phyto-chemistry, Vol.45, P.1543-1546 [18] N H Laijs, Z Manhud, R F Toia J Nat Prod., Vol.54, P 612614 (1991) [19] O C Castro, J V Lopez, A G Vergana Phytochemistry, Vol.24, P.203-204 (1985) [20] Agawal P K., Carbon-13 NMR of flavonoids, Elsevier Science Pub B V, (1989) ỡi (ch biên) (2009), TS.Tr n Minh H i, [21] c Huy n, TS.Tr n Huy Thái, TS.Ninh Kh c B n, Tài nguyên thực vật Việt Nam Những chứa hợp chất có hoạt tính sinh học, tập II, trang 232-236, Nhà xu t b n Khoa h c t nhiên Công ngh g n h ng 42 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội ũ [22] Tr Khóa luận tốt nghiệp Kim Ng c, Nguy n Th Hồ p, Phan Thanh H i (2008), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân, Quyển I, Nxb Y h c Hà N i ũ [23] Tr Kim Ng c, Nguy n Th Hồ p, Phan Thanh H i (2008), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân, Quyển II, Nxb Y h c Hà N i [24] TS Ph n Bích Thu, Một số hợp chất phenol dược liệu chứa hợp chất phenol [25] Phytochemistry 51 (1999) 297-308 (compound – Proanthocyanidin A-2) [26] Eun – Rhan Woo, Hyoung Ja Kim, and Hokoon Park, A novel lignan and flavonoids from Polygonum avicilare, Journal of Natural Products, 57(5), 581-586 (1994) [27] Yoshimitsu Yamazaki, Hongxiang Lou, Tsutomu Sasaki, Masaru Uchida, Hideoki Tanaka, A-type Proanthocyanidins from peanut skins, Phytochemistry, Vol.51 (1999), pp 297-308 (comp.2 – Proanthocyanidin A-2) [28] http://hdl.handle.net/1812/489 [29] http://self.gutenberg.org/articles/phoebe_%28plant%29 g n h ng 43 K37B - h học [...]... Xu t phát từ ĩ t t nghi p là Nghiên cứu h Khóa luận tốt nghiệp c ti tài cho khóa lu n c ch chấ i ừ c h (Phoebe tavoyana) V im u thành ph n flavonoit có trong cây Kh nh c u trúc hóa h c c a các h p ch i thích c phân l p từ ĩ cho nh ng nghiên c u ti và cm ũ c công d ng ch a b nh c a cây thu c cổ truy n Vi t Nam u t quan tr ng cho s phát tri n c a n n y h c Nhiệm vụ củ đề tài là: 1 Thu m u lá cây Kh o... phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp : cây m c trong rừ ẩ cao 600- 1400 m aceae), S : ằ 1.2.3 Thành phần hóa học Ở Vi t Nam có r t ít tài li u nghiên c u chuyên sâu v cây Kháo Trên T p chí Hóa h c (2005), và Nguy Nguy u v các h p ch t Aporphin ancaloit từ cây Kháo [8] Trên th gi ã có r t nhi u công trình nghiên c u v cây i nh c u trúc c a r t nhi u aporphin ancaloit từ các chi ừ ỏ này [12,13,17,18,19,20]... sinh h c Các polyphenol có th ph n ng l n nhau qua các nhóm OH t o thành phân t ph c t c hay có th liên k t v i các h p c t khác trong cây g n h ư ng 6 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Các ch t flavonoit Khóa luận tốt nghiệp có c u t o gồm hai vòng benzen A và B c n i v i nhau b i m t d vòng C v i b khung cacbon C6-C3-C6 Vi c phân lo i các flavonoit d a trên s khác nhau c a nhóm C3 (các ;... nhỏ có th gây ra s phân huỷ, s kh ồng phân hoá v i các h p c hay s ch t khác Chloroform có th gây tổ n nên khi làm vi c v i ch t này c n thao tác khéo léo, cẩn th n, m tn c Metylen Methanol và etanol 80% là nh ng dung môi phân c clo Trái l i, kh c c a chloroform th có th r a gi i các ch t nằm ngoài t bào Các ancol hoà tan ph n l n các ch t chuy n hoá phân c c cùng v i các h p ch t phân c c trung bình... vào các ổ này Trên phổ, m t tr c là phổ 1H-NMR, còn tr c kia là 13 C- c HMQC nằ nh các ô vuông trên phổ - Phổ 1H-1H COSY: Phổ này bi u di y a H-H, ch i cacbon li n k nhau Nh phổ này mà các ph n c a phân t c n i ghép l i v i nhau ổ bi u di - Phổ HMBC: ổ này mà từng ph n c a phân t t Nh toàn b phân t ũ nh v c u trúc - Phổ NOESY: Phổ này bi u di c a các proton không k n các liên k t mà ch n kho ng cách... tích thu c trong c) 1.6.5 Phổ cộ g hƣởng từ hạt nhân (NMR) Phổ c ng từ h t nhân là m phổ hi i và h u hi u nh t hi n nay V i vi c s d ng k t h p các kỹ thu t phổ NMR m t chi u và hai chi u, các nhà nghiên c u có th nh chính xác c u trúc c a h p ch t, k c c u trúc l p th c a phân t Nguyên lý chung c ng khác nhau c a các h t nhân từ (1H và 13 cacbon) là s c d ng c a từ phổ NMR (phổ proton và ng ngoài S c... và ch t tan c a các l p ch t mà ta có th tách thô m t s l p ch t ngay trong quá trình chi t 1.5 C c hƣơ g h sắc ký trong phân l p các h p chất hữu cơ [15,16] s c ký (chromatography) là m nh t c s d ng r ng rãi trong vi c phân l p các h p ch t h chung và các h p ch t thiên nhiên nói riêng 1.5.1 Đặc điểm chung củ hƣơ g h S ỏ sắc ký phân tách d a vào s khác nhau v b n ch t h p ph và s phân b khác : nhau... này cho ta các tín hi u phân lo i các lo i cacbon khác nhau Trên phổ DEPT, tín hi u c a các cacbon b c b n bi n m t Tín hi u c a CH và g n h ư ng 20 K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CH3 nằm v m t phía và c a CH2 v m t phía trên phổ DEPT 1350 Trên phổ DEPT 900 ch xu t hi n tín hi u phổ c a các CH 1.6.5.4 Phổ 2D-NMR ỹ thu t phổ hai chi é a các h t nhân từ c a phân t trong... tính sinh học Trên t nhi u nghiên c u v ho t tính sinh h c c a aporphin a có kh kháng khuẩn, kháng n m, ch ti u c u và ho t tính ch ng máu, ch ng l ng K37B - h học [ ] Ở ừ - (Phoebe tavoyana) g n h ư ng 5 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp ừ ĩ 1.2.5 Công dụng Theo kinh nghi m dân gian thì lá c a cây nh c s c vỏ cây Kh tiêu m n trừ phong th p [6] 1.3 Lớp chất flavonoit, thành phần hoá... Thu m u lá cây Kh o (Phobe tavoyana), x lý m u, t o d ch 2 Phân l p các h p ch t flavonoit g 3 X nh c u trúc c a các h p ch n h ư ng 2 c K37B - h học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG 1: TỔNG 1.1 UAN Tổng quan về chi Phoebe [8,28,29] Phoebe c h Laurel, Lauraceae Chi Phoebe có kho ng 100 loài phân b vùng nhi i, c n nhi Trung Qu u tiên c a chi là các loài lo i P.lanceolata ... phát từ ĩ t t nghi p Nghiên cứu h Khóa luận tốt nghiệp c ti tài cho khóa lu n c ch chấ i c h (Phoebe tavoyana) V im u thành ph n flavonoit có Kh nh c u trúc hóa h c c a h p ch i thích c phân. .. học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội ỜI CA Khóa luận tốt nghiệp Đ AN t qu nghiên c u, s li khóa lu : Nghiên cứu h (Phoebe tavoyana) is c ch chấ ng d n c a PGS.TS Ng c trình bày i c h n n ng hoàn... t Nam có r t tài li u nghiên c u chuyên sâu v Kháo Trên T p chí Hóa h c (2005), Nguy Nguy u v h p ch t Aporphin ancaloit từ Kháo [8] Trên th gi ã có r t nhi u công trình nghiên c u v i nh c u