Đang tải... (xem toàn văn)
... hydrazon 21 2. 2.6 Tong hop -(l-phenylpropenyliden-l) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on (Chõt V) 22 2. 2.7 Tong hop 5- (vanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4on (Chõt VI) 23 2. 2.8... thiazolidin- 4on (Chõ't II) 20 2. 2 .4 Tong hop 5- (2- hydroxybenzyliden) thiazolidin- 4- on (Chõ't III) 20 2. 2.5 Tong hop 5-(p.nitrobenzyliden) thiazolidin- 4- on (Chat IV) 2- vanilyliden hydrazon 2- vanilyliden. .. phtrong phõpthircnghiờm 2. 2 Tong hop 15 2. 2.1 Tong hop cõc nguyờn lieu 17 2. 2 .2 Tong hop 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on (chõ't I) 19 2. 2.3 Tong hop 5-(benzyliden) 2- vanilyliden hydrazon
BÔ Y TE TRÜÔNG DAI HOC DÜ0C HÀ NÔI ï}::jC=C-C=0, >C=0, >C=N-, >C=C n*, n -> n*. b. Pho hong ngoai Cüng tai phông Hoâ, Viên Khoa hoc hlnh su và phong thi nghiêm trung tâm truàng Dai hoc Duoc Hà Nôi, 7 châ't dâ duoc ghi pho hông ngoai trên mây FT - IR Spectrophotometer Perkin-Elmer 1650 (USA) vôi kÿ thuât viên nén KBr. Pho duoc ghi trong vùng 4000-500 cm-1. Pho dô cûa câc châ't duoc ghi o phàn phu lue. Câc châ't mà chûng tôi long hop duoc cô mot nhôm dâc trung nhu: >C=0, >C=N-, >C=C I • « t * Bâng 2. Hàng sô vât lÿ cüa câc chât tong hop duoc Chât Công thiîc câu tao M Hlnh thé và màu sâc t° ne (°C) Rf CHC13:CH30 H 9 :1 Hiêu suât (%) Phô tir ngoai Max(nm) CH= N—N =C---- NH I $ ^ 265 Tinh thé hinh kim, màu vàng chanh 226 0,57 71 - 353 Tinh thê hinh da giâc, màu trâng 235 0,61 52 264.5 203.5 ' OCH3 OH c 11h 1.o 3n 3s ch = n - n =ç— nh s > -° A n OH W Pho hông ngoai (cm'1) 3557.4 : yO-H 3171.7 : yN-H 1690,0 : yC=0 1596.8 : yC=N 1517.5 : yC=C 1287.8 : yS-CH2 1125,7 : yN-N 1036,4 : yC-O-C 3444,86 : yO-H 2856,12 : yO-CH3 1628.25 : yC=0 1386,74 : yC-N 1092,01 : yC-O-C c 18h I5o , n , s CH= N- N -Ç NH m 369 Tinh thë hinh kim, màu vàng tuai 221 0,51 67 264,5 OH 3443.14 : yO-H 2856,07 : yO-CH3 1627,70 : yC=0 1388.15 : yC-N 1118.04: yC-O-C CI8H150 4N3S CH=N-^ =ç---- NH IV à Y 0 CH3 ch^QV-no? OH w C|gH140 5N4S 398 Tinh thë hinh kim, màu vàng cam 233 0,72 58 - 3432.8 1642.9 1558.6 1413.6 1203.7 1020,6 : yO-H : yC=0 : yC - C thcrm : yasN02 : yS-CH2 : yC-O-C Công thirc câu tao Chât M Hinh thé và màiLsâc t° ne (°C) Rf CHC13:CH30 H 9:1 Hiêu suât * > •» câc khoanf^giây loc dâ tâm chât thu [1], Hoat tmh khâng khuân và khâng nâm duac dânh gia bâng khà nâng üc ché su pliât trién cûa vi sinh vât kiëm dinh, tao thành vông vô khuân cô diràng kinh tÿ le thuân vai logarit nông dô chât thir. Chûng tôi cüng tién hành thu khà nâng khâng khuân, khâng nâm cûa câc chât tong hap duac theo câc phuong phâp này. 2.4.1. Môi truàng kiëm dinh Hai môi truàng kiëm dinh duac tao ra bàng câch hoà tan câc thành phân trong câc công thûc tao môi truàng vào nuôc cât cho vùa dû mot lit. Dùng dung dich HC1 1N hoâc NaOH 1N dë dièu chînh môi truàng sao cho sau khi tiêt trüng cô nông dô PFI: / Môi truàng 1: Môi truàng thach gôc (MT1) Chat Lugng Thach : 20,0 g Nuôc cât : 1000 ml Môi truàng 2: Môi truàng nuôi cây vi Thành phàn Lirçmg Thach: 20,0 g Cao thit: Cao men: 1,5g 3,0 g Pepton: 6,0g PH = 6,8 - 7,2. Vi sinh vât Bon loai vi sinh vât duac dùng dë thü trong nghiên cûu là câc chûng kiëm dinh tù' Viên Kiëm nghiêm, Viên Vê sinh dich të và Viên Mât, bao gôm: 30 2 chüng vi kliuâ'n Gr(+) Bacillus subtilis ATCC 6633 Staphylococcus aureus ATCC 9946 2 chüng vi khuân Gr(-) Escherichia coli ATCC 25922 Salmonella typhy DT 220 Do diêu kiên không cho phép, chüng tôi không tien hành thir vôi chüng vi nâ'm nào. 2.4.3. Nhü dich vi khudn Câc chüng trtrôc khi thu duoc cây trong ong thach nghiêng (môi truông nuôi cây vi khuan - MT2): düng chüng cln thi môi phât triën trên thach nghiêng sau 24 giô, cây truyén lai lên mât mot ong thacli nghiêng khâc hoâc mot bê mât thach rông cüa MT2. Ü ô nhiêt dô tir 32-35°C trong khoâng 24 giô dé nuôi cây vi khuân. Thu vi khuân dâ phât triën trên bê mât môi truông bâng ntrôc muôi sinh lÿ, sau hoà loâng tôi dô duc thich hop ( 106- 107 te bào/ml) dë tao ra vùng ire ché cô ranh giôi rô ràng. Nhü dich sau khi ché tao duoc bâo quân ô nhiêt dô 4°C. 2.4.4. Mau thü Khi tiên hành thir, câc mâu thü (gôm 3 chât: VI, VII, VIII) duoc pha ô nông dô 2 mg/ml trong dung môi DMF và cho vào câc khoanh giây loc tâ'rn chât thü và dën yên trong 30 phüt, gâp ra dé khô tir nhiên. 2.4.5. Tien hành. Cân và pha câc môi tnrông MT1 và MT2 theo công thüc roi cho vào bînh non thich hop. Hâp tiêt trùng ô p = lat trong vông 2 giô. Trên câc hôp pétri cô duông kfnh bàng nhau, do 10 ml MT1 dë tao mât phâng. Sau khi dông cûng, do tiê'p lên bê mât 10 ml MT2 cô trôn nhü dich vi sinh vât kiëm dinh vôi nông dô 1% so vôi môi truông. Khi thach dông hoàn toàn, dàt câc khoanh giây dâ tàm chât thir và mâu trâng theo chiêu kim dông hô, dé o nhiêt dô phông 3 giô, cho chât thir khuyê'ch tan vào môi tnrông. Sau dô, dë câc hôp pétri vào tû âm 37llC trong 24 giô cho vi sinh vât phât triën. 2.4.6. Dânh giâ: Dira vào dirông kfnh vông vô khuân, két quâ thu duoc duoc trînh bày à bàng 3. 31 Bdng 3: Két quâ thiï ô nông dô 2 mg/ml. VI VII VIII Chüng chî thi Bacillus subtilis ATCC 6633 - 10,8 - Staphylococcus aureus ATCC 9946 - 11,8 _ Escherichia coli ATCC 25922 _ Salmonella typhy DT 220 - _ 11,1 _ - Ghi chu: (-) két quâ âm tmh Nhân xét. Trong ba dân chât dem thu: 5-(vanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on (chât VI); 5-(5’-bromovanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on (chât VII); 5-(5’-iodovanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on (chât VIII) thi chât VI và chât VIII không khâng câ 4 loai vi khuàn dem thiï. Con chât VII cô kha nâng khâng hâu hét vi khuan dem thiï, trù Escherichia coli ATCC 25922. Hinh ânh minh hoa khâng khuan Ành 1. Tâc dung khâng khuan trên Bacillus subtilis ATCC 6633 32 Ânh 3. Tâc dung khâng khuân tien Salmonella typhy DT 220 33 PHÂN 3. KET LUÂN VÀ DE XUAT Két luân: Sau liai thâng nghiên cûu và tien hành thirc nghiêm tai bô môn Hoâ Hüu c a, chüng tôi thu duac câc két quâ sau: 1. Tir thiosemicarbazon, chüng tôi tong hop duoc 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on (chât I). Ngimg tu chât này vôi mot sô aldehyd tham nhir benzaldehyd, o.hydroxy benzaldehyd, p.nitrobenzaldehyd, aldehyd cinamic, vanilin, 5-bromovanilin, và 5-iodovanilin, chûng tôi thu duac 7 dân chât tuong ûng là nhüng chât két tinh cô nhiêt dô nông chây xâc dinh, hiêu suât dat tù 51-65%. Bây dân chât này chira thây công bô trong câc tài lieu mà chüng tôi tham khâo diroc. 2. Chrn chât (bao gôm: mot chât trung gian và tâm dân chât) dirac chûng tôi kiëm tra dô tinh khiét bàng sâc kÿ lôp mông và do nhiêt dô nông chây. Bây dân chât (II-VIII) dâ dirac so- bô xâc dinh câu trüc bàng pho tir ngoai và hông ngoai. Câc két quâ thu duac cho phép chüng tôi két luân ràng câc chât tông hap dirac dèu dûng vai công thûc dâ dir kiên. 3. Thâm dô tâc dung sinh hoc cua ba chât (VI, VII, VIII) voi 4 chüng vi khuân, két quâ cho thây câc chât VI và VIII không cô tâc dung trên câ vi khuân Gr(-) lân Gr(+). Dân chât VII cô tâc dung vôi hâu hê't vi khuân dem thir, trù Escherichia coli ATCC 25922. Dé xuât: Vi phuong tiên và thôi gian cô han, chûng tôi không thë tiên hành thir / ^ ? toàn bô câc chât tong hap duac vê câ tâc dung duac lÿ lân tâc dung sinh hoc I và câc tâc dung khâc. Két quâ thu dirac tir nghiên cûu này cho thây câc hap chât này cân duac tiép tue nghiên cûu và khâo sât thêm vê câc yê'u tô ânh huông nhir dung môi, nhiêt dô, thôi gian phân ûng... dë tïm ra phuong phâp on dinh và cho hiêu suât cao han. Vai khâ nâng khâng mot sô khuân lirang dôi tôt, câc chât này cân duac thir tâc dung sinh hoc trên câc loai khuân khâc dë tîm ra nhüng khuân(khan^, 1f tù dô tiên tôi ûng dung vào viêc dieu ché dirac phâm. Mac dù thôi gian không nhiêu nhung nhCrng kiên thûc vé phirang phâp nghiên cûu tlnrc nghiêm nôi chung cüng nhir phirang phâp tong hap hüu c a và thu tâc dung sinh hoc nôi riêng, là nhCrng kinh nghiêp quÿ bâu mà chûng tôi thu duac tir quâ trînh làm dë tài trên./. 34 TÀI LIÊU TlIAM K I1ÂO Tiêng Viêt 1. Duoc diên Viêt Nam II, tâp 3. 1994. NXB Y Hoc, Hà Nôi 2. Hoâ hoc hiïu co. Tâp 1 và tâp 2. 1990. Tnrong Dai hoc Diroc Hà Nôi. 3. Nguyên Khang. 1972. Dân chât cîông vàng thiocarbanilid cô tâc clung duçfc lÿ. Luân an tién sÿ. Dai hoc BUCARET. 4. Nguyên Quang Dat, Dinh Thi Hài, Nguyên Thi Thuÿ. 2000. “Tong quan và nghiên ciru tâc dung khâng khuan, khâng nam ciia 5(5’-nitro2-furfuryliden) thiazolidin-2,4-dion và dân chât”. Tap chi Duoc hoc, sô 10 (tr. 12-14). 5. Nguyên Thi Thuÿ. 2000. Tong ho'p và thâm dô tâc dung sinh hoc cüa 5(5-nitro-2-furfuryliden) thiazolidin-2,4-dion. Khoâ luân tôt nghiêp K50, Tnrông Dai hoc Diroc, Hà Nôi. 6. Phan Tông Son, Lê Dâng Doanh, 1974. TJufc hành hoâ hoc hiïu co. Tâp 1 và tâp 2. NXB Khoa hoc kÿ thuât, Hà Nôi. 7. Trân Thành Dao, Nguyên Dinh Nga, Thâi Khâc Minh. 2002. “Tông hop và khâo sât hoat tinh khâng nam - khâng khuàn cua mot sô dân chât 2-aminothizol”. Tap chi Duoc hoc, sô 5, tr. 13. Tiêng Anh 8. Akerblome B. 1974. “Synthesis Structure - Activity Relationship of Antibacterially Actives (5-nitro-2-furfurylidene)thiazolone”,/d)«/7?a/ o f Médicinal Chemistry. Vol 17, No. 6. 9. Gvishchuk A., Komaritsa and Baranov S. 1996. “4-thiazolidins. Their derivatives and analogs 111: Synthesis and Conversion of thiono thiazolidin-2-on (isorhdanine). Khim Geterosik Soedin (5), p. 706-709. 10. Harhash A. and Elnagdi M. 1973. “Thiazoles and Related Compounds ".Journal o f Industrial Chemistry. Vol. 11. 11.Joshi K. 1967. “Synthesis fluorinated 4-(arylsolfony)hydrazon, nbenzoylhydrazon and 4-(3-aryl-4-oxo-5-alkyl-thiazolin-2-dion) hydrazon of potential biological interest”. Journal o f Industrial Chemistry. Vol. 5 (4), p. 139-41. 12. Kapustyak S. 1959. “An Expérimental Study of Anti-tubeculous Activily of thazolidin”. Farmaisvert. Zhur (Kiev). 13. Kochkenyan R., Baranov S. and Borodal P. 1975. “4-iminothiazolidine ones”. Chemical Abstracts. Vol. 83. 35 14. Kononenko E., Zhitar F. and Baranov S. 1973. “Mannich reation with 4-arolidien”. Zhur Organic Khim. Vol 9, p. 61-3. 15. Kostlan Catherine R. 1994. “Synthesis and Biological Evaluation of 5[[3,5-bis(l,l-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]oxaloles thiazoles and imidazole: Novel 5-lipozygenase and cyclooxygenase inhibitor with anti-inflammatory Activity”. Journal of Médicinal Chemistry. Vol. 37 (2), p. 322-28. 16. Leopold M. and Jadwiga S. 1964. “Synthesis of 5- subtituted 2,4thiazolidine-dion and its derivatives with fungicidal activity”. Rocziniki Chemistry. Vol. 38, p. 1105-10. 17. Lieberman C. and Lange A. 1965. “Sulfhydrantoin”. Chemical Abstracts. No. 60. 18. Mamelie E. and Zorgi L. 1959. “Amidin Derivatives of thiazolidin”. Chemical Abstracts. Vol. 49, p. 6229. 19. Mandlik J. and Patwardhan V. 1961. “Synthesis Some Derivatives of 5-aryliden thiazolidi-2,4-diones”. Chemical Abstract. Vol. 55, 12237b. 20. Meguro Kanjii and Fujita Takeshi. 1988. “Synthesis some Derivatives of 2,4-diketothiazolidin”. Chemical Abstracts. Vol. 108. 21. Shehudko A. 1960. “Mechanism of alkaline hydrolysis of thiazolidindion and its derivaties”. Farmatsvert. Zhur (Kiev). Vol. 15, No. 12, p. 27-32. 22. Siegfried Ruheman. 1909. “The Action of Mustard Oil on the Ethyl esters of Malonic and Cyano acetic Acids, part II”. Journal o f the Chemical Society. Vol. 95, P. 117-128. 23. Silver R., Bassler G and Morrill T. 1981. Spectrometic identification o f organic compounds. Wiley Publisher. New York. 4th édition. 24. “The Properties of Isosteric and Structuresmilar Coumpounds”. Chemical Abstracts. 1938. Vol, 32, 1697-98. 25. Zubenko V. and Turkevic N. 1965 “Synthesis of hypoglycemically active azolidinederivatives III: sulfacyl derivatives of pseudothyhydantoin”. Farmatsvert. Zhur (Kiev) Vol. 20 (1). 26. Zubenko V., Ladnaya L. and Turkevich N. 1974. “Synthesis and Tuberculostatic Activity of Azolidines”. Farmatsvert. Zhur (Kiev) Vol. 29 (3). 36 » M Peak Pick No. 1 2 Wavelength 264.50 203.50 (nm.) Abs. 1.6200 4.1250 2 o>* p Crq ffi OC •P r o -c n o nr p 200.0 300.0 400.0 Wavelength (nm.) 500.0 File Name: Chat II :5-(benzyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on Hien (Huu co-DH Duoc) / Etanol Created: Data: 16:39 05/26/03 Original Measuring Mode: Scan Speed:. Slit Width: Sampling Interval: Abs. Fast 5.0 0.5 600.0 650.0 >, • « 5.000 Peak P ic k No. 1 Wavelength 264.50 (nm. Abs. 1.2564 4.000 3.000A PHU LUC 2 Phd tir ngoai cüa chât III 2 . 000“ 1 . 000! 0.000 600.0 File Name :Chat III :5-(2’-hydroxybenzyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on Hien (Huu co-~DH Duoc) / Etanol Created: Data : 16:35 05/26/03 Original Measuring Mode: Scan Speed: Slit Width: Sampling Interval: Abs. Fast 5.0 0.5 650.0 Peak P ic k No. 1 Wavelength (nm. 264.50 Ab s . .2069 22 HT o>* I o ■C •£. r o -C F n (W o w rt < 200.0 300.0 400.0 Wavelength (nm.) File Name: Ch£t V : 5-(r-phenylpropenyliden-l) Hien(Huu co-DH Duoc)/etanol Created: Data: 16:23 05/26/03 Original Measuring Mode : Scan Speed: S û t Width: Sampling Interval : Abs. Fast 5.0 0.5 500.0 600.0 650.0 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on. h 5.000- 4.000- cr > 3.000- 2 .0 0 0 - r / t. l.O O O h 0 . 000'---------------‘---- *---- ;---- * 200.0 300.0 —*-----------------------------------400.0 Wavelength (nm.) 500.0 File Name : Chat VI : 5-(vanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on Hien(Huu co-DH Duoc)/etanol Created: Data: 16:15 05/26/03 Original Measuring Mode: Scan Speed: Slit Width: Sampling Interval: Abs. Fast 5.0 0.5 ----Peak P ic k No. 1 Wavelength 264.50 (run. ) . Abs. 1.2364 ■"TÜ E 0>c Œ O •C ■£. r Crq o •C &n o .0 Peak P ic k Wavelength (nm.) A b s . 265.50 3..3942 cr > No. 1 *0 o>^ SO ni! g •S.-C o r c -C o: O 2. u, ctq < Wavelength (nm.; File Name: Chât VIII: 5-(5’-iodovanilyhden) Hien (Huu co-DH Duoc) / Etanol Created: Data: 16:32 05/26/03 Original Measuring Mode: Scan Speed: Slit Width: Sampling Interval: Abs. Fast 5.0 0.5 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on t PERKIN ELMER 1 6 .13-| ZT r*ln Ln D e tN■*-< CD 0.184000 3500 3000 2500 0 3 /0 5 /1 2 1 4 :0 4 Phong TNTT-DH Duoc X: 1 s c a n , 4 . 0 c m - l, f i a t , smooth Samp. 8 1 -D .H ie n /H c o 2000 Chât I : 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on Collection time: Mon May 26 15:27:19 2003 (GMT+07:00) 406.55 Phong Hoa - Vien KHHS Collection time: Mon May 26 15:51:00 2003 (GMT+07:00) Phong Hoa - Vien KHHS Ten mau CH = N —N =Ç NH CJ= 0 II Chât III : 5-(2’-hydroxybenzyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4- ° n O OCH, CH OH OH Hien Huu co - Dai hoc Duoc PERKIN ELMER 14.16ZJ r\ n ! \ iy i: ! Ii i ■ o>. =r C D C CvDJ o>, (TQ '"O 3Q -C 5 O o O f) m? G CD OJ CD o :r \i\ VA' ■ ! ! ’OO / œ; $ 0.94- i u:» cô I 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 cnr1 CH= N “~N = C-- NH 0 3 /0 5 /1 2 1 4 :1 4 Phong TNTT-DH Duoc Chat IV : 5-(p.nitrobenzyliden) Z: 1 s c a n , 4 .0 c m - l, S a m p.0iâ--d.H ien/H co fiat, smooth 2 s. c > 0 -vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on T^oc» 0H Cb Phong Hoa - Vien KHHS Collection time: Mon May 26 16:10:33 2003 (GMT+07:00) Collection time: Mon May 26 16:02:41 2003*(GMT+07:00) Phong Hoa - Vien KHHS 98 96 94 92 90 O) 88 CD 1—» O D *~a CTQ g 3 cro • C G n •G O n G ' ,__ 86 84 82 CD o_ 80 < 78 76 74 4000 3500 3000 2500 1500 2000 1000 500 Wavenumbers (cm-1) Ten mau CH =N -N =j------- NH Chât VI : 5-(vanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on ^'en *~*uu 0 0 " OH *10c ^ Ü0C » » « PERKIN ELMER 1 4 .9 6 XI / Ai / \fV •"Ü nr o>, o>, Grc ^0 S Œ ao -C •S ^ —c I CD a ° o to cr rt rr- 1 dO > i LO L MO L n n, < m ’T CSD TJ- fvJ « a- •■O t~- - 0 . 20 - cri co ln 1— 4000 3500 3000 500 0 3 /0 5 /1 2 1 4 :2 0 Phong TNTT-DH Duoc X: 1 s c a n , 4 . 0 c m - l, f i a t , smooth Samp. 0 ^ -D .H ie n /H c o >000 1500 1000 Chât V il : 5-(5-bromovanilyliden) 2-vanilyliden hydrazon thiazolidin-4-on Br Phong Hoa - Vien KHHS Collection time: Mon May 26 16:18:36 2003 (GMT+07:00) [...]... dõn chõt dem thu: 5- (vanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on (chõt VI); 5-(5-bromovanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on (chõt VII); 5-(5-iodovanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on (chõt VIII) thi chõt VI v chõt VIII khụng khõng cõ 4 loai vi khun dem thiù Con chõt VII cụ kha nõng khõng hõu hột vi khuan dem thiù, trự Escherichia coli ATCC 25 922 Hinh õnh minh hoa... sõc k sach gon, vụi Rf = 0,61 2. 2 .4 Tong hop 5- (2- hydroxybenzyliden) thiazolidin- 4- on (Chõt III) 2- vanilyliden hydrazon Phirong trợnh phõn ỷng CH = N N = C NH Sk c II J = o CI 01 20 Tien hnh: Cho 2, 65g (0,01 mol) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on, 2g natri acetat (0, 02 mol), 15 ml acid acetic dõm dõc v 1 ,28 g (0,01 mol) andehyd salycylic vo trong binh 3 cụ dung tich 150 ml Lõp sinh hn hoi... yN-H 29 24, 98 : yasCH, 1 628 ,11 : yC=0 1385,05 : yC-N 1095,96 : yC-O-C 329 8.8 : yN-H 1676.6 : yC=0 1589.6 : yC=N thom 1503.1 : yC ~ C thom 128 4. 9 : yS-CH2 1 043 .2 : yC-O-C 677,5 : yC-Br 344 6 ,26 : yO-H 28 55, 14 : yO-CH3 1630,50 : yC=0 1385, 32 : yC-N 1118,69 : yC-O-C 551,89 :yC-I 2. 4 Tõc dung sinh hoc Dộ tùm hiởu xem cõc chõt mai duac tong hap thuục dõy dõn chõt 2vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on co... sõc k sach gon, vụi Rf = 0,6 2. 2.8 Tong hop 5-(5-bromovanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin4 -on (Chõt VII) Phuong trợnh phõn ỷng: 23 1/ Ci l = N - N CH = N - N NH OCH3 OCII3 O + OU - H 20 Br OC H: 1 cO C H OU Oll OH Br Tien hnh: Cho 2, 65g (0,01 mol) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on, 2g natri acetat (0, 02 mol), 15 ml acid acetic dõm dõc v 2, 31g (0,01 mol) 5bromovanilin vo trong binh 3... ngoai (cm'1) 3557 .4 : yO-H 3171.7 : yN-H 1690,0 : yC=0 1596.8 : yC=N 1517.5 : yC=C 128 7.8 : yS-CH2 1 125 ,7 : yN-N 1036 ,4 : yC-O-C 344 4,86 : yO-H 28 56, 12 : yO-CH3 1 628 .25 : yC=0 1386, 74 : yC-N 10 92, 01 : yC-O-C c 18h I5o , n , s CH= N- N -ầ NH m 369 Tinh thở hinh kim, mu vng tuai 22 1 0,51 67 26 4, 5 OH 344 3. 14 : yO-H 28 56,07 : yO-CH3 1 627 ,70 : yC=0 1388.15 : yC-N 1118. 04: yC-O-C CI8H150 4N3S CH=N-^ =ỗ ... duoc vờt sõc k sach gon, voi R f = 0, 72 2 .2. 6 Tong hop 5-(V-phenylpropenyliden-l) thiazolidin- 4- on (C hõtV) 2- vanilyliden hydrazon Phuong trợnh phõn ỷng: Cil = N - N = j -NH + H+ -HiO Tien hnh: Cho 2, 65g (0,01 mol) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on, 2g natri acetat (0, 02 mol), 15 ml acid acetic dõm dõc v 1,38g (0,01 mol) aldehyd cinamic vo trong bợnh 3 co dung tfch 150 ml Lõp sinh hn hụi liru,... chõy l 23 2C Thộo dụi quõ trinh phõn ỷng v kiờm tradụ tinh khiột bõng sõc k lụp mụng vụi dung mụi ho tan l alcol ethylic Triởn khai vụi hờdung mụi CHCL3 : MeOH / 9 : 1 , thu duoc vờt sõc k sach gon, vụi Rf = 0, 52 2 .2. 9 Tong liop 5-(5 -iodovanilyliden) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin4 -on (Chõt VIII) Phuong trinh phn ỷng: Tien hnh: Cho 2, 65g (0,01 mol) 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on, 2g natri... cm' 1 2. 1.3 Phuong phõp thuc nghiờm Quõ trợnh thirc nghiờm cỹa chỹng tụi duoc tiờn hnh theo phuong phõp tụng hop cụ trợnh tu sau: - Tụng hop thiosemicarbazon cỹa vanilin: 5-bromovanilin v 5-iodovanilin lm nguyờn lieu trung gian - Tụng hop 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on - Ngirng tu 2- vanilyliden hydrazon thiazolidin- 4- on vụi mot sụ aldehyd thom de tao 2- vanilyliden hydrazon 5-aryliden thiazolidin- 4- on. .. Dõn chõt don gian nhõt l 2, 4- thiazolidindion duac mot sụ tõc giõ pliõt hiờn thõy tõc dung khõng lao Dụng thụi cõc dõn chõt cỹa 2, 4- thiazolidindion cQng cụ tõc dung doi vụi vi trựng lao [ 12] , [25 ] Khi nghiờn ciru k cõc dõn chõt cỹa 2, 4- thiazolidindion, nõm 1959, S Karyrtyak dõ thir khõng lao cỹa mot sụ' dõn chõt v dõ nhõn thõy dõn chõt aryliden cỹa 2, 4- thiazolidindion v cõc hydrazon, semicarbazon, thiosemicarbazin... C|gH 140 5N4S 398 Tinh thở hinh kim, mu vng cam 23 3 0, 72 58 - 34 32. 8 16 42 . 9 1558.6 141 3.6 120 3.7 1 020 ,6 : yO-H : yC=0 : yC - C thcrm : yasN 02 : yS-CH2 : yC-O-C Cụng thirc cõu tao Chõt M Hinh thộ v miLsõc t ne (C) Rf CHC13:CH30 H 9:1 Hiờu suõt