Hóa học các chất có hoạt tính sinh học phần 1

HÓA HỌC CÁC CHẤT CÓ HỌAT TÍNH SINH HỌC CÁC HỢP CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC STEROL, SAPONIN TRITERPENOID & SAPONIN STEROID . 1.Sterol và Metyl sterol: Sterol là những ancol thể rắn có cấu trúc 27-29 nguyên tử cacbon. Sterol trong động vật gọi là cholesterol, còn trong thực vật gọi là phytosterol, β -sitosterol, egosterol, stigmasterol, nhưng đều có chung một khung cơ bản cyclopentanoperhydro phenanthren và một chuỗi ngang với các nhóm metyl(egostan) hay etyl(stigmestan), đặc biệt là ở cacbon C 24 .  Một số sterol có nhóm metyl gắn ở C 4 hay C 14 , các chất này được gọi là metylsterol. Tất cả sterol đều có nhóm OH ở C 3 . Các sterol có dây nối đôi gọi là stenol, còn không có, gọi là stanol A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 HO Cholesterol  2.Saponin: Saponin thuộc nhóm triterpen, với cấu trúc gồm 30 cacbon ở dạng vòng và tồn tại trong tinh dầu dưới dạng nhựa  2.1. Định nghĩa: Saponin còn gọi là saponosid do chữ latin sapo = xà phòng (vì bọt như xà phòng), là một nhóm glucosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật. Người ta cũng phân lập được saponin trong động vật như hải sâm, cá sao. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 28 29 30 19 20 21 22 23 24 25 25 22 21 20 19 27 26 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 HO R1 R2 R3 R4 R5 R5 R4 R3 R2 R1 HO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 19 20 21 22 25 Olean β-amyrin α-amyrin Sapogenin Đặc điểm cấu trúc Gypsogenin Axít oleanolic Soya sapogenolA Sonya sapogenol B 23-CHO, 28-COOH 28-COOH 21,22-OH, 23-CH 2 OH 21-OH, 23-CH 2 OH Một số dẫn xuất của β-amyrin :  2.2.Saponin steroid: O CH2OH HO HO O R1 R2 CH3 A B C D E F 1 2 5 19 18 14 16 22 21 25 O Cryptogenin Cấu trúc chung sapogenin steroid HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA SAPONIN SAPONIN 5. SAPONIN  Saponin còn gọi là saponosid do chữ latin sapo = xà phòng (vì bọt như xà phòng), là một nhóm glucosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật. Người ta cũng phân lập được saponin trong động vật động vật như hải sâm, cá sao. [...]... Tinh dầu, nhưng lại có mặt trong cả hai với hàm lượng thấp Để có khái niệm chung về các hợp chất hữu cơ trong thực vật, chúng ta để chúng vào phần TINH DẦU,và chỉ giới thiệu sơ lược Trong phần các hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học, chúng ta sẽ đi sâu hơn về những nhóm này 1 Glicosid 1. 1: Định nghĩa Theo nghĩa rộng, glycosid là những hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa một phân tử đường... khi trong động vật, thường có dược lực tính rất mạnh và cho những phản ứng hoá học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid” Đã từ lâu các nhà khoa học tìm thấy trong cây các hợp chất tự nhiên, những hợp chất này thường là những acid hoặc những chất trung tính Đến năm 18 06 một dược sĩ là Friedrich Wilhelm Sertüner phân lập được một chất từ nhựa thuốc phiện có tính kiềm và gây ngủ mạnh... trong các dụng môi hữu cơ như ete,chloroform Phần genin thì thường có độ tan ngược lai Năng suất quay cực thường là trái 2.Alcaloid Meissner là người đầu tiên đưa ra khái niệm về alcaloid và có định nghĩa alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa ni tơ, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra Sau này Pôlônôpski đã định nghĩa: “Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa ni tơ Đa số có nhân dị vòng Có phản...Saponin có một số tính chất đặc biệt: - Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước, có tác dụng nhũ hoá và tẩy sạch - Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng - Độc với cá vì saponin làm tăng tính thấm của biểu mô đường hô hấp nên làm mất các chất điện giải cần thiết, ngoài ra có tác dụng diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên - Khi ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt, có tác... CH2OH O H H OH HO  1. 2.Một số tính chất cơ bản của Glycoside:      a/Lý tính Glycosid là những chất kết tinh được, một số ở dạng vô định hình hoặc lỏng sánh Đa số không màu, một số có màu (anthraglycosid đỏ hoặc da cam, flavonoid glycosid có màu vàng) Vị thường đắng, độ tan khác nhau phụ thuộc vào mạch đường dài ngắn và phụ thuộc vào các nhóm ái nước trong phần aglycon Thường thì các glycosid tan... trọng cho kỹ nghệ bán tổng hợp các thuốc cocticoid và hạn chế sinh đẻ  Tuy vậy một vài tính chất trên không thể hiện ở một vài saponin  Ví dụ: Sarsaparillosid thì không có tính phá huyết cũng như tính tạo phức với cholesterol  Saponin đa số có vị đắng trừ một số như glycyrrhizin có trong cam thảo bắc, abrusosid trong cam thảo dây, oslandin trong cây Polypodium vulgare có vị ngọt Saponin tan trong... saponin Saponin có thể bị tủa bởi chì acetat, bari hydroxyt, ammoni sulfat Saponin khó bị thẩm tích, người ta dựa vào tính chất này để tinh chế kết tinh saponin Saponin triterpenoid thì có loại trung tính và loại acid, saopnin steroid thì có loại trung tính và loại kiềm Dựa theo cấu trúc hoá học có thể chia ra: Saponin triterpenoid và saponin steroid  Saponin làm tăng sự thấm của tế bào; sự có mặt của... tính kiềm và gây ngủ mạnh đã đặt tên là “Cinchonino”, sau đó chiết được chất kết tinh từ vỏ cây Canhkina và đặt tên là “Cinchonino”, sau đó P.J Pelletier và J.B.Caventou lại chiết được hai chất có tính kềm từ một loài Strychnos đặt tên là strychnin và brucin Đến năm 18 19 một dược sĩ là Wilhelm Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm lấy từ thực vật ra thành một nhóm riêng và ông đề nghị gọi tên... của saponin sẽ làm cho các hoạt chất khác dễ hoà tan và hấp thụ, ví dụ trường hợp digitonim trong lá Digital  -Một số saponin có tác dụng chống viêm  -Một số có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm Ức chế virus - Một số có tác dụng chống ung thư trên thực nghiệm - Nhiều saponin có tác dụng diệt các loài thân mềm ( nhuyễn thể ) - Saponin steroid dùng làm nguyên liệu để bán tổng hợp các thuốc steroid - Digitonin... tiên đưa ra khái niệm về alcaloid và có định nghĩa: Alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa nitơ, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra 1 Alcaloid có phổ biến trong thực vật, ngày nay đã biết khoảng trên 6.000 Alcaloid từ hơn 5.000 loài, hầu hết ở thực vật bậc cao chiếm khoảng 15 - 20% tổng số các loài cây, Tập trung ở một số họ : Apocynacaae (họ Trúc đào) có gần 800 alcaloid, Papaveraceae (họ . sao. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 28 29 30 19 20 21 22 23 24 25 25 22 21 20 19 27 26 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 HO R1 R2 R3 R4 R5 R5 R4 R3 R2 R1 HO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 19 20 21 22 25 . sao. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 28 29 30 19 20 21 22 23 24 25 25 22 21 20 19 27 26 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 HO R1 R2 R3 R4 R5 R5 R4 R3 R2 R1 HO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 27 19 20 21 22 25 Olean β-amyrin α-amyrin Sapogenin Đặc điểm cấu trúc Gypsogenin Axít oleanolic Soya sapogenolA Sonya sapogenol B 23-CHO, 28-COOH 28-COOH 21, 22-OH,. HÓA HỌC CÁC CHẤT CÓ HỌAT TÍNH SINH HỌC CÁC HỢP CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC STEROL, SAPONIN TRITERPENOID & SAPONIN STEROID . 1. Sterol và Metyl sterol: Sterol là những ancol thể rắn có