Trong những năm gần đây nhu cầu về ngô dùng cho thực phẩm, công nghiệp và thức ăn chăn nuôi ngày càng tăng cả về sản lượng127 và chất lượng2 để đáp ứng được các yêu cầu này bên cạnh việc cải tạo nguồn giống, gia tăng diện tích canh tác, cải tiến các biện pháp canh tác. Chúng ta cần có những phương pháp phòng trừ dịch hại mới sao cho quy trình sản xuất và sản phẩm thu được phù hợp với các tiêu chuẩn quốc tế về môi trường, dư lượng thuốc BVTV như G.A.P, F.D.A, HACCP, ISO 14000... Một trong những côn trùng gây hại nguy hiểm, khó phòng trị trong quá trình canh tác ngô là sâu đục rễ, ấu trùng của bọ cánh cứng (họ Diabrotica). Diabrotica là họ bọ cánh cứng có nhiều loài trong đó có 3 loài gây hại trên ngô, dưa chuột và một số rau đậu khác: Nothern Corn Rootworm (Diabrotica longicornis), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) và Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi Barber), loài mới được nghiên cứu gần đây, có mức phá hại lớn và lây lan nhanh. Những loài côn trùng này có mức độ phá hoại rất cao, gây thiệt hại kinh tế cực lớn, việc diệt trừ bằng phương pháp hóa học thông thường rất khó khăn và độc hại do lượng hóa chất sử dụng lớn. Xuất phát từ các yêu cầu này chúng tôi tiến hành nghiên cứu tổng hợp pheromone của Diabrotica undecimpunctata howardi Baber (sâu đục rễ ngô phương nam), nhằm cung cấp thêm một biện pháp khả thi, kinh tế hỗ trợ phòng trị loài dịch hại này.
MỞ ĐẦU Trong những năm gần đây nhu cầu về ngô dùng cho thực phẩm, công nghiệp và thức ăn chăn nuôi ngày càng tăng cả về sản lượng 127 và chất lượng 2 để đáp ứng được các yêu cầu này bên cạnh việc cải tạo nguồn giống, gia tăng diện tích canh tác, cải tiến các biện pháp canh tác. Chúng ta cần có những phương pháp phòng trừ dịch hại mới sao cho quy trình sản xuất và sản phẩm thu được phù hợp với các tiêu chuẩn quốc tế về môi trường, dư lượng thuốc BVTV như G.A.P, F.D.A, HACCP, ISO 14000 Một trong những côn trùng gây hại nguy hiểm, khó phòng trị trong quá trình canh tác ngô là sâu đục rễ, ấu trùng của bọ cánh cứng (họ Diabrotica). Diabrotica là họ bọ cánh cứng có nhiều loài trong đó có 3 loài gây hại trên ngô, dưa chuột và một số rau đậu khác: Nothern Corn Rootworm (Diabrotica longicornis), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) và Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi Barber), loài mới được nghiên cứu gần đây, có mức phá hại lớn và lây lan nhanh. Những loài côn trùng này có mức độ phá hoại rất cao, gây thiệt hại kinh tế cực lớn, việc diệt trừ bằng phương pháp hóa học thông thường rất khó khăn và độc hại do lượng hóa chất sử dụng lớn. Xuất phát từ các yêu cầu này chúng tôi tiến hành nghiên cứu tổng hợp pheromone của Diabrotica undecimpunctata howardi Baber (sâu đục rễ ngô phương nam), nhằm cung cấp thêm một biện pháp khả thi, kinh tế hỗ trợ phòng trị loài dịch hại này. Mục tiêu của đề tài Ứng dụng một số kỹ thuật mới trong tổng hợp hữu cơ để tổng hợp pheromone giới tính của sâu đục rễ ngô phương Nam Diabrotica undecimpunctata howardi Baber. 1 Nội dung nghiên cứu của đề tài Nghiên cứu tổng hợp 10-methyltridecan-2-one (thành phần chính của pheromone Diabrotica undecimpunctata howardi Baber) từ những nguyên liệu thương mại dễ tìm ở Việt Nam, với các nội dung cụ thể sau: - Nghiên cứu tổng hợp 10-methyltridecan-2-one. - Nghiên cứu ứng dụng kỹ thuật mới hướng đến mục tiêu xanh hơn về mặt hóa học, an toàn và tiện lợi hơn về mặt kỹ thuật. - Khảo sát và tối ưu hóa điều kiện thí nghiệm cho một số phản ứng quan trọng. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn Với các mục tiêu đặt ra như trên chúng tôi giải quyết được một số yêu cầu cụ thể sau: - Giới thiệu quy trình tổng hợp mới khả dụng, tiện lợi, kinh tế. - Ứng dụng một số điều kiện hóa học xanh trong quy trình tổng hợp, đảm bảo yêu cầu về môi trường. - Đề xuất phương pháp mới, xanh hơn, hiệu quả và kinh tế hơn trong việc tổng hợp pheromone hỗ trợ phòng trị sâu đục rễ ngô phương nam. Hướng tới xuất khẩu sản phẩm bảo vệ thực vật công nghệ cao. - Thêm một lựa chọn cho nhà nông trong phương pháp phòng trị côn trùng gây hại, đáp ứng các tiêu chuẩn quốc tế về quy trình sản xuất và chất lượng nông sản. 2 Chương Một TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU PHEROMONE 1.1.1 ĐỊNH NGHĨA Pheromone (từ phero φέρω Hy Lạp "mang lại" + hoóc môn từ "ρμή" Hy Lạp - "động lực") là một hóa chất được tiết ra hoặc bài tiết ra, nó gây nên một phản ứng đáp lại trong những thành viên khác của cùng một loài. Pheromone là hormone có khả năng tác động bên ngoài cơ thể của cá thể tiết ra để tác động đến hành vi của cá thể nhận được. Có pheromones báo động, pheromones dẫn đường thực phẩm, pheromones giới tính, và nhiều loại khác có ảnh hưởng đến hành vi hoặc sinh lý. Chúng được sử dụng nhiều ở các loài côn trùng. Ngoài ra còn có một số loài động vật có xương sống và thực vật giao tiếp bằng cách sử dụng pheromone. 1.1.2 PHÂN LOẠI Tùy theo tính chất tác động, pheromone được chia làm nhiều loại khác nhau như sau: Pheromone tập hợp (Aggregation pheromone): Chỉ tạo ra bởi một giới trong cùng một chủng loài và chúng có tác dụng hấp dẫn đến cả hai giới. Khi có tình huống khẩn cấp cả nhóm tập họp lại tại một địa điểm không phân biệt giới nên được gọi là pheromone tập hợp, pheromone này thường được tạo bởi giống cái nhiều hơn và rất ít được sản xuất bởi giống đực. Pheromone tập hợp đã được tìm thấy trong các thành viên của Coleoptera, Hemiptera, Dictyoptera và Orthoptera. Trong những thập kỷ gần đây, tầm quan trọng của việc áp dụng pheromones tập hợp trong việc quản lý mọt bông vải (Anthonomus grandis), mọt thóc (Sitophilus zeamais), Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, mọt đậu và đậu nành (Sitona lineatus) đã được chứng minh 64 . Pheromone tâp họp là một trong các 3 phương pháp ức chế sinh thái chọn lọc sâu bệnh nhất. Nó không độc hại và có hiệu quả ở nồng độ rất thấp. Pheromone báo động (Alarm pheromone): Một vài loài khi bị tấn công bởi động vật ăn thịt, chúng tiết ra những hợp chất bay hơi để các thành viên khác bay đi (như ở con rệp vừng) hay gây hấn (như loài kiến, ong, mối, mọt). Pheromone này cũng tồn tại trong cây cỏ. Một số loại cây tỏa ra pheromone khi chúng bị trầy xước khiến những cây khác tăng hàm lượng tannin (có vị đắng) trong cây khiến cho cây trở nên kém ngon miệng đối với động vật ăn cỏ. Hình 1 Bọ xít dưới tác dụng của pheromone tập hợp Pheromone đánh dấu lãnh địa (Territorial pheromone). Những loại pheromone này được phóng thích vào trong môi trường để đánh dấu biên giới giữa những vùng lãnh thổ của động vật. Ví dụ như trong nước tiểu linh cẩu có chứa pheromone này để đánh dấu và tuyên bố chủ quyền dấu lãnh thổ của chúng. Pheromone đánh dấu lãnh địa chỉ dùng cho con cái (Epideictic pheromone). Côn trùng cái dùng những loại pheromone này để đánh dấu lãnh địa của chúng và được nhận biết bởi những con khác. Ông Fabre, nhà côn trùng học người Pháp, (22.12. 1823 – 11.11.1915) phát hiện ra những con cái đẻ trứng trên trái cây cùng với những hợp chất huyền bí quanh tổ của chúng để gửi tín hiệu đến những con cái khác cùng loài để chúng khác phải làm tổ ở nơi nào đó khác. 10 Pheromone dẫn dụ (Releaser pheromone). 4 Đây là những hợp chất hấp dẫn cực mạnh mà một vài loài dùng để hấp dẫn bạn tình trong khoản cách hai dặm hoặc xa hơn. Loại pheromone này được đáp trả nhanh chóng nhưng rất mau suy giảm.Ví dụ: Thỏ (mẹ) phát hành pheromone vú kích hoạt các hành vi điều dưỡng ngay lập tức bởi con chúng.Trái lại những pheromone theo mùa (primer pheromone) có tác dụng chậm hơn nhưng lại lâu hơn rất nhiều. Pheromone tín hiệu Pheromone tín hiệu gây ra những thay đổi ngắn hạn, chẳng hạn như, việc phát hành chất dẫn truyền thần kinh kích hoạt một phản ứng. Ví dụ, phân tử GnRH có chức năng như là một chất dẫn truyền thần kinh trong chuột để gây ra hành vi ưỡn lưng 58 . Pheromone báo hiệu mùa (Primer pheromone) Đây là loại pheromone gây ra sự thay đổi của những giai đoạn phát triển của động vật. Ví dụ: tìm bạn, đẻ trứng Pheromone dẫn đường (Trail pheromone) Loại pheromone này rất phổ biến trong hoạt động xã hội của côn trùng. Ví dụ như kiến đánh dấu đường đi của chúng bằng loại pheromone này là những hydrocarbon không bay hơi. Để chúng có thể mang thức ăn về tổ và dẫn đường cho các con khác đến. Khi nguồn thức ăn hãy còn, loại pheromone này vẫn được tiết ra để dẫn đường. Khi nguồn thức ăn cạn dần, việc đánh dấu đường dẫn cũng bị triệt tiêu. Ở một số loài kiến, khi thức ăn không còn nữa, đường dẫn được đánh dấu bằng loại pheromone khác. Pheromone thông tin. Pheromone thông tin là chỉ bản sắc của một động vật hoặc lãnh thổ. Ví dụ, chó và mèo gửi các hóa chất trong và xung quanh lãnh thổ của chúng, mà sau đó chúng được dùng như là một chỉ báo cho các thành viên khác của loài về sự hiện diện của người sở hữu trong lãnh thổ. Chúng là tín hiệu đặc biệt cho các cá thể cùng loài sẽ biết rằng ai là người sở hữu khu vực hoặc người chiếm đóng lãnh thổ. Pheromne sinh dục (Sex pheromone). 5 Ở động vật, pheromone sinh dục thể hiện con cái đã đến lúc sẵn sàng cho việc sinh sản. Những con đực cũng tiết ra pheromone để truyền tải thông tin về chủng loài và loại gien. Nhiều loại côn trùng có thể tiết ra pheromone sinh dục có sức hấp dẫn bạn tình. Loài lepidopteran có thể phát hiện ra con cái ở cách xa đến 10 km. Ở loài lưỡng tính, pheromones được dùng để dẫn dụ con khác giới đến để thụ tinh. Pheromone cũng được dùng để nhận biết lợn cái đến giai đoạn động dục. Bẫy chứa pheromones được sử dụng bởi các nông dân để phát hiện và giám sát các quần thể côn trùng trong vườn cây ăn trái. Các loại pheromone khác chưa được phân loại. Sự phân loại pheromone một cách chủ quan dựa trên trên ảnh hưởng của chúng đến hành vi của động vật. Pheromone có thêm nhiều chức năng phụ như loại : • Pheromone hướng dẫn về tổ ở loài ong (ong thợ). • Pheromone của ong chúa. • Pheromone làm cho khuây khỏa (động vật có vú). • Necromones gồm oleic và acid linoleic giúp động vật xác định sự hiện diện của một đồng loại chết (Động vật giáp xác và sâu bọ sáu chân). Trong nông nghiệp, các loại pheromone cũng được dùng khá hiệu quả để dẫn dụ côn trùng phá hại chui vào bẫy trong đó có sẵn hóa chất diệt côn trùng. 1.1.3 TỔNG HỢP PHEROMONE CỦA THẾ GIỚI Theo Kenji Mori thì các phương pháp tổng hợp pheromone thường sử dụng 4 loại phản ứng: (1) Hóa học cơ Bo, (2) Cơ kim chuyển tiếp bao gồm chuyển vị olefin, (3) epoxy hóa bất đối xứng, dihydoxy hóa bất đối xứng và các quy trình bất đối xứng khác và (4) Xúc tác sinh học chọn lọc lập thể 83,84 . Một số ví dụ cụ thể như sau: 1.1.3.1 Hóa học cơ Boran trong tổng hợp pheromone 6 N H 1) n-BuLi, hexane, THF 2) t-BuOK, THF N H A A K l Ipe 2 BOMe THF B i pe 2 OMe BF 3 Et 2 O B i pe 2 CHO, Et 2 O 1) 2) MeCHO 3) (HOCH 2 ) 2 NH, Et 2 O OH (S)-Ipsenol 96% ee CHO, Et 2 O 1) 2) MeCHO 3) (HOCH 2 ) 2 NH, Et 2 O OH (R)-Ipsenol 96% ee (60%) (65%) Sơ đồ 1 Ứng dụng cơ Boran (B-2´-isoprenuldi-l-isopinocamphenylborane) trong tổng hợp pheromone bọ cánh cứng vỏ IPs HC C(CH 2 ) 9 OTMS H Sia 2 B (CH 2 ) 9 OTMS H n-PrC CLi THF C C C-nPr Sia 2 B H H 1eq I 2 C C C C-nPr Sia 2 B H H I C C I n-Pr C BSia 2 C H (CH 2 ) 9 OTMS H 1eq NaOH C C I n-Pr C BSia 2 C H (CH 2 ) 9 OTMS H HO (65%) C C C C H (CH 2 ) 9 OTMSH n-Pr 1) Sia 2 BH 2)i-PrCO 2 H 3) LiAlH 4 4) H 3 O + (69%) C C C C H (CH 2 ) 9 OHH HH n-Pr Bombykol (I) > 98% pure Sơ đồ 2 Ứng dụng cơ boran trong tổng hợp pheromone bướm tằm 1.1.3.2 Hóa học cơ kim loại chuyển tiếp bao gồm cả chuyển vị olefin trong tổng hợp pheromone TBSO(CH 2 ) 9 CHO (Et 2 O) 2 P(O)CH 2 CO 2 Et NaH,THF (83%) TBSO(CH 2 ) 9 CO 2 Et 1)DIBALH, CH 2 Cl 2 2) (COCl) 2, DMSO, Et 3 N, CH 2 Cl 2 (67%) TBSO(H 2 C) 9 CHO CBr 4 ,Ph 3 P CH 2 Cl 2 (88%) TBSO(H 2 C) 9 Br Br (n-Bu) 3 SnH Cat.Pd(Ph 3 ) 4 (85%) TBSO(H 2 C) 9 Br 1) n-PrMgCl cat. NiCl 2 (dppp)THF 2) TBAF, THF (78%, 2 buoc) H n-Pr H H (CH 2 ) 9 OHH Bombykol (> 98% pure) Sơ đồ 3 Ứng dụng cơ kim chuyển tiếp trong tổng hợp pheromone bướm tằm 7 Me(CH 2 ) 9 CHO Ipc 2 B 1) 2) NaOH, H 2 O 2 (74%) Me(H 2 C) 10 OH (92%) Cl O Et 3 N (80%) O Me(H 2 C) 9 O Ru Ph Cl Cl PCy 3 PCy 3 CH 2 Cl 2 (80%) O Me(H 2 C) 10 O O Me(H 2 C) 10 O H H 2, Pd-C (quant.) Sơ đồ 4 Ứng dụng cơ kim loại chuyển tiếp trong tổng hợp pheromone ong chúa bắp cày phương đông (Vespa orientalis) 1.1.3.3 Epoxy hóa bất đối xứng, dihydroxyl hóa bất đối xứng và những tiến trình hóa học bất đối xứng khác trong tổng hợp pheromone. Me(H 2 C) 9 CO 2 Et MeSO 2 NH 2 t-BuOH, H 2 O (94%) O HO Me(H 2 C) 9 O BzOH Ph 3 P, DEAD O BzO Me(H 2 C) 9 O 1) DIBALH 2) Ph 3 P=CHCHMe 2 96% ee 42% HO BzO (CH 2 ) 9 Me 1) H 2, Pd-C 2) KOH, H 2 O 3) recryst'n (96%) HO HO (7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane (99,8% ee) 1) MeC(OEt) 3, PPTS 2) TMSCl 3)KOH/THF,MeOH (92%) O Sơ đồ 5 Ứng dụng phản ứng Epoxy và hydroxyl hóa trong tổng hợp pheromone của sâu róm thông (7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane Me(H 2 C) 8 CO 2 Me AD-mix-α MeSO 2 NH 2 t-BuOH, H 2 O (71%) Me(H 2 C) 8 CO 2 Me OH OH HBr,AcOH MeOH (71%) Me(H 2 C) 8 CO 2 Me Br OH K 2 CO 3 MeOH (71%) Me(H 2 C) 8 CO 2 Me O DIBALH Toluen (85%) Me(H 2 C) 8 CHO Me(H 2 C) 4 P + Ph 3 Br - NaHMDS, THF(70%) O H H Posticlure (11S,12S) 9Z/9E = 93:7, 99,9% ee 9 Sơ đồ 6 Ứng dụng phản ứng Epoxy và hydroxyl hóa trong tổng hợp pheromone Orgyia postica 8 1.1.3.4 Xúc tác sinh học chọn lọc lập thể trong tổng hợp pheromone OAc OAc O meso PPL,(i-Pr) 2 O phosphat buffer pH 7 0 o C, 4-5h (71%) OH OAc O (90,8% ee) 1)TBDPSCl, DMAP, Et 3 N, CH 2 Cl 2 2) K 2 CO 3, MeOH 3) DNBCl, C 5 H 5 N 4)K 2 CO 3, MeOH (52%) OTBDPS OH O 100% ee OTBDPS O 1)TsCl, C 5 H 5 N 2) [Me 2 CH(CH 2 ) 3 ] 2 CuLi, Et 2 O (74%) 1) TBAF, THF (83%) 2) TsCl, DMAP, Et 3 N, CH 2 Cl 2 OTs O [Me(CH 2 ) 8 ] 2 CuLi Et 2 O (68%) O Disparlure (7R,8S), 100% ee OTBDPS OH O Lipase PS-C (Amano) H 2 C CHOAc, Et 2 O OTBDPS OH O (49%)(95% ee) OTBDPS OH O (48%), (98,1%) DBN = O 2 N O 2 N C O Sơ đồ 7 Ứng dụng xúc tác sinh học pig pancreatic lipase (PPL) trong tổng hợp pheromone của sâu róm thông (7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane 1.1.4 TỔNG HỢP PHEROMONE TRONG NƯỚC Hiện nay trong nước việc nghiên cứu tổng hợp pheromone của côn trùng được nhóm nghiên cứu của GS.TSKH Nguyễn Công Hào thuộc Viện Công Nghệ Hóa Học – Viện KHCN Việt Nam tiến hành thu được một số thành quả, góp phần hướng phát triển mới cho ngành ứng dụng công nghệ sinh học trong nước. Một số công trình nghiên cứu đã được công bố công bố 119,120,121,123,124,126,187 • Hormon sâu non: Juvenille Hormon (JH1, JH2, JH3). COOCH 3 O JH-1 Juvenile hormone I (tìm thấy ở Lepidoptera) là methyl-(2E,6E)-10R,11S-(oxiranyl)-7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6-tridecadienoate O JH-2 O O Juvenile hormone II (tìm thấy trên Lepidoptera) là methyl-(2E,6E)-10R,11S-(oxiranyl)-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoate 9 O JH-3 O O Juvenile hormone III, methyl-(2E,6E)-10R-(oxiranyl)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienoate • Pheromone và chất dẫn dụ côn trùng Pheromone côn trùng hại rau: + Sâu tơ, Plutella xylostella: (Z)-11-Hexadecenol OH + Sâu xanh da láng, Spodoptera exigua :(Z)- 9-dodecen-l-ol acetate O O + Sâu khoang, Spodoptera litura: (Z)-9-Tetradecenyl acetate, (E)-11-Tetradecenyl acetate, (Z)-9-(E)-11- Tetradecadienyl acetate, (Z)-9-(E)-12-Tetradecadienyl acetate. + Sâu xanh, Helicoverpa armigera (Z)-9-Hexadecenal, (Z)-11-Hexadecenal, Hecadecanal, (Z)-11-Hexadecenol, Hexadecanol. Pheromone côn trùng hại màu: + Sâu hại rễ ngô, Diabrotica virgifera : 8-methyldecan-2-ol propanoate + Bọ hà khoai lang, Cylasformicarius : (Z)-3-dodecen-1-ol-(E)-2-butenoate Pheromone côn trùng hại cây ăn trái + Ruồi vàng đục quả, Bactrocera dorsalis H.: methyl eugenol, coniferyl alcol + Sâu đục vỏ trái, Prays citri M.: (Z)-7-tetradecenal + Kiến vương hại dừa, Oryctes rhinoceros L.: ethyl 4-methyloctanoat + Đuông dừa, Rhynchophorus ferrugineus Oliv.: 4-methylnonan– 5-ol Pheromone côn trùng hại rừng + Pheromone của ong ăn lá thông, Neodiprion lecontei: (2S,3S)-2-acetoxy-3,7- dimethylpentadecane. 10 [...]... (phản ứng ozon hóa), lỏng - lỏng (phản ứng este hóa), lỏng - rắn (phản ứng Grignard), mà các phương tiện khác như khuấy cơ, khuấy từ… không tốt hơn được • Ứng dụng siêu âm trong tổng hợp hữu cơ Siêu âm có thể được ứng dụng trong nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ Chẳng hạn, phản ứng ester hóa, phản ứng xà phòng hóa, phản ứng thế, phản ứng cộng hợp , phản ứng alkyl hóa, phản ứng oxi hóa, phản ứng khử, phản ứng. .. dung trong tổng hợp pheromone 30 Ở Viện Công nghệ Hóa học việc ứng dụng sóng siêu âm (từ thanh siêu âm hay bể siêu âm) để giảm thời gian phản ứng, tăng hiệu suất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ đặc biệt trong vi tổng hợp pheromone đã được nhóm nghiên cứu của GS.TSKH Nguyễn Công Hào tiến hành và cho những thành quả khả quan, rút ngắn thời gian phản ứng Grignard từ 36 giờ còn 1giờ, tăng hiệu suất phản ứng. .. trò của Barbier) Với những ứng dụng và phát 27 triển rộng rãi trong nối dài mạch carbon đã giúp V.Grignard nhận giải thưởng Nobel năm 1912 Ngày nay, phản ứng Grignard đóng vai trò hết sức quan trọng trong hóa học hữu cơ nói chung và tổng hợp hữu cơ nói riêng 1.5.1 PHẢN ỨNG GHÉP CẶP GRIGNARD TRÊN XÚC TÁC MUỐI ĐỒNG Ngày nay, phản ứng ghép cặp Grignard có vai trò hết sức quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. .. Phản ứng ghép cặp Grignard cới xúc tác Li2CuCl4 của Tolstikov 1.5.2 ỨNG DỤNG SIÊU ÂM TRONG PHẢN ỨNG GRIGNARD125,126,128,140 1.5.2.1 Sóng siêu âm Siêu âm được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khoa học công nghệ khác nhau, từ chế tạo vật liệu đến y dược Trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, siêu âm cũng có nhiều đóng góp đáng chú ý, siêu âm là công cụ hoạt hóa làm gia tăng tốc độ của hầu hết các phản ứng hữu cơ Trong. .. Nghiên cứu tìm quy trình tổng hợp 10-methyltridecan-2-one mới từ những nguyên liệu ban đầu dễ tìm, kinh tế, khả thi Nghiên cứu ứng dụng các phương pháp mới trong quy trình tổng hợp 2.1.1.1 Tổng hợp 10-methyltridecan-2-one Hợp chất 10-methyltridecan-2-one là một ketone mạch thẳng có nhóm oxo ở vị trí C2 và một nhánh -CH3 tại vị trí C10 Nhìn vào cấu trúc của hợp chất này kết 35 hợp với sử nghiên cứu trước... cũng có thể được chế biến thành bánh đúc ngô, với các hạt ngô được tẩy trắng bằng một số chất kiềm Bánh đúc ngô hay được sử dụng tại khu vực đông nam Hoa Kỳ, loại thức ăn này là học tập từ cách chế biến của thổ dân Mỹ Một loại thức ăn phổ biến khác từ ngô là bánh bông ngô Bột ngô cũng được sử dụng làm một loại bánh mì và món tortilla của Mexico Một vài dạng ngô cũng được trồng làm cây cảnh Đối với... tạo rung của chóp thanh Thông thường, thanh siêu âm chỉ có một tần số 20 kHz nhưng trong một vài thiết bị hiện đại đã cho phép việc lựa chọn tần số Loại thanh này có sự tập trung năng lượng cao, gọn, có thể điều chỉnh những tần số khác nhau, nhưng có thể làm nhiễm bẩn chất lỏng vì chóp thanh bị rỉ sau một thời gian sử dụng 1.5.2.3 Ứng dụng của siêu âm trong phản ứng Grignard Mg dưới tác dụng của siêu... cứng ăn nhiều thực vật bao gồm cả lá và hoa các loại rau (đậu, bầu bí) và cây cảnh Đây là một trong những bọ cánh cứng thông thường nhất được tìm thấy trong vườn nhà và đồng hoa Thành trùng có thể được tìm thấy trên hoa dại hay đậu khi dùng vợt lưới quét 1.2.2.4 Gây hại Thành trùng bọ cánh cứng ăn lá và hoa của một số loài thực vật Thức ăn ấu trùng là rễ của ngô, bo bo và thực vật khác Sâu hại rễ ngô. .. Nghiên cứu để sản xuất diesel từ khí sinh học theo phương pháp Fischer Tropsch cũng đã được thực hiện Ngô cũng được dùng như một loại mồi câu gọi là "viên bột nhão" Nó là phổ biến tại châu Âu để câu nhấp Các núm nhụy từ hoa cái của ngô (râu ngô) , cũng được buôn bán như là một loại thảo dược có tác dụng lợi tiểu Hạt ngô cũng có thể dùng thay cho cát sỏi trong một số chỗ vui chơi cho trẻ em 1.4 GIỚI THIỆU... trưởng của SCR Sex Pheromone của chúng được phân lập và xác định từ thành trùng cái tơ của sâu hại rễ bắp phía Nam (SCR), Diabrotica undecimpunctata howardi Barber, là 10-methyltridecan-2-one Khoản 60 μg của pheromone tinh khiết thu được từ 50.000 cá thể thành trùng cái tơ trên 3 tháng 1.2.2.5 Các biện pháp phòng trừ Do các ấu trùng phá hại rễ sống trong đất rất khó có biện pháp diệt trừ hữu hiệu Các nhà . mới trong tổng hợp hữu cơ để tổng hợp pheromone giới tính của sâu đục rễ ngô phương Nam Diabrotica undecimpunctata howardi Baber. 1 Nội dung nghiên cứu của đề tài Nghiên cứu tổng hợp 10-methyltridecan-2-one. undecimpunctata howardi Baber (sâu đục rễ ngô phương nam) , nhằm cung cấp thêm một biện pháp khả thi, kinh tế hỗ trợ phòng trị loài dịch hại này. Mục tiêu của đề tài Ứng dụng một số kỹ thuật mới trong tổng. tôi giải quyết được một số yêu cầu cụ thể sau: - Giới thiệu quy trình tổng hợp mới khả dụng, tiện lợi, kinh tế. - Ứng dụng một số điều kiện hóa học xanh trong quy trình tổng hợp, đảm bảo yêu