SLIDE bài GIẢNG TỔNG hợp (z)-9-TRICOSENE

TỔNG HỢP (Z)-9-TRICOSENE GIỚI THIỆU CHUNG • Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại. • Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác giới tính. • (Z)-9-tricosene là một pheromone giới tính có trong con ruồi cái (the common female housefly) GIỚI THIỆU CHUNG Công thức phân tử : C 23 H 46 Trọng lượng riêng : 0.802 g/cm 3 Nhiệt độ sôi : 300 o C TỔNG HỢP Oct CH CH CH 2 OAc + BrMg Dodec Cách 1: Cơ magie tác dụng với allyl acetate Điều kiện phản ứng : CuI trong dung dịch THF Oct C C CH 2 Dodec H H CuI, THF (Z)-9-tricosene Cách 2: Phản ứng Wittig Oct C O H Oct C H C Tridec H KOtert Bu or NaNH 2 THF TridecCH + Ph 3 P Điều kiện: n-BuLi / NaCH 2 S(=O)CH 3 độ chọn lọc trên 90% . Cách 3: Từ Oleyl alcohol Tên IUPAC : (Z)-Octadec-9-en-1-ol Công thức phân tử : C 18 H 36 O Nhiệt độ sôi : 330-360 o C Không tan trong nước. Được tìm thấy trong mỡ bò hoặc dầu cá. Sơ đồ tổng hợp Sơ đồ tổng hợp CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 6 CH 2 H CH 2 MgBr H + C 4 H 9 MgBr TiCl 4 , Cp 2 TiCl 2 20 - 100 o C 0 - 140 atm CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 12 CH 3 H H + C 5 H 11 Br CuBr, Li 2 CuCl 4 -60 - 30 o C CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 6 CH=CH 2 H H CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 8 OH H H 340 o C N 2 XIN CHÂN THÀNH C M NẢ Ơ . Ph 3 P Điều kiện: n-BuLi / NaCH 2 S(=O)CH 3 độ chọn lọc trên 90% . Cách 3: Từ Oleyl alcohol Tên IUPAC : (Z)-Octadec-9-en-1-ol Công thức phân tử : C 18 H 36 O Nhiệt độ sôi : 33 0-3 60 o C Không. TỔNG HỢP (Z )-9 -TRICOSENE GIỚI THIỆU CHUNG • Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại. • Pheromone. trong mỡ bò hoặc dầu cá. Sơ đồ tổng hợp Sơ đồ tổng hợp CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 6 CH 2 H CH 2 MgBr H + C 4 H 9 MgBr TiCl 4 , Cp 2 TiCl 2 20 - 100 o C 0 - 140 atm CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 12 CH 3 H