Chuyên đề một số vấn đề đại cương hóa hữu cơ

1 BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 2 Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG 1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon 2. Liên kết xich ma, liên kết pi 3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC 4. Đồng phân trong hóa hữu cơ 5. Các hiệu ứng 3 1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon 1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ Ở trạng thái cơ bản: C 6 1s 2 2s 2 2p 2 có 2 e độc thân Ở trạng thái kích thích: có 4 e độc thân Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với các nguyên tử khác (C, H, O, N …) + 4 liên kết đơn + Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn + Một lk ba, 1 lk đơn + Hai liên kết đôi (hợp chất không bền) 4 Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp chất hữu cơ C C C C (not stable) N N N O O -H Bonds 1 4 3 2 Lone pairs 0 0 1 2 Hóa trị : 1 4 3 2 Số liên kết Đôi e độc thân 5 1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon - Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các nguyên tử cacbon khác. - Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4. ? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất sau: CH 3 -CH=CH-CH-CH 2 -COOH OH Bậc 1 3 3 2 2 Quy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1. Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon 6 1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp 2 , sp 3 * Lai hóa sp 3 (lai hóa tứ diện): + 1AOs + 3AOp = 4AOsp 3 Nguyên tử Csp 3 không còn obitan hóa trị thuần. Hình dạng liên kết: tứ diện Góc liên kết : 109,5 o Ví dụ điển hình: metan 7 1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp 2 , sp 3 * Lai hóa sp 2 (lai hóa tam giác): + 1AOs + 2AOp = 3AOsp 2 Nguyên tử Csp 2 còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 1 AOp khác để tạo liên kết pi Hình dạng liên kết: tam giác đều Góc liên kết : 120 o Ví dụ: phân tử etilen 8 1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp 2 , sp 3 * Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): + 1AOs + 1AOp = 2AOsp Nguyên tử Csp 2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi Hình dạng liên kết: đường thẳng Góc liên kết : 180 o Ví dụ: axetylen 9 Đặc điểm của obitan lai hóa - Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma. - AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với AOs, AOp. ⇒ Dựa vào số liên kết xích ma của C để biết trạng thái lai hóa của C. Csp 3 : C no; Csp 2 ; Csp: C không no. 10 1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng Đây là tính chất quan trọng nhất của cacbon, không nguyên tố nào có Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các hợp chất của cacbon. [...]... kết ba gồm : 1 lk σ và 2 lk π • Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt động hơn những hợp chất chỉ có liên kết xích ma, có phản ứng đặc trưng là cộng vào liên kết pi ⇒ 14 3 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC Bước 1: chọn mạch cacbon: Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức ⇒chứa liên kết bội ⇒ chứa nhiều nhóm thế nhất Bước 2: đánh số mạch cacbon: Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức ⇒ liên kết bội... tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng 15 BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1 ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC Số Cacbon Tên mạch chính 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 met et prop but pent hex hept oct non dec - Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính - Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên... CH3 CH3-CH-O-CH3 (E) (G) CH3CH2-O-CH2CH3 (H) 24 4.2 Đồng phân không gian a Đồng phân hình học -Xét độ hơn cấp của nhóm thế: dựa vào số hiệu nguyên tử của nguyên tố liên kết trực tiếp với nguyên tử C -Ví dụ: nhóm –OH và nhóm -CH3 Nguyên tử O có số hiệu là 8, nguyên tử C có số hiệu là 6, như vậy nhóm –OH là nhóm lớn hơn nhóm CH3 Tương tự nhóm Br > Cl > -SH > -OH > -NH2 > -CH3 > H -Nếu các nhóm với các... 1-clo-2-metylbut-2-en CH3-CH-COOH OH Axit-2-hiđroxipropanoic CH3-CH-CH-COOH CH3 NH2 2-amino-3-metylbutanoic CH2- CH- CH- CH- CH-CHO OH OH OH OH OH 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal 21 (Đối với các hợp chất hữu cơ có tên thông thường phải học thuộc càng nhiều càng tốt) 22 4 ĐỒNG PHÂN 4.1 Đồng phân cấu tạo: Bao gồm 4 loại đồng phân sau: + Đồng phân mạch cacbon + Đồng phân nhóm chức + Đồng phân vị trí nhóm chức... ngay sau tên mạch chính - Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính - Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính Nhóm chức OH CHO Tên nhóm chức ol al C=O COOH on oic -COOR NH2 oat amin 16 Ví dụ: gọi tên hợp chất sau: Bước 1: chọn mạch nằm ngang Bước 2: đánh số mạch cacbon Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi Bước 3: Gọi tên CH3-CH-CH2-CH=C-CH3 OH CH3 CH3-CH-CH2-CH=C-CH3... với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau ∗ Biểu diễn đồng phân quang học bằng công thức Fisơ Qui tắc: + Mạch C thẳng đứng + C bất đối là trung tâm của dấu cộng + C có số oxihoa lớn ở phía trên 30 Ví dụ: Hợp chất Butan-2-ol có C số 2 là cacbon bất đối (liên kết với 4 nhóm nguyên tử H≠OH≠CH3≠C2H5) 1 2 3 4 * CH3-CH-CH2CH3 OH Biểu diễn bằng công thức Fisơ: -2 -2 CH2CH3 CH2CH3 OH H -3 CH3 HO -3 31 CH3... hơn ở bên phải mạch C thì là đồng phân D + Nếu nhóm thế lớn hơn ở bên trái mạch C thì là đồng phân L CHO CHO H OH CH2OH D-glyxerandehit HO H CH2OH L-glyxerandehit 2 đồng phân D và L của một chất quang hoạt được gọi là một cặp đối quang 32 BT áp dụng 3: Các hợp chất dưới đây, hợp chất nào có đồng phân hình học, đồng phân quang học? Biểu diễn, xác định cấu hình và gọi tên đầy đủ của chúng? HO CH3 CH3-CH-CH-C-CH2-CH3...2 Liên kết xích ma, liên kết pi Liên kết xích ma, σ Tên khác Liên kết pi, π Liên kết trục Liên kết biên Tạo thành Xen phủ giữa AO lai Xen phủ giữa AOp hóa với nhau, với AOs, thuần với nhau hoặc với AOp; AOp với AOd AOs với AOs, AOp; AOp với AOp Đặc điểm -Là sự xen phủ trục -Liên kết bền vững -Năng lượng liên kết σ C-C khoảng 347Kj/mol -Là sự xen phủ . 1 BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 2 Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG 1 gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC 4. Đồng phân trong hóa hữu cơ 5. Các hiệu ứng 3 1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon 1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ Ở trạng thái cơ bản: C 6 1s 2 2s 2 2p 2 . chất không bền) 4 Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp chất hữu cơ C C C C (not stable) N N N O O -H Bonds 1 4 3 2 Lone pairs 0 0 1 2 Hóa trị : 1 4 3 2 Số liên kết Đôi e