STIREN - NAPHTALEN NANG CAO

Bài 47 stiren và naphtalenMục tiêu bài học: - Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và Naphtalen.. - Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học

Kiểm tra bài cũ

Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học của anken và benzen ?

Đáp án:

- Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi “C = C”

1.Anken - Tính chất: p/ứ cộng , p/ứ trùng hợp, p/ứ oxi

hoá (tính chất không no)

2.Benzen

- Cấu tạo: Một vòng thơm

- Tính chất: Tính thơm(dễ thế, khó cộng, khó oxi hoá ).

Bài 47 stiren và naphtalen

Mục tiêu bài học:

- Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và

Naphtalen

- Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học

I Stiren

1 Tính chất vật lí và cấu tạo

a Tính chất vật lí

Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0

n/c= -310C, t0

s= 1450C

b Cấu tạo

- CTPT: C 8 H 8

- CTCT: C 6 H 5 -CH=CH 2

Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)

CH=CH2

Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?

2 Tính chất hoá học

hay hay

CH=CH2

Có liên kết đôi

Có vòng benzen

Có tính chất không no ( tương tự anken )

P/ứ cộng P/ứ trùng hợp P/ứ oxi hoá

Có tínhchất

thơm ( tương tự benzen )

CH=CH 2

Dễ thế , khó cộng

vào vòng

(khả năng p/ứ thế vào vòng kém hơn benzen )

CC66HH55- CH = CH- CH CH2 2+ HBr+

Br

C6H5- CH – CH3

I Stiren

2 Tính chất hoá học

a Phản ứng cộng

Stiren tham gia p/ứ cộng halogen (Br2 ,Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH ) vào nhóm vinyl tương tự anken

Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?

-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2

VD1:

-Hiện tượngStiren + dd Br: Làm mất màu dd Br2 2.

VD 2:

Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?

Stiren + HBr

Br H

-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

+

C6H5- CH - CH2

-Ptpứ :

I Stiren

a Phản ứng cộng.

2 Tính chất hoá học.

Stiren + H2

CH = CH2

Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:

+ H 2 , 25 0 C, 2- 3 atm (t 0 thấp,áp suất thấp )

( t 0 cao,áp suất cao )

CH2- CH3

CH2- CH3

(etylbenzen)

(etylxiclohexan)

Sđ

I Stiren

2 Tính chất hoá học.

a Phản ứng cộng.

b Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp

CH = CH2

P/ứ trùng hợp.

n

CH CH2

n

t 0 ,xt

P/ứ đồng trùng hợp.

C 6 H 5

CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2

t 0 ,xt Butađien Stiren Poli(butađien-stiren)

VD 1:

VD 2:

Hãy phân biệt phản ứng trùng hợp với phản ứng

đồng trùng hợp ?

Nhận xét:

- P/ứ trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome.

- P/ứ đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại

monome trở lên.

I Stiren

2 Tính chất hoá học.

a Phản ứng cộng.

b Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.

c Phản ứng oxi hoá.

Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra

-Ptpứ :

-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường

CH = CH2

+ KMnO 4 + H 2 O

CH - CH2

3

I Stiren

3 Ứng dụng

-Sản xuất các polime như nhựa PS …dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình, như :

-Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao …

II NAPHTALEN

1 Tính chất vật lí và cấu tạo

2 Tính chất hoá học.

a Tính chất vật lí

b Cấu tạo.

Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán

tính chất hoá học của Naphtalen ?

Có cấu tạo gồm 2

vòng benzen tiếp

giáp với nhau

Có tính chất tương tự như benzen

Tính thơm (dễ thế, khó

cộng, khó bị oxi hoá)

MH

hay

1

2

4

5

8

3 6

7

(SGK)

9 10

(a)

(ò)

(a) (a)

(a)

(ò) (ò)

(ò)

VD 1:

II NAPHTALEN

2 Tính chất hoá học.

Hãy hoàn thành các ptpứ sau:

a Phản ứng thế

Br

+ HBr

VD 2:

NO2

H2SO4

Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen,

sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí a)

1

2

4

5

8

3 6

10

(a)

(ò)

(a) (a)

(a)

(ò) (ò)

(ò)

Ptpứ :

II NAPHTALEN

2 Tính chất hoá học.

a Phản ứng thế.

+ 2H2

Tetralin(C10H12 )

+ 3H2

Đecalin(C10H18 )

Naphtalen(C10H8 )

c Phản ứng oxi hoá.

anhiđric phtalic.

Ptpứ : + O2 (kk)

C

C

o

o

O

Anhiđric phtalic

3 Ứng dụng:

II NAPHTALEN

-Sản xuất anhiđric phtalic, naphtol, naphtylamin,

… dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm

-Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ

-Làm thuốc chống gián (băng phiến)

Naphtalen

Bài tập

Bài 3(SGK-196).

CH=CH2

t 0 , Fe

CHBr-CH2Br

Br

CHBr-CH2Br

Br

CHBr-CH2Br

Br

Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:

a Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?

b Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?

+ HBr

+ HBr

+ HBr

dd bị mất màu

không hiện tượng

không hiện tượng

dd KMnO4

ở t 0 thường

dd bị mất màu

etylbenzen

đã nhận ra

không hiện tượng

dd KMnO4

đun nóng

stiren

(C6H6-CH= CH2)

benzen

a Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :

Thuốc thử

Hoá chất

Có kết tủa không hiện tượng

dd AgNO3/NH3

stiren

Thuốc thử

Hoá chất

b Phân biệt stiren, phenylaxetilen :

phenylaxetilen

Dặn dò

-Làm bài tập 1,2,4,6- SGK.Tr 196

-Chuẩn bị Bài 48 “Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.”

Trở về