Slide bài giảng hợp CHẤT MUỐI DIAZONI

1 HỢP CHẤT MUỐI DIAZONI [Ar-N≡N] + Muối diazoni của aren bền ở t o < 5 0 C và có nhiều ứng dụng Cấu tạo: 3.1.1. Danh pháp: Tên hydrocarbon ( gốc hydrocarbon) + diazoni + halogenid (sulfat) Benzendiazonichlorid. Phenyldiazonichlorid p-toluendiazonihydrosulphat p-tolyldiazonihydrosulphat 2 3.3.2. Các phản ứng • Phản ứng giải phóng nitơ • Phản ứng ngưng tụ không giải phóng nitơ a. Phản ứng giải phóng nitơ: loại 1 phân tử N 2 thay thế bằng 1 nhóm thế khác.  Phản ứng thủy phân khi có nhiệt độ: Cơ chế S N1: 3  Phản ứng Sandmayer p-tolunitril Muối đồng (I) có vai trò xúc tác. 4  Phản ứng thế nhóm diazo bằng ng/tử H: 5 b. Phản ứng ngưng tụ không giải phóng nitơ Ion aryldiazoni [Ar-N≡N] + là tác nhân ái e nhưng yếu nên nó chỉ tác kích được với các chất có tính ái nhân như phenol, amin thơm (nhân thơm mang nhóm tăng hoạt mạnh) tạo sp AZO. p-hydroxyazobenzen p-aminoazobenzen 6 Nếu nhân thơm của muối diazo gắn thêm nhóm hút e thì nó sẽ trở thành tác nhân ái e mạnh hơn và có thể ghép đôi với nhân thơm ít được tăng hoạt hơn 7 Orange (II) 4-dimethylaminoazobenzen p-phenylazo-N,N-dimethylanilin HELIANTIN Acid p-dimethylaminoazobenzen-p’-sulfonic (METYL DA CAM) 8 Phenol dễ p/ứ với ion diazoni trong môi trường base : - Phenolat dễ tan trong nướcc. - ion phenolat làm nhân thơm giàu e dễ tham gia p/ứ S E . Vàng cam Đỏ 9  Sử dụng muối diazoni trong tổng hợp hữu cơ Điều chế m-chlorotoluen từ toluen Điều chế 2,4,6-tribromobenzoic từ acid benzoic: 10 HỢP CHẤT CÓ LƯU HUỲNH 1. Thiol : Thioalcol : R-SH Thiophenol : Ar-SH Nhóm chức SH gọi là chức THIOL hay MERCAPTAN • Danh pháp: *Đối với thioalcol: -Tên hydrocarbon tương ứng + thiol -Tên gốc hydrocarbon tương ứng + mercaptan *Đối với thiophenol: -Thio + tên phenol - Mercaptoaren [...]... Xem sulfur như hợp chất ete trong đó ngtử O được thay bởi S Gọi tên : Tên hydrocarbon tương ứng + Sulfid 11 3 Acid Sulfonic: Acid sulfonic chứa nhóm chức SO3H Các loại acid sulfonic : R-SO3H Ar-SO3H *Danh pháp : Tên hydrocarbon tương ứng + sulfonic *Điều chế: Sulfon hóa hydrocarbon tương ứng Điều chế các dẫn xuất: 12 Các phản ứng của cid sulfonic được ứng dụng trong tổng hợp hóa dược Tổng hợp sulfamid . (II) 4-dimethylaminoazobenzen p-phenylazo-N,N-dimethylanilin HELIANTIN Acid p-dimethylaminoazobenzen-p’-sulfonic (METYL DA CAM) 8 Phenol dễ p/ứ với ion diazoni trong môi trường base : - Phenolat. 1 HỢP CHẤT MUỐI DIAZONI [Ar-N≡N] + Muối diazoni của aren bền ở t o < 5 0 C và có nhiều ứng dụng Cấu tạo: 3.1.1. Danh pháp: Tên hydrocarbon ( gốc hydrocarbon) + diazoni + halogenid. hydrocarbon ( gốc hydrocarbon) + diazoni + halogenid (sulfat) Benzendiazonichlorid. Phenyldiazonichlorid p-toluendiazonihydrosulphat p-tolyldiazonihydrosulphat 2 3.3.2. Các phản ứng • Phản ứng giải phóng