xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế

Là một giáo viên đang giảng dạy ở trường THPT, qua thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh

TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

- -

LÊ THỊ THỊNH

XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP

QUỐC GIA, QUỐC TẾ

LUẬN VĂN THẠC SĨ

HÀ NỘI − 2012

TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

- -

LÊ THỊ THỊNH

PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI

CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ

Chuyên ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý

MỤC LỤC

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1

1.1 Vấn đề bồi dưỡng HSG ở trường THPT 1

1.1.1 Vị trí, vai trò của công tác bồi dưỡng HSG ở trường THPT 1

1.1.2 Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học 3

1.1.3 Kĩ năng cần có của giáo viên bồi dưỡng HSG 5

1.1.4 Công tác bồi dưỡng HSG ở các trường THPT 6

1.2 Vai trò, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học 7

1.3 Phần thực nghiệm hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông 10

1.4 Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ được đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 14

1.5 Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 17

CHƯƠNG 2 XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM 2.1 Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm 21

2.2 Cơ sở lý thuyết 21

2.2.1 Động hóa học phản ứng 21

2.2.2 Sơ lược về phương pháp chuẩn độ 28

2.2.3 Sơ lược về phương pháp sắc kí 33

2.2.4 Lý thuyết về phản ứng este hóa 38

2.2.5 Lý thuyết về phản ứng thủy phân este 42

2.2.6 Lý thuyết về chất béo và các chỉ số của chất béo 44

2.3 Nội dung một số bài thực nghiệm bồi dưỡng HSG 46

2.3.1 Phản ứng este hóa 46

2.3.1.1 Tổng hợp và tinh chế n-butyl axetat 46

2.3.1.2 Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin) 49

2.3.1.3 Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat 53

2.3.2 Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng 57

2.3.3 Xác định một số chỉ số của chất béo 61

2.3.3.1 Xác định chỉ số axit của chất béo 61

2.3.3.2 Xác định chỉ số xà phòng hóa của chất béo 64

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 68

3.1 Kết quả khảo sát do giáo viên tiến hành 68

3.1.1 Nhận xét và thảo luận kết quả 74

3.1.2 Đánh giá và đề xuất thang điểm đánh giá 74

3.2 Kết quả học sinh thực hiện 84

3.2.1 Nhận xét và thảo luận kết quả 85

3.2.2 Đánh giá lại và thang điểm điều chỉnh 86

KẾT LUẬN 82

TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

Phụ lục 1 An toàn phòng thí nghiệm

Phụ lục 2 Dụng cụ và sơ đồ lắp ráp bộ dụng cụ thí nghiệm của các bài thực hành

Phụ lục 3 Phiếu báo cáo kết quả thực hành

Phụ lục 4 Đồ thị lgC theo thời gian phản ứng thủy phân etylaxetat của học sinh

DANH MỤC CÁC BẢNG

Trang

Bảng 1.1 Các bài thí nghiệm hóa học hữu cơ chương trình THPT

Bảng 2.1 Phương trình động học của các phản ứng đơn giản một chiều 22

Bảng 3.1 Kết quả thực nghiệm do giáo viên tiến hành 68

Bảng 3.3 Thang điểm đánh giá kết quả bài thực nghiệm 75

Bảng 3.4 Bảng tổng hợp các giá trị chiết suất etylaxetat của học sinh 80

Bảng 3.5 Bảng tổng hợp các giá trị thể tích butyl axetat thu được của 80

học sinh

Bảng 3.6 Bảng tổng hợp các giá trị C c (N) của học sinh 81

Bảng 3.7 Bảng tổng hợp các giá trị C t (N) của học sinh 82

Bảng 3.8 Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng của C t (N) 82

Bảng 3.9 Bảng tổng hợp các giá trị hằng số tốc độ phản ứng của học sinh 83

DANH MỤC CÁC HÌNH

Trang

Hình 2.1 Đồ thị sự biến đổi của lnC theo thời gian của phản ứng bậc 1 24

Hình 2.2 Đồ thị sự biến đổi của ln(C A /C B ) theo thời gian của phản ứng

Hình 2.3 Đồ thị sự biến đổi của lnC theo thời gian (s) của phản ứng

Hình 2.5 Các thao tác với buret trước khi chuẩn độ 30

Hình 2.6.Các thao tác lấy dung dịch vào bình nón bằng pipet 30

Hình 2.7 Các thao tác trong quá trình chuẩn độ 31

Hình 2.9 Các vệt trên bản TLC trước khi chạy 38

Hình 3.1 Đồ thị lgC theo thời gian của phản ứng thủy phân etyl axetat

mà ngày nay, trong thời đại tri thức nó vẫn còn nguyên giá trị đối với sự phát triển đất nước

Điều này cũng được thể hiện trong nghị quyết của Đảng ta: “Hoàn thiện hệ thống cơ chế, chính sách phát hiện, đào tạo, bồi dưỡng, sử dụng nhân tài đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa, hiện đại hóa” và “ tạo bước chuyển căn bản trong việc phát hiện, đào tạo, bồi dưỡng, sử dụng nhân tài và đội ngũ cán bộ khoa học, chuyên gia giỏi; xây dựng Chiến lược quốc gia về nhân tài, coi đó là giải pháp rất quan trọng trong việc thực hiện chiến lược cán bộ” [35,36] Yêu cầu đó đã đặt ra cho ngành giáo dục ngoài nhiệm vụ đào tạo toàn diện còn có chức năng phát hiện và bồi dưỡng học sinh giỏi, học sinh năng khiếu, đào tạo đội ngũ học sinh có kiến thức, có năng lực tự học, tự nghiên cứu, đạt nhiều thành tích cao góp phần quan trọng nâng cao chất lượng và hiệu quả giáo dục phổ thông; đào tạo họ thành những nhà khoa học, những chuyên gia giỏi cho từng lĩnh vực, tạo nguồn nhân lực chất lượng cao cho đất nước

Hóa học là ngành khoa học cơ bản, có vai trò trung tâm và gắn liền với sự phát triển của các ngành khoa học và các lĩnh vực khác của xã hội như năng lượng, lương thực thực phẩm, y tế, may mặc, Nhu cầu về đội ngũ cán bộ khoa học, công nghệ hóa học có trình độ cao là không thể thiếu Để có được đội ngũ này cần có sự phát hiện, bồi dưỡng, đào tạo và sử dụng các nhân tài và năng khiếu hóa học từ

Mặt khác, hóa học là khoa học thực nghiệm Thí nghiệm hóa học giữ vai trò đặc biệt quan trọng trong quá trình dạy học hóa học ở phổ thông Thí nghiệm hóa học là cơ sở để học tập hóa học và rèn luyện kĩ năng thực hành; thông qua thí nghiệm hóa học giúp học sinh củng cố kiến thức, góp phần phát triển tư duy, khả năng sáng tạo, vận dụng kiến thức, liên hệ kiến thức với thực tiễn, kĩ năng lập kế hoạch và tác phong làm việc khoa học, làm tăng niềm hứng thú say mê học tập bộ môn

Tuy nhiên, ở nước ta hiện nay việc sử dụng thí nghiệm hóa học trong dạy học hóa học phổ thông còn chưa phổ biến hoặc chưa phát huy được hết vai trò của nó, vì vậy cần có sự đổi mới để khắc phục hiện tượng dùng thí nghiệm hóa học chủ yếu để minh họa kiến thức chứ chưa khai thác theo hướng tích cực Đặc biệt, trong các kì thi HSG ở nước ta, kể cả kì thi HSG quốc gia, cho tới nay phần thực nghiệm vẫn chưa nhiều Trong khi đó, kì thi HSG hóa học quốc tế (IChO – International Chemistry Olympiads) luôn gồm hai phần, phần lí thuyết (chiếm 60%) và phần thực hành (chiếm 40% tổng số điểm) Nhận thức được tính cấp thiết đó, từ năm học 2011- 2012 lãnh đạo Bộ GD & ĐT Việt Nam đã triển khai thí điểm đưa thêm phần thực nghiệm hóa học vào kì thi HSG quốc gia nhằm phát triển và đánh giá toàn diện hơn khả năng học tập hóa học của học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hướng của các

đề thi quốc tế, chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) sẽ được tổ chức tại Việt Nam

Là một giáo viên đang giảng dạy ở trường THPT, qua thực tiễn công tác và

từ những lý do trên, tôi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn

góp phần xây dựng một tư liệu dạy học, bồi dưỡng HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo một tài liệu học tập cho các em học sinh khi tham gia các kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lượng dạy học

2 Đối tượng nghiên cứu

Nội dung bài tập thực hành hóa hữu cơ trong chương trình hóa phổ thông và trong kì thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO)

3 Mục đích nghiên cứu

Nghiên cứu xây dựng một số bài thí nghiệm thực hành hóa học hữu cơ phù hợp nhằm bồi dưỡng và rèn luyện kĩ năng thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế

4 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Nghiên cứu tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dưỡng HSG ở nước ta hiện nay

- Nghiên cứu nội dung chương trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ Đi sâu nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm

- Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế

- Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu được

5 Phương pháp nghiên cứu

- Tổng hợp các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài

- Tổng hợp và nghiên cứu các kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa lý, cần thiết để xây dựng một số bài thực hành

- Nghiên cứu các đề thi HSG hóa học quốc gia, đề thi Olympiad hóa học quốc tế

- Làm thí nghiệm, thực nghiệm sư phạm; trao đổi kinh nghiệm với các giáo viên giảng dạy hóa học ở trường chuyên

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN

1.1 Vấn đề bồi dưỡng HSG ở trường THPT

1.1.1 Vị trí, vai trò của công tác bồi dưỡng HSG ở trường THPT

Có thể nói, hầu như tất cả các quốc gia trên thế giới đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dưỡng HSG trong chiến lược phát triển giáo dục phổ thông Nhiều nước ghi riêng thành một mục dành cho HSG hoặc coi đó là một dạng của giáo dục đặc biệt

Ở Trung Quốc, từ đời nhà Đường những trẻ em có tài đặc biệt được mời đến sân Rồng để học tập và được giáo dục bằng những hình thức đặc biệt Từ năm 1985, Trung Quốc thừa nhận phải có một chương trình giáo dục đặc biệt dành cho hai loại đối tượng học sinh yếu kém và học sinh giỏi, trong đó cho phép các học sinh giỏi có thể học vượt lớp Trong tác phẩm phương Tây, Plato cũng đã nêu lên các hình thức giáo dục đặc biệt cho học sinh giỏi Ở châu Âu trong suốt thời Phục hưng, những người có tài năng về nghệ thuật, kiến trúc, văn học đều được nhà nước và các tổ chức cá nhân bảo trợ, giúp đỡ Nước Mỹ mãi đến thế kỉ 19 mới chú ý tới vấn đề giáo dục học sinh giỏi và tài năng Đầu tiên là hình thức giáo dục linh hoạt tại trường St Public Schools Louis 1868 cho phép những học sinh giỏi học chương trình 6 năm trong vòng 4 năm; sau đó lần lượt là các trường Woburn; Elizabeth; Cambridge Và trong suốt thế kỉ XX, học sinh giỏi đã trở thành một vấn đề của nước Mỹ với hàng loạt các tổ chức và các trung tâm nghiên cứu, bồi dưỡng học sinh giỏi ra đời Năm 2002 có 38 bang của Hoa Kỳ có đạo luật về giáo dục học sinh giỏi (Gifted & Talented Student Education Act) trong đó 28 bang có thể đáp ứng đầy đủ cho việc giáo dục học sinh giỏi Nước Anh thành lập cả một Viện hàn lâm quốc gia dành cho học sinh giỏi và tài năng trẻ và Hiệp hội quốc gia dành cho học sinh giỏi, bên cạnh website hướng dẫn giáo viên dạy cho học sinh giỏi và học sinh tài năng

Từ năm 2001 chính quyền New Zealand đã phê chuẩn kế hoạch phát triển chiến lược học sinh giỏi Cộng hòa Liên bang Đức có Hiệp hội dành cho học sinh giỏi và

học sinh tài năng Đức Giáo dục Phổ thông Hàn Quốc có một chương trình đặc biệt dành cho học sinh giỏi nhằm giúp chính quyền phát hiện học sinh tài năng từ rất sớm Năm 1994 có khoảng 57/174 cơ sở giáo dục ở Hàn Quốc tổ chức chương trình đặc biệt dành cho học sinh giỏi Một trong 15 mục tiêu ưu tiên của Viện quốc gia nghiên cứu giáo dục và đào tạo Ấn Độ là phát hiện và bồi dưỡng học sinh tài năng Mỗi nước đều có một cách tiếp cận khác nhau trong việc bồi dưỡng HSG [22, 30]

Ở Việt Nam, tỉ lệ học sinh giỏi chủ yếu tập trung ở hệ thống các trường chuyên Đầu thập kỉ 60 của thế kỉ XX, thực hiện chỉ thị của Thủ tướng Phạm Văn Đồng, để khuyến khích các HSG toán, trường Đại học Tổng hợp Hà Nội đã phối hợp với công ty Giáo dục Hà Nội đã tổ chức một lớp bồi dưỡng toán cho HSG toán của Hà Nội “Lớp toán đặc biệt” đầu tiên của cả nước ra đời vào tháng 9 năm 1965 Tiếp nối các “lớp toán đặc biệt” (sau này gọi là lớp chuyên toán), trong những năm của thập kỉ 80 và 90, các lớp chuyên ngữ văn, ngoại ngữ, vật lí, hóa học, sinh học, tin học, lịch sử, địa lí được mở đồng thời với việc thành lập các trường, khối lớp THPT chuyên tại hầu hết các tỉnh, thành phố và một số trường đại học tạo nên hệ thống các trường THPT chuyên Tính đến năm 2012, cả nước có 76 trường và khối THPT chuyên, trong đó có 68 trường THPT chuyên và 9 khối THPT chuyên trong các Đại học và trong trường THPT không chuyên Tổng số học sinh THPT chuyên toàn quốc là gần 50 nghìn, chiếm 1,74% số học sinh THPT tỉ lệ bình quân toàn quốc, học sinh đoạt giải trong các kì thi HSG quốc gia là 53% [31]

Mục đích ban đầu của hệ thống trường chuyên như các nhà khoa học khởi xướng Lê Văn Thiêm, Hoàng Tụy, Tạ Quang Bửu, Ngụy Như Kontum, … mong đợi

là nơi phát triển các tài năng đặc biệt xuất sắc trong các lĩnh vực khoa học cơ bản Trong thời kì đầu của hệ thống trường chuyên, khi chỉ mới hình thành một vài lớp phổ thông chuyên tại các đại học, mục tiêu này đã được theo sát và đạt được thành tựu khi mà phần lớn các học sinh chuyên Toán khi đó tiếp tục theo đuổi các lĩnh vực Toán học, Vật lý, Hóa học, Tin học, … Đây là giai đoạn mà hệ thống trường chuyên làm đúng nhất trách nhiệm của nó Những học sinh chuyên trong thời kì này hiện đang nắm giữ các vị trí lãnh đạo chủ chốt tại các trường đại học lớn, các viện

nghiên cứu của Việt Nam cũng như là những cá nhân tiêu biểu nhất của nên khoa học nước nhà Tuy nhiên, cùng với sự mở rộng của hệ thống trường chuyên cũng như việc Việt Nam tham dự các kì thi Olympic khoa học quốc tế nhiều hơn, mục tiêu ban đầu của hệ thống này ngày càng phai nhạt Thành tích của các trường chuyên trong kì thi HSG các cấp, kì thi tốt nghiệp THPT và kì thi tuyển sinh vào đại học và cao đẳng vẫn thường rất cao Nhiều người cho rằng lí do chính cho những thành tích này không phải là chất lượng giáo dục mà là phương pháp luyện thi Tỉ lệ học sinh các trường chuyên tiếp tục theo đuổi khoa học hay các lĩnh vực liên quan ngày càng thấp và khiến cho giới khoa học Việt Nam không khỏi quan ngại Tuy nhiên, tồn tại và phát triển hệ thống trường THPT chuyên là điều cần thiết Hơn lúc nào hết, sự nghiệp bồi dưỡng, phát triển nhân tài cho đất nước phải được đặt lên một tầm cao mới với “yêu cầu mới, nguồn lực mới và cách làm mới” nhằm đáp ứng sự nghiệp công nghiệp hóa và hiện đại hóa của đất nước Điều này được khẳng định trong đề án Phát triển hệ thống trường THPT chuyên, giai đoạn 2010-2020 với tổng kinh phí đầu tư 2.300 tỷ đồng của Chính phủ Theo đề án, sẽ đảm bảo tối thiểu mỗi tỉnh, thành trực thuộc Trung ương sẽ có ít nhất một trường chuyên có tổng số học sinh chuyên chiếm 2% tổng số học sinh toàn tỉnh Hướng phát triển sẽ dần nâng cấp thành trường chuyên đạt chuẩn quốc gia, có chất lượng đào tạo cao về chuyên môn

và số lượng Đề án chỉ rõ, các trường THPT chuyên phải được xây dựng trở thành trường hình mẫu của các trường THPT, đi đầu về đội ngũ giáo viên, học sinh, tổ chức hoạt động giáo dục, cơ sở vật chất Đến năm 2015, dự kiến toàn quốc sẽ có 100% các trường THPT chuyên đạt chuẩn quốc gia Trong đó có 15 trường điểm, đạt chất lượng ngang tầm các trường tiên tiến trong khu vực và quốc tế, 17 trường chuyên thuộc vùng khó khăn sẽ được ưu tiên các hạng mục dự án [23]

1.1.2 Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học [4, 29]

Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là gift (giỏi, có năng khiếu) và talent (tài năng) Cơ quan giáo dục Hoa Kỳ miêu tả khái niệm HSG như sau: Đó là những học sinh có khả năng thể hiện xuất sắc hoặc năng lực nổi trội

trong các lĩnh vực trí tuệ, sự sáng tạo, khả năng lãnh đạo, hoặc các lĩnh vực lí thuyết chuyên biệt Những học sinh này thể hiện tài năng đặc biệt của mình từ tất cả các bình diện xã hội, văn hóa và kinh tế Nhiều nước quan niệm, HSG là những đứa trẻ

có năng lực trong các lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực lí thuyết Những học sinh này cần có sự phục vụ và những hoạt động không theo những điều kiện thông thường của nhà trường nhằm phát triển đầy đủ các năng lực vừa nêu trên

Hiện nay chưa có tài liệu cụ thể định nghĩa như thế nào là một HSG hóa học Nhưng theo ý kiến của nhiều thầy giáo đã có lâu năm kinh nghiệm trong việc giảng dạy, bồi dưỡng HSG hóa học và theo tài liệu của Hội hóa học Việt Nam có thể đúc kết được những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học là

- Có lòng say mê học tập hóa học cao độ

- Có năng lực tư duy tốt và sáng tạo Biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát cao, có khả năng sử dụng các phương pháp mới như qui nạp, diễn dịch, loại suy,…

- Có kiến thức hóa học sâu sắc, vững vàng, hệ thống Nắm vững bản chất hóa học của các hiện tượng hóa học Biết vận dụng các kiến thức hóa học đó một cách linh hoạt, sáng tạo vào những tình huống mới

- Có kĩ năng thực nghiệm tốt, có năng lực về phương pháp nghiên cứu khoa học hóa học Biết nêu ra những lí luận cho những hiện tượng hóa học xảy ra trong thực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lí luận trên và biết cách dùng lí thuyết để giải thích các hiện tượng thí nghiệm được kiểm chứng

Đối với các em HSG, học sinh năng khiếu sau khi tham gia quá trình học tập

và đào tạo phải đạt đến mục tiêu cuối cùng đó là:

- Có kiến thức khoa học cơ bản, hiện đại, tiến tiến

- Có tính tự lập và khả năng nhận thức ở mức độ cao

- Bồi dưỡng sự lao động, làm việc sáng tạo

- Phát triển các kĩ năng, phương pháp và thái độ tự học suốt đời

- Khuyến khích sự phát triển về lương tâm và ý thức trách nhiệm trong đóng góp xã hội

- Phát triển phẩm chất lãnh đạo

1.1.3 Kĩ năng cần có của giáo viên bồi dưỡng HSG [25, 31]

Trong việc đào tạo, bồi dưỡng HSG ở trường THPT đội ngũ giáo viên đóng vai trò hết sức quan trọng Kiến thức để bồi dưỡng HSG có tính chuyên sâu, độ khó cao, tính bao quát rộng, nên giáo viên dạy HSG phải có là người năng lực, sự đam

mê, tâm huyết, có niềm tin và là chỗ dựa tinh thần vững chắc cho học sinh

Giáo viên bồi dưỡng HSG cần thường xuyên tham khảo nhiều tài liệu, tự nâng cao trình độ để cập nhật, bổ sung và phát triển chuyên đề mà mình phụ trách; phải chủ động đi trước học sinh một bước, hướng dẫn và cùng tham gia giải bài tập với học sinh Mặt khác hiểu biết của học sinh ngày càng rộng, người giáo viên cần

có trình độ hiểu biết sâu và rộng mới có sức thuyết phục với đối tượng HSG

Trong công tác giảng dạy và bồi dưỡng HSG, nhiệm vụ tối quan trọng của người Thầy là phải dạy cho các em tiếp cận kiến thức một cách tự nhiên, chủ động

và sáng tạo, cụ thể là dạy cho các em cách tìm đến kiến thức và nghiên cứu nó, cách làm bài tập, cách đọc sách và tìm tài liệu, cách mở rộng và khai thác kiến thức, cách chế tác và tổng quát hóa một bài tập, cách ôn tập cho một kỳ thi,… Người Thầy phải biết khơi nguồn sáng tạo cho học sinh, luôn thắp sáng ngọn lửa mê say môn học mà học sinh đang theo đuổi, phải dạy cho các em biến ước mơ thành hiện thực, biết chấp nhận khó khăn để cố gắng vượt qua, biết rút kinh nghiệm sau những thất bại hay thành công trong từng giai đoạn mà mình phấn đấu Học sinh khi tham gia vào các đội tuyển phải chịu khá nhiều áp lực, do đó giáo viên khi giảng dạy cần nắm được những điểm mạnh, điểm yếu của từng học sinh để kịp thời uốn nắn bổ sung, luôn quan tâm, động viên kịp thời và chỉ bảo ân cần cho học sinh Có thể cho thêm bài riêng để luyện khắc phục các điểm yếu của học sinh, tuyệt đối không nên nhồi nhét kiến thức cho các em một cách thụ động, không giao những nhiệm vụ bất khả thi đối với học sinh

Để làm tốt được công việc trên giáo viên cần có những kĩ năng cơ bản sau:

 Kĩ năng nhận thức:

- Đọc và nghiên cứu tài liệu, tổng hợp và tóm tắt tài liệu

- Xây dựng đề cương, soạn giáo án, lập kế hoạch bồi dưỡng

 Kĩ năng truyền đạt:

- Kĩ năng giao tiếp, ngôn ngữ

- Kĩ năng nêu vấn đề và đặt câu hỏi: câu hỏi được diễn đạt rõ ràng, ngắn gọn, xúc tích, dễ hiểu, sử dụng ngôn ngữ phù hợp, không quá phức tạp Câu hỏi có thứ tự logic, hình thức thay đổi và không mang tính ép buộc

- Kĩ năng trình bày và chuyển tải kiến thức: các vấn đề và nội dung kiến thức đưa ra cần chính xác khoa học, đơn giản, dễ hiểu, không phức tạp hóa

và cần được chuẩn bị chu đáo Nói rõ ràng và đủ âm lượng, cần bao quát tốt

và chú ý thái độ phản hồi từ học sinh

 Kĩ năng tổ chức, quản lý

- Giám sát, theo dõi, động viên, khuyến khích

- Tiếp nhận, điều chỉnh thông tin phản hồi

 Kĩ năng sử dụng các phương tiện dạy học

- Sử dụng thí nghiệm, kĩ năng thực hành (thao tác, quan sát, giải thích, kết

luận)

- Sử dụng các thiết bị hỗ trợ (tranh, ảnh, phương tiện nghe nhìn, )

 Nhóm kĩ năng kiểm tra, đánh giá

- Xây dựng ngân hàng câu hỏi, đề kiểm tra

- Phân loại đề kiểm tra theo đối tượng, mục tiêu, thời lượng, chương trình

1.1.4 Công tác bồi dưỡng HSG ở các trường THPT [17, 29]

Đào tạo học sinh HSG ở bậc THPT là một quá trình mang tính khoa học nghiêm túc, không thể chỉ một một thời gian ngắn mà phải có tính chiến lược dài hơi trong suốt cả ba năm học Thậm chí những năng khiếu hóa học cần được phát hiện sớm, ngay từ khi các em còn học ở THCS Chỉ có quá trình này mới trang bị

được tương đối đầy đủ các kiến thức cơ bản cho học sinh và phát hiện chính xác khả năng học tập của các em, từ đó mới có thể thành lập các đội tuyển tham dự kỳ thi HSG các cấp, các hội thi nghiên cứu khoa học và sáng tạo kĩ thuật đạt kết quả cao Công việc này phụ thuộc rất nhiều vào đội ngũ giáo viên hóa học ở cơ sở (các trường THCS, THPT)

Hiện nay công tác bồi dưỡng học sinh giỏi ở các trường THPT còn gặp không ít khó khăn Về nội dung chương trình hóa học THPT thì đã đề cập những kiến thức cơ bản, nhưng còn thiếu nhiều so với các lý thuyết chủ đạo Nhiều vấn đề không đi vào bản chất mà mang tính chấp nhận Nhiều câu hỏi và bài tập mang tính chất giả định, thiếu thực tế Tài liệu tham khảo chính thống để bồi dưỡng học sinh giỏi còn ít Trong khi đó lại chưa có được giới hạn kiến thức cần đạt được ứng với mỗi cấp độ (HSG tỉnh, HSG khu vực, HSG quốc gia) Nếu căn cứ vào các tài liệu về

đề thi Olympiad quốc tế hàng năm thì có nhiều bài tập đề cập đến nhưng kiến thức ngoài chương trình quá xa Vì vậy việc ôn luyện thiếu tính định hướng vì phạm vi kiến thức quá rộng Việc tuyển chọn HSG cấp tỉnh rồi HSG cấp Quốc gia khó có thể chính xác được, đồng thời để được tuyển chọn được đội tuyển học sinh đi thi Olympiad hóa học Quốc tế phải mất một thời gian rèn luyện điều chỉnh quan điểm

tư duy dẫn đến tình trạng mất nhiều thời gian học mà hiệu quả không cao

Mặt khác, thời gian thực hiện bồi dưỡng HSG của các trường còn nhiều hạn chế Kinh phí dành cho bồi dưỡng theo quy định của nhà nước còn quá thấp Chế

độ chính sách ưu tiên cho học sinh đạt giải chưa ổn định Vì vậy nhiều học sinh có năng khiếu lại không mặn mà với việc ôn luyện học sinh giỏi mà thường chọn giải pháp an toàn hơn là ôn thi vào các trường đại học danh tiếng trong nước hoặc đầu tư đi

du học nước ngoài

Về vấn đề thực hành hóa học chưa được quan tâm đúng mức Trang thiết bị, các loại máy móc, dụng cụ, hóa chất còn thiếu và chưa đồng bộ Vì vậy đa số học sinh còn rất yếu về kĩ năng thực hành

1.2 Vai trò, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học

Hóa học nói chung và hóa học hữu cơ nói riêng là một ngành khoa học thực nghiệm Thí nghiệm có vai trò vô cùng quan trọng trong nghiên cứu và dạy học hóa học

“…Không thể hình dung được việc giảng dạy hóa học trong nhà trường mà

lại không có quan sát, không có thí nghiệm học tập” [4] Quan sát và thí nghiệm là

các phương pháp nghiên cứu cơ bản của khoa học tự nhiên, của các môn khoa học thực nghiệm, trong đó có môn hóa học Hóa học là một khoa học đã và sẽ không thể phát triển được nếu không có quan sát, thí nghiệm

Quan sát và thí nghiệm đã tạo khả năng cho các nhà khoa học phát hiện và khai thác các sự kiện, hiện tượng mới, xác định những quy luật mới, rút ra những kết luận khoa học và tìm cách vận dụng vào thực tiễn Như chúng ta đã biết, hầu hết các nguyên tố hóa học, các chất hóa học mới, vật liệu mới,… đều được tìm ra từ phòng thí nghiệm của các nhà hóa học Tất cả các qui trình công nghệ trước khi đưa vào các nhà máy sản xuất với qui mô công nghiệp đều phải được nghiên cứu và thực hiện thành công ở phòng thí nghiệm

Trong quá trình dạy học hóa học, thí nghiệm hóa học là phương tiện trực quan, được dùng phổ biến và giữ vai trò đặc biệt quan trọng Có thể nói thí nghiệm hóa học là cơ sở để học tập hóa học và rèn luyện kĩ năng thực hành Nó giúp học sinh chuyển từ tư duy cụ thể sang tư duy trừu tượng và ngược lại Thông qua quan sát, thí nghiệm, bằng các thao tác tư duy phân tích, tổng hợp, trừu tượng hóa và khái quát hóa giúp các em xây dựng các khái niệm Bằng cách đó các em nắm kiến thức một cách vững chắc và giúp cho tư duy phát triển Khi làm thí nghiệm học sinh sẽ làm quen được với các chất hóa học và trực tiếp nắm bắt các tính chất lý, hóa của chúng Khi quan sát các chất học sinh nắm bắt được tính chất vật lí và có khái niệm về chất đang học, thông qua thí nghiệm học sinh sẽ khắc sâu được tính chất hóa học của chất

Thí nghiệm là cầu nối giữa lý thuyết và thực tiễn Thí nghiệm hóa học giúp học sinh làm sáng tỏ mối quan hệ phát sinh giữa các sự vật hiện tượng, giải thích được bản chất của các quá trình xảy ra trong tự nhiên, trong sản xuất và đời sống Như từ thí nghiệm nitơ tác dụng với oxi khi có sự phóng điện tạo thành nitơ oxit

và nitơ đioxit, học sinh liên hệ giải thích câu … trong dân gian: “Lúa chiêm lấp

duy trì sự cháy, học sinh liên hệ đến cấu tạo và hoạt động của dụng cụ chữa cháy; từ thí nghiệm điều chế và thử tính chất của khí axetilen học sinh liên hệ đến nguyên tắc hoạt động của đèn xì axetilen-oxi, Chính vì vậy, thí nghiệm giúp học sinh vận dụng các điều đã học vào thực tế cuộc sống Học là để phục vụ cuộc sống, ứng dụng kiến thức đã học vào cuộc sống, do đó quá trình dạy học phải gắn liền với thực tế cuộc sống Khi quan sát thí nghiệm học sinh ghi nhớ các thí nghiệm, nếu học sinh gặp lại hiện tượng trong tự nhiên, học sinh sẽ hình dung lại kiến thức và giải thích được hiện tượng một cách dễ dàng Từ đó học sinh phát huy được tính tích cực, sáng tạo và ứng dụng kiến thức nhạy bén trong những trường hợp cụ thể

Làm thí nghiệm hóa học giúp học sinh rèn luyện kĩ năng thực hành Khi thực hành thí nghiệm, học sinh phải nắm vững lí thuyết của bài thực hành, phải được trang bị đầy đủ kiến thức về an toàn thí nghiệm, phải làm chính xác các thao tác thí nghiệm, sử dụng lượng hóa chất thích hợp để đảm bảo thí nghiệm thành công Qua thực hành thí nghiệm học sinh rèn luyện kĩ năng thao tác, sự khéo léo, kĩ năng lập kế hoạch thí nghiệm, phát triển kĩ năng giải quyết vấn đề Từ đó học sinh sẽ hình thành những đức tính cần thiết của người lao động mới: tác phong làm việc nghiêm túc, cẩn thận, ngăn nắp, kiên trì, trung thực, chính xác, khoa học,…

Thí nghiệm hóa học giúp học sinh phát triển tư duy, hình thành thế giới quan duy vật biện chứng Khi học sinh tự tay tiến hành các thí nghiệm sẽ giúp các em rèn luyện kĩ năng quan sát, so sánh, phán đoán, nhận xét các hiện tượng xảy ra, khái quát hóa và rút ra những kết luận khoa học Khi làm thí nghiệm hoặc được tận mắt nhìn thấy những hiện tượng hóa học xảy ra, học sinh sẽ tăng thêm niềm tin vào kiến thức

đã học và tăng niềm tin đối với bản thân

Thông qua thí nghiệm hóa học học sinh nắm kiến thức một cách hứng thú, vững chắc và sâu sắc hơn Thí nghiệm hóa học giúp giờ học thêm sinh động, góp

phần nâng cao chất lượng dạy học Học sinh sẽ khó yêu thích bộ môn và không thể say mê khoa học với những bài giảng lý thuyết khô khan Khi quan sát thí nghiệm, học sinh sẽ muốn tự khám phá những thí nghiệm và tính chất hóa học của các chất để giải thích được các câu hỏi: Tại sao các chất phản ứng với nhau lại tạo ra được hiện tượng như vậy? Có thể sử dụng chất khác mà vẫn tạo ra được hiện tượng như trên không?,… từ đó học sinh sẽ tự mình đi tìm hiểu vấn đề và tham gia vào quá trình học tập một cách tự nhiên, tích cực

Những phân tích trên đây không chỉ cho chúng ta thấy rõ tầm quan trọng của thí nghiệm thực hành hóa học mà còn nhấn mạnh đến phương pháp sử dụng các thí nghiệm thực hành hóa học đó như thế nào để có thể đạt được hiệu quả cao, đáp ứng mục tiêu dạy học hiện nay của sự nghiệp giáo dục

1.3 Phần thực nghiệm hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông [7-10, 26]

Từ năm học 2006-2007, thực hiện chủ trương của Bộ GD & ĐT, các trường THPT thực hiện giảng dạy và học tập theo chương trình, sách giáo khoa và phương pháp dạy học mới Điểm nổi bật của chương trình mới là đã tăng thời lượng dành cho các hoạt động thực hành, hoạt động học tập tích cực của học sinh Trong phân phối chương trình, phần hóa học hữu cơ bắt đầu từ học kì II lớp 11 và kéo dài đến hết học kì I lớp 12 Ngoài các thí nghiệm do giáo viên hoặc học sinh tự thực hiện trong quá trình học bài mới thì trong chương trình có 6 hoặc 7 bài thí nghiệm thực hành phần hữu cơ (tùy theo chương trình chuẩn hay chương trình nâng cao), mỗi bài được thực hiện trong một tiết học với thời lượng 45 phút

Bảng 1.1 Các bài thí nghiệm hóa học hữu cơ chương trình THPT cơ bản và nâng cao

Bài Chương trình chuẩn Chương trình nâng cao

Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính

chất của metan

Thí nghiệm 2: Nhận biết halogen

trong hợp chất hữu cơ

Thí nghiệm 3: Điều chế và thử một vài

Thí nghiệm 4: Phân biệt các dung

dịch etanol, phenol, glixerol

Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Thí nghiệm 1: Thủy phân dẫn xuất

Thí nghiệm 4: Phân biệt các dung dịch

etanol, phenol, glixerol

cacboxylic

Tính chất của anđehit và axit cacboxylic

Thí nghiệm 1: Phản ứng tráng bạc

Thí nghiệm 2: Phản ứng của axit

axetic với quì tím, natri cacbonat

Thí nghiệm 1: Phản ứng tráng bạc Thí nghiệm 2: Phân biệt các dung dịch

axit axetic, anđehit fomic và etanol

Thí nghiệm 1: Điều chế etyl axetat Thí nghiệm 2: Phản ứng của Glucozơ

Thí nghiệm 1: Sự đông tụ của protein

Thí nghiệm 2: Phản ứng màu của

protein (phản ứng màu biure)

Thí nghiệm 3: Tính chất của một số

vật liệu polime khi đun nóng

Thí nghiệm 4: Phản ứng của một vài

vật liệu polime với kiềm

Một số tính chất của amin, amino axit

và protein Thí nghiệm 1: Phản ứng brom hóa

anilin

Thí nghiệm 2: Phản ứng của glyxin

với chất chỉ thị

Thí nghiệm 3: Phản ứng màu của

protein với Cu(OH)2

Do tính đặc thù của mục tiêu dạy học và đối tượng dạy học nên các thí nghiệm được chọn thực hiện trong các giờ dạy học ở trường THPT cần đảm bảo các yêu cầu:

- Đơn giản, dễ thực hiện, dễ thành công và đặc biệt là đảm bảo an toàn cho học sinh

- Các thí nghiệm có hiện tượng rõ ràng, xảy ra nhanh, đảm bảo về thời gian

- Hóa chất phổ biến, dụng cụ đơn giản

- Đảm bảo tính mỹ thuật, sư phạm và khoa học

Các bài thực hành nói chung và các bài thực hành phần hữu cơ nói riêng trong chương trình hóa học THPT là công cụ trực quan sinh động để minh họa và làm sáng tỏ lí thuyết, góp phần rèn luyện những kĩ năng thực hành cơ bản, làm quen với các dụng cụ thí nghiệm và hình thành phương pháp nghiên cứu khoa học cho các em học sinh

Ví dụ như, khi làm bài thực hành “Phân tích định tính nguyên tố Điều chế

và tính chất của metan” học sinh rèn luyện được các kĩ năng thực hành như

- Làm thí nghiệm với lượng nhỏ hóa chất trong ống nghiệm: sử dụng thìa thủy tinh để lấy chất rắn, công tơ hút để lấy chất lỏng,

- Biết cách nung nóng chất rắn trong phòng thí nghiệm

- Biết lắp ráp hệ thống dụng cụ đơn giản để tiến hành thí nghiệm với chất rắn và chất khí

- Biết cách thử tính chất của chất khí: đốt, dẫn khí vào các dung dịch,

Khi làm bài thực hành “Điều chế, tính chất hóa học của este và gluxit” học sinh rèn luyện được các kĩ năng thực hành như

- Tiếp tục rèn luyện kĩ năng làm việc với lượng nhỏ hóa chất trong ống nghiệm, dùng ống hút nhỏ giọt để lấy hóa chất và ước lượng lượng hóa chất một cách định tính,

- Biết cách đun nóng và đun cách thủy hỗn hợp phản ứng,

Tuy nhiên, hiện nay số lượng và chất lượng thí nghiệm thực hành hóa học trong chương trình THPT chưa đáp ứng được yêu cầu của việc dạy học nói chung

và đặc biệt là yêu cầu việc đổi mới dạy học nói riêng Hơn nữa các thí nghiệm hóa học trong chương trình THPT chủ yếu chỉ mang tính chất định tính Hầu hết các bài thực hành thí nghiệm sinh học ở THPT trong chương trình và sách giáo khoa được

bố trí ở cuối mỗi chương chỉ mang tính chất củng cố minh họa cho các kiến thức lý thuyết đã được trình bày trong các bài học của chương trình Hơn nữa số tiết thực

hành quy định trong chương trình và sách giáo khoa cũng còn rất hạn chế Số tiết thí nghiệm thực hành hóa học cần được tăng lên cho phù hợp với xu thế chung của giáo dục thế giới và tương xứng với tính chất của các môn khoa học thực nghiệm

Đối với trường chuyên, lớp chuyên hóa mặc dù số tiết học môn chuyên tăng 1,5 lần so với chương trình hóa học nâng cao để học thêm phần kiến thức chuyên sâu, nhưng chủ yếu vẫn mang nặng tính lý thuyết, phần thí nghiệm thực hành vẫn chưa được quan tâm đúng mức Cho đến nay dụng cụ, hóa chất đa số trường chuyên

cơ bản còn thiếu và yếu, đội ngũ giáo viên có đủ trình độ năng lực để hướng dẫn đội tuyển HSG làm các bài thực hành nâng cao còn ít Chỉ khi các em học sinh trong tham gia đội tuyển Olympic quốc tế mới được làm các bài thực hành chuẩn và đều phải nhờ các giảng viên các trường đại học, các giáo sư - tiến sĩ hướng dẫn Đây cũng chính là nguyên nhân dẫn đến kết quả chưa cao trong phần thực hành của học sinh Việt Nam trong các kì thi Olympiad quốc tế

Trong các trường THPT nói chung và trường THPT chuyên tình trạng khả năng hướng dẫn thực hành yếu có thể có nhiều nguyên nhân, phần vì kinh phí cho lĩnh vực này còn hạn hẹp tuy đã có nhiều cố gắng, phần vì trách nhiệm của nhà sản xuất (dụng cụ, thiết bị còn mà không dùng được, dùng được thì cũng chóng hỏng), phần vì thiếu một sự quản lí chỉ đạo, động viên những người tốt, việc tốt trong sử dụng và cải tiến sáng tạo thí nghiệm thực hành hóa học hiện có Và một trong những nguyên nhân sâu xa nhất của vấn đề này là do các kì thi ở nước, ta từ kì thi tuyển sinh Đại học đến các kì thi HSG các cấp, đều nặng tính lý thuyết, ít có nội

dung thực hành vì vậy tâm lý “Thi gì, học nấy” đã làm cho việc sử dụng thí nghiệm

thực hành trong công tác giảng dạy và học tập hóa học ở THPT chưa được chú trọng và quan tâm đúng mức

Chắc chắn rằng, từ năm học 2012-2013 trong bài thi HSG quốc gia có thêm bài thực hành và với sự quan tâm đầu tư cả về kinh phí và tâm huyết của Bộ GD &

ĐT thì chất lượng thí nghiệm thực hành hóa học thì sẽ có sự chuyển biến cả về lượng và chất, tương xứng với vai trò của nó

1.4 Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ đƣợc đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [6]

Các bài thực hành phần hữu cơ ở năm kì thi IChO gần đây:

Kì thi IChO 40, năm 2008 ở Budapest, Hungary bài thực hành phần hữu cơ

là “Tổng hợp α-D-glucopyrannozơ pentaaxetat”

O

O OH

O OAc

O OAc

Kì thi IChO 41, năm 2009 ở Anh bài thực hành phần hữu cơ là “Phản ứng

ngưng tụ anđol thân thiện với môi trường”

yêu cầu:

a Tổng hợp, đo pH của hỗn hợp phản ứng

b Làm khô và cân sản phẩm thô

c Chạy sắc kí lớp mỏng theo dõi phản ứng (xác định thời điểm phản ứng kết thúc), xác định giá trị Rf

d Tinh chế và xác định khối lượng sản phẩm tinh chế

e Xác định cấu trúc sản phẩm dựa vào thông tin đề cho và phổ 13C – NMR

f Tính hiệu suất phản ứng

Kì thi IChO 42, năm 2010 ở Tokyo, Nhật Bản bài thực hành phần hữu cơ là

“Phản ứng của este Hantzsch với Urehiđropeoxit”

yêu cầu:

a Tổng hợp dẫn xuất piriđincacboxylat từ đietyl este của axit 2,6-đimetylpiriđin-3,5-đicacboxylic (1,4-DHP hay còn gọi là este Hantzsch) bằng phản ứng oxi hóa với urehiđropeoxit (UHP), một chất oxi hóa thân thiện môi trường

1,4-đihiđro-b Chạy sắc kí lớp mỏng xác định thời điểm phản ứng kết thúc, xác định Rf

c Tinh chế (kết tinh sản phẩm), tính hiệu suất phản ứng

d Xác định cấu trúc các chất trung gian và sản phẩm

Kì thi IChO 43, năm 2011 ở Ankara, Thổ Nhĩ Kỳ bài thực hành phần hữu cơ

là “Tổng hợp, tinh chế và tách hỗn hợp đồng phân lập thể đia ”

N H

O O

O O

O O

O

H H

yêu cầu:

a Tổng hợp, chạy sắc kí để xác định sự chuyển hóa của phản ứng

b Dùng sắc kí cột nhanh tách hai đồng phân lập thể (phân đoạn A và phân đoạn B)

c Phân tích sản phẩm (dựa vào sắc kí lớp mỏng, phổ UV-VIS, và độ hấp phụ quang), tính hiệu suất phản ứng

Kì thi IChO 44, năm 2012 ở Mỹ bài thực hành phần hữu cơ là “Động học,

hiệu ứng đồng vị và cơ chế phản ứng iot hóa axeton ” Nghiên cứu cơ chế phản ứng

iot hóa axeton dựa cả vào nghiên cứu động học phản ứng và hiệu ứng đồng vị

CH3COCH3 + I2 → CH3COCH2I + HI

Yêu cầu

a Khảo sát tốc độ phản ứng của axeton (CH3COCH3) và axeton-d6

(CD3COCD3) bằng cách thay đổi nồng độ đầu của các chất phản ứng

b Tính bậc riêng phần và hằng số tốc độ phản ứng của mỗi phản ứng trên

c Xác định cơ chế phản ứng (theo gợi ý) dựa vào kết quả thực nghiệm

1.5 Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [3]

Olympiad Hóa học Quốc tế (IChO) là cuộc thi hóa học cho các học sinh trung học với mục tiêu cường sự giao lưu quốc tế về hóa học Nó nhằm khích lệ sự năng động của học sinh quan tâm đến hóa học theo cách độc lập và giải quyết sáng tạo các bài tập hóa học Cuộc thi IChO giúp cho việc tăng cường mối quan hệ hữu nghị giữa thế hệ trẻ từ các nước khác nhau, khích lệ sự hiểu biết và hợp tác quốc tế

IChO được tổ chức hàng năm, thông thường vào đầu tháng bảy tại một nước tham gia đăng cai Đoàn dự thi của mỗi nước có thể gồm 4 thí sinh và hai giáo viên

chuyên môn, có thể có thêm hai quan sát viên khoa học Cuộc thi gồm hai phần: phần 1, thi thực hành; phần 2, thi lý thuyết Thời gian làm bài cho mỗi phần thi kéo dài từ 4 đến 5 giờ Có ít nhất một ngày nghỉ giữa hai buổi thi Các thành viên của ban Khoa học của IChO của nước tổ chức chịu trách nhiệm về việc chuẩn bị các bài thi Điểm tối đa của phần thi lý thuyết là 60, của phần thi thực hành là 40, thành

tổng số điểm là 100 Phần thi thực hành cần đáp ứng điều kiện sau:

- Phần thực hành cần phải chứa ít nhất hai bài thi độc lập

- Các thành viên không được đánh giá một cách chủ quan phần điểm nào

- Khi làm các bài phân tích định tính, các thí sinh phải được nhận cùng một chất

- Khi làm các bài phân tích định lượng, các thí sinh phải được nhận cùng một chất nhưng có nồng độ khác nhau

- Khi đánh giá các bài thi định lượng các giá trị xuất sắc không dựa trên các kết quả trung bình của các thí sinh

- Trong các bài thi định lượng, phải cho phần lớn điểm khi thi sinh báo cáo giá trị trung bình, trong khi đó cũng có thể cho một số điểm đối với các phương trình tương ứng, các tính toán, hoặc giải thích liên quan trực tiếp đến bài thi Không được thưởng điểm cho các phần lặp lại

Về phạm vi kiến thức trong các kì thi IChO được chia làm ba phần

- Kiến thức cơ bản có trong chương trình THPT của hầu hết các nước

- Kiến thức có trong chương trình THPT của một số nước

- Kiến thức nâng cao không có trong chương trình THPT, thường tương đương với kiến thức ở trình độ Cao đẳng hoặc Đại học chuyên ngành

Nước tổ chức có thể đưa thoải mái các câu hỏi và bài tập vào lí thuyết và thực hành dựa trên kiến thức trong phần một Còn nếu trong bài thi có các kiến thức thuộc các phần hai và phần ba, sẽ được nêu rõ ràng vào trang đầu của bài tập chuẩn

bị và giới thiệu trước ở tập bài chuẩn bị

Nội dung các bài thực hành trong các kì thi IChO đều mang tính thực tiễn và

như thuốc, chất dẫn thuốc,… hoặc lĩnh vực vật liệu mới mà là thế mạnh hoặc là những công trình khoa học, công nghệ mới của nước đăng cai tổ chức

Các bài thi thực nghiệm hóa hữu cơ thường gồm hai phần Phần một, tổng hợp chất; Phần hai, tinh chế và tách chất Ở phần một, trong quá trình tổng hợp thường dùng thêm kĩ thuật sắc kí lớp mỏng để theo dõi quá trình phản ứng; hoặc nghiên cứu cơ chế và động học phản ứng bằng phương pháp chuẩn độ, sắc kí lớp mỏng, hiệu ứng đồng vị; Ở phần hai, thường yêu cầu tinh chế rồi tính hiệu suất phản ứng; kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm (đo chiết suất, xác định điểm nóng chảy, dựa vào sắc kí lớp mỏng,…); xác định cấu trúc của sản phẩm dựa vào phương pháp phổ (thường là phổ 1H và 13C NMR) hoặc yêu cầu tách sản phẩm ra khỏi hỗn hợp (tách hỗn hợp đồng phân lập thể,…)

Chính vì vậy, với học sinh tham gia kì thi IChO để thực hiện được bài thực hành phần hữu cơ ngoài các kĩ năng cơ bản như

- Biết tiến hành phản ứng trong ống nghiệm

- Biết cách đun nóng trong phòng thí nghiệm, cách đun hồi lưu, chưng cất

- Biết cách chuẩn bị và pha loãng dung dịch, pha dung dịch chuẩn

- Biết xác định thể tích, chuẩn độ, dùng quả bóp hút pipet

- Biết cân khối lượng và đo thể tích (dùng cân điện tử, ống đong chia độ, dùng pipet, bình định mức)

- Biết dùng máy khuấy từ

- Biết đo pH (bằng giấy pH hoặc máy đo pH)

- Biết thử định tính các nhóm chức hợp chất hữu cơ (theo qui trình đã cho)

Và cần phải được trang bị thêm các kiến thức nâng cao cả về lý thuyết và thực hành như

- Giải trình phổ NMR đơn giản (độ chuyển dịch hóa học, độ bội của pic, tích phân)

- Các kĩ thuật tổng hợp hữu cơ: phương pháp lọc, làm khô chất kết tủa, sắc kí lớp mỏng

- Tổng hợp ở thiết bị lượng nhỏ

- Phương pháp phân tích định lượng, chuẩn độ

- Lí thuyết và thực hành phương pháp chiết với các dung môi không trộn lẫn nhau

- Lí thuyết và thực hành về động học phản ứng,…

Qua tìm hiểu và phân tích trên chúng tôi nhận thấy rằng, chương trình thi của IChO khá rộng và có một số vấn đề khác biệt so với chương trình dạy học môn Hóa trong chương trình THPT Cơ bản, Nâng cao Việc huấn luyện HSG cho các kì thi HSG hóa học trong nước thường nặng về lí thuyết và ít có các nội dung thực nghiệm Do đó, để HS Việt Nam có kết quả thực hành cao trong các kỳ thi quốc tế, cần thúc đẩy tăng cường các nội dung Hóa học có ứng dụng và rèn luyện kỹ năng thực hành cho học sinh Đặc biệt cần có sự định hướng theo từng cấp độ để dần tiệm cận với được với chương trình chuẩn quốc tế Đi tắt đón đầu, tránh sự lãng phí

và không hiệu quả trong quá trình giảng dạy, đào tạo và bồi dưỡng HSG, bồi dưỡng nhân tài cho đất nước

CHƯƠNG 2 XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM

2.1 Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm

- Xác định nội dung và phạm vi kiến thức cần kiểm tra

- Xác định mục tiêu và mức độ yêu cầu về kiến thức và kĩ năng cần đạt được trong bài thực hành

- Nghiên cứu tài liệu, xây dựng qui trình thực hành

- Xây dựng hệ thống các câu hỏi, các yêu cầu về báo cáo kết quả thực nghiệm

- Làm thực nghiệm

- Xây dựng thang điểm đánh giá

- Làm thực nghiệm sư phạm, đánh giá và điều chỉnh thang điểm

2.2 Cơ sở lí thuyết

2.2.1 Động hóa học phản ứng đơn giản [12, 21]

Trong các bài thi lý thuyết và thực hành ở các kì thi IChO thường có bài tập

về khảo sát động hóa học của phản ứng hóa học

Động hóa học nghiên cứu tốc độ của phản ứng trong những điều kiện nhất định và xác định các yếu tố ảnh hưởng lên tốc độ phản ứng, như nồng độ các chất tham gia phản ứng, nhiệt độ, xúc tác Từ những dữ kiện nghiên cứu động hóa học ta

có thể thêm thông tin về cơ chế phản ứng cũng như về hoạt độ hóa học của chất tham gia phản ứng

Phương trình động học hay phương trình tốc độ phản ứng (W) được xác định bằng biến thiên lượng chất phản ứng (hay sản phẩm) trong một đơn vị thời gian

dC - biến thiên nồng độ của chất

dt - biến thiên thời gian

dấu  ứng với xu hướng biến đổi nồng độ chất để đảm bảo tốc

độ phản ứng luôn dương Xét phản ứng: aA + bB → cC + dD (2.2)

Bảng 2.1 Phương trình động học của các phản ứng đơn giản một chiều

Thời gian bán

Thứ nguyên của k



2

C C kt

Trong đó: t1/2 là thời gian bán phản ứng - thời gian cần thiết để nồng độ của chất phản ứng giảm đi một nửa; Co là nồng độ ban đầu; C là nồng độ tại thời điểm t

Để xác định bậc phản ứng và hằng số tốc độ phản ứng hóa học có thể dùng một số phương pháp sau:

2.2.1.1 Phương pháp thế

Đem nồng độ của một chất nào đó tìm được bằng thực nghiệm ở những thời điểm khác nhau vào phương trình động học của phản ứng bậc 1, bậc 2,… xem phương trình nào cho được giá trị không đổi của hằng số tốc độ k

Ví dụ, phản ứng thủy phân etyl axetat:

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Sự biến thiên lượng etyl axetat và xút theo thời gian được cho trong bảng sau:

nNaOH (mol) 0,5638 0,4866 0,4467 0,4113 0,3879

neste (mol) 0,3114 0,2342 0,1943 0,1589 0,1354 Xác định bậc phản ứng và hằng số tốc độ của phản ứng ?

Giải Gọi a và b là số mol este và NaOH ban đầu, x là số mol este phản ứng sau thời gian t

Nếu phản ứng bậc 1 ta có phương trình động học sau: 1 1

ln

b a x k

Giá trị k2 gần như không đổi nên phản ứng là bậc 2 và hằng số tốc độ trung bình là:

Hình 2.1 Đồ thị sự biến đổi của lnC theo thời gian của phản ứng bậc 1

Đối với phản ứng bậc 2, sau khi biến đổi phương trình động học ta có

oA oB

C C

Hình 2.2 Đồ thị sự biến đổi của ln(C A /C B ) theo thời gian của phản ứng bậc 2

Phương pháp đồ thị cho kết quả tốt hơn phương pháp thế

Ví dụ, ở 25oC sự thủy phân metyl axetat trong dung dịch HCl dư nồng độ 0,05M là phản ứng bậc 1 Thể tích dung dịch NaOH dùng để trung hòa 25cm3hỗn hợp phản ứng theo thời gian như sau:

Phản ứng thủy phân: CH3COOCH3 + H2O      HCl CH3COOH + CH3OH

Phản ứng trung hòa: HCl + NaOH  NaCl + H2O

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

Phương trình động học của phản ứng: k 1ln a



Trong đó: a – nồng độ đầu của este, (a-x) – nồng độ của este tại thời điểm t Nếu V∞ là thể tích ứng với thời điểm kết thúc phản ứng thủy phân este trong môi trường axit, Vo là thể tích ứng với thời điểm đầu, Vt là thể tích ở thời điểm t thì hiệu (V∞ - Vo) tỉ lệ với nồng độ este ban đầu, (V∞ - Vt) tỉ lệ với nồng độ este ở thời điểm t Do đó:

2.2.1.3 Phương pháp chu kì bán hủy

Đối với phản ứng một chiều bậc 1, thời gian nửa phản ứng không phụ thuộc vào nồng độ đầu:

t k

Đối với các phản ứng bậc 2 và nồng độ đầu của các chất bằng nhau thì

o

t kC

1/ 2,2 1

n o o

C t

2.2.1.4 Phương pháp tốc độ đầu (phương pháp Van’Hoff)

Giả thiết ta cần xác định bậc nA trong phương trình (2.4), ta cần làm ít nhất hai thí nghiệm ứng với hai nồng độ đầu của A khác nhau, ví dụ o,1

A

C và o,2

A

C , còn nồng độ của B thì giữ nguyên Ta có:

2.2.1.5 Qua các đại lượng vật lý

Để xác định bậc và hằng số tốc độ phản ứng người ta có thể dựa vào sự biến thiên theo thời gian của một đại lượng vật lý nào đó tỉ lệ tuyến tính với nồng độ, như độ dẫn điện, độ quay cực, mật độ quang… nếu phản ứng xảy ra trong dung dịch, hoặc áp suất nếu phản ứng xảy ra trong pha khí

Ví dụ, bài tập trong kì thi IChO 43 năm 2011:

Nitơmonoxit NO và nitơđioxit NO2 là những chất gây ô nhiễm trong không khí thường gặp Nitơmonoxit có trong khí quyển thường được tạo thành khi có sấm chớp và trong các động cơ đốt trong Ở nhiệt độ cao, NO phản ứng với H2 tạo thành đinitơmonoxit N2O là một khí nhà kính

2 1

lglg

120

o o o NO o NO

a

P P





2 2

2 3

2 2

60

o o o H o H

b P P

2.2.2 Sơ lược phương pháp chuẩn độ [13, 24, 41]

Chuẩn độ là phương pháp phân tích hóa học thể tích Các phương pháp chuẩn độ thể tích dựa trên bốn loại phản ứng cơ bản gồm phản ứng axit-bazơ, phản ứng oxi hóa – khử, phản ứng tạo phức, và phản ứng tạo kết tủa

Khái niệm chuẩn độ học sinh được làm quen ở chương cuối của chương trình hóa học lớp 12 Gồm chuẩn độ axit – bazơ (chuẩn độ HCl bằng dung dịch NaOH chuẩn) và chuẩn độ oxi hóa – khử (chuẩn độ dung dịch FeSO4 trong môi trường axit bằng dung dịch chuẩn KMnO4)

Trong các bài thực hành của các kì IChO, kĩ thuật chuẩn độ thường được sử dụng Tuy nhiên trong phạm vi của luận văn tôi chỉ để cập đến phương pháp chuẩn

độ axit – bazơ được sử dụng trong các bài thực hành của luận văn

2.2.2.1 Một số kỹ năng và thao tác chuẩn độ cơ bản

 Cách sử dụng Pipet: dùng để lấy chính xác thể tích dung dịch Khi thao tác với

pipet tránh nắm cả tay vào pipet vì nhiệt từ tay sẽ làm thay đổi thể tích của chất lỏng