TỔNG HỢP (Z)-9-TRICOSENE

TỔNG HỢP (Z)-9-TRICOSENE GIỚI THIỆU CHUNG • Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại. • Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác giới tính. • (Z)-9-tricosene là một pheromone giới tính có trong con ruồi cái (the common female housefly) GIỚI THIỆU CHUNG Công thức phân tử : C 23 H 46 Trọng lượng riêng : 0.802 g/cm 3 Nhiệt độ sôi : 300 o C TỔNG HỢP Oct CH CH CH 2 OAc + BrMg Dodec Cách 1: Cơ magie tác dụng với allyl acetate Điều kiện phản ứng : CuI trong dung dịch THF Oct C C CH 2 Dodec H H CuI, THF (Z)-9-tricosene Cách 2: Phản ứng Wittig Oct C O H Oct C H C Tridec H KOtert Bu or NaNH 2 THF TridecCH + Ph 3 P Điều kiện: n-BuLi / NaCH 2 S(=O)CH 3 độ chọn lọc cis trên 90% . Cách 3: Từ Oleic acid Tên IUPAC : (Z)-Octadec-9-en-1-ol Công thức phân tử : C 18 H 36 O Nhiệt độ sôi : 330-360 o C Không tan trong nước. Được tìm thấy trong mỡ bò hoặc dầu cá. Sơ đồ tổng hợp Sơ đồ tổng hợp CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 7 COOH H H MeOH/TsOH Na/MeOH-PhMe CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 8 OH H H CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 8 OTs H H TsCl/Py CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 12 CH 3 H H n C 5 H 11 MgBr THF/Et 2 O Cách 4 C 6 H 13 CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH n C 6 H 13 CHO H 2 CrO 4 , Me 2 CO n C 6 H 13 COOH n C 6 H 13 COOH + C 8 H 17 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH (Z)-9-Tricosen sat ki cot silicagel Cách 5 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH 2 + CH 3 (CH 2 ) 2 CH=CH 2 CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 12 CH 3 H H Mo Chung cat phan doan Cách 6: Từ ankyn litium và ankyl hylide CH 3 (CH 2 ) 7 C CLi + C 13 H 25 Cl CH 3 (CH 2 ) 7 C CC 13 H 25 H 2 Lindlar CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 12 CH 3 H H . TỔNG HỢP (Z)-9-TRICOSENE GIỚI THIỆU CHUNG • Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại. • Pheromone. sôi : 330-360 o C Không tan trong nước. Được tìm thấy trong mỡ bò hoặc dầu cá. Sơ đồ tổng hợp Sơ đồ tổng hợp CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 7 COOH H H MeOH/TsOH Na/MeOH-PhMe CH 3 (CH 2 ) 7 C C (CH 2 ) 8 OH H . : 300 o C TỔNG HỢP Oct CH CH CH 2 OAc + BrMg Dodec Cách 1: Cơ magie tác dụng với allyl acetate Điều kiện phản ứng : CuI trong dung dịch THF Oct C C CH 2 Dodec H H CuI, THF (Z)-9-tricosene