TIỂU LUẬN: ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

1.Khái niệm Đồng phân lập thể là đồng phân xuất hiện do sự khác nhau về vị trí của nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong không gian. Đồng phân hình học là đồng phân lập thể trong đó các đồng phân khác nhau về vị trí không gian của nhóm thế đối với liên kết đôi hoặc đối với mặt phẳng vòng. 2. Điều kiện để có đồng phân hình học Điều kiện cần và đủ để một hợp chất có đồng phân hình học là phân tử của nó phải có một bộ phận cứng nhắc và nguyên tử cacbon ở bộ phận cứng nhắc đó liên kết với hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau. Bộ phận cứng nhắc có thể là : nối đôi C=C, vòng no, nối đôi C=N hoặc nối đôi N=N… Nối đôi C=C làm cho phân tử trở nên cứng nhắc: hai nguyên tử cacbon lai hóa sp2 không thể quay tự do xung quanh nối đôi. Khi ấy các nhóm thế có thể phân bố khác nhau ở hai bên mặt phẳng của nối đôi và do đó có thể xuất hiện hai dạng hình học khác nhau nếu hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở một nguyên tử cacbon sp2 không giống nhau. Ví dụ: Hợp chất abC=Ccd sẽ có 2 dạng đồng phân hình học khác nhau nếu a khác b và c khác d.

TIỂU LUẬN

ĐỀ TÀI:

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

I MỞ ĐẦU

 1.Khái niệm

 - Đồng phân lập thể là đồng phân xuất hiện do sự khác nhau về vị trí của nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong không gian.

- Đồng phân hình học là đồng phân lập thể trong đó các đồng phân khác nhau về vị trí không gian của nhóm thế đối với liên kết đôi hoặc đối với mặt phẳng vòng.

 2 Điều kiện để có đồng phân hình học

 Điều kiện cần và đủ để một hợp chất có đồng phân hình học là phân tử của nó phải có một bộ phận cứng nhắc và nguyên tử

cacbon ở bộ phận cứng nhắc đó liên kết với hai nguyên tử hay

nhóm nguyên tử khác nhau Bộ phận cứng nhắc có thể là : nối đôi C=C, vòng no, nối đôi C=N hoặc nối đôi N=N…

II NỘI DUNG

1 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC TRONG HỢP CHẤT

CÓ NỐI ĐÔI C=C

 Nối đôi C=C làm cho phân tử trở nên cứng nhắc: hai nguyên tử cacbon lai hóa sp2 không thể quay tự do xung quanh nối đôi Khi ấy các nhóm thế có thể phân bố khác nhau ở hai bên mặt phẳng của nối đôi và do đó có thể

xuất hiện hai dạng hình học khác nhau nếu hai nguyên tử hay nhóm

nguyên tử ở một nguyên tử cacbon sp2 không giống nhau.

 Ví dụ: Hợp chất abC=Ccd sẽ có 2 dạng đồng phân hình học khác nhau nếu

a khác b và c khác d.

 a c a d

 C = C C = C

 b d b c





 Thông thường ở mỗi nguyên tử cacbon sp2 có một

nguyên tử hidro và một nhóm thế Dạng có hai nhóm thế ở cùng một phía đối với mặt phẳng của nối đôi được gọi là dạng cis, còn dạng có hai nhóm thế phân bố ở hai phía được gọi là dạng trans

 Ví dụ: hợp chất CH3-CH=CH-CH3 có hai dạng đồng phân hình học

 Cis trans

H H H CH3

C = C C = C

CH3 CH3 CH3 H

 Đối với các anken phức tạp ta phân biệt hai

dạng đồng phân dựa vào sự phân bố các nhóm theo mạch dài nhất có chứa nối đôi.

 Ví dụ: hợp chất

CH3CH2(CH3)C=C(CH2CH3)CH2CH2CH3

CH3CH2 CH2CH3

C = C CH3 CH2CH2CH3

Trans-4-etyl-3-metylhept-3-en

 Đối với các hợp chất hữu cơ có nhiều nối đôi

liên hợp số đồng phân cis, trans có nhiều hơn 2.

 Ví dụ: hợp chất C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5

có 3 đồng phân hình học

H H

C = C C6H5

C6H5 C = C

H H

Dạng cis-cis

 H H

 C = C H

 C6H5 C = C

 H C6H5

 Dạng cis-trans

 C6H5 H

 C = C H

 H C = C

 H C6H5

 Dạng trans-trans

 Đối với hợp chất gồm một số lẻ nối đôi C=C liền nhau thì

về hình thức loại hợp chất này cũng gây nên hiện tượng đồng phân hình học như một nối đôi

 Ví dụ hợp chất:

 m-NO2C6H4(C6H5)C=C=C=C(C6H5)C6H4NO2-m

có hai dạng:

C6H5 C6H5

C = C = C = C NO2C6H4 C6H4NO2

Dạng cis

 C6H5 C6H4NO2

C = C = C = C

 NO2C6H4 C6H5

 Dạng trans

 * Lưu ý: Trong hợp chất abC=Ccd nếu các

nhóm thế a khác b khác c khác d thì ta sẽ không gọi là cis và trans mà gọi là Z và E.

 Z: Hai nhóm thế lớn hơn ở cùng phía

 E: Hai nhóm thế lớn hơn ở khác phía

 Ví dụ: Xét hợp chất abC=Ccd trong đó a khác b khác c khác d và a>b và c>d, ta có

a c a d

C = C C = C

 b d b c

 Z E



 Để so sánh độ lớn hơn giữa các nguyên tử hoặc

nhóm nguyên tử thì ta phải xét đến số thứ tự của

nguyên tử đính trực tiếp vào cacbon mang nối đôi Trong trường hợp vẫn chưa so sánh được thì ta xét tiếp

nguyên tử tiếp theo

 Ví dụ: Hợp chất ClHC=C(CH3)CHO có đồng phân hình học như sau:

Cl CHO Cl CH3

C = C C = C

H CH3 H CHO

Z E

2 Đồng phân hình học trong các hợp chất có nối đôi C = N hoặc nối đôi N = N.

 Trong trường hợp đồng phân hình học của hai loại hợp chất trên người ta dùng thuật ngữ syn-anti thay cho cis-trans

 Ví dụ : Hợp chất CH3-CH=N-OH có đồng phân hình học là

H H OH

C = N C = N CH3 OH CH3 anti syn

3 Đồng phân hình học trong hợp chất vòng no

 Ví dụ:

 HOOC COOH HOOC H

 H H H COOH



 Cis trans

4 Đồng phân hình học loại vòng

ngưng tụ

 Hệ vòng ngưng tụ bicyclo có một cạnh chung hai cacbon không có qui tắc gì mới Sự kết hợp có thể là cis hay

trans, điển hình là trans-cis decalin Đối với các vòng

nhỏ cấu hình trans quan trọng hơn và có thể có dạng

cis

5.Đồng phân erythro và threo

 Đồng phân erythro và threo cũng là đồng phân hình học

của 2 nhóm thế ở 2 cacbon liền nhau, thường là những hợp chất có 2 trung tâm bất đối xứng

 Đồng phân erythro có 2 nhóm thế phân bố cùng

phía với trục liên kết C-C, còn threo có 2 nhóm thế ở 2 phía của trục liên kết C-C



 * Ở các đồng phân hình học, khoảng cách giữa các nguyên tử rất khác nhau do đó ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử

khác nhau và các tính chất lý, hóa cũng

khác nhau.