phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập hóa học về hợp chất hữu cơ chứa nitơ

- BÀI TẬP VỀ MUỐI NITRAT , CACBOXYLAT, CACBONAT CỦA AMIN NO ĐƠN CHỨC MẠCH HỞ.. - BÀI TẬP VỀ TÍNH LƯỠNG TÍNH CỦA AMINO AXIT.. - BÀI TẬP VỀ AMINO AXIT TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM

Chuyên đề :

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

“PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP HÓA HỌC VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ ’’.

A PHẦN MỞ ĐẦU I- LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI.

1- Hóa học là một ngành khoa học nghiên cứu về chất và sự biến đổi giữa các chất Phản ứng hóa học là đối tượng chính của hóa học Trong phản ứng hóa học các nguyên tố được bảo toàn về số mol, khối lượng để giải nhanh một số bài tập thì học sinh không phải chỉ biết các định luật mà phải biết nhìn ra các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập đó

2- Trong chương trình hóa học phổ thông không đề cập sâu cách phân loại, phương pháp giải và phương pháp ứng dụng các định luật bảo toàn vào giải toán hóa học, trong khi để giải các đề thi thì học sinh phải nắm vững các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập đó

3- Trong khi giải bài tập hầu hết học sinh đều rất lúng túng khi nhận ra các dạng bài tập

4- Việc phân loại các dạng bài tập và hướng dẫn học sinh vận dụng các định luật bảo toàn vào giải bài tập về hợp chất hữu cơ chứa nitơ là việc làm rất cần thiết Việc làm này rất có lợi cho học sinh trong thời gian ngắn để nắm được các dạng bài tập, nắm được phương pháp giải

5- Xuất phát từ thực trạng trên, cùng một số kinh nghiệm sau những năm công tác, tôi mạnh dạn nêu ra sáng kiến về “phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập hóa học về hợp chất hữu cơ chưa nitơ ”

Trang 1

B

A

A

i 2đ

Đỏ

i 1 r 1 r 2 i 2t

(n) Tím

Trắng

Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com

II THỰC TRẠNG TRƯỚC KHI THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP CỦA ĐỀ TÀI.

1 Khó khăn: Trong Hóa học, bài tập rất đa dạng và phong phú; để giải bài tập

hóa học yêu cầu phải biết được phương trình, sự chuyển hóa của các chất, các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập Theo phân phối chương trình hóa học phổ thông không đề cập sâu đến các định luật bảo toàn, các dạng bài tập Học sinh thường rất lúng túng khi nhận dạng các dạng bài tập và cách giải các bài toán

2 Thuận lợi: Hiện tại cũng có nhiều sách tham khảo, mạng internet có trình

bày các bai tập về hợp chất hữu cơ chứa nitơ và phương pháp sử dụng các định luật bảo toàn ở các góc độ khác nhau

B –PHẠM VI ÁP DỤNG VÀ GIỚI HẠN NỘI DUNG

CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM:

I PHẠM VI ÁP DỤNG.

- Chuyên đề này trình bày một số dạng bài tập và phương pháp giải Chuyên đề này cũng trình bày về các định luật, phân loại và chỉ rõ việc áp dụng các định luật vào giải toán hóa học

- Chuyên đề áp dụng cho chương trình Hóa học lớp 12

- Chuyên đề áp dụng tốt cho cả luyện thi tốt nghiệp và luyện thi đại học , cao đẳng

II GIỚI HẠN NỘI DUNG.

Chuyên đề đặt ra yêu cầu phân loại các dạng bài tập, đưa ra các định luật, ứng dụng của mỗi định luật để giải cho từng dạng bài tập và đưa ra những nhận xét và những chú ý giúp phát triển hướng tìm tòi khác

Trong chương trình hóa học 12 có rất nhiều dạng bài tập hóa học về hợp chất hữu cơ chứa nitơ, việc phân loại rất khó khăn và phức tạp Trong chuyên đề này, tôi chỉ đưa ra một số dạng bài tập cơ bản sau:

i 2đ

Đỏ

i 1 r 1 r 2 i 2t

(n) Tím

Trắng

B C

- BÀI TẬP VỀ MUỐI NITRAT , CACBOXYLAT, CACBONAT CỦA AMIN NO ĐƠN CHỨC MẠCH HỞ.

- BÀI TẬP VỀ TÍNH LƯỠNG TÍNH CỦA AMINO AXIT.

- BÀI TẬP VỀ AMINO AXIT TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM ( HOẶC DUNG DỊCH AXIT) SAU ĐÓ LẤY SẢN PHẨM THU ĐƯỢC CHO TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH AXIT( HOẶC DUNG DỊCH KIỀM)

- BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN PEPTIT.

III NỘI DUNG.

Trong chương trình hóa học 12 có rất nhiều dạng bài tập hóa học về hợp chấthữu cơ chứa nitơ - Tôi nhận thấy rằng khá nhiều học sinh lúng túng khi gặp các

thuộc loại chất nào vì vậy không viết được các PTHH trong các bài toán Kết quảlà một số thì bỏ qua không làm và một số còn lại thì làm ra kết quả sai Vì vậy tôimạnh dạn đưa ra một số công thức chung cho một số hợp chất chứa hữu cơ chứanitơ và phương pháp giải tương ứng

Dạng 1: Muối cacboxylat của amin :

amino đơn chức mạch hở hoặc amoniac và axit cacboxylic no đơn chức mạch hởnên muối có tính lưỡng tính

CnH2n+3NO2 + H+  CxH2x+1COOH + CyH2y+3NH+ (x+y+1=n)

CnH2n+3NO2 + OH-  CxH2x+1COO- + CyH2y+3N + H2O (x+y+1=n)

Ví dụ 1 : Hai chất hữu cơ A, B có công thức CH5NO2 và C2H7NO2 Hỗn hợp Xgồm A và B cho tác dụng với NaOH dư tạo ra 2,72 gam một muối duy nhất và bay

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Theo bài ra A có CTCT : HCOONH4  B có công thức cấu tạo: HCOOH3NCH3

(Vì sau phản ứng chỉ tạo ra một muối duy nhất là HCOONa )

n HCOONa = 0,04mol  m khí =0,04.27,5 = 1,1 gam

Ví dụ 2 : Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C2H7NO2 tácdụng vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lít hỗn

bằng 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng muối khan là:

Theo (*),(2*) : nZ=0,2 ( mol ) =n NaOH = n H2O = n hhX

m muối = 77.0,2 + 40.0,2 - 18.0,2-13,75.2.0,2 = 14,3 (gam)  Chọn B

Ví dụ 3 : Hợp chất X có công thức C2H7NO2 có phản ứng tráng gương, khi phảnứng với dung dịch NaOH loãng tạo ra dung dịch Y và khí Z, khi cho Z tác dụng với

dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch thu được số gam chất rắn khan là:

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Hợp chất X có công thức C2H7NO2 có phản ứng tráng gương  có công thức cấu

Công thức của X có dạng : CxH2x+1COO-CyH2y+3NH+

CnH2n+3NH+NO3- + NaOH  CnH2n+3N + H2O + NaNO3

Ví dụ 1 : Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H8O3N2 tác dụng với dungdịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ Khối lượng phân

tử (theo đvC) của Y là

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Theo bài ra công thức của X có dạng C2H7NH+NO3-

PTHH : C2H7NH+NO3- + NaOH  C2H7N + H2O + NaNO3

Ví dụ 2 : Muối X có công thức phân tử là CH6O3N2 Đun nóng X với NaOH thuđược 2,24 lít khí Y (Y là hợp chất chứa C, H, N và có khả năng làm xanh giấy quỳtím ẩm) Tính khối lượng muối thu được?

HƯỚNG DẪN GIẢI:

CH6O3N2 có công thức là: CH3NH3NO3

Ví dụ 3 : Cho 14,1 gam chất X có công thức CH6N2O3 tác dụng với 200 ml dungdịch NaOH 1M, đun nóng Sau khi phản ứng kết thúc thu được dung dịch Y và chấtkhí Z làm xanh giấy quì tím ẩm Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn khan cókhối lượng là

HƯỚNG DẪN GIẢI:

0,15mol 0,15mol

m NaNO3 = 85.0,15 =12,75 gam  Chọn A

Ví dụ 4: Một muối X có CTPT C3H10O3N2 Lấy 19,52 gam X cho phản ứng với 200

ml dung dịch KOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn và phầnhơi Trong phần hơi có chất hữu cơ Y đơn chức bậc I và phần rắn chỉ là hỗn hợpcác chất vô cơ có khối lượng m gam Giá trị của m là:

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Theo bài ra ta có : Số mol của KOH =0,2 mol; của muối X=0,16 mol

C3H10O3N2 có công thức dạng : C3H9NH+NO3

-PTHH : C3H9NH+NO3- + KOH  C3H9N + H2O + KNO3

0,16mol 0,16mol 0,16mol 0,16mol

 KOH dư Theo ĐLBT khối lượng : m= 19,52 + 0,2.56 - 0,16.59 - 0,16.18

= 18,4 gam  Chọn A

Ví dụ 5: Hợp chất thơm X có công thức phân tử C6H8N2O3 Cho 28,08 gam X tácdụng với 200 ml dung dịch KOH 2M sau phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạndung dịch Y được m gam chất rắn khan Giá trị của m là:

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Theo bài ra ta có : Số mol của KOH =0,4 mol; Số mol của X=0,18 mol

C6H8N2O3 có công thức dạng : C6H5NH3+NO3

-PTHH : C6H5NH3+NO3- + KOH  C6H5NH2 + H2O + KNO3

0,18mol 0,18mol 0,18mol 0,18mol

 KOH dư

Theo ĐLBT khối lượng: m =28,08 +0,4.56 - 0,18.93 - 0,18.18 =30,5 gamChọn C

Dạng 3: Muối cacbonat của amin : a- Công thức phân tử chung của muối có dạng: CnH2n+6 O3N2 (n≥2) Là muối

của amin no đơn chức mạch hở và axit cacbonic (muối cacbonat) nên muối có tínhlưỡng tính

Khi tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (VD: NaOH) tạo ra sản phẩm là :

Khi tác dụng với dung dịch axit mạnh (VD: HCl) tạo ra sản phẩm là :

NaCl + khí cacbonic + nước

(n≥2) rất dễ nhầm lẫn với muối nitrat của amin có dạng CnH2n+4 O3N2 GV cần chú

ý nhấn mạnh cho HS trong quá trình giảng dạy

amin no đơn chức mạch hở và axit cacbonic( muối hiđrocacbonat) nên muối cótính lưỡng tính

Khi tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (VD: NaOH) tạo ra sản phẩm là :

Khi tác dụng với dung dịch axit mạnh (VD: HCl) tạo ra sản phẩm là :

NaCl + khí cacbonic + nước

Ví dụ 1 : X có công thức C4H14O3N2 Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thì thu được hỗn hợp Y gồm 2 khí ở điều kiện thường và đều có khả năng làm xanh quỳ tím ẩm Số CTCT phù hợp của X là

 Chọn B

Ví dụ 2 : Cho 12,4 gam chất A có CTPT C3H12N2O3 đun nóng với 2 lít dd NaOH0,15 M Sau phản ứng hoàn toàn thu được chất khí B làm xanh quỳ ẩm và dungdịch C Cô cạn C rồi nung đến khối lượng không đổi thu được bao nhiêu gam chấtrắn ?

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Theo bài ra ta có : Số mol của NaOH =0,3 mol; của A=0,1 mol

CTPT C3H12N2O3 có công thức cấu tạo là : (CH3NH3)2CO3

0,1mol 0,2 mol 0,2mol 0,2mol 0,1mol

 NaOH dư

Theo ĐLBT khối lượng : m= 12,4 + 0,3 40 - 0,2.31 - 0,2.18 =14,6 gam  Chọn A

Ngoài ba dạng bài tập trên - Bài tập về aminoaxit tuy không khó nhưng nếu biết vận dụng tốt một số kỹ thật giải toán, các kỹ thuật này được xây dựng trên cơ sở các định luật bảo toàn thì giúp cho HS đi đến kết quả nhanh hơn, chính xác hơn.

Dạng 4: Bài toán về tính lưỡng tính của amino axit Phương pháp giải chung như sau:

Phản ứng với dung dịch NaOH:

 maa + 22nNaOH = m muối ; x= nNaOH/naa

Phản ứng với dung dịch KOH:

 maa + 38 nKOH = m muối ; x= nKOH/naa

` Phản ứng với dung dịch HCl:

 maa + 35,5 nHCl= m muối ; y= nHCl/naa

Ví dụ 1 : Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn

toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m + 30,8) gammuối Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thuđược dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối Giá trị của m là

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Alanin : CH 3 - CH(NH 2 ) - COOH và axit glutamic : HOOC(CH 2 ) 2 CH( NH 2 )- COOHcó số mol lần lượt là x và y

Áp dụng công thức: maa + 22nNaOH = m muối  nNaOH =30,8/22 =1,4 mol

Áp dụng công thức: maa + 35,5 nHCl= m muối  nHCl=36,5/36,5 = 1mol

Ta có hệ phương trình : x+ y =1 (1) ; x +2y =1,4 (2)

Giải hệ phương trình ta có nghiệm: x = 0,6 mol ; y = 0,4 mol

 m =89.0,6 +147.0,4 = 112,2  Chọn A

Ví dụ 2 : Hỗn hợp X gồm glyxin và Lysin Cho m gam X tác dụng hoàn toàn

với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m + 22) gam muối Mặtkhác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dungdịch Z chứa (m + 51,1) gam muối Giá trị của m là :

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Gọi số mol Glyxin : CH2(NH2)COOH và Lysin H2N -(CH2)4-CH(NH2)-COOH lần lượt là x,y.

Áp dụng công thức: maa + 22nNaOH = m muối  nNaOH =22/22 =1mol

Áp dụng công thức: maa + 35,5 nHCl= m muối  nHCl=51,1/36,5 = 1,4 mol

Ta có hệ phương trình : x+ y =1 (1); x +2y =1,4 (2)

Giải hệ phương trình ta có nghiệm : x = 0,6 mol; y = 0,4 mol

 m =146.0,4 +75.0,6 = 103,4 gam  Chọn B

Dạng 5: Bài tập về phản ứng của amịno axit với axit hoặc bazơ sau đó lấy toàn bộ sản phẩm thu đựoc cho tác dụng với dung dịch bazơ hoặc axit.

Bài toán 1 : a mol R(COOH)x(NH2)y + b mol dd HCl  dung dịch X, dung dịch

X tác dụng vừa đủ với c mol dung dịch NaOH  dung dịch Y Tính khối lượng

muối khan thu được khi cô cạn dung dịch Y

Phương pháp giải :

Cách 1: Theo bài ra ta có PTHH :

HCl còn dư hoặc cả hai chất tham gia phản ứng đều hết

Vì vậy khi cho dung dịch X với dung dịch NaOH sẽ phải xét ba trường hợp :

Trường hợp 1 : Dung dịch X chỉ chứa R(COOH)x(NH3Cl)y ta có PTHH xảy ra:

NaCl b mol Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố với Na ta có :

n NaOH phản ứng = x naa+ nHCl

Trường hợp 2: Dung dịch X chứa R(COOH)x(NH3Cl)yvà R(COOH)x(NH2)y dư

Ta có PTHH xảy ra :

R(COOH)x(NH2)y + x NaOH  R(COONa)x(NH2)y +x H2O

NaCl b mol Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố với Na ta có :

n NaOH phản ứng = x naa+ nHCl

Trường hợp 3 : Dung dịch X chứa R(COOH)x(NH3Cl)y. và HCl dư

Ta có PTHH xảy ra :

NaCl b mol Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố với Na ta có :

n NaOH phản ứng = x naa+ nHCl

Từ cách giải trên tôi nhận thấy cả ba trường hợp đều cho cùng một kết quảgiống nhau và có thể giải bài toán này theo phương pháp quy đổi với PTHH dễviết hơn , không phải chia trường hợp và kết quả thu được hoàn toàn chính xác

Cách 2: Bài toán trên được quy đổi thành : a mol R(COOH)x(NH2)y và b mol

dung dịch HCl tác dụng vừa đủ với c mol mol dung dịch NaOH  dung dịch Y.

Tính khối lượng muối khan thu được khi cô cạn dung dịch Y

 maa + 22nNaOH pư (1) = m muối

 mNaCl = 58,5 nHCl

m muối Y = maa + 22nNaOH pư (1) + 58,5 nHCl

= maa + 22(nNaOH -nHCl ) + 58,5 nHCl

Bài toán ngược của bài toán 1 có dạng : a mol R(COOH)x(NH2)y tác dụngvới b mol dung dịch NaOH  dung dịch X, dung dịch X tác dụng vừa đủ với c

mol dung dịch HCl  dung dịch Y Tính khối lượng muối khan thu được khi cô

cạn dung dịch Y

Phương pháp giải : Tương tự bài toán trên được chuyển đổi thành :

HCl  dung dịch Y Tính khối lượng muối khan thu được khi cô cạn dung dịch Y

 maa + 36,5nHCl pư (1) = m muối

 mNaCl = 58,5 nNaOH m muối Y = maa + 36,5nHCl pư (1) + 58,5 nNaOH

= maa + 36,5 (nHCl -nNaOH ) + 58,5 nNaOH

Hai bài toán này còn có thể khai thác ở các tình huống khác nhau như: có

thể là hỗn hợp các aminoaxit, tìm số mol NaOH hoặc số mol HCl cần dùng cho phản ứng Vì vậy tuỳ tình huống mà giáo viên phân tích để học sinh sáng tạo trong cách vận dụng dạng bài tập này.

Ví dụ 1 : Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịchHCl 2M, thu được dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi cácphản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là :

Số mol NaOH đã phản ứng là: 0,65 mol  Chọn B

Ví dụ 2: Cho 0,2 mol α – amino axit X phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch

HCl 2M thu được dung dịch A Cho dung dịch A phản ứng vừa đủ với dung dịch

NaOH, sau phản ứng cô cạn sản phẩm thu được 33,9g muối X có tên gọi là:

Ví dụ 3 : A là một α-amino axit mạch cacbon không phân nhánh Cho 0,1 mol

A vào dung dịch chứa 0,25 mol HCl (dư), được dung dịch B Để phản ứng hếtvới dd B, cần vừa đủ 300 ml dd NaOH 1,5 M đun nóng Nếu cô cạn dung dịchsau cùng, thì được 33,725 g chất rắn khan A là:

A Glixin B Alanin C axit glutamic D axit α-amino

butiric

HƯỚNG DẪN GIẢI: