Hóa học các chất có hoạt tính sinh học phần 2

CHƯƠNG CHƯƠNG II II VITAMIN VITAMIN TỰ TỰ NHIÊN NHIÊN TRONG TRONG THỰC THỰC VẬT VẬT Vitamin Vitamin là là những những chất chất hữu hữu cơ cơ có có bản bản chất chất hoá hoá học học rất rất khác khác nhau nhau , , mà mà chỉ chỉ cần cần một một lượng lượng nhỏ nhỏ trong trong thức thức ăn ăn của của người người và và động động vật vật bậc bậc cao cao cũng cũng đủ đủ bảo bảo đảm đảm sự sự sinh sinh trưởng trưởng và và phát phát triển triển bình bình thường thường của của cơ cơ thể thể . . Vitamin Vitamin không không phải phải là là những những đơn đơn vị vị tạo tạo nên nên cơ cơ thể thể , , cũng cũng không không phải phải là là nguồn nguồn năng năng lượng lượng cho cho cơ cơ thể thể , , song song nếu nếu thiếu thiếu vitamin vitamin sẽ sẽ xuất xuất hiện hiện những những bệnh bệnh đặc đặc trưng trưng được được gọi gọi chung chung là là bệnh bệnh thiếu thiếu vitamin vitamin . .  Hàm Hàm lượng lượng vitamin vitamin cần cần cho cho cơ cơ thể thể phụ phụ thuộc thuộc vào vào tình tình trạng trạng bệnh bệnh lý lý , , sinh sinh lý lý của của từng từng người người . .  Một Một người người , , hàng hàng ngày ngày cần cần một một lượng lượng vitamin vitamin sau sau : : 1. Vitamin A: 1,5-2,5mg 1. Vitamin A: 1,5-2,5mg 2.Vitamin B1: 2-3mg 2.Vitamin B1: 2-3mg 3.Vitamin B2: 2mg. 3.Vitamin B2: 2mg. 4.Vitamin B4: 30-40mg. 4.Vitamin B4: 30-40mg. 5.Vitamin B5: 10-12mg. 5.Vitamin B5: 10-12mg. 6.Vitamin B6: 1,5-2mg. 6.Vitamin B6: 1,5-2mg. 7.Vitamin B12: 1µg. 7.Vitamin B12: 1µg. 8.Vitamin C: 50-100mg. 8.Vitamin C: 50-100mg. 9.Vitamin D:0,15-0,2 mg 9.Vitamin D:0,15-0,2 mg 10.Vitamin E: 2,5mg 10.Vitamin E: 2,5mg 11.Vitamin F: 1,5-2 mg 11.Vitamin F: 1,5-2 mg 12.Vitamin H1: 30- 12.Vitamin H1: 30- 40mg 40mg 13.Vitamin H2: 0,1-0,2 13.Vitamin H2: 0,1-0,2 g g 14.Vitamin J: 1-2mg 14.Vitamin J: 1-2mg 15.Vitamin I: 1-1,5 mg 15.Vitamin I: 1-1,5 mg 16.Vitamin K: 1,5-2mg 16.Vitamin K: 1,5-2mg 17.Vitamin P: 50mg 17.Vitamin P: 50mg 18.Vitamin PP:15-25mg 18.Vitamin PP:15-25mg Vitamin/hàm lượng/người/ngày Có Có thể thể phân phân chia chia các các vitamin vitamin ra ra hai hai loại loại lớn lớn : : + + Các Các loại loại vitamin vitamin tan tan trong trong chất chất béo béo , , bao bao gồm gồm các các vitamin vitamin A A , , D D , , E E và và K K . . + + Các Các loại loại vitamin vitamin tan tan trong trong nước nước : : là là các các vitamin vitamin còn còn lại lại , , bao bao gồm gồm nhóm nhóm B B và và C C . .  Vitamin Vitamin H H không không nằm nằm trong trong hai hai nhóm nhóm trên trên vì vì nó nó không không tan tan trong trong chất chất béo béo cũng cũng như như trong trong nước nước . .  Ngoài Ngoài các các vitamin vitamin , , người người ta ta còn còn biết biết đến đến tiền tiền chất chất của của vitamin vitamin hay hay là là previtamin previtamin , , đó đó là là những những chất chất không không có có hoạt hoạt tính tính sinh sinh học học như như vitamin vitamin , , nhưng nhưng có có cấu cấu trúc trúc gần gần giống giống vitamin vitamin và và dễ dễ được được chuyển chuyển hoá hoá thành thành vitamin vitamin . . Ví Ví dụ dụ β β - - caroten caroten là là tiền tiền chất chất của của vitamin vitamin A A hay hay là là previtamin previtamin A A , , hay hay ergosterol ergosterol là là tiền tiền chất chất của của vitamin vitamin D D 2 2 hay hay là là previtamin previtamin D D 2. 2. CH 3 CH OH 2 3 CH 3 CH 3 CH 3 H C Vitamin A1 hay retinol Vitamin A có nhiều trong dầu cá, lòng đỏ trứng. Trong thực vật(cà rốt, bí đỏ, đu đủ, rau ngót…)chứa nhiều previtamin A là các caroten CH 3 3 CH 3 CH 3 CH H C 3 H C 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 3 Nhờ tác dụng của enzym carotenaza có trong gan, một phân tử caroten được chuyển hoá thành 2 phân tử vitamin A: Trong số các đồng phân khác nhau của Caroten thì β-caroten chiếm tỉ lệ cao nhất trong thiên nhiên và đồng thời cũng là previtamin A cho nhiều vitamin A nhất. Công thức của β-caroten là: CH 3 3 CH 3 CH 3 CH H C 3 H C 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 3 11 12 CH-O CH=O 11 12 Nhờ tác dụng của enzym carotenaza có trong gan, một phân tử caroten được chuyển hoá thành 2 phân tử vitamin A: Trong cơ thể, nhờ tác dụng của enzym thích hợp retinol dehydrogenaza nhóm –CH2OH được chuyển hoá thành –CH=O sinh ra (toàn E)-retinal hay là toàn trans-retinal, andehit này lại có thể đồng phân hoá thành 11-cis-retinal: toàn trans-retinal 11-cis-Retinal Rodosin Nang luong Lumi-rodosin Trans-retinal+opsinopsin+11-cis-retinal enzym anh sang . , - ' , , anh sang , ' 11-cis-retinal kết hợp ở dạng phức với protein opsin tạo nên sắc tố nhạy cảm với ánh sáng ( có trong tế bào hình que của mắt người) gọi là rodopsin khi rodopsin hấp thụ ánh sáng, cis-retinal lại đồng hoá thànhtrans-retinal ở dạng phức với opsin gọi là lumi-rodopsin, phức này kém bền so với đồng phân cis và tách ra thành trans- retinal và opsin. Chu trình này được biểu điễn bằng sơ đồ sau: CH 3 CH OH 2 3 CH 3 CH 3 CH 3 H C Vitamin A2hay 3,4-dehydroretinol Vitamin A2 cũng giống như A1 nhưng hơn một nối đôi ở vòng benzen. Vitamin này có trong một số dầu cá nhưng vai trò của nó chưa được rõ lắm. CH 3 CH 3 CH H C 3 CH 3 3 CH 2 HO 3 3 CH 3 H C CH 3 3 CH H C 2 HO Vitamin D vitamin D2 vitamin D3 (hay Ergocaxiferol) (hay 5,6-cis-Cholecanxiferol) Tiền chất: Egosterol Tiền chất:7-Đehydrocholesterol  Vitamin Vitamin D D bao bao gồm gồm D D 1, 1, D D 2, 2, D D 3, 3, D D 4, 4, D D 5 5 nhưng nhưng thông thông dụng dụng là là D D 2 2 và và D D 3 3 là là dẫn dẫn xuất xuất của của sterin sterin có có nhiều nhiều trong trong lòng lòng đỏ đỏ trứng trứng , , sửa sửa , , bơ bơ , , dầu dầu gan gan cá cá thu thu , , có có tác tác dụng dụng điều điều hoà hoà chuyển chuyển hoá hoá photpho photpho và và canxi canxi trong trong cơ cơ thể thể . . Thiếu Thiếu hoặc hoặc thừa thừa vitamin vitamin D D đều đều ảnh ảnh hưởng hưởng đến đến nồng nồng độ độ photpho photpho trong trong máu máu [...]... kém bền, dễ bị oxyhoá thành axít L-dehydroascobic vẫn còn hoạt tính sinh học như của vitamin, nhưng khi axít này bị thủy phân-mở vòng thì hoạt tính không còn nữa: COOH CH2OH H OH O O H OH HO Axít L-ascobic [o] CH2OH H OH O O H O Axít L-dehidroascobic (có hoạt tính vitamin C) O C=O H2O t oC C=O H HO OH H CH2OH Axít L-dixetoglonic Không có hoạt tính vitamin C  Vitamin c thường dùng chữa bệnh chảy máu... Vitamin E: có 40 chất, trong đó mạnh nhất làα tocopherol, có nhiều trong mầm ngũ cốc, dầu thực vật, rau diếp, sữa Các bộ phận cơ thể không tổng hợp được vitamin E mà chỉ có thể dự trử trong một số bộ phận Vitamin E là một nhóm gồm 8 hợp chất khác nhau về số lượng và vị trí của các nhóm metyl trong phân tử Các hợp chất đều có chung tên là tocopherol, trong số đó,α tocopherol có hoạt tính sinh học cao hơn... thiếu máuVitamin B 12 có trong mô động vật, nó được tổng hợp sinh học nhờ một số visinh vật và cũng được tổng hợp hoá học trong phòng thí nghiệm Thiếu vitamin B 12 sẽ sinh ra bệnh thiếu máu Vitamin C: VitaminC là axít ascorbic có cấu trúc sau: HO C C H _C OH C=O O HO_ C_ H CH2OH Vitamin C là tinh thể không màu, vị chua, dễ tan trong nước, có nhiều trong cam, chanh…tham gia vào các hoạt động trong cơ... CH3  Có thể coi vitamin E như những dẫn xuất của hidroquinon(benzén,4-diol) Vitamin E có trong rau xà lách, hạt ngũ cốc dầu thực vật… Vitamin E có tác dụng như những chất chống oxy hoá, bảo vệ các chất dễ bị oxy hoá như vitamin A, axít béo không no…Thiếu vitamin E sẽ ảnh hưởng đến sự sinh sản Vitamin K O CH3 R O vitamin K1 CH3 _ _ E R= CH2CH = C CH2CH2CHCH2 _ H _ 3 CH3 vitamin K 2 _ _ E R = CH2-CH... CH=O H HO H H OH H H 2 / Ni OH OH CH 2OH D-Glucozo CH= O CH2OH CH2OH H OH H OH C=O ' Oxyhoa HO H HO H OH = HO H H OH Acetobactor xylinum H H OH H OH C=O HO H CH 2OH CH2OH CH 2OH D-Sobitol L-Sobozo Khử D-glucozơ thành D-sobitol, sau đó oxyhóa D-sobitol thành Lsobozơ nhờ tác dụng của enzim Acetobacter xylinum CH2OH CH 2OH C=O HO H HO H + OH + 2CH3COCH3 H H CH 2OH CH3 O CH3 C O C O H CH2 O L-Sobozo COOH... CH2 O + H HO HO Tautome hoa ' O // C / C // O C H HO H O H H CH2OH C CH3 + +2H2 O,H 2CH3COCH3 O // C / O=C HO H O H HO CH3 H CH2OH , Lacton cua axit 2- axeto-L-gulonic HO H C C HO-C-H O / CH2OH Vitamin C (axit L-ascobic) C OH C O C CH3 CH3 Để bảo vệ một số nhóm OH khỏi bị oxyhóa, người ta chuyển L-sobozơ thành dạng diaxetal, bằng cách axetal hóa như sơ đồ bên CHƯƠNG III KỶ THUẬT CHIẾT XUẤT MỘT SỐ CHẤT... dạng có thể chuyển hoá lẫn nhau: đó là piridoxin,piridoxal, và piridoxamin, cả ba đều là những dẫn xuất ở vị trí 4 của 3-hidroxi-5-(hidroximetyl)-8-metylpiridin: CH2OH HO H3C CHO CH2OH N HO H3C CH2NH2 CH2OH N HO H3C CH2 OH N Vitamin B6 có nhiều trong nấm men bia, cám gạo, đậu, thịt bò, cá… Thiếu vitamin B6 có thể sẽ mắc một số bệnh về thần kinh, sụt cân, rụng tóc… Vitamin B 12 : là xyanocacbalamin, có. .. cần được loại tiếp các chất tan trong dầu bằng cách lắc tiếp với dung môi hữu cơ Trong sản xuất muốn tránh dùng nhiều dung môi hữu cơ thường trong giai đoạn đầu dược liệu được chiết bằng nước hoặc cồn thấp độ, như vậy cũng hạn chế các tạp chất tan trong dầu Tạp chất tan trong nước thường là các chất gôm, chất nhầy, peetin, tanin… Nếu chiết bằng nước hoặc cồn thấp độ thì các tạp chất này thường tan... CH2-CH = C-CH2 _ H _ n n = 6,7,8,9 Vitamin K bao gồm K1 và K2, chúng đều là dẫn xuất của naphtoquinon Vitamin K có tính chống chảy máu, làm đông máu, tham gia vào quá trình hình thành prothrombin của gan Vitamin K có nhiều trong củ linh lăng, bắp cải, rau má VitaminB1 hay thiamin: Vitamin B1: là hợp chất chứa đồng thời hai dị vòng là Pirimidin và Thiazol: NH2 CH2 N H3C N (-) (+) Cl N S CH3 CH2CH2OH Vitamin... H3C NH N CH2 OH H OH H H OH CH2OH O Thiếu vitamin B2 sẽ ảnh hưởng đến quá trình oxy hoá-khử, ảnh hưởng đến quá trình tạo năng lượng cần thiết cho sự sinh trưởng và phát triển của cơ thể Thiếu vitamin B2 cũng có thể sinh ra bệnh lở loét miệng, lưỡi, da Vitamin B3 hay axít pantotenic: Vitamin B3 là một chất lỏng màu vàng nhạt, có trong tụy, tim, lưỡi và một số thực vật Đó là một axít tạp chức, có công . Vitamin A: 1, 5 -2 ,5mg 1. Vitamin A: 1, 5 -2 ,5mg 2. Vitamin B1: 2- 3 mg 2. Vitamin B1: 2- 3 mg 3.Vitamin B2: 2mg. 3.Vitamin B2: 2mg. 4.Vitamin B4: 3 0-4 0mg. 4.Vitamin B4: 3 0-4 0mg. 5.Vitamin B5: 1 0-1 2mg. 5.Vitamin. E: 2, 5mg 10.Vitamin E: 2, 5mg 11.Vitamin F: 1, 5 -2 mg 11.Vitamin F: 1, 5 -2 mg 12. Vitamin H1: 3 0- 12. Vitamin H1: 3 0- 40mg 40mg 13.Vitamin H2: 0, 1-0 ,2 13.Vitamin H2: 0, 1-0 ,2 g g 14.Vitamin J: 1 -2 mg 14.Vitamin. B5: 1 0-1 2mg. 6.Vitamin B6: 1, 5 -2 mg. 6.Vitamin B6: 1, 5 -2 mg. 7.Vitamin B 12: 1µg. 7.Vitamin B 12: 1µg. 8.Vitamin C: 5 0-1 00mg. 8.Vitamin C: 5 0-1 00mg. 9.Vitamin D:0,1 5-0 ,2 mg 9.Vitamin D:0,1 5-0 ,2 mg 10.Vitamin