Biên soạn chuyên đề phản ứng chuyển vị hóa học hữu cơ dùng bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phổ thông

Nhiệm vụ này được thực hiện thường xuyên trong quá trình dạy học, qua các kỳ thi chọn học sinh giỏi và bồi dưỡng học sinh giỏi các cấp.. Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống các

PHAN THỊ NGỌC LAN

BIÊN SOẠN CHUYEN DE PHAN UNG

CHUYEN VI HOA HQC HUU CO DUNG

BOI DUONG HOC SINH GIOI HOA HỌC

O TRUONG TRUNG HOC PHO THONG

LUAN VAN THAC SI KHOA HOC GIAO DUC

NGHE AN - 2013

PHAN THỊ NGỌC LAN

BIEN SOAN CHUYEN DE PHAN UNG CHUYEN

VI HOA HOC HUU CO DUNG BOI DUONG HOC SINH GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC

PHO THONG

Chuyên ngành: Lí luận và Phương pháp dạy học bộ môn hóa học

Mã số: 60.14.10 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC GIÁO DỤC

Người hướng dẫn khoa học:

PGS.TS CAO CỰ GIÁC

NGHE AN — 2013

người Nay tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc

Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy giáo PGS.TS Cao Cự Giác, đã giúp đỡ em rất nhiệt tình, tận tâm chỉ dạy về chuyên môn lẫn các phương pháp thực hiện luận văn này Thầy luôn quan tâm cũng như chú ý theo dõi tiến trình thực hiện

Xin gửi lời cảm ơn tới thầy giáo PGS.TS Lê Văn Năm và thầy giáo TS Lê Danh Bình đã dành nhiều thời gian đọc và viết nhận xét

cho luận văn

Xin gửi lời chân thành cảm ơn đến các thầy cô giáo ở các trường phố thông tiến hành thực nghiệm sư phạm đã giúp đỡ và tạo điều kiện rất nhiều

để tôi thực hiện tốt luận văn của mình

Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô ở trường Đại học Vinh, những người đã truyền đạt kiến thức làm nền táng cho em thực hiện luận văn của mình

Xin cảm ơn những người bạn đã động viên giúp đỡ tôi về mặt vật chất cũng như tỉnh than trong suốt quá trình thực hiện luận văn này

Nghệ An, ngày 10 tháng 10 năm 2013

Học viên

Phan Thị Ngọc Lan

Viết tắt Nội dung

BD HSG Bồi dưỡng học sinh giỏi

ï27100 5 44.:::AHHAHHAHAH 8

1 Lý do chon 46 taicicceccccccccsssssssssssssssssssssssssessssesssavassveseseesesessesestsnsnsnisnsseeeessssessseareeesea 8

VY v90) iu 8n 9

3 Nhiệm vụ của để tài 2222222222222222222222222227E-T-T.-T.T- E.t.E ge ca 9

4 Giá thuyết khoa học -222222222222222225222121222212121.22212121717171711112 2 1 1 9

5 Khách thê và đối tượng nghiên cứu -22222222+++222222221221717121212122 e.c.e.c ee 9

6 Phuong phap nghién CU 0" 10

7 Dong gop cia dé tai cccecesssssssssssssssssssseessssesenensestnsnmtititititstiistsnseseasvesnsesees 10

CHƯƠNG 1 CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIÉN 22222222¿222E215152222E+ 11 1.1.MỌT SỐ QUAN NIỆM VỀ HỌC SINH GIỎI 22222222 22222zz2E2E222+2 11

1.1.2 Ở Việt Nam eoccceccccccceccsssseesssseesssssescsssseesssveesssssesessssesssessvecssssssssssvscssssessseesssseees 12 1.2 NHUNG PHAM CHAT VA NANG LUC TU DUY CUA MOT HOC SINH GIOL HOA HOG oe ccccceccssssssesesessssvsssssessssestsevesssssisesssssssesissssssisisssssisesessssiseseessese 13 1.2.1 Phẩm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá học 13

1.2.2 Dấu hiệu nhận biết 2222222222222222E2E222252E252222E2222222222222212121 i crecee 15

1.3 PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TỎ CHỨC BỎI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 222222222 222E212251222211111111211711111x 71711.112.171 1 1.1 kreeey 15 1.3.1 Phuong phap phat hi6n oo 15 1.3.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá -2-2222222222222E222E2525212222222222121212121222.-0 15 1.3.2.1 Thành lập đội tuyên

1.3.2.2 Kế hoạch tổ chức bồi dưỡng

1.3.2.3 Nội dung và phương pháp bồi dưỡng

1.3.2.4 Sang lọc đội tuyển

1.3.2.5 Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học sinh giỏi L7

1.4 THUC TRANG CUA VIEC BOI DUGNG HỌC SINH GIỎI VÀ DẠY HỌC HÓA HỌC Ở CÁC TRƯỜNG THPT 222 S2+++2EEEE+22EE1E11222711112221E22E1x 221 xe2 17

In sẽ ẢẢ L 17 1.4.1.1 Mục đích điều tra -2-2222222212121212112121212121221717121.1 2 E ee.xce 17

1.4.1.2 Déi tuong — Dia ban — Noi dung diéu tra

1.4.1.3 Kết qua điều tra

EU 0u i86 i50 42 2.3.1.2.2 Chuyên vị Becman (Beckmamn) -©2222S2SEEEEEE222222czrrrtEEEEEEEErrrex 49 2.3.1.3 Sự chuyên vị đến nguyên tử oxi 2222222222222521222222221222121212 -0 52

2.3.2 Các kiểu chuyên vi 1,2 electrophin và đồng Ìi -2¿2¿2222 22222222222 55

2.3.2.1 Sự chuyền L0 na 55

2.3.2.1.1 Chuyển VỊ Steven (Sf€V€TNS) + c2 Sà S221 1111212111111211 111.11 re 56 bi? ?Äonh 0A dày 8 ẽ 57 2.3.2.1.3 Chuyên vị Sommelet -22222222222+2+2++12222121717171111 1 2 e.cte re, 59

2.3.2.1.4 Chuyển VỊ EaVOFSKI - - - S2 S2 S2 SE Sư S233 E3 2212123211111 1.113 33T 60

2.3.2.1.5 Chuyên vị Neber 22222222222212122222222222221277171717171 2E .e.crrrrre 62 2.3.2.2 Sự chuyên vi 1,2 đồng li 22222222222222222222221217121212222 21.1 re 62 2.3.2.2.1 Chuyên vị Aryl 1,2 -2-22222222222222222222222221212171717112 2 re 63 2.3.2.2.2 Chuyên vị Halogen 1,2 2222¿2+2222222EEEEEEEE222222222222221222121222.20 64 2.3.3 Sự chuyển vị từ nhóm thế vào vòng thơm . -+-2222222222222222222z22 66 2.3.3.1 Sự chuyền vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm -2s2222r2rerez 66

bi côn) 0/0) 002 1 n 80 2.3.3.2.7 Chuyên vị nitroamin -.-222222222+2+2++2212122217171217122222 2.1.1.1 re 81 2.3.4 Chuyền vi trong dãy chưa no 2-2222¿2222222222222221212122222222222121222 -.0, 83

bố Nðn ôn 83 2.3.4.2 Chuyên vị tautome xeto — enol :-:¿:+2222222EEEEEEEES222222222zrEtttt.rrrrrkek 84 2.4 BIEN SOAN MOT SO DANG BAI TAP VE CHUYEN VI TRONG HOA HUU

se ~ ÔỎ §7

P5 N9 an 87 Dang 1: Phân tích cơ chế phản ứng -2 222222222222EEEEEEEEEEE22222222222222222222222, 87

CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM -52221222222222222222222222c22 122

3.1 MUC DICH CUA THUC NGHIỆM SƯ PHẠM -2- 2 22sz+22EE+cszrrxx 122

3.2 NHIỆM VỤ CỦA THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 22222222222c2cz22 122 3.3 CHUẢN BỊ CHO THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 222222222222222222 122

3.3.1 Chọn mẫu thực nghiệm 22222 22V2E2222+2222EE521122222213121222122121222 xe 123 3.3.2 Chọn bài và giáo viên thực nghiệm 5-5: 2522522 2322 ‡E2E2EE2vzxvzxrzxrxr 123 3.4 QUÁ TRÌNH THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 222222¿+22E222225etrrk 123

3.4.1 Tiến hành thực nghiém sur pha 0B 123

3.4.2 Kiểm tra kết quá thực nghiệm sư phạm -222222222+2++2222222222rz+ 123 3.4.3 Phân tích định tính kết quả kiểm tra ©222222VEEEEE22222222+222.222222EE2 124

3.4.4 Phân tích định lượng kết quả kiểm tra -22222222222 22222222 , 124

3.5 XỬ LÝ KÉT QUÁ THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM - 22222222 125 3.5.1 Xử lý kết quả các bài kiểm tra -:-:2+2 2222212271711 E.E.errrrrrrre 126

3.5.2 Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm +55 5c Sz>vs+zzvzvzzszxrzxsx 128

TIỂU KÉT CHƯƠNG 3 222222EEVEVEVEEEEEEEEEEEEEEEEEEEETrtrTrrtrtrrrrrrrrrrrerrrre 131 KÉT LUẬN CHUNG VÀ ĐÈ NGHỊ, 2 2222 22EEE+282111E122711E1.171E1E 271 e.E-eE 133 TÀI LIỆU THAM KHẢO -22222222S2+22EE11122211111121111121E1E 1.2711.171 x C1 eree 134

PHỤ LỤC :222Z2222E22150222.2172 2 E 2 EEtreeerrrerrreere 137

Có thể nói thời nào cũng vậy ở nước ta cũng như ở các nước khác trên thé giới, chính nguồn nhân lực và nhân tài là nhân tố quyết định sự phát triển xã hội Đây là một chân lý được thực tiễn lịch sử xã hội phát hiện, đúc kết, truyền bá và ngày càng được khẳng định, thừa nhận rộng rãi, thiết nghĩ, không cần phải chứng minh Trong thời đại chúng ta, yêu cầu này được Đảng, Hồ Chủ Tịch và Nhà nước

ta thể hiện rất rõ trong các văn kiện, văn bản về giáo dục, đào tạo con người xây

dựng chế độ xã hội mới, đặc biệt trong giai đoạn công nghiệp hóa, hiện đại hóa đất nước hiện nay với mục đích dân giàu, nước mạnh, xã hội công bằng, dân chủ và văn minh Trong các văn kiện, văn bản này nồi lên điểm căn bản là cần đào tạo ra những con người có đức, có tài, cả hồng và chuyên với một chỉ dẫn rất quan trọng là cần phát hiện, bồi dưỡng thế hệ trẻ ngay từ khi còn ở trên ghế nhà trường, không được

bỏ sót, bỏ quên và càng sớm càng tốt Ngày nay cùng với sự phát triển như vũ bảo

của Khoa Học —- Kỹ Thuật, sự bùng no cua công nghệ cao Việc phát hiện va bồi

dưỡng nhân tài còn cấp thiết hon bao giờ hết khi mà nền kinh tế tri thức đang bùng

nỗ trên toàn thé giới Để đáp ứng yêu cầu phát triển của đất nước, Dại hội Đại biểu toàn quốc lần thứ IX của Đảng cộng sản Việt Nam đã khẳng định “Phát triển Giáo dục — Đào tạo là một trong những động lực quan trọng thúc đẩy sự nghiệp Công nghiệp hóa — Hiện đại hóa: là điều kiện phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơ bản để phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơ bản để phát triển xã hội, tăng trưởng kinh tế nhanh và bền vững”

Để quán triệt những quan điểm trên của Đảng, bên cạnh nhiệm vụ đào tạo toàn diện cho thế hệ trẻ Ngành giáo dục và đào tạo còn có nhiệm vụ hết sức quan trọng

là phát hiện và bồi đưỡng những học sinh có năng khiếu về các môn học ở bậc phổ

thông nhằm đào tạo các em này trở thành nhân tài tương lai của đất nước Nhiệm vụ này được thực hiện thường xuyên trong quá trình dạy học, qua các kỳ thi chọn học

sinh giỏi và bồi dưỡng học sinh giỏi các cấp

Hóa học hữu cơ — khoa học về hàng chục triệu chất của Cacbon là môn học ở

những lớp cuối cấp bậc phô thông trung học và trung học cơ sở Trong đó nghiên cứu sâu về bán chất và các hướng biến đổi sản phẩm của các phản ứng hữu cơ còn

giỏi Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống các dạng bài tập hóa học về phản ứng của các hợp chất hữu cơ thích hợp cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi (BDHSG)

ở bậc trung học phô thông Vấn đề này đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu dưới dạng tài liệu cho các cấp học cao hơn phổ thông phần chuyển vị trong hóa hữu

cơ dùng bôi dưỡng học sinh giỏi Hóa phổ thông thì còn ít Xuất phát từ những lí do

đó chúng tôi chọn đề tài nghiên cứu là: “Biên soạn chuyên đề phản ứng chuyển vị hóa học hữu cơ dùng bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phổ thông”, với mong muốn đây sẽ là một tài liệu tham kháo có ích cho bản thân và các đồng nghiệp trong việc thực hiện nhiệm vụ BDHSG và giúp các em hiểu sâu sắc hơn về bản chất các phản ứng hóa học trong hóa hữu cơ

2 Mục đích nghiên cứu

Xây dựng cơ sở lí thuyết và các dạng bài tập cơ ban, nâng cao về phần chuyên

vị để bồi đưỡng học sinh giỏi hóa học ở bậc trung học phổ thông

3 Nhiệm vụ của đề tài

1) Nhiệm vụ nghiên cứu cơ sở lí luận có liên quan đến đề tài

2) Nghiên cứu chương trình hóa học phổ thông ban Khoa học tự nhiên, chương trình nâng cao hóa học, phân tích các đề thi học sinh giỏi phần phân ứng của các

hợp chất hữu cơ đề từ đó xác định:

- Hệ thống kiến thức cần mở rộng và phát triển

- Các dạng bài tập cần chú trọng xây dựng

3) Lựa chọn, xây dựng và biên soạn hệ thống các dạng bài tập hóa học phần chuyền

vị trong hóa hữu cơ đề BD HSG

4) Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá hiệu quá của hệ thống các dạng bài tập

4 Giả thuyết khoa học

Nếu biên soạn được hệ thống các bài tập phần chuyên vị trong hóa hữu cơ thì

sẽ nâng cao được hiệu quả quá trình BDHSG ở bậc phổ thông

5 Khách thể và đối tượng nghiên cứu

1) Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi ở trường THPT

2) Đối tượng nghiên cứu: Các dạng bài tập phần chuyền vị để bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường THPT

6 Phương pháp nghiên cứu

1) Phương pháp nghiên cứu lí luận

- Nghiên cứu cơ sở lí luận liên quan đến đề tài

- Nghiên cứu nội dung chương trình sách giáo khoa hóa học lớp I1, 12 nâng cao đồng thời căn cứ vào tài liệu hướng dẫn nội dung ôn thi chọn học sinh giỏi các

cấp

2) Phương pháp nghiên cứu thực tiễn

- Tìm hiểu về quá trình dạy và bồi đưỡng HSG hóa học ở khối THPT, tir do dé xuất vấn đề cần nghiên cứu

- Trao đổi và tổng kết kinh nghiệm về vấn đề bồi dưỡng IISG với các giáo viên có kinh nghiệm trong vấn đề này

Trong các phương pháp thực tiễn thì phương pháp thực nghiệm sư phạm là phương pháp phổ biến nhất Mục đích của phương pháp nhằm xác định tính đúng

đắn của giả thuyết khoa học, tính hiệu quá cúa các nội dung đã đề xuất

Phương pháp xử lí thông tin: Dùng phương pháp thống kê toán học trong khoa

học giáo dục

7 Đóng góp của đề tài

Về mặt lí luận: Đề tài đã góp phần biên soạn hệ thống cơ sở lí thuyết về phần chuyền vị trong hóa hữu cơ, là một phần tương đối khó và hay trong chương trình hóa phổ thông

Về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho các em học sinh thuận lợi hơn

trong quá trình học tập và giúp cho các giáo viên và học sinh có thêm tư liệu bồ ích cho công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

CHƯƠNG 1 CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIẾN

1.1 MOT SO QUAN NIEM VỀ HỌC SINH GIỎI

- Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là gift (giỏi, có năng khiếu) và talent (tài năng) Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG như sau:

%HSƠ là học sinh chứng minh được trí tuệ ở trình độ cao/và có khả năng sáng tạo, thê hiện một động cơ học tập mãnh liệt/và đạt xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết/khoa

học; người cần một sự giáo dục đặc biệt/và sự phục vụ đặc biệt đề đạt được trình

độ tương ứng với năng lực của người đó” - (Georgia Law)

- Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “Học sinh giỏi” như sau: Đó là những học sinh có khả năng thể hiện xuất sắc hoặc năng lực nồi trội trong các lĩnh

vực trí tuệ, sự sáng tạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật, hoặc các lĩnh vực lí thuyết

chuyên biệt Những HS này thể hiện tài năng đặc biệt của mình từ tắt cả các bình

diện xã hội, văn hóa và kinh tế”

- Nhiều nước quan niệm: //SƠ là những đứa trẻ có năng lực trong các lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực li thuyết Những học sinh này cần có sự phục vụ và những hoạt động không theo những điều kiện thông thường của nhà trường nhằm phát triển đẩy đủ các năng lực vừa nêu trên

Tuy vậy, cũng có một số nước không có trường lớp chuyên cho HSG như Nhật Bản và một số bang của Hoa kỳ Chẳng hạn: Từ 2001, với đạo luật “Không một đứa trẻ nào bị b6 roi” (No Child Left Behind) giao duc HSG 6 Georgia vé co

bản bị phá bỏ Nhiều trường không còn là trường riêng, lớp riêng cho HSG, với tư tưởng các HSG cần có trong các lớp bình thường nhằm giúp các trường lấp lỗ hồng

về chất lượng và nhà trường có thể đáp ứng nhu cầu giáo dục HSG thông qua các

nhóm và các course học với trình độ cao

Chính vì thế vấn đề bồi dưỡng HSG đã trở thành vấn đề thời sự gây nhiều tranh luận: “Nhiều nhà GD đề nghị đưa HSG vào các lớp bình thường với nhiều HS

có trình độ và khả năng khác nhau, với một phương pháp giáo dục như nhau

Tuy nhiên nhiều dấu hiệu chứng tỏ rằng giáo viên các lớp bình thường không được đào tạo và giúp đỡ tương xứng với chương trình dạy cho HSG Nhiều nhà GD cũng cho rằng những HS dân tộc ít người và không có điều kiện kinh tế cũng không tiếp nhận được chương trình giáo dục đành cho HSG Trong khi quỹ dành cho GD chung là có hạn nên sẽ ảnh hưởng nhiều tới hiệu quả đào tạo tài năng và HS

gidi”

1.1.2 Ở Việt Nam

Từ năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên được lập ra, bắt đầu với

những lớp chuyên Toán tại các trường đại học lớn về khoa học cơ bản, sau đó các trường chuyên được thiết lập rộng rãi tại tắt cả các tỉnh thành Mục đích ban đầu của

hệ thống trường chuyên, như các nhà khoa học khởi xướng như Lê Văn Thiêm, Hoang Tuy, Ta Quang Buu, Kon Tum mong đợi, là nơi phát triển các tài năng đặc biệt xuất sắc trong các lĩnh vực khoa học cơ bản

Trong thời kì đầu của hệ thống trường chuyên, khi chỉ mới hình thành một vài lớp

phổ thông chuyên tại các trường đại học, mục tiêu này đã được theo sát và đạt được thành tựu khi mà phần lớn các học sinh chuyên Toán khi đó tiếp tục theo đuổi các lĩnh vực Toán học, Vật lý, Tin học (máy tính) Đây là giai đoạn mà hệ thống

trường chuyên làm đúng nhất trách nhiệm của nó Những học sinh chuyên trong thời kì này hiện đang nắm giữ các vị trí lãnh dao chu chốt tại các trường đại học lớn, các viện nghiên cứu của Việt Nam cũng như là những cá nhân tiêu biêu nhất của nền khoa học nước nhà

Tuy nhiên, cùng với sự mở rộng của hệ thống trường chuyên cũng như việc

Việt Nam tham dự các kì Olympic khoa học quốc tế “hào hứng” hơn, mục tiêu ban

đầu của hệ thống này ngày càng phai nhạt Thành tích của các trường chuyên trong

kỳ thi học sinh giỏi các cấp, kì thi tốt nghiệp trung học phổ thông và kì thi tuyển sinh vào đại học và cao đẳng vẫn thường rất cao Tuy nhiên, nhiều người cho rằng

lý do chính cho những thành tích này không phái là chất lượng giáo dục mà là phương pháp luyện thi Tỉ lệ học sinh các trường chuyên tiếp tục theo đuổi khoa học hay các lĩnh vực liên quan cũng ngày càng thấp và khiến cho giới khoa học Việt Nam không khỏi quan ngại

Để được vào học tại các trường chuyên hoặc lớp chọn, học sinh tốt nghiệp cấp

II phải thoả mãn các điều kiện về học lực, hạnh kiểm ở cấp II và đặc biệt là phải

vượt qua các kỳ thi tuyển chọn đầu vào tương đối khóc liệt của các trường các lớp này

1.⁄2.NHỮNG PHẢM CHAT VA NANG LUC TU DUY CUA MOT HOC SINH GIOI HOA HOC

1.2.1 Phẩm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá học Theo PGS Bui Long Biên (Đại học Bách khoa Hà Nội): “HS hóa học phải là

người nắm vững bản chất hiện tượng hóa học, nắm vững các kiến thức cơ bản đã được hoc, van dung tối ưu các kiến thức cơ ban da duoc hoc dé giải quyết một hay nhiều vấn đề

mới (do chưa được học hoặc chưa thấy bao giò) trong các kì thi đưa ra'

Theo PGS.TS Trần Thành Huế (Đại học sư phạm Hà Nội): Nếu đựa vào kết quả bài thỉ

đề đánh giá thì một học sinh giỏi hoá cần có các yếu tố sau đây:

- Có kiến thức cơ bản tói, thể hiện nắm vững các khái niệm, định nghĩa, định hiật, quy tắc đã được quy định trong chương trình, không thê hiện thiếu sót về công thức, phương trình hoá học

- Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, đúng các kiến thức cơ bản

- Tiếp thu và dùng được ngay một số ít vấn đề mới do đầu bài dua ra Những vần đê mới này là những vấn đê chưa được cập nhật hoặc đã duoc đề cập đến mức

độ nào đó trong chương trình hoá học phổ thông nhưng nhất thiết vấn đê đó phái liên hệ mật thiết với các nội dung chương trình

Theo PGS.TS Cao Cự Giác (Đại học Vinh): Một học sinh giỏi hoá học phải hội đủ 3 có:

- Có kiến thức cơ bản tốt: Thể hiện nắm vững kiến thức cơ bản một cách sâu sắc, có hệ thống

- Có khả năng tư duy tốt và tính sáng tạo cao: Trình bày và giải quyết vấn dé

một cách linh hoại, rõ ràng, khoa học

- Có khả năng thực hành thí nghiệm tốt: Hoá học là khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm do đó không thể tách rời lí thuyết với thực nghiệm, phải biết cách vận dung li thuyét dé diéu khién thuc nghiệm và từ thực nghiệm kiểm tra các vấn đê của lí thuyết, hoàn thiện lí thuyết cao hơn

Từ đó chúng tôi nhận thay:

- Đối với một học sinh giỏi hóa học, trước hết học sinh đó phải có kiến thức cơ

bản vững vàng, sâu sắc, có hệ thống Từ những kiến thức có được, một học sinh gói

hóa học cần biết vận dụng linh hoạt các kiến thức cơ bản vào giải quyết các vần đề đặt ra, biết áp dụng trong các tình huống mới

- Một học sinh giỏi hóa cần có năng lực tư duy sáng tạo (biết phân tích tổng hợp và so sánh, khái quát hóa, có khả năng sử dụng các phương pháp phán đoán

Tới: quy nạp, diễn dịch, nội suy )

- Kỹ năng thực hành là một yếu tố không thê thiếu đối với học sinh giỏi hóa,

đề từ đó kết hợp tốt các kỹ năng thực hành với các phương pháp nghiên cứu khoa học hóa học (biết nêu ra những dự đoán, lý luận cho các hiện tượng xảy ra trong thực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lý luận trên và biết dùng lý thuyết để giải thích các hiện tượng đã được kiểm chứng)

- Suy luận logic là một trong những phẩm chất rất cần có đối với một học sinh giỏi Có năng lực suy luận logic, học sinh sẽ có cái nhìn bao quát về các khả năng có

thể xây ra đối với một vấn đề, từ đó có cách giải quyết cũng như lựa chọn phương án giai quyết Ngoài ra học sinh có thê phát hiện vân đề nhận thức mới trên cơ sở kiến thức đã có

- Có năng lực suy nghĩ độc lập tự nhìn thấy vấn đề và phát hiện được vấn đề, đặt vấn đề và giải quyết vấn đề, kiểm tra và đánh giá được cách giải quyết của bản thân, phê phán cách đặt và cách giải quyết vấn đề của người khác

- Có năng lực suy nghĩ linh hoạt, sáng tạo, phát hiện được mối liên hệ khăng khít giữa những sự kiện đã có trong thực nghiệm, trong bài tập hoặc trong thực tế

- Do đó một học sinh học giỏi hoá học sẽ nắm được kiến thức cơ bản về hoá

học một cách chính xác, hành động tự giác: hiểu, nhớ, vận dụng tốt những kiến thức

đó trong học tập và đời sống

1.2.2 Dấu hiệu nhận biết

Đối tượng HSG thường có các biểu hiện sau:

- Đạt điểm cao trong các kì thi tuyển chọn của nhà trường, địa phương

- Có lòng hăng say học tập, tinh thần tự giác trong việc tìm tòi, nghiên cứu kiến thức hóa học

- Có khả năng tư duy (phân tích, tổng hop, so sánh, khái quát hóa, trừu tượng hóa ) và nhanh nhạy tri giác kiến thức mới

1.3 PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TỎ CHỨC BÒI DƯỠNG HỌC SINH

GIỎI HÓA HỌC

1.3.1 Phương pháp phát hiện

- Thường xuyên tô chức các kì thi HSG đề tuyển chọn các em học sinh có tố chất của một HSG Có thê phân bố một kì thi với nhiều vòng loại, điều này có lợi trong việc phân loại trình độ học sinh, sắp xếp hợp lí từng đối tượng HSG vào các

lớp thích hợp

- Quan tâm, theo dõi các kì thi HSG ở các tỉnh thành, kịp thời phát hiện và tạo

điều kiện để các em chú tâm bồi dưỡng, tạo nguồn nhân tài cho đất nước

- Học sinh vào được đội tuyển đi thi học sinh giỏi quốc gia là những em giỏi

nhất đã được chọn lọc từ rất nhiều học sinh giỏi của mỗi trường

1.3.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá

1.3.2.1 Thành lập đội tuyển

Sau khi có kết quả HSG cấp trường quận (huyện), thành phó (tinh) hoặc cấp quốc gia chúng ta sẽ thành lập đội tuyên chuẩn bị cho kì thi cấp cao hơn Đội tuyển thường có từ 6 — 10 em và được tuyển chọn công khai dựa trên kết quả học tập và thi HSG các cấp Sau đó sẽ thông báo cho phụ huynh để có kế hoạch phối hợp giữa nhà trường và gia đình trong quá trình bồi dưỡng đội tuyển Đội tuyển được thành lập trên cơ sở năng lực chuyên môn và hoàn toàn tự nguyện

1.3.2.2 Kế hoạch tô chức bồi dưỡng

Học sinh các lớp chọn được học theo chương trình nâng cao hơn Các em được học toàn điện về các môn như các học sinh trong trường THPT khác Tuy nhiên, để tăng thời lượng cho các môn chuyên, một số môn học khác được sắp xếp

day học rút gọn học đủ kiến thức trong thời gian ngắn hơn

Sau khi học hết học kỳ I của lớp 10, các giáo viên phát hiện những học sinh giỏi của lớp, tách các học sinh này theo nhóm đề dạy nâng cao

Nhóm học sinh xuất sắc được đưa thêm kiến thức, khuyến khích tự học, đây

nhanh quá trình tích lũy kiến thức đề sang lớp 11 có đủ kiến thức của lớp 12 tham gia thi HSG các cấp và HSG quốc gia 12

Nhóm thứ hai được bồi đưỡng ở mức độ chậm hơn, chắc chắn và chuyên sâu sẽ tham gia thi HSG quéc gia khi các em sang học lớp 12

Việc bồi dưỡng học sinh giỏi được chia thành 2 giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: Cuối lớp 10, học các kiến thức cơ bản, sâu của chương trình

THPT

+ Giai đoạn 2: Bồi dưỡng nâng cao tiếp cận với các vấn đề của kỳ thi học sinh giỏi quốc gia

1.3.2.3 Nội dung và phương pháp bài dưỡng

- Hướng dẫn học sinh tự học, tự đọc: Dựa vào những mặt mạnh của từng học sinh có thé giao chuyên đề cho từng học sinh làm sau đó trao đổi với các bạn khác trong đội

- Với học sinh mới vào lớp 10 thì giáo viên cần phải giới thiệu tài liệu cho học

sinh tham khảo, hướng dẫn cách đọc sách theo từng chuyên đề (giáo viên có thể cho dàn ý dé học sinh tập làm quen với việc đọc sách và biết cách thu hoạch những vần

- Sau khi lập đội tuyển một thời gian phải có kế hoạch bồi dưỡng mũi nhọn,

nâng mặt bằng chung của đội tuyên Có thê mời các các chuyên gia đầu ngành về

hóa học đặc biệt những người có kinh nghiệm trong bồi đưỡng HSG ở các trường chuyên, trường Đại học tham gia dạy học các chuyên đề nâng cao

- Ra đề kiểm tra thường xuyên hàng tuần đề học sinh rèn kĩ năng làm bài, rèn khả năng chịu áp lực thi cử Phân công giáo viên chấm, chữa bài rút kinh nghiệm cho học sinh Hàng tuần có phần thưởng khuyến khích những học sinh có kết quả làm bài cao nhất

luận, trắc nghiệm hoặc bài thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏi

trong bài thi nên được biên soạn sao cho có nội dung khuyến khích tư duy độc

lập, sáng tạo cúa học sinh

1.3.2.5 Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

- Có chế độ học bổng cho các em đạt giải khuyến khích trở lên tại các kỳ thi học sinh giỏi quốc gia, khu vực quốc tế hoặc quốc tế

- Xem xét tuyển thắng với học sinh giỏi Quốc gia, nhưng chỉ áp dụng với các ngành khoa hoc co ban

1.4 THUC TRANG CUA VIEC BOI DUONG HOC SINH GIOI VA DAY HỌC HÓA HỌC Ở CÁC TRƯỜNG THPT

1.4.1 Diéu tra co bản

1.4.1.1 Muc dich diéu tra

- Tim hiéu, nhận xét, đánh giá thực trạng việc dạy học va học tập chương trình

chuyên Hóa nói chung, và Hóa Hữu Cơ nói riêng hiện nay ở các trường PTTH

thuộc địa bàn Hà Tĩnh, xem đó là căn cứ đề xác định phương hướng nhiệm vụ phát

triển của đề tài

- Thông qua quá trình điều tra, đi sâu phân tích, đánh giá các dạng bài tập về

cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ mà hiện nay giáo viên của các trường THPT sử dụng dùng đề bồi đưỡng học sinh giỏi nhằm phục vụ cho mục tiêu thi các kì thi HSG các cấp Từ đó đánh giá được hiệu quả của việc sử dụng bài tập hóa học cũng như những hạn chế còn mắc phải trong quá trình dạy học và học tập của đội ngũ tham gia bồi đưỡng

- Nắm được mức độ biết - hiểu - vận dụng - phân tích - tổng hợp - đánh giá

kiến thức của học sinh - sự tường minh, rõ ràng, đa dạng, phong phú của các dạng

bài tập (lý thuyết và áp dụng) Đây chính là cơ sở định hướng đề nghiên cứu và cai tiễn các dạng bài tập hữu cơ đùng bồi dưỡng HSG

1.4.1.2 Đối tượng — Dia ban - Nội dung điều tra

2 Địa bàn điểu tra

Các trường THPT trong địa bàn tỉnh Hà Tĩnh

3 Nội dung điều tra

- Điều tra tổng quát về tình hình sử dụng bài tập hóa hữu cơ nâng cao phần chuyền vị dùng bồi dưỡng HSG tham dự các kì thi HSG các cấp

- Lấy ý kiến giáo viên, chuyên viên về mức độ và trình tự dạy học lý thuyết cũng như sử dụng các dạng bài tập thích hợp

1.4.1.3 Kết quả điều tra

Trong khoảng thời gian từ đầu tháng 9/2012 đến hết tháng 2/2013 năm học

2012 - 2013 chúng tôi đã trực tiếp dự giờ các tiết học hóa hữu cơ bồi dưỡng HSG

các cấp ở một số trường THPT, chuyên trên địa bàn Hà Tinh và gửi phiếu điều tra đến các giáo viên, chuyên viên và các em học sinh (phiếu điều tra ở phần phụ lục) Sau quá trình điều tra, chúng tôi thu được kết quả như sau:

a) Thuận lợi

- Giáo viên có nhiều kinh nghiệm, nhiệt huyết và tận tâm dạy học các vấn đề

khó trong hóa hữu cơ Bên cạnh đó, đội ngũ giáo viên cũng thường xuyên có các

buổi sinh hoạt bộ môn, ceemina về bồi dưỡng học sinh giỏi để trao đổi kiến thức,

nâng cao tầm hiểu biết, bổ sung những ván đề bức thiết cho quá trình dạy học bồi dưỡng cho học sinh giỏi

- Nguồn tài liệu tham khảo phong phú và đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho

quá trình tự học, tự nghiên cứu Đặc biệt, việc tìm kiếm thông tin dé dang hon voi

hệ thống Internet phô biến như hiện nay

- Học sinh đoạt từ giải ba trở lên trong kỳ thi học sinh giỏi quốc gia sẽ được

tuyển thắng vào đại học là một phần trong nội dung “Dự thảo Quy chế Thi chọn học

sinh giỏi cấp quốc gia” được Bộ Giáo dục và Đào tạo công bó đề lấy ý kiến đóng góp của công luận Dự thảo này rõ ràng là một sự ưu ái rất lớn của lãnh đạo Bộ với những học sinh dự thi đổi tuyển quốc gia

b) Khó khăn

- Điều kiện thời gian chật hẹp khi cả giáo viên và học sinh vẫn phải đảm bảo

quá trình học tập và dạy học cúa trường THPT

- Từ năm 2007, Bộ GD - ĐT bỏ quy định tuyên thăng đại học đối với học sinh giỏi quốc gia khiến học sinh phải cân nhắc khi tham gia các đội tuyển đi thi

- Hiện nay áp lực thi tốt nghiệp và đại học rất lớn nên việc học sinh và phụ huynh không mặn mà với thi học sinh giỏi, đặc biệt là tình trạng học sinh lớp 12 bỏ thi học sinh giỏi kéo theo việc giảm tâm huyết của các thầy cô giáo

1.4.2 Giới thiệu về các kì thi Olympic hoá học quốc tế, khu vực, quốc gia và các tỉnh thành

1.4.2.1 Olympic Hóa học Quốc tế (International Chemistry Olympiad: IChO) Đây là một kỳ thi học thuật quốc tế hóa học hàng năm dành cho các học sinh trung học phổ thông Dây là một trong các kỳ thi Olympic Khoa học Quốc tế IChO lần đầu tiên được tô chức ở Prague, Tiệp Khắc, vào năm 1968 Từ đó kỳ

thi được tổ chức hàng năm trừ năm 1971 Các đoàn đại biểu tham dự lần đầu tiên

hầu hết là các nước thuộc khối phía Đông cũ Cho đến năm 1980, Olympic Hóa học Quốc tế lần thứ 12 được tổ chức bên ngoài khối ở Áo Ý tưởng Olympic Hóa học

quốc tế đã được phát triển tại Tiệp Khắc cũ vào năm 1968 Nó được thiết kế với

mục đích tăng số lượng liên lạc quốc tế và trao đôi thông tin giữa các quốc gia Lời mời đã được ủy ban quốc gia Séc gửi đến tất cả các nước xã hội chủ nghĩa, ngoại trừ Romania Tuy nhiên, vào tháng 5 năm 1968, quan hệ giữa Tiệp Khắc và Liên

Xô trở nên nhạy cảm nên chỉ có Ba Lan và Hungary tham gia kỳ thi quốc tế đầu tiên này Olympic Hóa học quốc tế lần thứ nhát diễn ra ở Prague từ ngày 18 tháng 6 đến ngày 21 tháng 6 năm 1968 Mỗi nước trong số ba nước tham gia đã gửi tới một nhóm sáu học sinh, và bón bài tập lý thuyết đã được giải quyết Bản hướng dẫn cho các kỳ thi tiếp theo đã được đề xuất

Olympic Hóa học quốc tế lần thứ hai diễn ra vào năm 1969 tại Ba Lan, và Bulgaria cũng đã tham gia Mỗi đội gồm năm học sinh, và phần thi thực nghiệm đã

được bổ sung Quyết định này được đưa ra để mời thêm các nước xã hội chủ nghĩa

tới các kỳ thi tương lai và để hạn chế số lượng học sinh đến bốn Olympic lần thứ

ba vào năm 1970 đã được tổ chức tại Hungary với sự tham gia của các nước mới là Đông Đức, Romamia và Liên Xô Trong kỳ thi này, hơn ba giải thưởng đã được phân phát cho các em học sinh

Olympic không được tổ chức vào năm 1971, vì ở phần cuối của kỳ thi năm

1970, nhà tổ chức và chủ nhà không thê nhát trí cho sự kiện tiếp theo Điều này đã được giải quyết trong vòng ba năm kế đó bằng thỏa hiệp ngoại giao để Liên bang

Xô viết làm chủ nhà năm 1972, Bulgaria vao nam 1973, va Romania vào năm 1974 Năm 1972 là lần đầu tiên mà các nhiệm vụ chuẩn bị cho Olympic Hóa học quốc tế

được tạo ra Ngoài ra, tại một phiên họp của ban giám khảo, có ý kiến cho rằng các lời mời nên được gửi tới Việt Nam, Mông Cổ, và Cuba Nhưng thật không may,

những lời mời này đã không được gửi đi, và chỉ có 7 quốc gia dự thi trong năm

1973.

Năm 1974, Romania đã mời Thụy Điển và Nam Tư đến tham dự Olympic ở

Bucharest; Đức và Áo đã gửi tới các quan sát viên Cộng hòa Liên bang Đức là quốc gia NATO đầu tiên có đại diện quan sát viên và điều này chỉ có thể xay ra bởi

vì chính phủ Brandt đã có hợp đồng ở phía Đông Như vậy, trong năm 1975, Tây Đức, Áo và Bi cũng đã tham gia vào Olympic Hóa học quốc tế

Olympic đầu tiên không ở một nước xã hội chủ nghĩa đã diễn ra vào năm

1980 ở Linz, nước Áo, mặc dù Liên Xô đã không tham gia Kế từ đó số lượng các nước tham gia đã tăng lên đều đặn Năm 1980, chỉ có 13 quốc gia đã tham gia nhưng con số này tăng lên 21 vào Olympic năm 1984 tại Frankfurt/Main Với sự sụp đồ của “Bức màn sắt” và sự tan vỡ của Liên Xô thành các quốc gia độc lập vào đầu thập niên 1990, số lượng người tham gia tăng lên một lần nữa Ngoài ra, sự quan tâm của các nước châu Á và các nước Mỹ Latinh cũng trở nên rõ ràng hơn với só lượng người tham gia ngày càng tăng Có tất cả 47 đoàn đã tham gia vào năm 1998 (IChO lần thứ 30 tổ chức ở Melbourne, Australia, từ 5 tháng 7 đến 14 tháng 7 năm 1998) Hiện nay, có 68 quốc gia tham dự Olympic Hóa học

quốc tế

1.4.2.2 Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 trung học phố thông

Đây là kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp Quốc gia bậc học Trung học phổ thông dành cho học sinh lớp II và lớp 12 do Bộ Giáo dục và Đào tạo Việt Nam tổ chức vào tháng 3 hàng năm Những học sinh đạt giải cao nhất trong kỳ thi này được lựa chọn vào các đội tuyển Quốc gia Việt Nam tham dự Olympic quốc tế Những học

sinh đạt giải Nhất, Nhì, Ba được ưu tiên tuyển vào các trường đại học Những học

sinh đạt giải Khuyến khích được ưu tiên tuyển vào các trường cao đẳng và trung cấp chuyên nghiệp Kỳ thi này có ý nghĩa rất quan trọng trong việc đánh giá chất lượng

học tập giữa học sinh các tỉnh thành ở Việt Nam

Ky thi chon học sinh giỏi quốc gia có 2 buổi thi cho các môn có thi quốc tế, 1 buổi thi cho các môn còn lại Thời gian làm bài thi là 180 phút đối với mỗi môn thi

tự luận, 90 phút đối với mỗi môn thi trắc nghiệm, 90 phút tự luận và 45 phút trắc nghiệm đối với môn thi có cả tự luận và trắc nghiệm Đối tượng dự thi là học sinh đang học lớp 11 hoặc lớp 12 ở Việt Nam đã tham gia kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp cơ

sở (tỉnh, thành phó trực thuộc trung ương và mot sé trường THPT chuyên thuộc các

trường Đại học) và được chọn vào đội tuyển của đơn vị dự thi

Nội dung thi được thực hiện theo hướng dẫn nội dung dạy học các môn

chuyên trường trung học phô thông chuyên do Bộ Giáo dục và Dao tao ban hành, áp

dụng từ năm học 2001-2002

Kỳ thi được tô chức thi tại đơn vị dự thi hoặc các đơn vị dự thi liên kết tổ chức thi chung tại một địa điểm

Hiện nay, để bảo đảm tính công bằng và đề chọn ra học sinh thực sự giỏi, Bộ

Giáo dục và Đào tạo đã huỷ bỏ cơ chế chia bảng Tắt cả các thí sinh ở các tinh thành đều làm chung một đề Mỗi thí sinh chỉ tham dự một môn thi

1.5 KHÁI NIỆM VỀ CHUYEN DE BOI DUONG HOC SINH GIOI HOA

HOC

Chuyén đề hóa học là một nội dung hoá học được biên soạn có tính chất hệ thống nâng cao cập nhật phục vụ cho mục đích bồi dudng HSG

Cấu trúc chuyên đề bao gồm:

+ Phần 1: Tóm tắt lý thuyết cơ bản và nâng cao

+ Phan 2: Hệ thống bài tập áp dụng bao gồm các đạng bài tập và số lượng bài tập + Phần 3: Danh mục các tài liệu tham khảo đề học sinh tự học

1.6 TAM QUAN TRONG CUA CHUYEN DE PHAN UNG CHUYEN VI TRONG HOA HUU CO DUNG BOI DUONG HOC SINH GIOI HOA HOC

Cầu tạo của các chất hữu cơ là nền tảng co bản đề nghiên cứu các tính chất lý hoá

và ứng dụng của chúng Vì vậy nó có vai trò quan trọng trong việc bồi dưỡng các năng

lực tư duy hoá học cho HSG Trên cơ sở đó học sinh có thể phát triển các kiến thức về

lý thuyết hoá học đề phục vụ cho việc học tập trong chương trình hoá học hữu cơ

Trong Hóa Hữu cơ chúng ta thường khảo sát các phán ứng của hợp chất hữu

cơ trên cơ sở của những biến đổi cực tiêu cấu tạo, nghĩa là thừa nhận rằng trong phản ứng hóa học chỉ các nhóm chức thay đổi, còn phần gốc hidrocacbon vẫn được bảo toàn Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đắn rất nhiều trường hợp, rất bé ích trong việc xác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học

Tuy vậy, ta biết có những trường hợp không theo nguyên tắc biến đổi cực tiểu cấu tạo Chẳng hạn, có những phản ứng thế, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không đi vào chỗ vốn có nhóm thế đi ra trước đây, mà lại đi vào môt nguyên tử

khác thường là cạnh đó Hiện tượng này được gọi là chuyền vị Hiện tượng chuyển

vị rất đa dạng và phong phú Vì vậy phản ứng chuyền vị là một phần kiến thức khá hấp dẫn dùng đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phô thông là một kiến thức quan trọng trong phần hóa hữu cơ

TIEU KET CHUONG 1

Hoan thành chương 1, chúng tôi đã giải quyết các vân dé sau:

- Phân tích tầm quan trọng của việc bồi đưỡng học sinh giỏi ở cấp THPT, thực trạng

về bồi đưỡng HSG cùng những thuận lợi và tồn tại trong công tác bồi dưỡng HSG

- Giới thiệu về kì thi HSG Hóa Học quốc gia và Olympic Quốc Tế 30-4 hàng năm

- Quan niệm về LISG của các Quốc Gia và của Việt Nam và những phẩm chất, năng lực

cần có của một HSG

- Trình bày các công đoạn thành lập đội tuyên HSG, phương pháp phát hiện HSG

và bồi đưỡng HSG.

BIEN SOAN CHUYEN DE PHAN UNG CHUYEN VI TRONG

HOA HUU CO DUNG BOI DUONG HOC SINH GIOI HOA

HOC 0 TRUONG TRUNG HOC PHO THONG

2.1 NGUYEN TAC BIEN SOAN CHUYEN DE

1 Chọn lọc các nội dung co bản, khó dạy trong chương trình hoá học phổ thông

2 Tóm tắt các nội dung lý thuyết trọng tâm và nâng cao

3 Xây dựng các dạng bài tập theo nội dung chuyên đề

4 Thiết kế và tuyển chọn hệ thống bài tập nâng cao dùng bôi dưỡng HSƠ

5 Phương pháp sử dụng hệ thống bài tập vào quá trình phát hiện va béi

cơ còn rất ít Trong Hóa Hữu cơ chúng ta thường khảo sát các phản ứng của hợp chất hữu cơ trên cơ sở của những biến đổi cực tiểu cấu tạo, nghĩa là thừa nhận rằng trong phản ứng hóa học chỉ các nhóm chức thay đổi, còn phần gốc hidrocacbon vẫn được bảo toàn Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đắn rất nhiều trường hợp, rất bô ích trong việc xác định câu trúc phân tử bằng con đường hóa học Tuy vậy ta biết có những trường hợp không theo nguyên tắc biến đổi cực tiểu cấu tạo Chăng hạn, có những phản ứng thế, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không đi vào chỗ vốn có nhóm

thế đi ra trước đây, mà lại đi vào một nguyên tứ khác thường là cạnh đó Hiện tượng

này được gọi là chuyển vị Trong những năm học gần đây dạy học theo chương trình mới làm cho giáo viên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là với công tác bồi đưỡng học sinh giỏi Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống cơ sở lí thuyết và các dạng bài tập hóa học về bản chất phản ứng của các hợp chất hữu cơ thích hợp cho việc BDHSG ở bậc trung học phổ thông Vấn đề này đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu dưới dạng tài liệu cho các cấp học cao hơn phổ thông,

tuy vậy phần chuyền vị trong hóa hữu cơ dùng bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa phổ thông thì còn rất ít Vì vậy mục tiêu kiến thức của chuyên đề là giúp các đồng nghiệp và các em học sinh hiểu sâu sắc hơn về bán chất các phản ứng chuyền vị trong hóa hữu cơ ở trường trung học phô thông

2.2.2 Về kỹ năng

Với chuyên đề này học sinh có thêm kỹ năng về nhận biết một phản ứng hóa học có xảy ra sự chuyền vị, biết phân biệt các loại phản ứng chuyền vị dựa vào điều kiện phản ứng hoặc dựa vào chất tham gia phản ứng trong phản ứng hữu cơ, cách viết phương trình, viết sơ đồ cơ chế của phản ứng chuyền vị và biết được sự biến đổi cực tiểu của các phản ứng trong hóa hữu cơ

2.2.3 Về thái độ

Từ việc học về phản ứng chuyền vị làm cho học sinh thay được sự thú vị của khoa học hóa học, nhất là hóa học hữu cơ, giúp các em có một cái nhìn mới về sự biến đồi cực tiểu của phản ứng trong hóa hữu cơ Từ đó kích thích và làm tăng hứng

thú học tập môn hóa cúa các em, nhất là với học sinh gidi

2.3 BIEN SOAN PHAN CO SO LY THUYET

2.3.1 Chuyén vi trong day no (chuyén vi 1,2 nucleophin)

2.3.1.1 Chuyên vị đến nguyên tử cacbon

2.3.1.1.1 Chuyển vi Vanhe — Mecvai (Wagner — Meerwein)

Trong các quá trình thế và tách nucleophin đơn phân tử cũng như trong quá

trình cộng electrophin vào liên kết bội cacbon — cacbon, đều sinh ra cacbocation

Những cacbocation đó có thể tham gia chuyền vị, làm cho hoặc một nguyên tử hydro (chuyên vị hidrua) hoặc nhóm alkyl hay aryl (chuyền vị ankyl) ở vị trí ø đối Với CỞ chuyền vị đến C® đó (là sự chuyên vị từ cacbon bậc thấp sang bậc cao) Chuyên vị hidrua:

(Bậc II) (Bac IIT)

Trong sự khử nước các ancol bởi axit, ion cacbocation trung gian có thể chuyền vị trước khi phản ứng tiếp tục

Vi du 1:

wae @ CHz-CH;-CHzOH—> CHs~C—CH, ——> CH;-CH—CH3

L’ @

CH3-CH=CH)

Vi du 2:

neo pentylclorua t-amylclorua

Ngoài ancol neopentylic trên, những chất nào có khả năng cho cacbocation giống trên đều có sự chuyền vị giống ancol neopentylic

Đề chứng minh sự chuyền vị cacbocation sinh ra từ ancol neopentylic người ta

đã dùng phổ hồng ngoại và phổ tứ ngoại dé xác định cấu tạo của các anken sinh ra

từ (CH;)»CCD;OH Kết qua cho thay phan img da sinh ra hai anken phù hợp với sơ

đồ tạo thành hai cacbocation trung gian như dưới đây:

vị Vanhe — Mecvai Sự chuyền vị đó có thể xảy ra không những ở ancol mà còn ở

nhiều loại hợp chất khác như dẫn xuất halogen, amin, hydrocacbon Ví dụ:

@ @ (CHQyC— CHB sae (CHC Gib —> (CHYC—CHCH, or

Đối với hợp chất mạch vòng, có sự chuyền vị cạnh dé tăng độ lớn của vòng

; -HạO › > > C

CHạ HC“ `CH—CH; Hạc `CH-CH H

CH;

vòng hoặc rút vòng

Ví dụ 3:

Có sự chuyên vị như sau:

Ví dụ về sự chuyền vi Vanhe — Mecvai:

Vi dụ 1: (Tuyễn tập dé thi Olympic lan thir XL)

Viết các phản ứng theo dãy chuyền hóa sau (Có giải thích cơ chế phản ứng):

Tách HỈ tạo rans-but-2-en :

Ví dụ 3: (Tuyền tập đề thi Olympic 30/4 nam 2003)

Khi ankin hóa etilen bởi 1sobutan với sự hiện diện của axit, người ta không chỉ nhận được neohexan như dự đoán, mà còn nhận được một sản phẩm nữa là 2,3-

dimetylbutan Hãy dùng các phương trình phản ứng để giải thích sự tạo thành các sản phẩm neohecxan va 2,3-dimetylbutan

Hướng dẫn:

Đầu tiên axit sẽ proton hóa lên etilen đề tạo thành ion cacbocation:

@ CH;=CH; + H ——> CHẠCH;”

Kế tiếp là sự hoán đổi ion cacbocation bền hơn:

Ví dụ 4: Giải thích sự hình thành của những sản phẩm trong các phản ứng sau đây

với dung dịch HCI đậm đặc:

a) (CH;);CCH(CH;)OH —> (CH;);CCICH(CH;); nhưng không phải là

(CH;);CCH(CH;)CI

b) (CH;);CCH;OH — (CH:);CCICH;CH;

Hướng dẫn:

a) Phương trình phản ứng:

Có sự chuyền vị nhóm metyl ở gốc bậc hai R” để hình thành gốc bậc ba bền vững

hơn sau đó tạo ra clorua bậc ba

b) Neopetyl ancol, mặc dù là ancol bậc 1 nhưng lại bị cán trở không gian rất lớn từ

phía sau của nhóm chức nên tham gia phản ứng thế Sw2 rất chậm Cacbocation

trung gian hình thành do sự chuyển vị nhóm metyl đến nguyên tử lân cận như một

phản ứng thế nội phân tử với nhóm —OH

Trường hợp phổ biến là X = OH va R = CH¡, khi đó chất đầu là 2,3-

dimetylbutan-23-diol (Pinacol) và sản phẩm là 3.3-dimetylbutan-2-on

(Pinacolon) nên được gọi là chuyền vị Pinacol — Pinacolon

b) Đặc điểm của phản ng:

Ví dụ có tính cách kinh điển nhất về chuyền vị Pinacol — Pinacolon là chuyển

hóa 2,3-dimetylbutandiol (Pinacol) trong môi trường axit thành 3,3-dimetylbutanon-

Su chuyén vi cacbocation (I) — (II) có thể xảy ra đối với bất kỳ hợp chat nao

có khả năng tạo ra cacbocation tương tự như trên (1)

phẳng, vì xuất phát từ hợp chất quang hoạt với C, bát đối ta thu được sản phẩm với

C, d& quay cau hình (quang hoạt)

Như vậy nhóm phenyl bị dịch chuyên đã tấn công nguyên tir C, từ phía đối

lập với phía có nhóm ANŸ (sinh ra từ nhóm NH;) Trong trường hợp tạo ra cacbocation kinh điên với cấu trúc phẳng thì nhóm C¿H; ắt phải tấn công C„ từ hai phía với xác suất như nhau và tạo ra sản phẩm raxemic

Vì nhóm bị chuyển vị mang theo cả cặp electron liên kết như một tác nhân nucleophin; cho nên khi có hai nhóm thế, nhóm dé bi dich chuyén hon chinh 1a

nhóm có tính day electron manh hon Vi dụ trong phân ứng dưới đây hầu như chỉ

Trong các Pinacol không đối xứng hướng chuyền vị thường được quyết định

bởi khả năng tách nhóm OH, tức là bởi độ ổn định tương đối của cacbocation trung

gian Vi vay, trong phan ứng dưới đây không phải ø-anizyl mà chính nhóm phenyl chuyên vị là chủ yếu:

trường axit, (C) khứ nước tạo ra (D) (D) tác dụng với dung dịch KMnO/ tạo lại ra (A) Viết sơ đồ phản ứng tạo thanh (A), (B), (C), (D)

——> RCH,—COOR" R"OH

LNHa_ RCH„— CONH;

b) Dặc điểm của phân ứng:

Khi có mặt Ag;O z-diazoxeton chuyển vị thành xeten là chất có khả năng phản ứng rất cao và dé tac dụng với nước (hoặc ancol) trong môi trường, tạo thành axit cacboxylic (hoặc este), còn trong amoniac hay amin thì sản phẩm biến đổi thành amid: