phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập hóa học về hợp chất hữu cơ chứa nitơ

Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Chuyên đề : SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM “PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP HÓA HỌC VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ ’’ A PHẦN MỞ ĐẦU I- LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI 1- Hóa học là một ngành khoa học nghiên cứu về chất và sự biến đổi giữa các chất Phản ứng hóa học là đối tượng chính của hóa học Trong phản ứng hóa học các nguyên tố được bảo toàn về số mol, khối lượng để giải nhanh một số bài tập thì học sinh không phải chỉ biết các định luật mà phải biết nhìn các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập đó 2- Trong chương trình hóa học phở thơng khơng đề cập sâu cách phân loại, phương pháp giải phương pháp ứng dụng các định luật bảo toàn vào giải toán hóa học, để giải các đề thi thì học sinh phải nắm vững các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập đó 3- Trong giải bài tập hầu hết học sinh đều rất lúng túng nhận các dạng bài tập 4- Việc phân loại dạng tập hướng dẫn học sinh vận dụng các định luật bảo toàn vào giải tập hợp chất hữu chứa nitơ việc làm cần thiết Việc làm có lợi cho học sinh thời gian ngắn để nắm dạng tập, nắm phương pháp giải 5- Xuất phát từ thực trạng trên, số kinh nghiệm sau năm công tác, mạnh dạn nêu sáng kiến về “phân loại phương pháp giải số dạng bài tập hóa học hợp chất hữu chưa nitơ ” A i2đ Đỏ i1 r1 r2 i2t Trang (n) Tím Trắng B C Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com II THỰC TRẠNG TRƯỚC KHI THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP CỦA ĐỀ TÀI Khó khăn: Trong Hóa học, tập đa dạng phong phú; để giải tập hóa học yêu cầu phải biết được phương trình, sự chuyển hóa của các chất, các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập Theo phân phối chương trình hóa học phở thơng khơng đề cập sâu đến các định luật bảo toàn, các dạng bài tập Học sinh thường lúng túng nhận dạng các dạng bài tập và cách giải tốn Thuận lợi: Hiện có nhiều sách tham khảo, mạng internet có trình bày các bai tập hợp chất hữu chứa nitơ phương pháp sử dụng định ḷt bảo tồn góc độ khác B –PHẠM VI ÁP DỤNG VÀ GIỚI HẠN NỘI DUNG CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: I PHẠM VI ÁP DỤNG - Chuyên đề trình bày số dạng bài tập và phương pháp giải Chuyên đề này cũng trình bày về các định luật, phân loại và chỉ rõ việc áp dụng các định luật vào giải toán hóa học - Chuyên đề áp dụng cho chương trình Hóa học lớp 12 - Chuyên đề áp dụng tốt cho luyện thi tốt nghiệp luyện thi đại học , cao đẳng II GIỚI HẠN NỘI DUNG Chuyên đề đặt yêu cầu phân loại dạng tập, đưa các định luật, ứng dụng của mỗi định luật để giải cho dạng tập đưa nhận xét ý giúp phát triển hướng tìm tịi khác Trong chương trình hóa học 12 có nhiều dạng tập hóa học hợp chất hữu chứa nitơ, việc phân loại khó khăn phức tạp Trong chuyên đề này, đưa số dạng tập sau: Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com - BÀI TẬP VỀ MUỐI NITRAT , CACBOXYLAT, CACBONAT CỦA AMIN NO ĐƠN CHỨC MẠCH HỞ - BÀI TẬP VỀ TÍNH LƯỠNG TÍNH CỦA AMINO AXIT - BÀI TẬP VỀ AMINO AXIT TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM ( HOẶC DUNG DỊCH AXIT) SAU ĐÓ LẤY SẢN PHẨM THU ĐƯỢC CHO TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH AXIT( HOẶC DUNG DỊCH KIỀM) - BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN PEPTIT III NỘI DUNG Trong chương trình hóa học 12 có nhiều dạng tập hóa học hợp chất hữu chứa nitơ - Tôi nhận thấy nhiều học sinh lúng túng gặp hợp chất chứa nitơ có CTPT dạng CxHyOzNt ,các em lúng túng chúng thuộc loại chất khơng viết PTHH toán Kết số bỏ qua khơng làm số cịn lại làm kết sai Vì tơi mạnh dạn đưa số công thức chung cho số hợp chất chứa hữu chứa nitơ phương pháp giải tương ứng Dạng 1: Muối cacboxylat amin : Cơng thức phân tử chung muối có dạng: C nH2n+3NO2 (n≥1) Là muối amino đơn chức mạch hở amoniac axit cacboxylic no đơn chức mạch hở nên muối có tính lưỡng tính CnH2n+3NO2 + H+ → CxH2x+1COOH + CyH2y+3NH+ CnH2n+3NO2 + OH- → CxH2x+1COO- + CyH2y+3N + H2O (x+y+1=n) (x+y+1=n) Ví dụ : Hai chất hữu A, B có cơng thức CH 5NO2 C2H7NO2 Hỗn hợp X gồm A B cho tác dụng với NaOH dư tạo 2,72 gam muối bay hỗn hợp khí có M = 27,5 Hỗn hợp X có khối lượng A 1,47 gam B 2,94 gam C 4,42 gam D 3,32 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Theo A có CTCT : HCOONH4 → B có cơng thức cấu tạo: HCOOH3NCH3 (Vì sau phản ứng tạo muối HCOONa ) n HCOONa = 0,04mol → m khí =0,04.27,5 = 1,1 gam mH2O = 0,04 18 =0,72 gam mNaOH=0,04.40 = 1,6 gam Theo ĐLBT khối lượng ta có: mX= 2,72+ 1,1+ 0,72 - 1,6 =2,94 gam → Chọn B Ví dụ : Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu có công thức phân tử C 2H7NO2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đun nóng, thu dung dịch Y 4,48 lít hỗn hợp Z (đktc) gồm hai khí (đều làm xanh giấy quỳ ẩm) Tỉ khối Z H 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu khối lượng muối khan là: A 16,5 gam B 14,3 gam C 8,9 gam D 15,7 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: CTPT : C2H7NO2 PTHH : CH3COONH4 + NaOH → CH3COO Na + NH3 + H2O (*) (mol) x x x x x HCOOH3NCH3 + NaOH → HCOO Na + CH3NH2 + H2O (2*) (mol) y y y y y Theo (*),(2*) : nZ=0,2 ( mol ) =n NaOH = n H2O = n hhX m muối = 77.0,2 + 40.0,2 - 18.0,2-13,75.2.0,2 = 14,3 (gam) → Chọn B Ví dụ : Hợp chất X có cơng thức C2H7NO2 có phản ứng tráng gương, phản ứng với dung dịch NaOH loãng tạo dung dịch Y khí Z, cho Z tác dụng với dung dịch hỗn hợp gồm NaNO2 HCl tạo khí P Cho 11,55 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch thu số gam chất rắn khan là: A 14,32 g B 9,52 g C 8,75 g D 10,2 g Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com HƯỚNG DẪN GIẢI: Hợp chất X có cơng thức C 2H7NO2 có phản ứng tráng gương → có cơng thức cấu tạo: HCOOH3NCH3 PTHH : HCOOH3NCH3+ NaOH → HCOO Na + CH3NH2 + H2O 0,15 mol 0,15mol m = 68.0,15 = 10,2 gam →Chọn D Ví dụ : Lấy 9,1 gam hợp chất X có cơng thức phân tử C 3H9O2N tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu 2,24 lít (đktc) khí Y (làm xanh giấy q tím ẩm) Đốt cháy hồn tồn lượng khí Y nói trên, thu 8,8 gam CO X, Y A CH3COONH3CH3; CH3NH2 B HCOONH3C2H3; C2H3NH2 C CH2=CHCOONH4; NH3 D HCOONH3C2H5; C2H5NH2 HƯỚNG DẪN GIẢI: Cơng thức X có dạng : CxH2x+1COO-CyH2y+3NH+ PTHH: CxH2x+1COO-CyH2y+3NH+ +NaOH →CxH2x+1COONa + CyH2y+3N +H2O (*) 0,1mol 0,1 mol Theo ĐLBT nguyên tố cho cacbon ta có: 0,1.y=0,2 mol→y=2 Mặt khác : 3=x +y +1 → x= → Chọn D Dạng : Muối nitrat amin Công thức phân tử chung muối có dạng: CnH2n+4 O3N2 (n≥1) Là muối bazơ yếu ( CnH2n + 3N ) axit mạnh ( HNO3 ) nên muối có tính axit yếu Muối tác dụng với dung dịch kiềm tạo muối nitrat + amin + nước CnH2n+3NH+NO3- + NaOH → CnH2n+3N + H2O + NaNO3 Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Ví dụ : Cho chất hữu X có cơng thức phân tử C 2H8O3N2 tác dụng với dung dịch NaOH, thu chất hữu đơn chức Y chất vô Khối lượng phân tử (theo đvC) Y A 85 B 68 C 45 D 46 HƯỚNG DẪN GIẢI: Theo cơng thức X có dạng C2H7NH+NO3PTHH : C2H7NH+NO3- + NaOH → C2H7N + H2O + NaNO3 Y C2H7N →Khối lượng phân tử (theo đvC) Y 45 → Chọn C Ví dụ : Muối X có cơng thức phân tử CH 6O3N2 Đun nóng X với NaOH thu 2,24 lít khí Y (Y hợp chất chứa C, H, N có khả làm xanh giấy quỳ tím ẩm) Tính khối lượng muối thu được? A 8,2 gam B 8,5 gam C 6,8 gam D 8,3 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: CH6O3N2 có cơng thức là: CH3NH3NO3 PTHH : CH3NH3NO3+ NaOH → CH5N + H2O + NaNO3 Theo nY = 0,1 mol = n NaNO3 → m NaNO3 = 85.0,1 =8,5 gam → Chọn B Ví dụ : Cho 14,1 gam chất X có cơng thức CH 6N2O3 tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng Sau phản ứng kết thúc thu dung dịch Y chất khí Z làm xanh giấy q tím ẩm Cơ cạn dung dịch Y thu chất rắn khan có khối lượng A 12,75 gam B 21,8 gam C 14,75 gam D 30,0 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: PTHH : CH3NH3NO3+ NaOH → CH5N + H2O + NaNO3 0,15mol 0,15mol Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com m NaNO3 = 85.0,15 =12,75 gam → Chọn A Ví dụ 4: Một muối X có CTPT C3H10O3N2 Lấy 19,52 gam X cho phản ứng với 200 ml dung dịch KOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu chất rắn phần Trong phần có chất hữu Y đơn chức bậc I phần rắn hỗn hợp chất vơ có khối lượng m gam Giá trị m là: A 18,4 gam B 13,28 gam C 21,8 gam D 19,8 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: Theo ta có : Số mol KOH =0,2 mol; muối X=0,16 mol C3H10O3N2 có cơng thức dạng : C3H9NH+NO3PTHH : C3H9NH+NO3- + KOH → C3H9N + 0,16mol 0,16mol H2O + KNO3 0,16mol 0,16mol → KOH dư Theo ĐLBT khối lượng : m= 19,52 + 0,2.56 - 0,16.59 - 0,16.18 = 18,4 gam → Chọn A Ví dụ 5: Hợp chất thơm X có cơng thức phân tử C 6H8N2O3 Cho 28,08 gam X tác dụng với 200 ml dung dịch KOH 2M sau phản ứng thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y m gam chất rắn khan Giá trị m là: A 21,5 gam B 38,8 gam C 30,5 gam D 18,1 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: Theo ta có : Số mol KOH =0,4 mol; Số mol X=0,18 mol C6H8N2O3 có cơng thức dạng : C6H5NH3+NO3PTHH : C6H5NH3+NO3- + KOH → C6H5NH2 + 0,18mol 0,18mol H2O 0,18mol + KNO3 0,18mol → KOH dư Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Theo ĐLBT khối lượng: m =28,08 +0,4.56 - 0,18.93 - 0,18.18 =30,5 gam→Chọn C Dạng 3: Muối cacbonat amin : a- Công thức phân tử chung muối có dạng: C nH2n+6 O3N2 (n≥2) Là muối amin no đơn chức mạch hở axit cacbonic (muối cacbonat) nên muối có tính lưỡng tính Khi tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (VD: NaOH) tạo sản phẩm : Na2CO3 + amin + nước Khi tác dụng với dung dịch axit mạnh (VD: HCl) tạo sản phẩm : NaCl + khí cacbonic + nước Cũng cần lưu ý thêm : Công thức phân tử chung muối có dạng : C nH2n+6O3N2 (n≥2) dễ nhầm lẫn với muối nitrat amin có dạng C nH2n+4 O3N2 GV cần ý nhấn mạnh cho HS trình giảng dạy b- Cơng thức phân tử chung muỗi có dạng CnH2n+3 O3N (n≥2) Là muối amin no đơn chức mạch hở axit cacbonic( muối hiđrocacbonat) nên muối có tính lưỡng tính Khi tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (VD: NaOH) tạo sản phẩm : Na2CO3 + amin + nước Khi tác dụng với dung dịch axit mạnh (VD: HCl) tạo sản phẩm : NaCl + khí cacbonic + nước Ví dụ : X có cơng thức C4H14O3N2 Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu hỗn hợp Y gồm khí điều kiện thường có khả làm xanh quỳ tím ẩm Số CTCT phù hợp X A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI: Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com CTPT C4H14O3N2 có cơng thức : CH3NH3CO3H3NCH2CH3 CH3NH3CO3H2N(CH3)2 Ta có PTHH: CH3NH3CO3H3NCH2CH3 + 2NaOH → CH3NH2 + CH3CH2NH2 + H2O + Na2CO3 CH3NH3CO3H2N(CH3)2 + 2NaOH → CH3NH2 + CH3NHCH3 + H2O + Na2CO3 → Chọn B Ví dụ : Cho 12,4 gam chất A có CTPT C3H12N2O3 đun nóng với lít dd NaOH 0,15 M Sau phản ứng hồn tồn thu chất khí B làm xanh quỳ ẩm dung dịch C Cô cạn C nung đến khối lượng không đổi thu gam chất rắn ? A 14,6 gam B 17,4 gam C 24,4 gam D 16,2 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: Theo ta có : Số mol NaOH =0,3 mol; A=0,1 mol CTPT C3H12N2O3 có cơng thức cấu tạo : (CH3NH3)2CO3 PTHH: (CH3NH3)2CO3 +2 NaOH → 2CH3NH2 + 2H2O + Na2CO3 0,1mol 0,2 mol 0,2mol 0,2mol 0,1mol → NaOH dư Theo ĐLBT khối lượng : m= 12,4 + 0,3 40 - 0,2.31 - 0,2.18 =14,6 gam → Chọn A Ngoài ba dạng tập - Bài tập aminoaxit khơng khó biết vận dụng tốt số kỹ thật giải toán, kỹ thuật xây dựng sở định luật bảo tồn giúp cho HS đến kết nhanh hơn, xác Dạng 4: Bài tốn tính lưỡng tính amino axit Phương pháp giải chung sau: Trang Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Đặt công thức phân tử aminoaxit ( viết tắt aa) R(COOH)x(NH2)y ta có : Phản ứng với dung dịch NaOH: R(COOH)x(NH2)y + xNaOH → R(COONa)x(NH2)y + xH2O → maa + 22nNaOH = m muối ; x= nNaOH/naa Phản ứng với dung dịch KOH: R(COOH)x(NH2)y + x KOH → R(COOK)x(NH2)y + xH2O → maa + 38 nKOH = m muối ; x= nKOH/naa ` Phản ứng với dung dịch HCl: R(COOH)x(NH2)y + y HCl → R(COOH)x(NH3Cl)y + xH2O → maa + 35,5 nHCl= m muối ; y= nHCl/naa Ví dụ : Hỗn hợp X gồm alanin axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu dung dịch Y chứa (m + 30,8) gam muối Mặt khác, cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối Giá trị m A 112,2 B 165,6 C 123,8 D 171,0 HƯỚNG DẪN GIẢI: Alanin : CH3 - CH(NH2) - COOH axit glutamic : HOOC(CH2)2CH( NH2)- COOH có số mol x y Áp dụng công thức: maa + 22nNaOH = m muối → nNaOH =30,8/22 =1,4 mol Áp dụng công thức: maa + 35,5 nHCl= m muối → nHCl=36,5/36,5 = 1mol Ta có hệ phương trình : x+ y =1 (1) ; x +2y =1,4 (2) Giải hệ phương trình ta có nghiệm: x = 0,6 mol ; y = 0,4 mol → m =89.0,6 +147.0,4 = 112,2 → Chọn A Trang 10 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Ví dụ : Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau phản ứng xảy hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng : A 0,50 B 0,65 C 0,70 D 0,55 HƯỚNG DẪN GIẢI: PTHH: H2NC3H5(COOH)2 + 2Na OH → H2NC3H5(COONa)2 + xH2O (1) 0,15 mol HCl + 0,3 mol Na OH → NaCl 0,35 mol + H2O (2) 0,35 mol → Chọn B Số mol NaOH phản ứng là: 0,65 mol Ví dụ 2: Cho 0,2 mol α – amino axit X phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch A Cho dung dịch A phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, sau phản ứng cạn sản phẩm thu 33,9g muối X có tên gọi là: A glixin B alanin C valin D axit glutamic HƯỚNG DẪN GIẢI: nHCl = y.0,2 mol = 0,2 → y = PTHH: R(COOH)x(NH2)y + xNaOH → R(COONa)x(NH2)y + xH2O (1) 0,2 mol HCl + 0,2mol 33,9 x 0,2 mol Na OH → NaCl + H2O (2) 0,2 mol = maa + 22(nNaOH - nHCl ) + 58,5 nHCl 33,9 = MX 0,2 + 22 x 0,2 + 36,5 0,2 → MX = 133 - 22x Theo đề x= x=2 x = → MX = 133 - 22 = 111 loại Trang 14 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com x = → MX = 133 - 22.2 = 89 → alanin→ Chọn B Ví dụ : A α-amino axit mạch cacbon không phân nhánh Cho 0,1 mol A vào dung dịch chứa 0,25 mol HCl (dư), dung dịch B Để phản ứng hết với dd B, cần vừa đủ 300 ml dd NaOH 1,5 M đun nóng Nếu cạn dung dịch sau cùng, 33,725 g chất rắn khan A là: A Glixin B Alanin C axit glutamic D axit α-amino butiric HƯỚNG DẪN GIẢI: PTHH: R(COOH)x(NH2)y + xNaOH → R(COONa)x(NH2)y + xH2O (1) 0,1 0,1x HCl + NaOH → NaCl + H2O (2) 0,25mol 0,25mol 0,25mol theo (1) ,(2): 0,1x + 0,25 = nNaOH = 0,45 → x =2 m muối = maa + 22nNaOH pư (1) + 58,5 nHCl =0,1MA + 22.0,2 + 0,25 58,5 =33,725 → MA = 147 A là: axit glutamic → Chọn C Ví dụ : X α-amino axit có chứa vịng thơm nhóm –NH2 phân tử Biết 50 ml dung dịch X phản ứng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,5M, dung dịch thu phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1,6M Mặt khác trung hòa 250 ml dung dịch X lượng vừa đủ KOH đem cô cạn thu 40,6 gam muối CTCT X là: A C6H5-CH(CH3)-CH(NH2)COOH B C6H5-CH(NH2)-CH2COOH C C6H5-CH(NH2)-COOH D C6H5-CH2CH(NH2)COOH HƯỚNG DẪN GIẢI: Trang 15 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com nX = n HCl = 0,5.0,08 = 0,04 mol; nNaOH = 0.05.1,6 = 0,08 mol PTHH: R(COOH)xNH2 + xNaOH → R(COONa)xNH2 + xH2O (1) 0,04 mol 0,04x mol HCl + NaOH → NaCl + H2O (2) 0,04mol 0,04mol 0,04mol theo (1) ,(2): 0,04x + 0,04 = nNaOH = 0,08 → x =1 Mặt khác : H2NRCOOH + KOH → H2NRCOOK + xH2O (1) 0,2 mol 0,2mol m muối = maa + 38nKOH pư = 0,2 MX + 38.0,2 = 40,6 → MX = 165 MR = 104 → R: C8H8 Vì X α-amino axit → CTCT X là: C6H5-CH2CH(NH2)COOH → Chọn D Ví dụ : Cho 20,15 gam hỗn hợp X gồm glyxin alanin phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M, thu dung dịch Y Dung dịch Y phản ứng vừa đủ với 450 ml dung dịch NaOH 1M Thành phần % khối lượng glyxin hỗn hợp X A 55,83% B 53,58% C 44,17% D 47,41% HƯỚNG DẪN GIẢI: CH2(NH2)COOH + NaOH → x CH3CH(NH2)COOH 0,2 + H2O (1) x + NaOH → y HCl CH2(NH2)COONa CH3CH(NH2)COONa + H2O (2) y + NaOH → NaCl + H2O (3) 0,2 Trang 16 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Theo (1),(2),(3) nNaOH = x +y + 0,2 =0,45 → x +y =0,25 Lại có : 75x + 89 y = 20,15 Giải hệ pt ta có x=0,15 mol; y= 0,1 mol % khối lượng glyxin hỗn hợp X : (0,15.75 100%) / 20,15 =55,83% → Chọn A Bài tập peptit dạng tập gây khó khăn cho nhiều học sinh , kể em học sinh , giỏi Một nguyên nhân gây khó khăn tài liệu tính chất peptit khơng nhiều , tên gọi công thức cấu tạo amino axit khó nhớ với đa số học sinh học sinh không nắm đuợc số kỹ thuật giải tập hiệu Vì q trình ơn thi đại học cho học sinh mạnh dạn phân loại tập peptit đưa số phương pháp giải cho tập peptit theo dạng sau: Dạng 6: Phản ứng thuỷ phân peptit tạo amino axit aminoaxit tác dụng với dung dịch axit Phương pháp giải: Để giải tập học sinh cần nhớ số nguyên tắc sau: Cứ đơn vị α – amino axit tách phân tử H2O Vậy x đơn vị α – amino axit tách (x - 1) phân tử H2O Một phân tử đipepit cộng phân tử H2O Vậy 1peptit có x đơn vị α – amino axit cộng (x-1) phân tử H2O → n H2O = (x-1) n peptit Theo ĐLBT khối lượng → m aa = mpeptit + mH2O Mpeptit = Tổng phân tử khối gốc α- aminoaxit tạo nên peptit- 18 số liên kết peptít Aminoaxit + HCl → Muối Theo ĐLBT khối lượng : m mí = maa + m HCl LƯU Ý : Phương pháp áp dụng cho peptit tạo nên từ gốc α- aminoaxit chứa nhóm NH2 phân tử Trang 17 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Ví dụ : Thuỷ phân hồn tồn 150 gam hỗn hợp đipeptit thu 159 gam aminoaxit Biết đipeptit tạo aminoaxit chứa nguyên tử N phân tử Nếu lấy 1/10 khối lượng aminoaxit thu tác dụng với HCl dư lượng muối thu là: A 19,55 gam B 20,375 gam C 23,2 gam D 20,735 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: m aa = mpeptit + mH2O → mH2O = gam → n H2O = (2-1) n peptit =0,5 mol → Tổng số mol hai aminoaxit mol Vì aminoaxit có nitơ nên số mol HCl = 1mol Aminoaxit thu tác dụng với HCl dư lượng muối thu được: 159 + 36,5 = 195,5 1/10 khối lượng aminoaxit thu tác dụng với HCl dư lượng muối thu được: 195,5/10 =19,55 gam → Chọn A Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu 63,6 gam hỗn hợp X gồm amino axit (các amino axit có nhóm amino nhóm cacboxyl phân tử) Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, lượng muối khan thu : A 7,09 gam B 16,30 gam C 8,15 gam D 7,82 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: m aa = mpeptit + mH2O → mH2O = 3,6 gam → n H2O = (2-1) n peptit =0,2 mol → Tổng số mol aminoaxit 0,4 mol Vì aminoaxit có nitơ nên số mol HCl = 0,4 mol Aminoaxit thu tác dụng với HCl dư lượng muối thu được: 63,6 + 14,6 = 78,2gam 1/10 hh X thu tác dụng với HCl dư lượng muối thu được: Trang 18 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com 78,2/10 =7,82 gam → Chọn D Ví dụ : Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu 159,74 gam hỗn hợp X gồm Aminoaxit(các Aminoaxit chứa 1nhóm COOH nhóm NH2) Cho tồn X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau cạn dung dịch nhận m(gam) muối khan Khối lượng nước phản ứng giá trị m bằng? A 8,145(g) 203,78(g) B 32,58(g) 10,15(g) C 16,2(g) 203,78(g) D 16,29(g) 203,78(g) HƯỚNG DẪN GIẢI: m aa = mpeptit + mH2O → mH2O = 16,29 gam → n H2O = (4-1) n peptit =0,905 mol Tổng số mol aminoaxit (4.0,905)/3 mol= 1,2067mol Vì aminoaxit có nitơ nên số mol HCl = 1,2067 mol Hỗn hợp X tác dụng với HCl dư lượng muối thu được: 159,74 + 1,2067.36,5 = 203,78 gam → Chọn D Dạng 7: Bài toán thuỷ phân peptit dung dịch kiềm Phương pháp giải: Để giải tập học sinh cân nhớ số nguyên tắc sau: M peptit = Tổng khối lượng phân tử aminoaxit cấu tạo nên peptit - 18 (x-1) (x số đơn vị α – amino axit) Một phân tử đipetit cộng phân tử NaOH tạo phân tử H2O Vậy 1peptit có x đơn vị α–amino axit cộng x phân tử NaOH tạo phân tử H2O + Muối nNaOH=x.npeptit ; n H2O = n peptit Theo ĐLBT khối lượng : m muối = mpeptit + m NaOH - mH2O Trang 19 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Ví dụ : X tetrapeptit Ala–Gly–Val–Ala, Y tripeptit Val–Gly–Val Đun nóng m gam hỗn hợp X Y có tỉ lệ số mol nX : nY = 1:3 với 1560 ml dung dịch NaOH 1M (dùng dư gấp lần lượng cần thiết), sau phản ứng kết thúc thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch thu 126,18 gam chất rắn khan m có giá trị : A 68,1 gam B 75,6 gam C 66,7 gam D 78,4 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: MX = 2.89 + 75 + 117-3.18 = 316; MY =2.117 + 75 -2.18 = 273; nX = a mol ; n Y = 3a mol Ta có sơ đồ phản ứng : Ala–Gly–Val–Ala + NaOH → hh muối + 1H2O a 4a a Val–Gly–Val + NaOH → hh muối + 1H2O 3a 9a 3a Theo ĐLBT khối lượng : 316a +273.3a +40.1,56 =126,18 + 18.4a → a = 0.06 → m= 68,1 g → Chọn A Ví dụ : X tetrapeptit có cơng thức Gly – Ala – Val – Gly Y tripeptit có cơng thức Gly – Val – Ala Đun m gam hỗn hợp A gồm X, Y có tỉ lệ mol tương ứng 4:3 với dung dịch KOH vừa đủ sau phản ứng xảy hồn tồn cạn dung dịch thu 257,36g chất rắn khan Giá trị m là: A 167,38 gam B 150,88 gam C 212,12 gam D 155,44 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: MX = 2.75+ 89 + 117-3.18 = 302; MY =117 + 75+ 89 -2.18 = 245; nX = 4a mol ; nY = 3a mol Ta có sơ đồ phản ứng : Trang 20 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Gly – Ala – Val – Gly + KOH → hh muối + 1H2O 4a 16a 4a Gly – Val– Ala + KOH → hh muối + 1H2O 3a 9a 3a Theo ĐLBT khối lượng : 302.4a +245.3a +56.25a =257,36g + 18.7a →a = 0.08 → m= 155,44 gam → Chọn D Ví dụ : Khi thuỷ phân hồn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở (A tạo amino axit có nhóm amino nhóm cacboxylic) lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng A 78,2gam Số liên kết peptit A là: A 10 B 20 C D 18 HƯỚNG DẪN GIẢI: CTCT peptit A có dạng Xn Ta có phản ứng : Xn + n NaOH → Mí + H2O 0,1 n.0,1 0,1 Theo ĐLBT khối lượng : mA + 2n.0,1.40= m A + 78,2 + 0,1 18 →n=10→ Chọn A Dạng 8: Bài tập phản ứng thuỷ phân không hoàn toàn peptit tạo hỗn hợp peptit amino axit Phương pháp giải : Để giải tập học sinh cần nhớ số nguyên tắc sau : Một peptit A tạo thành từ aminoaxit X bị thuỷ phân khơng hồn tồn thành peptit B,C,D,E amino axit X (Aminoaxit chứa nhóm COOH nhóm NH2) Nếu đặt cơng thức phân tử chất A,B,C,D,E Xa,Xb,Xc,Xd,Xe số mol n A,nB,nC,nD,nE ( a,b,c,d,e Trang 21 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com số đơn vị α – amino axit peptit A,B,C,D,E ) : MA = a Mx- 18(a-1) MB = b Mx- 18(b-1) MC = c Mx- 18(c-1) MD = dMx- 18(d-1) ME = eMx- 18(e-1) Theo định luật bảo toàn cho nguyên tố nitơ ta có : a.nA= bnB + cnC + dnD + enE + + nX Ví dụ : Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44 HƯỚNG DẪN GIẢI: M (Ala)4 = 4.89-3.18 = 302; M (Ala)3 = 3.89- 2.18 = 231 ; M (Ala)2 = 2.89-18 = 160 n (Ala)4 = a mol; n (Ala)3 = 0,12 mol; n (Ala)2 = 0,2 mol ; n Ala = 0,32 mol Theo định luật bảo toàn nguyên tố với N ta có : 4a = 3.0,12 + 2.0,2 + 0,32 → a = 0,27 mol → m =0,27.302 =81,54 gam → Chọn C Ví dụ : X tetrapeptit cấu tạo từ Aminoaxit A, phân tử A có nhóm -NH2 nhóm -COOH no, mạch hở Trong A Oxi chiếm 42,67% khối lượng Thủy phân m gam X môi trường acid thu 28,35g tripeptit; 79,2g đipeptit 101,25g A Giá trị m là? A 184,5 B 258,3 C 405,9 D 202,95 HƯỚNG DẪN GIẢI: A có CTPT CnH2n +1O2N →MA = (32.100) / 42,67 =75 →A H2NCH2COOH (glyxin) → X Gly-Gly-Gly-Gly M (Gly)4 = 4.75-3.18 = 246; M (Gly)3 = 3.75- 2.18 = 189 ; M (gly)2 = 2.75-18 = 132 Trang 22 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com n (Gly)4 = a mol; n (Gly )3 = 0,15 mol; n (Gly )2 = 0,6 mol ; n gly = 1,35 mol Theo định luật bảo tồn ngun tố với N ta có : 4a = 3.0,137 + 2.0,6+ 1,35 → a = 0, 75 mol → m =0,75 246 =184,5 gam → Chọn A Ví dụ : X hexapeptit cấu tạo từ Aminoaxit H2N-CnH2n-COOH (Y) Trong Y có tổng % khối lượng Oxi Nitơ 61,33% Thủy phân hết m(g) X môi trường acid thu 30,3(g) petapeptit, 19,8(g) đieptit 37,5(g) Y Giá trị m : A 69 gam B 84 gam C 100 gam D 78 gam HƯỚNG DẪN GIẢI: Y Aminoaxit H2N-CnH2n-COOH →MY = (32+14).100 / 61,33 =75→A H2NCH2COOH (glyxin) → X Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly M (Gly)6 = 6.75-5.18 = 360; M (Gly)5 = 5.75- 4.18 = 303 ; M (gly)2 = 2.75-18 = 132 n (Gly)6 = a mol; n (Gly )5 = 0,1 mol; n (Gly )2 = 0,15 mol ; n gly = 0,5 mol Theo định luật bảo tồn ngun tố với N ta có : 6a = 5.0,1 + 2.0,15+ 0,5 → a = 13/60 mol → m =13.360/ 60 =78 gam → Chọn D Ví dụ : Khi thủy phân hồn toàn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin X là: A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit HƯỚNG DẪN GIẢI: Gọi X (Ala) n Ta có PTHH : (Ala) n + (n-1) H2O → n Ala n Ala = 66,75/89 = 0,75 mol Theo định luật bảo toàn khối lượng : m H2O = 66,75-55,95 =10,8 gam → n H2O = 0,6 mol → (n-1)/n = 0,6/0,75 = 4/5 → n=5 → Chọn C Ví dụ : Khi thủy phân hồn tồn 65 gam peptit X thu 22,25 gam alanin 56,25 gam glyxin X : Trang 23 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit HƯỚNG DẪN GIẢI: Gọi X (Ala)x (Gly) y Ta có PTHH: (Ala)x (Gly) y + (x+y-1) H2O → x Ala + y Gly a mol (x + y -1) a xa ya n Ala = 22,25/89 = 0,25 mol = xa n Gly = 56,25/75 = 0,75 mol = ya Theo định luật bảo toàn khối lượng : m H2O = 56,25 + 22,25 -65 =13,5 gam → n H2O = 0,75 mol Theo PTHH : n H2O = 0,75 mol = xa +ya –a → a =0,25 mol → x=1: y = → Chọn B Ví dụ : Tripeptit M tetrapeptit Q tạo từ amino axit X mạch hở, phân tử có nhóm -NH2 Phần trăm khối lượng N X 18,667% Thuỷ phân khơng hồn tồn m gam hỗn hợp M, Q (tỉ lệ mol 1: 1) môi trường axit thu 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit 3,75 gam X Giá trị m A 8,389 B 58,725 C 5,580 D 9,315 HƯỚNG DẪN GIẢI: Theo ta có MX = (14.100)/ 18,667 = 75 →X H2NCH2COOH (glyxin) → M Gly-Gly-Gly Q Gly-Gly-Gly -Gly.Gọi M (Gly)3 = 3.75-2.18 = 189 ; M (Gly)4 = 4.75- 3.18 = 246 ; M(gly)2 = 2.75-18 = 132 Theo sản phẩm thuỷ phân gồm: n gly = 0,05 mol .Gọi n (Gly)2 M = 0,035 mol; n (Gly )3= 0,005 mol; n = a mol, n Q =a mol Theo định luật bảo toàn nguyên tố với N ta có : 7a = 3.0,005 + 2.0,035+ 0,05 → a = 0,135/7 mol → m =0,135(246 + 189)/ =8,389 gam → Chọn A IV PHẦN BÀI TẬP ÁP DỤNG Trang 24 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com Câu 1: A có cơng thức phân tử C2H7O2N Cho 7,7 gam A tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch X khí Y, tỉ khối Y so với H nhỏ 10 Cô cạn dung dịch X thu m gam chất rắn Giá trị m A 12,2 gam B 14,6 gam C 18,45 gam D 10,7 gam Câu 2: Cho 0,1 mol hợp chất hữa có cơng thức phân tử CH6O3N2 tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu chất khí làm xanh giấy q tím ẩm dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam rắn khan Giá trị m A 21,8 B 15 C 12,5 D 8,5 Câu 3: Cho 0,1 mol chất X có cơng thức phân tử C 2H8O3N2 tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu khí làm xanh quỳ ẩm dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 5,7 B 21,8 C 15 D 12,5 Câu : Cho 7,32 gam A (C3H10O3N2) phản ứng hết với 150ml dd KOH 0,5M Cơ cạn dd sau phản ứng phần phần chất rắn, phần có chất hữu bậc 3, phần rắn chất vô Khối lượng chất rắn là: A 6,90 g B 6,06 g C 11,52 g D 9,42 g Câu 5: Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M thu 3,67 gam muối khan Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4% Công thức X A H2NC2H3(COOH)2 B H2NC3H5(COOH)2 B (H2N)2C3H5COOH D H2NC3H6COOH Câu 6: Hợp chất Y α - amino axit Cho 0,02 mol Y tác dụng vừa đủ với 80 ml dd HCl 0,25M Sau cạn 3,67 gam muối Mặt khác trung hoà 1,47 gam Y lượng vừa đủ dd NaOH, cô cạn dd thu 1,91 gam muối Biết Y có cấu tạo mạch khơng nhánh CTCT Y là: A H2NCH2CH2COOH B CH3CH(NH2)COOH Trang 25 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com C HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH D HOOCCH2CH(NH2)COOH Câu 7: Lấy 0,3 mol hỗn hợp X gồm H2NC3H5(COOH)2 H2NCH2COOH cho vào 400ml dung dịch HCl 1M thu dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ với 800ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Z Làm bay Z thu m gam chất rắn khan, giá trị m là? A 52,2 gam B 55,2 gam C 38,56 gam D 61,9 gam Câu : Cho α -aminoaxit X chứa chức NH2 tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Y Dung dịch Y phản ứng vừa đủ với 500ml dung dịch HCl 1M thu dung dịch Z Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu 49,35 gam chất rắn khan X A Valin B Lysin C Glyxin D Alanin Câu : Cho hỗn hợp A gồm ( 0,15 mol axit glutamic 0,1 mol glyxin ) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu dung dịch X Cho NaOH dư vào dd X Sau phản ứng xảy hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng A 0,80 B 0,60 C 0,75 D 0,65 Câu 10 : Cho m gam aminoaxít (trong phân tử chứa nhóm NH2 nhóm COOH), tác dụng với 110ml dd HCl 2M dd X Để phản ứng hết với chất dd X cần 200 gam dd NaOH 8,4% dd Y, can dd Y 32,27 gam chất rắn Công thức phân tử aminoaxít là: A NH2CH2COOH B NH2C2H2COOH C NH2C2H4COOH D NH2C3H6COOH ĐÁP ÁN Câu Đáp án A C D A B C D D C 10 A Trang 26 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com C KẾT LUẬN Xây dựng dạng tốn riêng biệt để kích thích học sinh học tập cách say mê hứng thú , đồng thời vận dụng hiểu biết vào sống , địi hỏi người giảng dạy đề cho học sinh làm tập phải có trình độ chun mơn vững vàng , có hiểu biết sâu sắc bao quát hết toàn nội dung chương trình hóa học trường THPT trình độ lớp học sinh trường học Tôi người viết chuyên đề – với khả cịn hạn chế kinh nghiệm chưa có , trình bày dạng tập theo hình thức đề tài , rõ ràng tránh khỏi thiếu sót Rất mong nhận xét , góp ý chân thành q thầy giáo tổ ban đạo chuyên môn nhà trường để chuyên đề hoàn thiện , nhằm phục vụ tốt cho việc giảng dạy môn hóa học trường THPT Xin chân thành cảm ơn ! Đông Sơn , Ngày 19 tháng 05 năm 2013 TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Xuân Trọng (chủ biên), Sgk Hóa học 12 (nâng cao)- NXB giáo dục, Hà nội 2009 Đề thi Đại học – Cao đẳng năm 2007, 2008, 2009, 2010,2011,2012 Nguồn đề thi từ Internet Trang 27 Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG Thanh hoá , ngày 19 tháng năm 2013 ĐƠN VỊ Tôi xin cam đoan SKKN viết , khơng chép nội dung người khác Trần Thị Hương Lan Trang 28 ... Hóa học, tập đa dạng phong phú; để giải tập hóa học yêu cầu phải biết được phương trình, sự chuyển hóa của các chất, các dạng bài tập và phương pháp giải các dạng bài tập. .. BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN PEPTIT III NỘI DUNG Trong chương trình hóa học 12 có nhiều dạng tập hóa học hợp chất hữu chứa nitơ - Tôi nhận thấy nhiều học sinh lúng túng gặp hợp chất chứa nitơ có... bày sớ dạng bài tập và phương pháp giải Chuyên đề này cũng trình bày về các định luật, phân loại và chỉ rõ việc áp dụng các định luật vào giải toán hóa học - Chuyên