xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế

Luận văn Thạc sỹ TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÀ NỘI − 2012 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ Chuyên ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý Mã số: 60 44 31 LUẬN VĂN THẠC SĨ HƢỚNG DẪN KHOA HỌC PGS. TS. Lê Kim Long Hà Nội - 2012 Luận văn Thạc sỹ MỤC LỤC CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1 1.1. Vấn đề bồi dƣỡng HSG ở trƣờng THPT 1 1.1.1. Vị trí, vai trò của công tác bồi dƣỡng HSG ở trƣờng THPT 1 1.1.2. Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học 3 1.1.3. Kĩ năng cần có của giáo viên bồi dƣỡng HSG 5 1.1.4. Công tác bồi dƣỡng HSG ở các trƣờng THPT 6 1.2. Vai trò, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học 7 1.3. Phần thực nghiệm hóa học hữu cơ trong chƣơng trình phổ thông 10 1.4. Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ đƣợc đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 14 1.5. Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 17 CHƢƠNG 2. XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM 2.1. Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm 21 2.2. Cơ sở lý thuyết 21 2.2.1. Động hóa học phản ứng 21 2.2.2. Sơ lƣợc về phƣơng pháp chuẩn độ 28 2.2.3. Sơ lƣợc về phƣơng pháp sắc kí 33 2.2.4. Lý thuyết về phản ứng este hóa 38 2.2.5. Lý thuyết về phản ứng thủy phân este 42 2.2.6. Lý thuyết về chất béo và các chỉ số của chất béo 44 2.3. Nội dung một số bài thực nghiệm bồi dƣỡng HSG 46 2.3.1. Phản ứng este hóa 46 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế 2.3.1.1. Tổng hợp và tinh chế n-butyl axetat 46 2.3.1.2. Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin) 49 2.3.1.3. Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat 53 2.3.2. Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng 57 2.3.3. Xác định một số chỉ số của chất béo 61 2.3.3.1 Xác định chỉ số axit của chất béo 61 2.3.3.2. Xác định chỉ số xà phòng hóa của chất béo 64 CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 68 3.1. Kết quả khảo sát do giáo viên tiến hành 68 3.1.1. Nhận xét và thảo luận kết quả 74 3.1.2. Đánh giá và đề xuất thang điểm đánh giá 74 3.2. Kết quả học sinh thực hiện 84 3.2.1. Nhận xét và thảo luận kết quả 85 3.2.2. Đánh giá lại và thang điểm điều chỉnh 86 KẾT LUẬN 82 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Phụ lục 1. An toàn phòng thí nghiệm Phụ lục 2. Dụng cụ và sơ đồ lắp ráp bộ dụng cụ thí nghiệm của các bài thực hành Phụ lục 3. Phiếu báo cáo kết quả thực hành Phụ lục 4. Đồ thị lgC theo thời gian phản ứng thủy phân etylaxetat của học sinh Luận văn Thạc sỹ DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1. Các bài thí nghiệm hóa học hữu cơ chương trình THPT cơ bản và nâng cao 10 Bảng 2.1. Phương trình động học của các phản ứng đơn giản một chiều 22 Bảng 3.1. Kết quả thực nghiệm do giáo viên tiến hành 68 Bảng 3.2. Xử lý kết quả thực nghiệm bài 4 70 Bảng 3.3. Thang điểm đánh giá kết quả bài thực nghiệm 75 Bảng 3.4. Bảng tổng hợp các giá trị chiết suất etylaxetat của học sinh 80 Bảng 3.5. Bảng tổng hợp các giá trị thể tích butyl axetat thu được của 80 học sinh Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các giá trị C c (N) của học sinh 81 Bảng 3.7. Bảng tổng hợp các giá trị C t (N) của học sinh 82 Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng của C t (N) 82 Bảng 3.9. Bảng tổng hợp các giá trị hằng số tốc độ phản ứng của học sinh 83 Bảng 3.10. Bảng tổng hợp các giá trị log c ct C CC theo thời gian của học sinh 83 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 2.1. Đồ thị sự biến đổi của lnC theo thời gian của phản ứng bậc 1 24 Hình 2.2. Đồ thị sự biến đổi của ln(C A /C B ) theo thời gian của phản ứng bậc 2 24 Hình 2.3. Đồ thị sự biến đổi của lnC theo thời gian (s) của phản ứng thủy phân etyl axetat trong môi trường kiềm 26 Hình 2.4. Cách lấy dung dịch bằng pipet 29 Hình 2.5. Các thao tác với buret trước khi chuẩn độ 30 Hình 2.6.Các thao tác lấy dung dịch vào bình nón bằng pipet 30 Hình 2.7. Các thao tác trong quá trình chuẩn độ 31 Hình 2.8. Bản TLC 34 Hình 2.9. Các vệt trên bản TLC trước khi chạy. 38 Hình 2.10. Bản TLC đặt trong bình sắc kí 38 Hình 3.1. Đồ thị lgC theo thời gian của phản ứng thủy phân etyl axetat trong môi trường axit 72 Luận văn Thạc sỹ DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Bộ GD & ĐT Bộ giáo dục và đào tạo HSG Học sinh giỏi IChO International Chemistry Olympiad – Olympic hóa học quốc tế PTN Phòng thí nghiệm THCS Trung học cơ sở THPT Trung học phổ thông TLC Thin layer chromatography – Sắc kí lớp mỏng TNSP Thực nghiệm sƣ phạm Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Cách đây 528 năm (1484-2012), trên tấm bia tiến sỹ đầu tiên dựng tại Văn Miếu Quốc Tử Giám ghi lại lịch sử khoa thi năm 1442 có khắc ghi những dòng chữ: “ Hiền tài là nguyên khí của quốc gia, nguyên khí thịnh thì thế nƣớc mạnh mà hƣng thịnh, nguyên khí suy thì thế nƣớc yếu mà thấp hèn. Vì thế các bậc đế vƣơng thánh minh không đời nào không coi việc giáo dục nhân tài, kén chọn kẻ sĩ, vun trồng nguyên khí quốc gia làm công việc cần thiết ”. Câu nói ấy của vị Tiến sỹ Triều Lê Thân Nhân Trung không chỉ dừng lại trong lịch sử Việt Nam trƣớc đây, mà ngày nay, trong thời đại tri thức nó vẫn còn nguyên giá trị đối với sự phát triển đất nƣớc. Điều này cũng đƣợc thể hiện trong nghị quyết của Đảng ta: “Hoàn thiện hệ thống cơ chế, chính sách phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa, hiện đại hóa” và “ tạo bƣớc chuyển căn bản trong việc phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài và đội ngũ cán bộ khoa học, chuyên gia giỏi; xây dựng Chiến lƣợc quốc gia về nhân tài, coi đó là giải pháp rất quan trọng trong việc thực hiện chiến lƣợc cán bộ” [35,36]. Yêu cầu đó đã đặt ra cho ngành giáo dục ngoài nhiệm vụ đào tạo toàn diện còn có chức năng phát hiện và bồi dƣỡng học sinh giỏi, học sinh năng khiếu, đào tạo đội ngũ học sinh có kiến thức, có năng lực tự học, tự nghiên cứu, đạt nhiều thành tích cao góp phần quan trọng nâng cao chất lƣợng và hiệu quả giáo dục phổ thông; đào tạo họ thành những nhà khoa học, những chuyên gia giỏi cho từng lĩnh vực, tạo nguồn nhân lực chất lƣợng cao cho đất nƣớc. Hóa học là ngành khoa học cơ bản, có vai trò trung tâm và gắn liền với sự phát triển của các ngành khoa học và các lĩnh vực khác của xã hội nhƣ năng lƣợng, lƣơng thực thực phẩm, y tế, may mặc, Nhu cầu về đội ngũ cán bộ khoa học, công nghệ hóa học có trình độ cao là không thể thiếu. Để có đƣợc đội ngũ này cần có sự phát hiện, bồi dƣỡng, đào tạo và sử dụng các nhân tài và năng khiếu hóa học từ Luận văn Thạc sỹ sớm. Mặt khác, hóa học là khoa học thực nghiệm. Thí nghiệm hóa học giữ vai trò đặc biệt quan trọng trong quá trình dạy học hóa học ở phổ thông. Thí nghiệm hóa học là cơ sở để học tập hóa học và rèn luyện kĩ năng thực hành; thông qua thí nghiệm hóa học giúp học sinh củng cố kiến thức, góp phần phát triển tƣ duy, khả năng sáng tạo, vận dụng kiến thức, liên hệ kiến thức với thực tiễn, kĩ năng lập kế hoạch và tác phong làm việc khoa học, làm tăng niềm hứng thú say mê học tập bộ môn. Tuy nhiên, ở nƣớc ta hiện nay việc sử dụng thí nghiệm hóa học trong dạy học hóa học phổ thông còn chƣa phổ biến hoặc chƣa phát huy đƣợc hết vai trò của nó, vì vậy cần có sự đổi mới để khắc phục hiện tƣợng dùng thí nghiệm hóa học chủ yếu để minh họa kiến thức chứ chƣa khai thác theo hƣớng tích cực. Đặc biệt, trong các kì thi HSG ở nƣớc ta, kể cả kì thi HSG quốc gia, cho tới nay phần thực nghiệm vẫn chƣa nhiều. Trong khi đó, kì thi HSG hóa học quốc tế (IChO – International Chemistry Olympiads) luôn gồm hai phần, phần lí thuyết (chiếm 60%) và phần thực hành (chiếm 40% tổng số điểm). Nhận thức đƣợc tính cấp thiết đó, từ năm học 2011- 2012 lãnh đạo Bộ GD & ĐT Việt Nam đã triển khai thí điểm đƣa thêm phần thực nghiệm hóa học vào kì thi HSG quốc gia nhằm phát triển và đánh giá toàn diện hơn khả năng học tập hóa học của học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hƣớng của các đề thi quốc tế, chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) sẽ đƣợc tổ chức tại Việt Nam. Là một giáo viên đang giảng dạy ở trƣờng THPT, qua thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn góp phần xây dựng một tƣ liệu dạy học, bồi dƣỡng HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo một tài liệu học tập cho các em học sinh khi tham gia các kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học. Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế 2. Đối tƣợng nghiên cứu Nội dung bài tập thực hành hóa hữu cơ trong chƣơng trình hóa phổ thông và trong kì thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO) 3. Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu xây dựng một số bài thí nghiệm thực hành hóa học hữu cơ phù hợp nhằm bồi dƣỡng và rèn luyện kĩ năng thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng HSG ở nƣớc ta hiện nay. - Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm. - Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế. - Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu đƣợc. 5. Phƣơng pháp nghiên cứu - Tổng hợp các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài. - Tổng hợp và nghiên cứu các kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa lý, cần thiết để xây dựng một số bài thực hành. - Nghiên cứu các đề thi HSG hóa học quốc gia, đề thi Olympiad hóa học quốc tế. - Làm thí nghiệm, thực nghiệm sƣ phạm; trao đổi kinh nghiệm với các giáo viên giảng dạy hóa học ở trƣờng chuyên. [...]... Xử lý kết quả thí nghiệm và thực nghiệm sƣ phạm dựa vào phƣơng pháp thống kê toán học 6 Đóng góp của đề tài - Xây dựng đƣợc một số bài tập thực nghiệm phần hóa hữu cơ góp phần bồi dƣỡng học sinh giỏi trong các kì thi học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế - Cung cấp cho giáo viên ôn học sinh giỏi và các em học sinh yêu thích môn hóa học một tài liệu tham khảo về bồi dƣỡng HSG về thực nghiệm Luận văn Thạc... nghiên cứu hóa học 7 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế Hóa học nói chung và hóa học hữu cơ nói riêng là một ngành khoa học thực nghiệm Thí nghiệm có vai trò vô cùng quan trọng trong nghiên cứu và dạy học hóa học “…Không thể hình dung đƣợc việc giảng dạy hóa học trong nhà trƣờng mà lại không có quan sát, không có thí nghiệm học tập” [4] Quan sát và thí nghiệm là các... phát triển chiến lƣợc học sinh giỏi Cộng hòa Liên bang Đức có Hiệp hội dành cho học sinh giỏi và 1 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế học sinh tài năng Đức Giáo dục Phổ thông Hàn Quốc có một chƣơng trình đặc biệt dành cho học sinh giỏi nhằm giúp chính quyền phát hiện học sinh tài năng từ rất sớm Năm 1994 có khoảng 57/174 cơ sở giáo dục ở Hàn Quốc tổ chức chƣơng... quát hóa và rút ra những kết luận khoa học Khi làm thí nghiệm hoặc đƣợc tận mắt nhìn thấy những hiện tƣợng hóa học xảy ra, học sinh sẽ tăng thêm niềm tin vào kiến thức đã học và tăng niềm tin đối với bản thân Thông qua thí nghiệm hóa học học sinh nắm kiến thức một cách hứng thú, vững chắc và sâu sắc hơn Thí nghiệm hóa học giúp giờ học thêm sinh động, góp 9 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa. .. c Xác định cơ chế phản ứng (theo gợi ý) dựa vào kết quả thực nghiệm 1.5 Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [3] Olympiad Hóa học Quốc tế (IChO) là cuộc thi hóa học cho các học sinh trung học với mục tiêu cƣờng sự giao lƣu quốc tế về hóa học Nó nhằm khích lệ sự năng động của học sinh quan tâm đến hóa học theo cách độc lập và giải quyết sáng tạo các bài tập hóa học Cuộc thi... sỹ CHƢƠNG 2 XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM 2.1 Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm - Xác định nội dung và phạm vi kiến thức cần kiểm tra - Xác định mục tiêu và mức độ yêu cầu về kiến thức và kĩ năng cần đạt đƣợc trong bài thực hành - Nghiên cứu tài liệu, xây dựng qui trình thực hành - Xây dựng hệ thống các câu hỏi, các yêu cầu về báo cáo kết quả thực nghiệm - Làm thực nghiệm - Xây dựng thang... từ học kì II lớp 11 và kéo dài đến hết học kì I lớp 12 Ngoài các thí nghiệm do giáo viên hoặc học sinh tự thực hiện trong quá trình học bài mới thì trong chƣơng trình có 6 hoặc 7 bài thí nghiệm thực hành phần hữu cơ (tùy theo chƣơng trình chuẩn hay chƣơng trình nâng cao), mỗi bài đƣợc thực hiện trong một tiết học với thời lƣợng 45 phút Bảng 1.1 Các bài thí nghiệm hóa học hữu cơ chương trình THPT cơ. .. Hơn nữa số tiết thực 13 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế hành quy định trong chƣơng trình và sách giáo khoa cũng còn rất hạn chế Số tiết thí nghiệm thực hành hóa học cần đƣợc tăng lên cho phù hợp với xu thế chung của giáo dục thế giới và tƣơng xứng với tính chất của các môn khoa học thực nghiệm Đối với trƣờng chuyên, lớp chuyên hóa mặc dù số tiết học môn chuyên... nhạy bén trong những trƣờng hợp cụ thể Làm thí nghiệm hóa học giúp học sinh rèn luyện kĩ năng thực hành Khi thực hành thí nghiệm, học sinh phải nắm vững lí thuyết của bài thực hành, phải đƣợc trang bị đầy đủ kiến thức về an toàn thí nghiệm, phải làm chính xác các thao tác thí nghiệm, sử dụng lƣợng hóa chất thích hợp để đảm bảo thí nghiệm thành công Qua thực hành thí nghiệm học sinh rèn luyện kĩ năng... hệ hữu nghị giữa thế hệ trẻ từ các nƣớc khác nhau, khích lệ sự hiểu biết và hợp tác quốc tế IChO đƣợc tổ chức hàng năm, thông thƣờng vào đầu tháng bảy tại một nƣớc tham gia đăng cai Đoàn dự thi của mỗi nƣớc có thể gồm 4 thí sinh và hai giáo viên 17 Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ BDHSG cấp QG- QTế chuyên môn, có thể có thêm hai quan sát viên khoa học Cuộc thi gồm hai phần: phần . ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ. thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế với mong muốn góp phần xây. toán học. 6. Đóng góp của đề tài - Xây dựng đƣợc một số bài tập thực nghiệm phần hóa hữu cơ góp phần bồi dƣỡng học sinh giỏi trong các kì thi học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế. - Cung cấp