Stiren và Naphtalen - nâng cao

Trường THPT HÀN THUYÊN GIÁO VIÊN Nguyễn Đức Kỳ CHÀO MỪNG CÁC QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ GIỜ 1. Viết pthh xảy ra khi cho etilen tác dụng với Br 2 , HCl và phản ứng trùng hợp etilen: a. CH 2 =CH 2 + Br 2 b. CH 2 =CH 2 + HCl c. CH 2 =CH 2 KIỂM TRA BÀI CŨ 2. Viết pthh xảy ra khi cho benzen và toluen tác dụng với Br 2 , có bột sắt làm xúc tác và đun nóng theo tỉ lệ 1:1. d. e. ⇒ Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng . t o , xt + Br 2 Fe, t o CH 3 + Br 2 Fe, t o ĐÁP ÁN 1. Pthh: a. CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br – CH 2 Br b. CH 2 =CH 2 + HCl CH 3 – CH 2 Cl c. nCH 2 =CH 2 ⇒ Tính chất đặc trưng: cộng và trùng hợp. 2. Pthh: ⇒ Tính chất đặc trưng: thế ở vòng benzen Br + Br 2 Fe, t o HBr+ Br CH 3 CH 3 + Br 2 Fe, t o HBr + CH 3 Br t o , xt CH 2 CH 2 n STIREN VÀ NAPHTALEN Bài 47 Tiết 63 Tính chất hóa học Tính chất hóa học Tính chất vật lí Tính chất vật lí Ứng dụng Ứng dụng NỘI DUNG BÀI HỌC STIREN STIREN Cấu tạo phân tử Cấu tạo phân tử NAPHTALEN 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. a. Tính chất vật lí . b. Cấu tạo. - CTPT: C 8 H 8 - CTCT: C 6 H 5 -CH=CH 2 Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen) CH=CH 2 ppn/c 2. Tính chất hoá học. hay I. STIREN CT Cú tớnh cht khụng no ging anken Cú tớnh cht thm ging benzen Stiren Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, em hãy nêu dự đoán của mình tính chất hoá học của Stiren ? Stiren l cht lng khụng mu, nh hn nc v khụng tan trong nc, t nc =-31 o C, t s =145 o C PHIẾU HỌC TẬP 1 Dung dịch Br 2 C 6 H 5 -CH=CH 2 C 6 H 5 -CH=CH 2 + HBr C 6 H 5 -CH=CH 2 + H 2 O H + C 6 H 5 – CH=CH 2 t o C, xt t o C, xt CH=CH 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 + –CH=CH 2 + H 2 Ni, 20 o C, 2 - 3 atm –CH=CH 2 + 4 H 2 Ni, 125 o C , 110 atm C 6 H 5 – CH=CH 2 + dd (KMnO 4 ) t o thường ? Hiện tượng xảy ra (1) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (2) Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo của Stiren, hãy thảo luận để hoàn thành các PTPƯ sau: CH=CH 2 2. TÝnh chÊt ho¸ häc. a. Ph¶n øng céng I . STIREN CH=CH 2 H 2 Dung dịch Br 2 (1) C 6 H 5 -CH=CH 2 (2) C 6 H 5 -CH=CH 2 + HBr (3) C 6 H 5 -CH=CH 2 + HOH H + C 6 H 5 -CHBr-CH 3 +C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 Br C 6 H 5 -CH-CH 3 + C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 C 6 H 5 -CH 2 - CHBr 2 + C 6 H 5 -CBr 2 -CH 3 C 6 H 5 –CHBr-CH 2 Br (a) (b) (c) (d) OH OH (SPC) (SPC) + P/ứ cộng halogen (Br 2 ,Cl 2 ), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl (CH 2 =CH-) tương tự anken. + Cộng H 2 vào nhóm vinyl (CH 2 =CH-) dễ dàng hơn vào vòng benzen O H 2 Ni, 20 o C, 2-3 atm CH=CH 2 O CH 2 -CH 3 3H 2 Ni, 125 o C, 110atm CH 2 -CH 3 stiren etylbenzen etylxiclohexan b. Ph¶n øng trïng hîp vµ ®ång trïng hîp. C 6 H 5 – CH=CH 2 t o C, xt t o C, xt CH CH 2 n CH CH 2 CH 2 -CH=CH-CH 2 - CH=CH 2 (4) (5) CH 2 =CH-CH=CH 2 + n P/ư trùng hợp P/ư đồng trùng hợp CH = CH 2 n CH = CH 2 CH 2 -CH=CH-CH 2 - n A. D. C. B. n n n Polistiren (PS) poli(butađien – stiren) +Phản ứng trùng hợp và phản ứng đồng trùng hợp xảy ra ở nhóm vinyl (CH 2 =CH-) + Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp. c. Ph¶n øng oxi ho¸. 3C 6 H 5 – CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3C 6 H 5 -CH-CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH OH Chọn câu đúng trong các câu sau: 1. Stiren do có vòng benzen nên có phản ứng làm mất màu dung dịch KMnO 4 ngay ở nhiệt độ thường. 2. Do có nhóm vinyl (CH 2 =CH-) nên stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 ngay ở nhiệt độ thường tương tự anken. 3. Có thể dùng dd KMnO 4 để phân biệt CH 2 =CH 2 và C 6 H 5 -CH=CH 2 4. Stiren tác dụng với dd KMnO 4 ở nhiệt độ thường theo PTHH sau: A. 1, 2, 3, 4 B. 2, 3, 4 C. 2, 4 D. 1,4 Đ + Stiren có khả năng làm mất màu dd KMnO 4 ở nhiệt độ thường (tương tự anken), phản ứng xảy ra ở nhóm CH 2 =CH- + Stiren tham gia pứ oxi hóa hoàn toàn: C 8 H 8 + 10O 2 8CO 2 + 4H 2 O Phiếu học tập 2: t o C [...]...d Phn ng th vo vũng thm Stiren cú p/ th (th Br, Cl, nitro) vo vũng benzen Bi 3 (tr.196-SGK): Khi cho stiren tỏc dng vi brom cú mt bt Fe, thu c 3 cht cú CTPT l C 8H7Br3 Hóy cho bit ó xy ra phn ng no ? CHBr-CH2Br Br CH=CH2 +2 2 Br - HBr 0 (t , Fe) C8H7Br3 CHBr-CH2Br (3 cht) Br CHBr-CH2Br Br I STIREN P/ cng CH=CH2 P/ trựng hp P/ oxi hoỏ P/ th vo vũng benzen 3 ứng dụng I STIREN - Sn xut cỏc vt liu polime... Naphtalen khụng b oxi hoỏ bi dd KMnO4 Khi cú xỳc tỏc V2O5 nhit cao nú b oxi hoỏ bi oxi khụng khớ to thnh anhirit phtalic = o Ptpứ : + O2 (kk) 0 0 V2O5, 350 C-400 C C O C = o Anhiđrit phtalic 3 ứng dụng: Phm nhum II NAPHTALEN Dung mụi Cht do Naphtalen Dc phm Thuc chng giỏn Bi tp cng c Bi 1: Cho cỏc cõu sau: a- Stiren cũn cú tờn gi l vinylbenzen hoc phenyletilen b- Stiren cú CTCT l: CH2=CH C6H5 c-... etylbenzen (C6H5-CH 2- stiren (C6H6 ) CH3 ) (C6H6-CH=CH2) khụng mt mu khụng mt mu dd b mt mu 0 t thng dd KMnO4(tớm) v un núng khụng mt mu dd b mt mu đã nhận ra Bi 3: hiro hoỏ etylbenzen ta c stiren; trựng hp stiren ta c polistiren vi hiu sut chung 80% Khi lng etylbenzen cn dựng sn xut 10,4 tn polisitren l: A 13,52 tn B 10,6 tn C 13,25 tn D 8,48 tn Hng dn gii: C6H5CH2-CH3 hiro húa - H2 C6H5CH=CH2... THNH CM N QU THY Cễ! CHO CC EM CHC CC EM HC TT ! Phn ng cng H2 Hóy cho bit sn phm ca cỏc p/ sau: CH=CH (6) o Ni, 20 C, 2 - 3 atm 2 + H2 etylbenzen (7) CH=CH2 + H2 t/c o Ni, 125 C , 110 atm 4 etylxiclohexan A CH=CH2 O stiren CH2-CH3 H2 o Ni, 20 C, 2-3 atm -CH2-CH3 B CH2-CH3 O CH2-CH3 3H2 o Ni, 125 C, 110atm etylbenzen Etylxiclohexan Cú liờn kt ụi Cú tớnh cht P/ cng khụng no (tng t anken) P/ trựng hp... học của nh benzen tớnh thm Naphtalen ? tip giỏp vi nhau 8() 7() II NAPHTALEN 2 Tớnh cht hoỏ hc 1() 9 6() 2() 3() 10 a Phn ng th 5() 4() Naphtalen tham gia p th d hn benzen, sn phm th u tiờn vo v trớ Br -VD 1: + Br2 CH3COOH + HBr T l mol 1:1 NO2 -VD 2: + HO-NO2 b Phn ng cng H2 (P/ hiro húa) Ptp: H2SO4 c T l mol 1:1 (SPC) + H2O + 3H2 + 2H2 0 Ni, 200 C, 35atm 0 Ni, 150 C Naphtalen( C10H8 ) (SPC) Tetralin(C10H12... hp P/ oxi hoỏ P/ th vo vũng benzen 3 ứng dụng I STIREN - Sn xut cỏc vt liu polime nh nha PS dựng ch to cỏc dng c vn phũng, dựng gia ỡnh : - Sn xut cao su buna-S dựng ch to sm lp cú bn c hc cao II .NAPHTALEN 1 Tính chất vật lí và cấu tạo a Tính chất vật lí Naphtalen l cht rn mu trng, cú mựi c trng, khụng tan trong nc, tan trong dung mụi hu c, cú kh o o 3 nng thng hoa ngay nhit thng, tnc=80 C,... H2 C6H5CH=CH2 Trựng hp Theo nh lut bo ton khi lng: mstiren = mpolistiren 6 6 nstiren = 10,4.10 /104 = 0,1.10 mol 6 netylbenzen (PT) = nstiren = 0,1.10 mol 6 6 netylbenzen (TT) = netylbenzen (PT).100%/H% = 0,1.10 100/80 = 0,125.10 mol 6 6 metylbenzen (TT) = 0,125.10 106 = 13,25.10 gam = 13,25 tn ỏp ỏn C CH CH2 C6H5 n BTvn: - Làm bài tập 1,2,4, 6- SGK Chuẩn bị Bài 48 Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên.... CTCT l: CH2=CH C6H5 c- Stiren cú nhng tớnh cht húa hc tng t anken v tng t benzen d- nhit thng stiren lm mt mu dd thuc tớm(KMnO4) nhng li khụng lm mt mu nc brom e- Naphtalen cú mựi bng phin, d thng hoa v cú tớnh cht thm tng t benzen Nhng cõu ỳng l: A a, b, c, d, e B b, c, d, e C a, c, e D a, b, c, e Bi 2: (bi 5 tr.196 SGK) a Ch dựng mt thuc th hóy phõn bit benzen, etylbenzen, stiren : Hoá chất Thuốc . . STIREN CH=CH 2 H 2 Dung dịch Br 2 (1) C 6 H 5 -CH=CH 2 (2) C 6 H 5 -CH=CH 2 + HBr (3) C 6 H 5 -CH=CH 2 + HOH H + C 6 H 5 -CHBr-CH 3 +C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 Br C 6 H 5 -CH-CH 3 + C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 . CH 2 -CH=CH-CH 2 - CH=CH 2 (4) (5) CH 2 =CH-CH=CH 2 + n P/ư trùng hợp P/ư đồng trùng hợp CH = CH 2 n CH = CH 2 CH 2 -CH=CH-CH 2 - n A. D. C. B. n n n Polistiren (PS) poli(butađien – stiren) +Phản. vinyl (CH 2 =CH-) tương tự anken. + Cộng H 2 vào nhóm vinyl (CH 2 =CH-) dễ dàng hơn vào vòng benzen O H 2 Ni, 20 o C, 2-3 atm CH=CH 2 O CH 2 -CH 3 3H 2 Ni, 125 o C, 110atm CH 2 -CH 3 stiren etylbenzen etylxiclohexan b.