seminar hợp chất cơ kim

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUẾ SEMINAR HỢP CHẤT CƠ KIM Giáo viên hướng dẫn: PGS. TS. Trần Thị Văn Thi Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Thanh Tâm Nguyễn Thị Ngọc Trang Nguyễn Thị Hồng Vân KHOA HÓA HỌC Huế, 05/ 2010 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUẾ 2 1. Định nghĩa  Hợp chất cơ kim là loại hợp chất có chứa liên kết C Me  Có 2 loại:  Hợp chất cơ kim hoàn toàn vd: (CH 3 ) 3 CLi  Hợp chất cơ kim hỗn hợp vd: C 6 H 5 MgCl Cơ kim là gì ? 3 2. Danh pháp  Cơ kim hoàn toàn (RMe): gốc hidrocarbon ® + kim loại (Me) vd: Li H 2 metylpropan liti C H 3 C CH 3 CH 3 Li Cyclopropyl liti 4  Cơ kim hỗn hợp (RMeX):gốc hidrocarbon (R) + muối (MeX) vd: MgCl Phenyl magieclorua CH 3 -MgI Metyl magieiodua 5 3. Đặc điểm cấu tạo  Liên kết C-Me có 2 loại:  Liên kết ion C - Me + C - + Me + Me: IA, IIA, Kim loại nhóm d, f Vd:CH 3 MgCl ;C 6 H 5 Li  Liên kết cộng hóa trị Vd: (CH 3 ) 4 Pb, (CH 3 ) 2 Hg 6 4. Phương pháp điều chế 4.1. Tác dụng của kim loại với dẫn xuất halogen RX +2Me RMe +Me X + - C H 3 C CH 3 CH 3 Cl + 2Li C H 3 C CH 3 CH 3 Li + LiCl Br + 2Li Li + LiBr 7 RX +Mg RMgX C 2 H 5 OC 2 H 5 + Mg 35 0 C MgCl H Cl H Br C 2 H 5 OC 2 H 5 + Mg 35 0 C MgBr 8 4.2 Tác dụng của hợp chất cơ kim với muối của kim loại khác CH 3 CH 2 MgCl +HgCl 2 CH 3 CH 2 HgCl 3C 6 H 5 MgBr +AsCl 3 (C 6 H 5 ) 3 As +3MgClBr 4.3 Thế kim loại trong hợp chất cơ kim với kim loại khác (CH 3 ) 2 Hg +2Na 2CH 3 Na +Hg 9 4.4 Trao đổi halogel với kim loại RX + R’Li RLi + R’X 10 Hợp chất cơ kim C OH R R MeX - + Base +H + Nucleophile RH +R’X RR’ S N A N + C O C O C O C O C O C O C O C O + X S N (CO) R C 5. Tính chất hóa học [...]... R’ 16 * Điều chế β- hydroxyl acid từ hợp chất cơ Zn B1 R-CH2-COOH Bảo vệ -COOH C2H5OH/H3+ O R-CH2 -COOC2H5 + R-CH2 -COOC2H5 + X2/ H3O SE R CH X+ COOC2H5 +HX - + X B2 R ZnX R CH COOC2H5 + ZnX 17 + δ+ B3 R CH COOC2H5 + R’ C H 1)AN R’ CH CH COOC2H5 2)H2O + Oδ OH R ZnX + 2)H30 1)NaOH B4 C2H5OH + R’ CH CH COOH OH R 18 19 19 Nhóm sinh viên thực hiện Trang Tâm Vân Cơ Kim 20 21 F6 22 ... 13 + MgClBr Phản ứng với hợp chất carbonyl δ+ R MeX + C=O δ- R C OMeX + H3O R HCHO 1)CH3MgCl/ete khan 2)H+O 3 C OH +X MeOH CH3CH2OH + MgClOH Điều chế alcol bậc I 14 CH3CH2CHO 1) CH3MgCl/ ete khan + 2) H3O CH3 CH CH2CH3 +MgClOH OH Điều chế alcol bậc II CH2CH3 CH3 C CH3 1) CH3MgCl/ ete khan + 2) H3O O CH3 C CH3 +MgClOH OH Điều chế alcol bậc III 15 Tác dụng với dẫn xuất của hợp chất carbonyl - + R MeX...5.1 Tính base Phản ứng với hợp chất có hydro linh động - R + [H] RH - + R MgX + H-OH - + R MgX _ CH3 + + CH3MgCl + RH + CH CH OH-MgX RX + CH4 + CH2MgX CH Định lượng HCHC có H linh động 11 C MgCl 5.2 Làm tác nhân nucleophile Phản ứng . nghĩa  Hợp chất cơ kim là loại hợp chất có chứa liên kết C Me  Có 2 loại:  Hợp chất cơ kim hoàn toàn vd: (CH 3 ) 3 CLi  Hợp chất cơ kim hỗn hợp vd: C 6 H 5 MgCl Cơ kim là gì ? 3 2. Danh pháp  Cơ. dụng của hợp chất cơ kim với muối của kim loại khác CH 3 CH 2 MgCl +HgCl 2 CH 3 CH 2 HgCl 3C 6 H 5 MgBr +AsCl 3 (C 6 H 5 ) 3 As +3MgClBr 4.3 Thế kim loại trong hợp chất cơ kim với kim loại. halogel với kim loại RX + R’Li RLi + R’X 10 Hợp chất cơ kim C OH R R MeX - + Base +H + Nucleophile RH +R’X RR’ S N A N + C O C O C O C O C O C O C O C O + X S N (CO) R C 5. Tính chất hóa học