Hệ thống kiến thức, bài tập lý thuyết hóa hữu cơ dành cho học sinh ôn thi quốc gia

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT TÔ HIẾN THÀNH SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM “HỆ THỐNG KIẾN THỨC BÀI TẬP LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO HỌC SINH ÔN THI QUỐC GIA” Người thực : Nguyễn Đức Phúc Chức vụ : Giáo viên SKKN thuộc lĩnh vực (môn) : Hóa THANH HÓA NĂM 2016 MỤC LỤC NỘI DUNG TRANG Mục lục MỞ ĐẦU 3,4 - Lí chọn đề tài - Mục đích nghiên cứu - Đối tượng nghiên cứu - Phương pháp nghiên cứu NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 2.2 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2.3 Sáng kiến kinh nghiệm giải pháp sử dụng để ->20 giải vấn đề 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường 21 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận 21,22 3.2 Khuyến nghị MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài: - Kể từ năm 2007, Bộ Giáo Dục Đào Tạo chuyển hình thức thi tuyển sinh đại học, cao đẳng môn hoá từ tự luận sang trắc nghiệm 100% Điều đồng nghĩa vòng 90 phút, học sinh phải thật bình tĩnh để lựa chọn phương án trả lời tối ưu thời gian ngắn Nắm bắt điều đó, giảng viên đại học, cao đẳng, chuyên gia nhà giáo có nhiều kinh nghiệm xuất nhiều sách tài liệu tham khảo phương pháp giải nhanh trắc nghiệm - Kể từ năm 2015, Bộ Giáo Dục Đào Tạo gộp chung kì thi làm gọi chung thi quốc gia Điều đồng nghĩa cấu trúc đề thi có thay đổi mức độ khó dễ, - Với xu trắc nghiệm khách quan “ nhanh xác” hai yếu tố quan trọng làm kiểm tra kì thi Vì vậy, vận dụng phương pháp giải nhanh chưa đủ mà nắm vững lý thuyết để chọn sai, đếm số câu sai, ” - Hơn nữa, thông qua đề thi đại học, cao đẳng nhận thấy đề thi bên cạnh tập tính toán dễ làm thời gian làm tập lý thuyết Mặt khác tập lý thuyết chiếm phần không nhỏ 50 câu đề thi Lượng điểm câu tập tính toán tập lý thuyết Vì trắc nghiện lý thuyết dễ kiếm điểm so với dạng tập - Với lý đủ để thấy phải nghiên cứu vấn đề thật tốt thật kỹ để học sinh dễ học dễ nhớ nhất, tập môn Hoá đa dạng phong phú dạng tập Qua trình dạy học sinh thấy em học sinh sợ học hoá hữu hợp chất khó nhớ , công thức phức tạp nên em thường không hứng thú học sang phần hoá học hữu Qua năm giảng dạy rút số kinh nghiệm chọn đề tài : “HỆ THỐNG KIẾN THỨC BÀI TẬP LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO HỌC SINH ÔN THI QUỐC GIA” làm tài liệu cho em học sinh ôn thi kỳ thi quốc gia tài liệu tham khảo cho đồng nghiệp ôn thi cho học sinh 1.2 Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu dạng tập lý thuyết liên quan DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch NaOH (tương tự cho bazơ tan khác KOH, Ca(OH)2 ) DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch brom DẠNG Những chất có phản ứng với kim loại ứng với bazơ tan : Na, K, Ba, DẠNG Những chất phản ứng với Cu(OH)2 DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 DẠNG Những chất phản ứng với HX( X: Cl, Br, ) DẠNG Những chất phản ứng với muối cacbonat, hiđrocacbonat DẠNG Phản ứng cháy DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch thuốc tím DẠNG 10 Những chất phản ứng cộng với H2: xúc tác Ni Pt DẠNG 11 Những chất phản ứng với Halogen DẠNG 12 Những phản ứng đặc trưng CACBOHIDRAT - AMIN - Bản thân có hội nghiên cứu, tìm hiểu vận dụng ý tưởng vào công tác giảng dạy thân sau 1.3 Đối tượng nghiên cứu - - Nghiên cứu nội dung hóa học hữu trường THPT Đồng thời tìm dạng tập điển hình thường gặp đề thi TSĐH - Tiến hành nghiên cứu đối tượng học sinh trường THPT Tô Hiến Thành học sinh học phụ đạo để kết luận ý tưởng, giả thuyết mà đề tài đưa 1.4 Phương pháp nghiên cứu + Bước 1: Trên sở nắm vững nội dung trọng tâm học lớp phần hữu học nghiên cứu kĩ câu hỏi thi TSĐH liên quan đến tập lý thuyết phần hóa hữu tổng hợ chung hữu vô Tôi lựa chọn, sưu tầm dạng tập trắc nghiệm tuyển chọn thành hệ thống tương ứng cho học sinh học tập tốt đồng nghiệp tham khảo hay + Bước 2:Đưa dạng tập ý tưởng để giải nhanh tập chọn bước + Bước 3: Tiến hành thực nghiệm sư phạm đối tượng học sinh + Bước 4: Thu thập xử lý số liệu, rút kết luận NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lý luận sáng kiến kinh nghiệm - Qua năm giảng dạy trường phổ thông nhận thấy học sinh làm tập lý thuyết hóa hữu nói riêng, hóa vô hay tổng hay bị loanh quanh luẩn quẩn làm sai chưa chắn Nhất gặp tập đếm số sai số mệnh đề đúng, thường không chắn nhận thấy có ý đáp án có từ đến ( A.3 B.4 C.5 D.6 )thì thường sợ sai chọn thêm đâm lại sai - Đối với học sinh trung học chương trình hóa hữu học kỳ lớp 11 học kỳ lớp 12 thời gian học so với hóa vô lượng tập thi số điểm đề thi quốc gia - Nhiều học sinh phân biệt dạng tập không nhớ phương pháp giải toán Nhiều học sinh tình trạng luời học , không xác định mục đích học tập nên gốc từ đầu nên học phần hoá hữu cảm thấy vô phức tạp Nhất đặc thù lại trường Tô Hiến Thành đầu vào học sinh thấp Vì việc đầu tư chuyên môn học sinh đạt kết tốt tâm niệm riêng mà tất thầy cô làm công tác giáo dục viết sáng kiến kinh nghiệm học sinh học, đọc dễ hiểu làm tốt đồng nghiệp có tư liệu tham khảo trình giảng dạy 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm - Trong năm gần đây, vấn đề dạy học môn hoá học đổi môn có chuyển biến mạnh mẽ đổi phương pháp dạy học - Chương trình Sách giáo khoa hoá học có nhiều đổi mục tiêu, cấu trúc, đổi thích hợp cho giáo viên giảng dạy môn hoá học cho học sinh Thông qua học học sinh tự hoạt động tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát chiếm lĩnh nội dung học Khó khăn: Đối với học sinh trung học chương trình học nặng số môn học với lượng kiến thức khổng lồ Môn Hoá học kiến thức nhiều mà đòi hỏi em phải học nhớ kỹ làm dạng tập Nhiều học sinh phân biệt dạng tập không nhớ phương pháp giải, dạng lý thuyết đếm Nhiều học sinh tình trạng luời học , không xác định mục đích học tập nên gốc từ đầu nên học phần hoá hữu cảm thấy vô phức tạp 2.3.Sáng kiến kinh nghiệm sử dụng để giải vấn đề ( nội dung SKKN) DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch NaOH (tương tự cho bazơ tan khác KOH, Ca(OH)2 ) Lý thuyết cần nhớ - Có chức axit : RCOOH CH3COOH, HCOOH,… RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O - Có chức phenol: C6H5OH, CH3C6H4OH, RC6H4OH + NaOH → RC6H4ONa + H2O - Aminoaxit NH2RCOOH: NH2RCOOH + NaOH → NH2RCOONa + H2O - Có chức este RCOOR’, Phản ứng cần đun nóng ( phản ứng khó so với axit) t RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH t NH2RCOOR’ + NaOH  → NH2RCOONa + R’OH - Muối axit hữu với NH3 amin: RCOONH4, RCOONH3R’, t RCOONH4 + NaOH  → RCOONa + NH3 + H2O t - Muối amin RNH3Cl: RNH3Cl + NaOH  → RNH2 + NaCl + H2O - Dẫn xuất halogen RX ( trừ CH 2=CHX, C6H5X : Chỉ cho phản ứng với kiềm đặc nhiệt đọ cao áp suất cao) t RX + NaOH  → ROH + NaX ( Chú ý với kiềm ancol cho phản ứng tách: C H OH ,t C2H5Cl + NaOH  sản phẩm tuân → C2H4 + NaCl + H2O theo quy tắc zaixep) - Peptit: NH2CH2CONHCH(CH3)CONHCH(C2H5) COOH + 3NaOH  → NH2CH2COONa + NH2CH(CH3)COONa + NH2CH(C2H5)COONa + H2O npeptit = nnước; nNaOH =x n peptit với x số gốc aminoaxit - Muối tạo aminoaxit với axit: ClNH3RCOOH, t ClNH3RCOOH + 2NaOH  → NH2RCOONa + NaCl + 2H2O 5 Bài tập dạng 1: Câu ( ĐH B - 2007) Số chất ứng với công thức phân tử C 7H8O ( dẫn xuất benzen ) tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D Câu ( ĐH B - 2007) Cho chất: etyl axetat, aniline, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol Trong chất này, Số chất tác dụng với dung dịch NaOH là: A.4 B C D Câu ( ĐH B - 2010) Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với NaOH phản ứng tráng bạc là: A B C D Câu A có công thức phân tử C8H10O A tác dụng với dung dịch kiềm tạo muối Có công thức cấu tạo A phù hợp với giả thiết này? A B C D Câu Hai chất X, Y tạo ba nguyên tố C, H, O Tỉ khối chất so với heli 18,5 Cả hai chất tác dụng với dung dịch kiềm cho phản ứng tráng bạc Hai chất là: A HOOC-CHO;HCOOCH=CH2 B.HO-CH2CH2CHO; HOCCH2COOH C HCOOCH2CH3; HOC-COOH D Axit acrilic; Etyl fomiat Câu Loại hợp chất hữu tác dụng với dung dịch kiềm: A Axit hữu cơ; Phenol; ancol đa chức có chứa hai nhóm –OH liên kết hai nguyên tử cacbon cạnh B Este; Dẫn xuất halogen; Muối axit hữu C Xeton; Anđehit; Ete; Dẫn xuất halogen D Axit hữu cơ; Phenol; Este; Dẫn xuất halogen DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch brom Lý thuyết cần nhớ - Hidrocacbon không no chứa liên kết pi ( trừ benzen đồng đẳng): Anken; ankin; ankađien; stiren, vinyl axetilen, C nH2n+2-2k + KBr2  → CnH2n+2(áp dụng cho mạch hở) 2kBr2k - Hợp chất k no mạch hở axit không no CH2=CHCOOH, ancol không no CH2=CHCH2OH, este không no CH2=CHCOOCH3,…: CH2=CHCOOH + Br2  → CH2Br-CHBr-COOH t - Vòng xicloankan cạnh: CH2 - CH2 + Br2 (dd)  → CH2BrCH2CH2Br \ / CH2 vòng cạnh trở lên không cho phản ứng - Phenol; anilin: C6H5NH2, C6H5OH (tạo kết tủa trắng) C6H5OH + 3Br2  → C6H2Br3OH ↓ + 3HBr - Riêng với hợp chất chứa chức anđehit CHO làm màu nước brom ( tức dung môi nước) RCH=O + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr VD: Anđehit RCHO; axit fomic HCOOH; este axit fomic HCOOR; Glucozơ(C6H12O6) mantozơ C12H22O11, muối axit fomic, HCOONa, Bài tập dạng Câu ( ĐH B – 2007 ) Có chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt chất lỏng là: A dung dịch phenol phtalein B nước brom C dung dịch NaOH D giấy quỳ tím Câu ( ĐH B – 2008 ) Cho dãy chất: CH4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH – COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH(phenol), C6H6( benzen) Số chất dãy phản ứng với nước brom là: A B C D Câu ( ĐH A – 2009 ) Hiđrocacbon X không làm màu dung dich brom nhiệt độ thường Tên gọi X là: A Etilen B Xiclopropan C Xiclohexan D Stiren Câu ( ĐH B – 2010 ) Trong chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả làm màu nước brom là: A B C D DẠNG Những chất có phản ứng với kim loại ứng với bazơ tan : Na, K, Ba, Lý thuyết cần nhớ Tất hợp chất hữu có hiđro linh động ( OH COOH) cho phản ứng - Axit hữu RCOOH - Phenol C6H5OH - Ancol ROH Chú ý trình tự phản ứng với kim loại ứng với bazơ tan tăng theo thứ tự sau: ancol < H2O < phenol < axit DẠNG Những chất phản ứng với Cu(OH)2 a) Ở nhiệt độ thường: - Các axit hữu RCOOH - Các ancol đa chức có nhiều nhóm OH liền kề : Etilenglicol, Glixerin - Một số gluxit nh: Glucozơ, Fructozơ, Mantozơ, saccarozơ - Các peptit chứa từ liên kết peptit trở lên tạo thành phức màu tím đặc trưng ( trừ peptit có liên kết peptit khả phản ứng) gọi phản ứng màu biure Protein lòng trắng trứng( anbumin) cho phản ứng tạo phức màu tím b)Trong môi trường OH- nhiệt độ cao tạo hợp chất có kết tủa đỏ gạch - Các hợp chất có nhóm chức CHO cho phản ứng Glucozơ, Fructozơ, mantozơ, anđehit, este axit fomic t RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  → RCOONa + Cu2O + 3H2O BÀI TẬP Câu ( ĐH A – 2007 ) Để chứng minh phân tử glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với: A Kim loại Na B AgNO3/NH3, đun nóng C Cu(OH)2 NaOH, đun nóng D Cu(OH)2 nhiệt độ thường Câu ( ĐH B – 2008 ) Cho chất : ancol etylic, glixerin, glucozơ, đimetyl ete axit fomic Số chất tác dụng với Cu(OH)2 là: A B C D Câu ( ĐH A – 2009) Thuốc thử dùng để phân biệt Gly – Ala – gly với Gly – Ala là: A Cu(OH)2 môi trường kiềm B Dung dịch NaCl C dung dịch HCl D Dung dịch NaOH Câu ( ĐH B – 2009 ) Cho hợp chất sau: (a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH (c) HOCH2 – CH(OH) – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH (e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 là: A (a), (c), (d) B (c), (d), (f) g C (a), (b), (c) D (c), (d), (e) Câu ( ĐH B – 2010 ) Các dung dịch phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường là: A Fructozơ, axit acrylic, ancol etylic B glixerol, axit axetic, glucozơ C anđehit axetic, saccarozơ, axit axeti D Lòng trắng trứng, Fructozơ,axeton DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 Lý thuyết cần nhớ : Những chất phản ứng với AgNO3/NH3 gồm: Ank – 1- in ( An kin có liên kết ≡ đầu mạch) Phản ứng ion kim loại Các phương trình phản ứng: R-C≡ CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡ Ag + 2NH4NO3 Đặc biệt: CH≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡ CAg + 2NH4NO3 Các chất thường gặp: axetilen( etin) C2H2 , propin CH≡ C-CH3, Vinyl axetilen CH2=CH-C≡ CH Nhận xét: Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1-2 Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1-1 Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ) phản ứng anđehit đóng vai trò chất khử Các phương trình phản ứng: R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3x NH3 + xH2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 + 2xAg Với anđehit đơn chức( x=1) RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag Nhận xét: + Dựa vào phản ứng tráng bạc xác định số nhóm chức –CHO phân tử anđehit Sau để biết anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol anđehit H2 phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I + Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n HCHO : nAg = 1: Do hỗn hợp anđehit đơn chức tác dụng với AgNO cho nAg> 2.nanđehit hai anđehit HCHO + Nếu tìm công thức phân tử anđehit đơn chức trước hết giả sử anđehit anđehit fomic sau giải xong thử lại Những chất có nhóm –CHO Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: + Axit fomic: HCOOH + Este axit fomic: HCOOR + Glucôzơ: C6H12O6 + Mantozơ: C12H22O11 BÀI TẬP Câu 1.( ĐH A – 2007) Dãy gồm chất tác dụng với AgNO3/NH3 là: A Anđehitaxetic, but-1-in, etilen B axit fomic, vinylaxetilen, propin C anđehit fomic, axetilen, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in Câu (ĐH B - 2008) Cho dãy chất: C2H2 , HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO, C12H22O11 (mantozơ) Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là: A B C D Câu ( ĐH A – 2009) Cho hợp chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O ( mạch hở), C3H4O2( mạch hở đơn chức), biết C 3H4O2 không làm đổi màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa là: A B C D Câu ( ĐH A – 2009) Dãy gồm dung dịch tham gia phản ứng tráng bạc là: A Glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic B Glucozơ, Glixerol, mantozơ, axit fomic C Fructozơ, mantozơ, Glixerol, anđehit axetic D Glucozơ, Fructozơ, mantozơ, saccarozơ Câu 5( ĐH B – 2010) Tổng số hợp chất hữu no,đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với NaOH phản ứng tráng bạc là: A B C D Câu ( CĐ – 2008) Cho dãy chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, mantozơ Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là: A B C D Câu ( CĐ – 2008) Cho dãy chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là:A B C D Câu A chất hữu Đốt cháy mol A tạo mol CO mol H2O A bị thủy phân, có xúc tác, thu hai chất hữu cho phản ứng tráng gương Công thức A là: A Vinyl fomiat B HOC-COOCH=CH2 C HCOOCH=CH-CH3 D HCOOCH2CH=CH2 DẠNG Những chất phản ứng với HX( X: Cl, Br, ) a) amin : RNH2, C6H5NH2, : RNH2 + HX → RNH3X b) aminoaxit: NH2RCOOH , NH2RCOOH + HX → NH3XRCOOH c) Muối aminoaxit với bazơ: NH2RCOONa, NH2RCOONH4, NH2RCOONH4 + 2HCl → NH3ClRCOOH + NH4Cl d) peptit protêin: NH2CH2CONHCH(CH3)CONHCH2COOH + 2H2O + 3HX → 2NH3XCH2COOH + NH3XCH(CH3)COOH Trong đó: nHX = x n peptit , nH O pứ = (x-1) n peptit ( với x số gốc aminoaxit) e) Hợp chất có liên kết bội: CH2=CH-COOH + HCl → CH2ClCH2COOH g) Ancol: cho phản ứng với HX đậm đặc: ROH + HX → RX + H2O Muối ancol, phenol axit hữu tạo ancol vµ phenol, axit HCl + RONa → ROH + NaCl HCl + C6H5ONa → C6H5OH + NaCl; RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl i)Este amino axit NH2RCOOR’: NH2RCOOR’ + HCl → NH3ClRCOOR’ BÀI TẬP Câu ( ĐH A - 2009) Có ba dung dịch: amonihiđrocacbonat, natri aluminat, natri phenolat ba chất lỏng: ancol etylic, benzen, anilin Nếu dùng thuốc thử HCl nhận biết tối đa ống nghiệm? A.4 B C D Câu ( ĐH A – 2010 )Cho sơ đồ chuyển hóa: + HCl + H du ( Ni ,t ) + NaOH du ,t → Z Triolein  → X  → Y  Tên Z A axit linoleic B axit oleic C axit panmitic D.axit stearic DẠNG Những chất phản ứng với muối cacbonat, hiđrocacbonat Lý thuyết cần nhớ Axit hữu cho phản ứng: RCOOH + NaHCO3 → RCOONa+ CO2 + H2O Chú ý : Phenol không đẩy axit cacbonic cho phản ứng với muối cacbonat( hiđrocacbonat) tạo muối phenol muối hiđrocacbonat: C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 DẠNG Phản ứng cháy - Hợp chất có oxi, hiđrocacbon tạo: CO2 H2O - Hợp chất có nitơ: amin, aminoaxit, hợp chất nitro cháy tạo N2; kim loại ( Na) cháy tạo muối cacbonat - Hợp chất cháy mà tạo CO2 H2O, + Mà thu số mol nước số mol CO2 có CTTQ:CnH2nOm(m ≥ 0) + Mà số mol nước lớn số mol CO2 có CTTQ: CnH2n+2Om ( m ≥ 0) DẠNG Những chất phản ứng với dung dịch thuốc tím - Hiđrocacbon không no ( anken, ankin, ankadien, stiren ) làm màu nhiệt độ thường 3CnH2n + KmnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần, đồng thời có kết tủa nâu đen tạo 2 0 10 3CH2=CHCH3 + KmnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-CH3 + 2KOH + 2MnO2 - Hợp chất có nhóm chức không no: ancol không no, axit không no, este không no, 3CH2=CH-CH2OH + KMnO4 + 4H2 → 3CH2OH-CHOH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 - anđehit: RCHO + 3RCHO + 2KMnO + H2O → 3RCOOH + 2KOH + 2MnO2 Sau đó: RCOOH + KOH → RCOOK + H2O DẠNG 10 Những chất phản ứng cộng với H2: xúc tác Ni Pt Hiđrocacbon bao gồm loại hiđrocacbon sau: + Xiclo propan, xiclo bu tan ( phản ứng cộng mở vòng ) + Anken + Ankin + Ankađien + Stiren Các hợp chất hữu có chứa gốc hiđrocacbon không no Điển hình gốc: vinyl CH2 = CH – Anđehit + H2 → ancol bậc I RCHO + H2 → RCH2OH t , Ni → CH3 -CH2 -OH CH3-CH = O + H2  Xeton + H2 → ancol bậc II o CH3 - C - CH3 + H2 Ni, to O CH3 - CH - CH3 OH Các chất hữu có nhóm chức anđehit + glucozơ: khử glucozơ hiđro Ni ,t CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol + Fructozơ, saccarozơ, mantozơ Câu ( ĐH B – 2010 ) Dãy gồm chất tác dụng với H2 ( xúc tác Ni, t0) tạo sản phẩm có khả phản ứng với Na là: A.C2H3CHO,CH3COOC2H3,C6H5COOH B.CH3OC2H5,CH3CHO, C2H3COOH C.C2H3CH2OH,CH3CHO, CH3COOH D.C2H3CH2OH,CH3COCH3, C2H3COOH DẠNG 11 Những chất phản ứng với Halogen(không pứ với halogen dd) - ankan, xicloankan: ưu tiên nguyên tử cacbon bậc cao - benzen chất đồng đẳng: - Bột Fe nhân, ánh sáng nhánh Riêng với benzen trong trường hợphản ứng với Clo ánh sáng tạo thuốc trừ sâu 6.6.6 DẠNG 12 Những phản ứng đặc trưng CACBOHIDRAT – AMIN 1, NH2 : Thuốc thử : quỳ tím => HT : Làm xanh quỳ tím ẩm 2, Glucozo : - Thuốc thử : td với Cu(OH)2 đun nóng dd kiềm NaOH => tạo kết tử đỏ gạch Cu2O 11 - Thuốc thử : dd AgNO3 / NH3 => tạo kết tủa trắng Ag * Glucozo chứa nhóm anđehit nên làm màu dd brom * Có thể dùng muối Fe (III) vào dd sau pư glucozo có pư tạo ax glucomic , ax tạo phức màu vàng với Fe (III) ( phức chelat có màu vàng xanh đặc trưng ) 3, SACCAROZO : - Thuốc thử : Thủy phân sp tgia pư tráng gương _ Nhận biết cách thấy vôi sữa bị đục canxi saccarat C12H22O11.CaO.2H2O quan trọng pư ứng dùng để tinh chế đường sục CO2 vào giải phóng lại saccarozo - Saccarozo có pư với Cu(OH)2 tạ dd màu xanh lam phân tử saccarozo cấu tạo 1glucozo & fructozo 4, MANTOZO : - Thuốc thử : Td với Cu(OH)2 đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch có phản ứng tráng gương mantozo cấu tạo glucozo - Thuốc thử : dd AgNO3/NH3 => tạo kết tủa trắng Ag - Thuốc thử : sản phẩm thủy phân H+ tham gia pứ tráng gương 5, TINH BỘT : - Thuốc thử : sp of pứ thủy phân tham gia pứ tráng gương ( thủy phân cho glucozo ) - Thuốc thử : dd iot cho td với hồ tinh bột cho màu xanh lam đặc trưng PHÂN BIỆT MANTOZO & GLUCOZO Mặc dù Mantozo saccarit có liên kết CO gốc glucozo thứ mở vòng để trở dạng andehit nên GIỐNG Glucozo Mantozo tráng gương theo tỉ lệ mol 1:2 ( glucozo or mantozo -> Ag ) + Để phân biệt Mantozo & Glucozo ta làm sau : Lấy khối lượng chất cho tráng gương -> chất tạo nhiều Ag Glucozo Nhưng lưu ý ko thực pứ môi trường axit tránh thủy phân mantozo PHÂN BIỆT GLUCOZO & FRUCTOZO : Nhiều người nói dùng dd brom fructozo ko pứ với dd nước brom có cách khác thay dùng pứ đặc trưng glucozo chuyển thành glutamic cho td với muối sắt III nói CHẤT MUỐN THUỐC THỬ DẤU HIỆU NHẬN BIẾT BIẾT hợp chất có liên kết đôi dd brom phai màu nâu đỏ -C=C- lk ba Phenol anilin kết tủa trắng Hợp chất có liên kết đôi dd KMnO4 phai màu tím -C=C- or liên kết ba Ankin benzen Ankin có liên kết ba đầu kết tủa vàng nhạt mạch dd AgNO3/NH3 Hợp chất có nhóm -CH=O - Andehit , glucozo , kết tủa Ag ( phản ứng mantozo tráng bạc ) 12 - Axit fomic Este fomiat H-COO-R Hợp chất có nhóm -CH=O kết tủa đỏ gạch Cu(OH)2 Rược đa chức ( có dd xanh lơ suốt nhóm -OH gắn vào cacbon ) Andehit & metyl xeton dd NaHSO3 bão hòa kết tủa dạng kết tinh Hợp chất có H linh động : Na sủi bọt khí rượu phenol , axit ko màu 10 axit quỳ tím hóa đỏ 11 bazo hóa xanh 12 Axit hữu quỳ tím ( or xanh ) hóa đỏ 13 Tinh bột dung dịch I ( nâu ) hóa xanh tím 14 Glucozo Cu(OH)2 dd xanh -> đỏ gạch HỆ THỐNG CÂU HỎI LÝ THUYẾT (250 câu có đáp án chi tiết, số lượng trang SKKN 20 trang đưa phần đáp án ) Câu 2: Cho đồng phân mạch hở ứng với công thức C2H4O2 tác dụng với Na; NaOH; CuO; CaCO3 ( không kể phản ứng cháy), số phản ứng hóa học xảy là: A B C D CH3COOH, HCOOCH3, HOCH2CHO HCOOCH3 + Cu(OH)2 = Cu2O + CO2 + 10 H2O Câu 3: Có đồng phân hợp chất thơm CTPT C8H10O không tác dụng với Na NaOH? A B C D Không ancol thơm hay phenol mà ete Câu 4: A, B hợp chất thơm có CTPT C7H8O A tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH; B không tác dụng vơi Na NaOH Tên gọi A B là: A Ancol benzylic metyl phenylete B metyl phenylete Ancol benzylic C Ancol benzylic p-metyl phenol D p-metyl phenol metyl phenylete Câu 5: Chop chất sau: C6H5OH(1), C2H5OH(2), CH3COOH(3), C6H5ONa(4), C2H5ONa( 5), CH3COONa(6) Số cặp chất tác dụng vơi là: A.1 B C D 1+5, 2+3, 3+4 Câu 6: ĐHKA 2008 Cho glixerin trileat ( hay tri olein) vào ống nghiệm chứa riêng biệt : Na, Cu(OH)2, CH3OH, dd Br2, dd NaOH Tong điều kiện thích hợp số phản ứng xảy là:A B C D (C17H33COO)3C3H5 + dd Br2 (gốc axit không no), dd NaOH Câu 7: Cho chất sau: Phenol(1); etanol(2); axit axetic(3); natri phenolat(4); natrihiđroxit(5); etyl axetat(6) Trong điều kiện thích hợp số cặp chất tác dụng với là: A B C D 1+5, 2+3, 3+4, 5+6 13 Câu 8: Cho chất sau: NH3; C6H5NH2; C6H5NH3Cl, CH3NH2; CH3NH3Cl, NaOH Trong điều kiện thích hợp số cặp chất tác dụng với là: A B C D 1+ 3+4, 5+6 NH3 + C6H5NH3Cl-> C6H5NH2 + NH4Cl Câu 9: Cho dd sau: HCl; NaOH; CH3COOH; Na2CO3; CH3COONa Trong điều kiện thích hợp số cặp chất tác dụng với là: A B C D 1+2,3,4,5 2+3, 3+4 Câu 10: Đun hỗn hợp đồng phân cấu tạo mạch hở C4H8 với H2O có xúc tác thích hợp thu tối đa số sản phẩm cộng là: A B C D C=C-C-C(2sp) C-C=C-C( 1sp) C=CH(CH3)-C (1sp) Câu 11: Cho chất sau: Benzen, toluen, stiren, phenol, anilin, glucozơ, Fructozơ, mantozơ, saccarozơ tác dụng với nước brom Số chất không cho phản ứng là:A B C D Câu 12: Cho chất sau: Etyl axetat; etanol; axit acrylic; phenol; anilin; ; phenyl amoniclorua; ancol benzylic; p-crezol; metyl metacrylat; alamin Trông số chất trên, số chất tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D Câu 58: ĐHKB 2011 Cho dãy chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất dãy thủy phân dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ancol là: A B C D Câu 59: ĐHKB 2011 Cho sơ đồ phản ứng : xt,t (1) X + O2xt,txt,t axit cacboxylic Y (2) X + H ancol Y2 (3) Y1 + Y2 Y3 + H2O Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2 Tên gọi X là: A anđehit acrylic B anđehit propionic C anđehit metacrylic D andehit axetic Câu 60: ĐHKB 2011 Phát biểu sau đúng? A Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hóa học, cần dùng thuốc thử nước brom B Tất este tan tốt nước, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín D Trong phản ứng este hóa CH 3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ -OH nhóm -COOH axit H nhóm -OH ancol Câu 61:ĐHKB 2011 Số đồng phân cấu tạo C 5H10 phản ứng với dung dịch brom là: A B C D Câu 62: ĐHKB 2011 Cho phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (b) Phenol tham gia phản ứng brom khó benzen 00 14 (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu ancol bậc (d) Dung dịch axit axetic tác dụng với Cu(OH)2 (e) Dung dịch phenol nước làm quỳ tím hóa đỏ (f) Trong công nghiệp, axeton sản xuất từ cumen Số phát biểu A B C D Câu 63:ĐHKB 2011 Phát biểu không A.Etylamin tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường tạo etanol B.Protein polopeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài chục triệu C.Metylamin tan nước cho dung dịch có môi trường bazơ D.Đipeptit glyxylalanin (mạch hở) có liên kết peptit Câu 64: ĐHKB 2011 Cho sơ đồ phản ứng: +HCN (1)CH3CHO +H2O X H+ ,1to + Mg + CO2 X2 + HCl (2)C2H5Br ete Y1 Y2 Y3 Các chất hữu X1, X2, Y1, Y2, Y3 sản phẩm Hai chất X2, Y3 A axit 3-hiđrôxipropanoic ancol propylic.B axit axetic ancol propylic C axit 2-hiđrôxipropanoic axit propanoic.D axit axetic axit propanoic Câu 65:CĐ 2011 Chất sau có đồng phân hình học? A CH2=CH-CH=CH2 B CH3-CH=CH-CH=CH2 C CH3-CH=C(CH3)2 D CH2=CH-CH2-CH3 Câu 66:cĐ 2011 Số ancol đồng phân cấu tạo có công thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh xeton là: A B 2C D Ancol bậc Câu 67: cĐ 2011 Hai chất hữu X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (MX hỗn hợp YY trộn với O2 > Ztheo đề Mz = 36 > 32 suy My > 36My =( 30 + 14n - ) / 2suy n > 3ankin chất khí suy n = C4H6 Câu 94: Sơ đồ phản ứng không A etilen → anđehit axetic → axit axetic → vinyl axetat B Natri axetat → metan → axetilen → vinyl axetat C Axetilen → anđehit axetic → axit axetic → vinyl axetat D Axetilen → vinylclorua → ancol vinylic → vinyl axetat ancol vinylic k tồn Câu 95: Cho dãy chất: NaHSO3, H2NCH2COONa, HCOONH4, Al(OH)3, ClNH3CH2COOH, C6H5CHO, (NH4)2CO3 Số chất dãy vừa tác dụng với axit HCl, vừa tác dụng với NaOH là:A B C D Câu 98: Có dung dịch riêng biệt sau: C6H5-NH3Cl (phenylamoni clorua), H2N-CH2-CH2-CH(NH2)COOH, ClH3N-CH2-COOH, HOOC-CH2-CH22 3 18 CH(NH2)-COOH, H2N-CH2-COONa Số lượng dung dịch làm đỏ quì tím là: A B C D Câu 99: Trong cặp chất sau đây: (a) C 6H5ONa, NaOH; (b) NaOH C6H5NH3Cl ; (c) C6H5OH C2H5ONa ; (d) C6H5OH NaHCO3 (e) CH3NH3Cl C6H5NH2 Cặp chất tồn dung dịch A (b), (c), (d) B (a), (b), (d), (e) C (a), (d), (e) D (a),(b), (c), (d) Câu 100: Trong đồng phân cấu tạo mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, số chất tham gia phản ứng với dung dịch NaOH là: A B C D Câu 101: Cho CT chất X C3H5Br3 , X tác dụng với dd NaOH, đun nóng tạo hợp chất Y, Y có khả tráng gương Khi hidro hóa Y tạo chất Z có khả tạo phức tan với Cu(OH)2 Chất X là: A CH3CHBr-CHBr2 B CH3CH2CBr3 C CH2BrCH2-CHBr2 D CH3CBr2-CH2Br Câu 102: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: NaOH ,t + HCl + CH 3OH , HClkhan + KOH → X2  → X3  → NH2-CH2C4H9O2N → X1  CH2COOK X3 chất sau đây: A NH2-CH2CH2COOH B NH2CH2CH2COOCH3 C ClNH3CH2CH2COOCH3 D ClNH3-CH2CH2COOH Suy ngược từ sp cuối Câu 103: Hợp chất X dẫn xuất benzen có CTPT C8H10O2 X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 Mặt khác cho X tác dụng với Na số mol H thu số mol X phản ứng Nếu tách phân tử H 2O từ X tạo sản phẩm có khả trùng hợp tạo polime Số CTCT phù hợp X A B C D có nhóm OH vào nhân benzen HOC6H4CH3CH2OH(3) HOC6H4CHOHCH3 (3) Câu 104: Cho chất sau: (1) Xiclo pentan, (2) 2-metyl-But-1-en, (3) Pent-2-en , (4) Pent-1-in, (5) 3-metyl-But-1-in Dãy chất phản ứng với H dư, Ni xúc tác tạo sản phẩm là: A (1), (3), (4) (2), (5) B (1), (2), (5) C (1), (3), (4) D (2), (5) Câu 105: Có bốn ống nghiệm đựng hỗn hợp sau: (1) Benzen + phenol (2) Anilin + dd H2SO4 (lấy dư) (3) Anilin +dd NaOH (4)Anilin + nước Hãy cho biết ống nghiệm có tách lớp A 1, 2, B 3, C Chỉ có D 1, Câu 106: Hiđrocacbon X không làm màu dung dịch brom nhiệt độ thường Tên gọi X A etilen B xiclopropan C xiclohexan D stiren Câu 107: Cho chất: benzen, toluen, stiren, propilen, axetilen Số chất làm màu thuốc tím nhiệt độ thường là: A B C D Câu 108: Phản ứng làm thay đổi cấu tạo nhân thơm ? as A Stiren + Br2 → B Toluen + Cl2  → 19 o as,50 C C Benzen + Cl2  D Toluen + KMnO4 + H2SO4 → → Câu 109: Có chất X, Y, Z, T có công thức phân tử dạng C2H2On (n ≥ 0) -X, Y, Z tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 -Z, T tác dụng với NaOH -X tác dụng với nước Giá trị n X, Y, Z, T A 3,4,0,2 B 4,0,3,2 C 0,2,3,4 D 2,0,3,4 Câu 110: Một hợp chất thơm có CTPT C 7H8O Số đồng phân tác dụng với dung dịch Br2 nước là: A B C D thêm metyl phenyl ete (anisol) chất td vs dd Br2 mạnh chất đồng phân phenol Câu 111: Hợp chất hữu mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau: X + CH COOH,Xt H SO H ,Ni ,t +  → Y      → Este cã mïi chuèi chÝn Tên X A 2-metylbutanal B pentanal C 3-metylbutanal D 2,2-đimetylpropanal mùi cam : octyl axetat ( CH3COOC8H17) mùi táo : metyl butanoat ( C3H7COOCH3) mùi dầu chuối : amyl axetat (CH3COOC5H11) C-C(CH3)-C-CHO Câu 113: Trong chất : propen (I) ; 2-metylbut-2-en(II) ; 3,4-đimetylhex-3en(III) ; 3-cloprop-1-en(IV) ; 1,2-đicloeten (V), chất có đồng phân hình học :A I, V B III, V C II, IV D I, II, III, IV Câu 114: Cho chất: etyl axetat, alanin, ancol benzylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, metylamin, p-crezol Trong chất này, số chất tác dụng với dung dịch NaOH làA B C D Câu 115: Trong phản ứng sau, có phản ứng không xảy ra? (1) C6H5OH + NaOH → (2) C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 →phức (3) C6H5NH3Cl + AgNO3 → C6H5NH3NO3 + AgCl (4) CO2 + H2O + CH3COONa → (5) CH3COOH + C6H5OH → (6) C6H5OH + HCHO → nhựa phenol focman dehit A B C D Câu 116: Cho hợp chất thơm sau: C6H5OH, C6H5NH2, C6H5ONa, C6H5CH2OH, C6H5NH3Cl (gốc C6H5- gốc phenyl) Trong điều kiện thích hợp, số chất dãy tác dụng với CH3COOH A B C D CH3COOH+ C6H5NH2 C6H5NH3 OOCCH3 o 20 2.4.Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Qua thời gian thực thân nhận thấy học sinh có tiến đáng kể, phần lớn em có hứng thú làm phần lý thuyết hóa hữu Khi làm tập em nhanh khéo hơn, có ý thức ôn thi quốc gia Thực tế minh chứng kỳ thi quốc gia điểm trung bình chung môn hóa có tăng tiến rõ rệt học sinh trường Tô Hiến Thành đầu vào thấp ý thức học hầu hết gốc cấp THCS việc hệ thống dạng để em làm gây hứng thú lớn cho em Khi làm baì thức tự giác em nâng lên thấy tiến Có thể nói gây hứng thú học tập điều quan trọng học sinh trường Điểm TBC thi quốc gia môn hóa năm sau cao năm trước phần minh chứng cho tìm tòi phát triển giáo viên giảng dạy với thực lực đầu vào thấp trường KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận - Từ mục đích nhiệm vụ đề tài đưa dạng lý thuyết hữu thường gặp đề thi quốc gia, phục vụ lớn cho việc thống kê lại lý thuyết học sinh sau học phần hữu học phần riêng biệt - Khi cần ôn lại để tham gia kỳ thi quốc gia tài liệu tổng hợp quý cho em tham khảo - Vì phạm vi số trang đề tài nên không đưa hết 250 câu tổng hợp lên có lời giải đáp án chi tiết để em thắc mắc giải thích cặn kẽ nhìn đáp ăn chi tiết - Tính thiết thực, ứng dụng đề tài chứng kết thi cao đàn học sinh năm vừa qua 3.2 Kiến nghị Để cho học sinh trường Tô Hiến Thành có hứng thú, ham thích tiachs cực thi đua vươn lên học tập, mong cấp lãnh đạo ngành giáo dục tạo điều kiện thuận lợi phân vùng tuyển sinh để đầu vào trường THPT Tô Hiến Thành cao Về sở vật chất phòng thí nghiệm mong đầu tư để em có hứng thú học tập đạt kết cao học đôi với hành Việc dạy học môn hóa học trường phổ thong quan trọng, giúp em biết cách tư logic, biết phân tích ttongr hợ tượng sống Vì giáo viên giảng dạy môn hóa cần không ngừng học hỏi, sang tạo để tìm phương pháp giảng dạy phù hợp học sinh Đối với than kinh nghiệm nghiên cứu khoa học chưa nhiều nên trông đề tài 21 có khiếm khuyết mong đòng nghiệp tiếp tục nghiên cứu, bổ sung để đề tài đạt kết cao Tôi xin chân thành cám ơn ! XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 26 tháng năm 2016 Tôi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác Người viết Nguyễn Đức Phúc 22 ... hoá học hữu Qua năm giảng dạy rút số kinh nghiệm chọn đề tài : “HỆ THỐNG KIẾN THỨC BÀI TẬP LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO HỌC SINH ÔN THI QUỐC GIA làm tài liệu cho em học sinh ôn thi kỳ thi quốc. .. so với hóa vô lượng tập thi số điểm đề thi quốc gia - Nhiều học sinh phân biệt dạng tập không nhớ phương pháp giải toán Nhiều học sinh tình trạng luời học , không xác định mục đích học tập nên... KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận - Từ mục đích nhiệm vụ đề tài đưa dạng lý thuyết hữu thường gặp đề thi quốc gia, phục vụ lớn cho việc thống kê lại lý thuyết học sinh sau học phần hữu học phần