tổng hợp dẫn chất của aldehyd cinamic dự đoán có tác dụng sinh học

BỘ Y T Ế TRƯỜNG ĐẠI HỌC D ợ c HÀ NỘI N G U Y Ễ N T H Ị L IÊ N TỔNG HỢP DẪN CHẤT CỦA ALDEHYD CINAMIC D ự ĐOÁN CÓ TÁC DỤNG SINH HỌC • • • (KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP D ược s ĩ ĐẠI HỌC KHÓA 1999 - 2004) NGƯỜI HƯỚNG DẪN : TS. PHẠM THỊ MINH THUỶ NƠI THỰC HIỆN : THỜI GIAN THỰC HIỆN: HÀ NỘI 05/2004 ị) 2/ LÒI CẢM ON Hoàn tíiảnã íiỊỊóa [nân em xịn chân thành cầm ơru cts . (Phạm TM Minfi Tĩiuỷ Người ấã trực tiếp hướng dan tận tình giúp em thực diện ịhóa Cuận. (Em xin gửi Cời cẩm ơn: < ĨS . (ĐỖNgọc (Iũanfi - (phòng thí nghiệm trung tâm 4.0000 NM : 200.00 -> 450.00 BãsẽTTnẽ Erase Ụieu Re-scale Zoom ĨBĨBBBĨ Label More Use the qraphics cursor. track. slopẹ_______________________________________ Hình 6: Phổ tử ngoại N- (2- benzyliden ethyliden) sulfathiazoỉ ABS ABS ABS 1.35401 0.90942 1.05746 NM NM NM 314.444 223.333 202.222 -0.0002 ÌS;L5/Ue"1ẳf S BU ỈYp r 2004 450.80 Paqẹ 3______________ ________________ MM ÂBS______________ Basel ine____ ŨFF DISPLAV DATA ABS : 0.0000 -> 3.0000 MM : 200.00 -> 450.00 Basel ine Erase Ụieu Re-scale Zoom IHTnHBĩ Label More Use the qrapĩiics cursor, track. slopẹ_______________________________________ ABS -0.0002 NM ABS 0.18971 ABS 2.68944 Hình 7: -0.0005 |^ 450.00 NM 324.444 NM 241.111 Phổ tử ngoại 4- (N - 2- benzyliden ethyliden) nitroanilin L /L ie" i r SBU lyy-!— -------------------!-------------------200.00 300.00 2004 450.00 --------- !------------ _p 400.00 ABS : 0.0000 -> 3.0000 NM : 200.00 -> 450.00 Baseline Erase Ụieu Re-scale Zoom I3THHÌT3 Label More Use the qraphics: cursor, track, slope____ ______________ ____________________ Hình 8: Phổ tử ngoại acid 3- (N-2- benzyliđen ethyliden) nitroanilin ABS ABS ABS 1.27028 0.46054 0.64426 -0.0118 NM NM NM 305.556 233.333 204.444 £ S - 1T/t," t ĩ ” SBU 550.00 ABS : 0.0000 -> 2.0000 NM : 200.00 -> 550.00 Baseline Erase Ụieu Re-scale Zoom ĨBTB3BĨ Label More Use the qraphics cursor, track. slopẹ_______________________________________ Hình 9: Phổ tử ngoại acid ■(N- benzyliden ethyliden) aminosulíoric PERKIN ELMER Hình 10: Phổ hồng ngoại acid 4- (N- benzyliden ethyliden) aminobenzoic /0 /2 1 :0 Phong TNTT-DH Duoc V: s c a n , .0cm -l^ “ smooth Sam p.L l/L ien-H co PERKIN ELMER Hình 11: Phổ hồng ngoại acid N- (2- benzyliden ethyliden) sulfanilamid /0 /2 1 :1 $ Phong TNTT-DH Duoc Z: s c a n , . c m - i , smooth Samp.L2/Lien-Hco PERKIN ELMER Hình 12: Phổ hồng ngoại acid N- (2- benzyliden ethyliden) sulfamethoxazol /0 /2 1 :1 Phong TNTT-DH Duoc X: scart, .0 c m -l,* i l a t , smooth Samp.L3/Lien-Hco PERKIN ELMER Hình 13: Phổ hồng ngoại N- (2- benzyliden ethyliden) sulfathiazol /0 /2 1 :3 Phorjg TNTT-DH Duoc Y: sc a n , . c m - l , f l a t , smooth Samp.L4/Lien-Hco • < ' • ro PERKIN ELMER Hình 14: Phổ hồng ngoại 4- (N - 2- benzyliden ethyliden) nitroanilin /0 /2 15:34. Phoọg TNTT-DH Duoc Zỉ s ca n , . c m -l, samp.L5/Lien-Hco « i co PERKIN ELMER Hình 15: Phổ hồng ngoại acid 3- (N-2- benzyliden ethyliden) nitroanilin /0 /2 1 :38 Phong TNTT-DH Duoc X: s c a n , . c m - l ' f l a t , smooth Samp. L6/L i en-Hco PERKIN ELMER Hình 16: Phổ hồng ngoại acid - (N- benzyliden ethyliden) aminosulforic /0 /2 1 :4 Phong TNTT-DH Duoc Y: sc a n , 4.Òcm1 l ' f l a t , smooth Samp.L7/Lien-Hco [...]... Xác định cấu trúc của các chất tổng hợp được dựa trên kết quả phân tích phổ u v , IR, thử tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm của các chất tổng hợp được theo phương pháp khuyếch tán trên đĩa thạch do DĐVNII, tập 3 quy định 2.2 THỰC NGHIỆM Dựa vào tính chất của nhóm carbonyl chúng tôi tiến hành tổng hợp mội số dẫn chất của aldehyd cinamic bằng cách ngưng tụ aldehyd cinamic với các hợp chất có công thức dạng... DỤNG SINH HỌC [4] Trong phần tổng quan, chúng tôi đã trình bày tác dụng sinh học phong phú của các azometin Chúng tôi cũng hy vọng rằng có thể tìm ra các chất có tác dụng dược lý ứng dụng vào thực tế Song do sự hạn chế về thời gian và kinh phí của đề tài, chúng tôi chỉ tiến hành khảo sát tác dụng kháng khuẩn của một số chất tổng hợp được với sự giúp đỡ của TlS> Cao Văn Thu- Bộ môn vi sinh trường đại học. .. hoá học và tác dụng sinh học của các chất Phương pháp thử nghiệm được áp dụng theo DĐVNII- Tập 3 2.4.1 Nguyên tắc và phương pháp Tác dụng kháng khuẩn của các chất tổng hợp được thử bằng phương pháp khuyếch tán trên thạch và sử dụng các khoanh giấy lọc đã tẩm dung dịch các chất thử Hoạt tính kháng khuẩn được đánh giá bằng khả năng ức chế sự phát triển của vi sinh vật kiểm định tạo thành vòng vô khuẩn có. .. ưu của các chất • Khảo sát độ tan và tìm dung môi thích hợp để tinh chế sản phẩm • Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm tổng hợp được bằng SKLM và đo nhiệt độ nóng chảy của chúng • Xác định cấu trúc của các chất tổng hợp được bằng phổ tử ngoại và phổ hồng ngoại 29 • Các kết quả thu được cho phép chúng tôi kết luận rằng 7 chất chúng tôi tổng hợp được đều có cấu trúc đúng như dự kiến 2.4 THĂM DÒ TÁC DỤNG... khoa học đã tổng hợp được nhiều dẫn chất hydrazon với hy vọng sẽ tìm được chất có tác dụng kháng lao tốt và khắc phục được các nhược điểm trên - Năm 1948 G.Dromayk [14] đã tổng hợp được Tibion (Thiosemicarbaxon của aldehyd para-acetylaminobenzoic) và được áp dụng trên lâm sàng có kết quả tốt H 3 C — c — N H - ể \ — CH = N — N H — c — N H Ổ s Cùng thời gian đó MN Soulina và E.Michina [14] đã tổng hợp. .. hydrazon của isatin và 5- •tễalogenoisaún Các chất tổng hợp được đều có tác dụng mạnh trên chủng Mycobacteri um tuberculosis H3 RV [17] Ngoài ra có 6 dẫn chất 3- isonicotinoyl hyđra/on 7 của isatin và 5- halogen isatin có tác dụng trên cả chủng vi khuẩn lao đã kháng rimifon 6 Rị! halogen R2: -H -Morpholino methyl -Piperidino methyl -Hydroxy methyl R3: = N — NH cs = N —NH— CO Tác dụng chống... hợp được dẫn chất khác của 'rf'hiosemicarbazon có tác dụng kháng lao là Cutizon H ịC — c — N H ể \ — CH = N — N H — CH3 c — NH2 s Theo một số tác giả: R — HC = N — NH — c — NH2 I Còn được coi là nhóm mang dược tính kháng lao và một số chất kháng siêu vi khuẩn Năm 2000 Trần Viết Hùng, Nguyễn Quang Đạt, Lê Ngọc Vân, Lê Thị Tập đã nghiên cứu, tổng hợp và thử tác dụng chống lao của một số dẫn chất ^íiiosemicarbazon... Trường Đại Học Dược Hà Nội Kết qủa được ghi trong bảng 6.Phổ đồ được ghi trong các hình 10 đến 16 Các chất chúng tôi tổng hợp được có rất nhiều nhóm chức và liên kết -CH=CH-, -N -H , > C=N-, > c= c < Xét các dải hấp thụ trên phổ đồ có thể nhận biết được các dải hấp thu đặc trưng của các nhóm chức và liên kết trong các chất tổng hợp Kết quả biên giải phổ đã chứng tỏ cấu trúc của các chất tổng hợp được... CCI= N-Ar2 Sn/HC,l Ar2-CH=N-Ar2 +HCI 2.3.4 Từ dẫn chất N-clo hoá của các amin thơm bậc 2 trong alcol có mặt KOH [9] KOH + A ri—NCI—CH2-Ar2 - A |—N=CH-Ar2+KCI + H20 - r- 2.3.5 Đi từ hợp chất thơm có nhóm methyl hoạt động và hợp chất azo ( - N = N -) [9] A r-|—N=N-Ar2 + H3C-Ar3 — ►Ar^—N=CH-Ar3 + hbN-Ar2 2.3.6 Ngưng tụ hợp chất nitro thơm với hợp chất thơm có nhóm methyl hoạt động [9] Ar-I— N=0 + H3C-Ar2... dần khả năng phản ứng cộng ái nhân của một hợp chất aldehyd dưới ảnh hưởng của gốc R: H3 C CH2— H < Hc — 3 C1— CH2— < ° < O 2N - C H 2— H < Br— CH2— 1 H < H > Hiệu ứng liên hợp (+M) làm cho phân tử aldehyd thơm khó tham gia phản ứng cộng hợp ái nhân hơn íormaldehyd Mặt khác sự có mặt và vị trí ác nhóm thế trên nhân thơm cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của hợp chất • Các nhóm thế loại I gây hiệu . chất của aldehyd cinamic dự đoán có tác dụng sinh học& quot; Với 2 mục tiêu: 1. Tổng hợp các azometin xuất phát từ các nguyên liệu ban đầu là aldehyd cinamic cho tác dụng với suựamid, dẫn chất. TRƯỜNG ĐẠI HỌC Dược HÀ NỘI NG UYỄN THỊ LIÊN TỔNG HỢP DẪN CHẤT CỦA ALDEHYD CINAMIC Dự ĐOÁN CÓ TÁC DỤNG SINH HỌC • • • (KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Dược s ĩ ĐẠI HỌC KHÓA 1999 - 2004) NGƯỜI HƯỚNG DẪN : TS phản ứng ngưng tụ của aldehyd cinamic với một số hợp chất của hydro linh động kiểu H2N-B tạo thành hợp chất azometin. 1.4. Tác dụng sinh học [1], [5] Aldehyd cinamic có tác dụng kích thích tiêu