Biên soạn chuyên đề phản ứng chuyển vị hóa học hữu cơ dùng hồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học pho thông

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINHPHAN THỊ NGỌC LAN BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỀN VỊ HÓA HỌC HỮU cơ DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHÓ THÔNG LUẬN V

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

PHAN THỊ NGỌC LAN

BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỀN VỊ HÓA HỌC HỮU cơ DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC

Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHÓ THÔNG

LUẬN VĂN THẠC sĩ KHOA HỌC GIÁO DỤC

NGHỆ AN - 2013

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI ĨIỌC VINH

PHAN THỊ NGỌC LAN

BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỀN

VỊ HÓA HỌC HỮU cơ DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC

PHỔ THÔNG

Chuyên ngành: Lí luận và PhưoTLg pháp dạy học bộ môn hóa học

Mã số: 60.14.10 LUẬN VĂN THẠC sĩ KHOA HỌC GIÁO DỤC

Người hướng dẫn khoa học:

PGS.TS CAO Cự GIÁC

NGHẸ AN-2013

LỜI CÁM ƠN

Đe hoàn thành được luận văn này, tôi đã nhờ đến sự giúp đỡ của mọingười Nay tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc

Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy giáo PGS.TS Cao Cự Giác, đã

giúp đỡ em rất nhiệt tình, tận tâm chỉ dạy về chuyên môn lẫn các phươngpháp thực hiện luận văn này Thầy luôn quan tâm cũng như chú ý theo dõitiến trình thực hiện

Xin gửi lời cảm ơn tới thầy giáo PGS.TS Lê Văn Năm và thầy giáo TS Lê Danh Bình đã dành nhiều thời gian đọc và viết nhận xét

cho luận văn

Xin gửi lời chân thành cảm ơn đến các thầy cô giáo ở các trường phôthông tiến hành thực nghiệm sư phạm đã giúp đỡ và tạo điều kiện rất nhiều

để tôi thực hiện tốt luận văn của mình

Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô ở trường Đại học Vinh,những người đã truyền đạt kiến thức làm nền tảng cho em thực hiện luận văncủa mình

Xin cảm ơn những người bạn đã động viên giúp đỡ tôi về mặt vật chấtcũng như tinh thần trong suốt quá trình thực hiện luận văn này

Nghệ An, ngày 10 tháng 10 năm 2013

Iiọc viên

Phan Thị Ngọc Lan

Viết tắt Nội dung

BD HSG Bồi dưỡng học sinh giỗi

MỤC LỤC

MỤC LỤC 4

MỞ ĐẦU 8

1 Lý do chọn đề tài 8

2 Mục đích nghiên cún 9

3 Nhiệm vụ của đề tài 9

4 Giả thuyết khoa học 9

5 Khách thể và đối tượng nghiên cứu 9

6 Phương pháp nghiên cứu 10

7 Đóng góp của đề tài 10

CIIƯƠNG 1 Cơ SỞ LÍ LUẬN VÀ THựC TIỄN 11

1.1 MỘT SÓ QUAN NIỆM VÈ HỌC SINH GIỎI 11

1.1.1 Ở các nước 11

1.1.2 Ở Việt Nam 12

1.2 NHỮNG PHẨM CHÁT VÀ NĂNG Lực TƯ DUY CỦA MỘT HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 13

1.2.1 Phấm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá học 13

1.2.2 Dấu hiệu nhận biết 15

1.3 PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TÓ CHỨC BÒI DLrỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC 15

1.3.1 Phương pháp phát hiện 15

1.3.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá 15

1.3.2.1 Thành lập đội tuyển 15

1.3.2.2 Ke hoạch tổ chức bồi dưỡng 16

1.3.2.3 Nội dung và phương pháp bồi dưỡng 16

1.3.2.4 Sàng lọc đội tuyển 17

1.3.2.5 Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học sinh giỏi 17 1.4 THựC TRẠNG CỦA VIỆC BÓI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ DẠY HỌC HÓA HỌC Ở CÁC TRƯỜNG THPT 17

1.4.1 Điều tra cơ bản 17

1.4.1.2 Đố

i tượng - Địa bàn - Nội dung điều tra 18

1.4.1.3 Kế t quả điều tra 18

1.4.2 Giới thiệu về các kì thi Olympic hoá học quốc tế, khu vực, quốc gia và các tỉnh thành 20

1.4.2.1 Olympic Hóa học Quốc tế (International Chemistry Olympiad: IChO) 20

1.4.2.2 Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 trung học phổ thông 22

1.5 KHÁI NIỆM VÈ CHUYÊN ĐỀ BÒI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC 23 1.6 TẦM QUAN TRỌNG CỦA CHUYÊN ĐỀ PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ TRONG HÓA HỮU cơ DÙNG BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 23

TIỂU KÉT CHƯƠNG 1 24

CHƯƠNG 2 25

BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐẺ PHẢN ỨNG CIIUYẺN VỊ TRONG HÓA HỮU cơ DÙNG BÓI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG 25

2.1 NGUYÊN TẮC BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÊ 25

2.2 MỤC TIÊU CỦA CHUYÊN ĐỀ 25

2.2.1 về kiến thức 25

2.2.2 về kỹ năng 26

2.2.3 về thái độ 26

2.3 BIÊN SOẠN PHẦN cơ SỞ LÝ THUYẾT 26

2.3.1 Chuyển vị trong dãy no (chuyển vị 1,2 nucleophin) 26

2.3.1.1 Ch uyển vị đến nguyên tử cacbon 26

2.3.1.1.1 Ch uyển vị Vanhe - Mecvai (Wagner - Meerwein) 26

2.3.1.1.2 Chuyển vị Pinacol - Pinacolon 35

2.3.1.1.3 Chuyển vị Voníơ (Volíĩ) 39

2.3.1.1.4 Chuyển vị Benzilic 41

2.3.1.2 Sự chuyển vị đến nguyên tử nitơ 42

2.3.1.3.1 Ch

uyển vị Balơ-Viligiơ (Bayer-Village) 52

2.3.1.3.2 Ch uyển vị Hydropeoxit 54

2.3.2 Các kiểu chuyển vị 1,2 electrophin và đồng li 55

2.3.2.1 Sự chuyển vị 1,2 electrophin 55

2.3.2.1.1 Chuyển vị Steven (Stevens) 56

2.3.2.1.2 Chuyển vị Vittic (Wittig) 57

2.3.2.1.3 Chuyển vị Sommelet 59

2.3.2.1.4 Chuyển vị Favorski 60

2.3.2.1.5 Chuyển vị Neber 62

2.3.2.2 Sự chuyển vị 1,2 đồng li 62

2.3.2.2.1 Chuyển vị Aryl 1,2 63

2.3.2.2.2 Chuyển vị Ilalogen 1,2 64

2.3.3 Sự chuyển vị từ nhóm thế vào vòng thơm 66

2.3.3.1 Sự chuyển vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm 66

2.3.3.1.1 Chuyển vị Frai 66

2.3.3.1.2 Chuyển vị Claizen 68

2.3.3.2 Sự chuyển vị từ nguyên tử Nitơ vào vòng thơm 74

2.3.3.2.1 Sự chuyển vị nhóm ankyl 74

2.33.2.2 Chuyển vị nguyên tử halogen 75

2.3.3.23 Chuyển vị nhóm arylazo 77

233.2.4 Chuyển vị nhóm nitrozơ (chuyển vị Fisơ-IIep) 78

233.2.5 Chuyển vị Benziđin 79

233.2.6 Chuyển vị N-ankylanilin 80

233.2.7 Chuyển vị nitroamin 81

2.3.4 Chuyển vị trong dãy chưa no 83

2.3.4.1 Chuyển vị alylic 83

23.4.2 Chuyển vị tautome xeto - enol 84

2.4 BIÊN SOẠN MỘT SỔ DẠNG BÀI TẬP VÊ CHUYỂN VỊ TRONG HÓA HỮU Cơ 87

Dạng 2: Xác định sản phâm phản ứng 98

Dạng 3: Tổng hợp và điều chế các chất 104

Dạng 4: Bài tập tổng hợp 109

2.4.2 Hệ thống bài tập tuyển chọn và đề xuất 115

2.5 SỬ DỤNG HỆ TIIỔNG BÀI TẬP 120

2.5.1 Vào việc phát hiện học sinh giỏi 120

2.4.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi 121

TIỀU KÉT CHƯƠNG 2 121

CHƯƠNG 3 THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 122

3.1 MỤC ĐÍCH CỦA THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 122

3.2 NHIỆM VỤ CỦA THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 122

3.3 CHUẨN BỊ CHO THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 122

3.3.1 Chọn mẫu thực nghiệm 123

3.3.2 Chọn bài và giáo viên thực nghiệm 123

3.4 QUÁ TRÌNH THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 123

3.4.1 Tiến hành thực nghiệm sư phạm 123

3.4.2 Kiể m tra kết quả thực nghiệm sư phạm 123

3.4.3 Phân tích định tính kết quả kiểm tra 124

3.4.4 Phâ n tích định lượng kết quả kiểm tra 124

3.5 XỬ LÝ KÉT QUẢ THựC NGHIỆM SƯ PHẠM 125

3.5.1 Xử lý kết quả các bài kiểm tra 126

3.5.2 Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm 128

TIỀU KÉT CHLTƠNG 3 131

KÉT LUẬN CHUNG VÀ ĐỀ NGHỊ 133

137

MỞ ĐÀU

1 Lý do chọn đề tài

Có thể nói thời nào cũng vậy, ở nước ta cũng như ở các nước khác trên thếgiới, chính nguồn nhân lực và nhân tài là nhân tố quyết định sự phát triển xã hội.Đây là một chân lý được thực tiễn lịch sử xã hội phát hiện, đúc kết, truyền bá vàngày càng được khang định, thừa nhận rộng rãi, thiết nghĩ, không cần phải chứngminh Trong thời đại chúng ta, yêu cầu này được Đảng, Hồ Chủ Tịch và Nhà nước

ta thể hiện rất rõ trong các văn kiện, văn bản về giáo dục, đào tạo con người xâydựng chế độ xã hội mới, đặc biệt trong giai đoạn công nghiệp hóa, hiện đại hóa đấtnước hiện nay với mục đích dân giàu, nước mạnh, xã hội công bằng, dân chủ và vănminh Trong các văn kiện, văn bản này nổi lên điếm căn bản là cần đào tạo ra nhữngcon người có đức, có tài, cả hồng và chuyên với một chỉ dẫn rất quan trọng là cầnphát hiện, bồi dưỡng thế hệ trẻ ngay từ khi còn ở trên ghế nhà trường, không được

bỏ sót, bỏ quên và càng sớm càng tốt Ngày nay cùng với sự phát triển như vũ bảocủa Khoa Học - Kỹ Thuật, sự bùng nổ của công nghệ cao Việc phát hiện và bồidưỡng nhân tài còn cấp thiết hon bao giò hết khi mà nền kinh tế tri thức đang bùng

nô trên toàn thế giới Đe đáp ứng yêu cầu phát triển của đất nước, Đại hội Đại biểutoàn quốc lần thứ IX của Đảng cộng sản Việt Nam đã khẳng định “Phát triển Giáodục - Đào tạo là một trong những động lực quan trọng thúc đấy sự nghiệp Côngnghiệp hóa - Hiện đại hóa; là điều kiện phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơbản để phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơ bản đê phát triển xã hội, tăngtrưởng kinh tế nhanh và bền vững”

Đe quán triệt những quan điểm trên của Dảng, bên cạnh nhiệm vụ đào tạo toàndiện cho thế hệ trẻ Ngành giáo dục và đào tạo còn có nhiệm vụ hết sức quan trọng

là phát hiện và bồi dưỡng nhũng học sinh có năng khiếu về các môn học ở bậc phố

thông nhằm đào tạo các em này trở thành nhân tài tương lai của đất nước Nhiệm vụnày được thực hiện thường xuyên trong quá trình dạy học, qua các kỳ thi chọn họcsinh giỏi và bôi dưỡng học sinh giỏi các cấp

Hóa học hữu cơ - khoa học về hàng chục triệu chất của Cacbon là môn học ởnhững lớp cuối cấp bậc phô thông trung học và trung học cơ sở Trong đó nghiêncứu sâu về bản chất và các hướng biến đối sản phấm của các phản ứng hữu cơ còn

rất ít Trong những năm học gần đây dạy học theo chương trình mới làm cho giáoviên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là với công tác bồi dưỡng học sinhgiỏi Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống các dạng bài tập hóa học về phảnứng của các hợp chất hữu cơ thích họp cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi (BDHSG)

ở bậc trung học phô thông, vấn đề này đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứudưới dạng tài liệu cho các cấp học cao hơn phổ thông, phần chuyển vị trong hóa hữu

cơ dùng bồi dưỡng học sinh giỏi Ilóa phổ thông thì còn ít Xuất phát từ những lí do

đó chúng tôi chọn đề tài nghiên cứu là: “Biên soạn chuyên đề phản ứng chuyển vị

hóa học hữu cơ dùng hồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học pho thông”, với mong muốn đây sẽ là một tài liệu tham khảo có ích cho bản thân và các

đồng nghiệp trong việc thực hiện nhiệm vụ BDHSG và giúp các em hiểu sâu sắchơn về bản chất các phản úng hóa học trong hóa hữu cơ

2 Mục đích nghiên cứu

Xây dụng cơ sở lí thuyết và các dạng bài tập cơ bản, nâng cao về phần chuyển

vị đế bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở bậc trung học phố thông

3 Nhiệm vụ của đề tài

1) Nhiệm vụ nghiên cứu cơ sở lí luận có liên quan đến đề tài

2) Nghiên cứu chương trình hóa học phổ thông ban Khoa học tự nhiên, chươngtrình nâng cao hóa học, phân tích các đề thi học sinh giỏi phần phản ứng của cáchợp chất hữu cơ để từ đó xác định:

- Hệ thống kiến thức cần mở rộng và phát triển

- Các dạng bài tập cần chú trọng xây dựng

3) Lựa chọn, xây dựng và biên soạn hệ thống các dạng bài tập hóa học phần chuyển

vị trong hóa hữu cơ để BD HSG

4) Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá hiệu quả của hệ thống các dạng bài tập

4 Giả thuyết khoa học

Neu biên soạn được hệ thống các bài tập phần chuyển vị trong hóa hữu cơ thì

sẽ nâng cao được hiệu quả quá trình BDIISG ở bậc phô thông

5 Khách thế và đối tuựng nghiên cửu

1) Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi ở trường THPT

2) Đối tượng nghiên cứu: Các dạng bài tập phần chuyển vị đế bồi dưỡng học sinhgiỏi hóa học ở trường THPT.

6 Phương pháp nghiên cứn

1) Phương pháp nghiên cứu lí luận

- Nghiên cứu cơ sở lí luận liên quan đến đề tài

- Nghiên cúu nội dung chương trình sách giáo khoa hóa học lớp 11,12 nângcao đồng thời căn cứ vào tài liệu hướng dẫn nội dung ôn thi chọn học sinh giỏi cáccấp

2) Phương pháp nghiên cứu thực tiễn

- Tìm hiểu về quá trình dạy và bồi dưỡng HSG hóa học ở khối THPT, từ đó đềxuất vấn đề cần nghiên cứu

- Trao đổi và tổng kết kinh nghiệm về vấn đề bồi dưỡng HSG với các giáoviên có kinh nghiệm trong vấn đề này

Trong các phương pháp thực tiễn thì phương pháp thực nghiệm sư phạm làphương pháp phổ biến nhất Mục đích của phương pháp nhằm xác định tính đúngđắn của giả thuyết khoa học, tính hiệu quả của các nội dung đã đề xuất

Phương pháp xử lí thông tin: Dùng phương pháp thống kê toán học trong khoahọc giáo dục

7 Dóng góp của đề tài

về mặt lí luận: Đe tài đã góp phần biên soạn hệ thống cơ sở lí thuyết về phần

chuyến vị trong hóa hũu cơ, là một phần tương đối khó và hay trong chương trìnhhóa phổ thông

về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho các em học sinh thuận lợi hon

trong quá trình học tập và giúp cho các giáo viên và học sinh có thêm tư liệu bổ íchcho công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

CHƯƠNG 1 Cơ SỞ LÍ LUẬN VÀ THựC TIỄN

1.1 MỘT SÓ QUAN NIỆM VÈ IIỌC SINH GIỎI

1.1.1 ơ các nước

Có thể nói, hầu như tất cả các nước đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dưỡnghọc sinh giỏi trong chiến lược phát triển chương trình GD phố thông Nhiều nướcghi riêng thành một mục dành cho HSG, một số nước coi đó là một dạng của giáodục đặc biệt hoặc chương trình đặc biệt

Phần lớn các nước đều chú ý bồi dưỡng HSG từ Tiểu học Cách tổ chức dạyhọc cũng rất đa dạng: có nước tổ chức thành lớp, trường riêng một số nước tổchức dưới hình thức tự chọn hoặc course (khóa học) mùa hè, một số nước do cáctrung tâm tư nhân hoặc các trường đại học đảm nhận

- Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là giữ (giỏi, có năngkhiếu) và talent (tài năng) Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG như sau:

“HSG là học sinh chứng minh được trí tuệ ở trình độ cao/và có khả năng sáng tạo, thể hiện một động cơ học tập mãnh liệt/và đạt xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết/khoa học; người cần một sự giáo dục đặc biệt/và sự phục vụ đặc biệt để đạt được trình

độ tương ứng vói năng lực của người đó” - (Georgia Law).

- Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “Học sinh giỏi” như sau: Đó là những học sinh có khả năng thế hiện xuất sắc hoặc năng lực nôi trội trong các lĩnh vực trí tuệ, sự sáng tạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật, hoặc các lĩnh vực lí thuyết chuyên biệt Những HS nảy thể hiện tài năng đặc biệt của mình từ tất cả các bình diện xã hội, vãn hóa và kinh tế”.

- Nhiều nước quan niệm: ỈỈSG là những dứa trẻ có năng lực trong các lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực lí thuyết Những học sinh này cần có sự phục vụ và những hoạt động không theo những điều kiện thông thường của nhà trường nhằm phát triển đầy đủ các năng lực vừa nêu trên.

Tuy vậy, cũng có một số nước không có trường lóp chuyên cho HSG nhưNhật Bản và một số bang của Hoa kỳ Chang hạn: Từ 2001, với đạo luật “Khôngmột đứa trẻ nào bị bỏ rơi” (No Child Left Behind) giáo dục IISG ở Georgia về cơ

bản bị phá bỏ Nhiều trường không còn là trường riêng, lớp riêng cho HSG, với tưtưởng các HSG cần có trong các lớp bình thường nhằm giúp các trường lấp lỗ hổng

về chất lượng và nhà trường có thể đáp ứng nhu cầu giáo dục HSG thông qua cácnhóm và các course học với trình độ cao

Chính vì thế vấn đề bồi dưỡng IISG đã trở thành vấn đề thời sự gây nhiềutranh luận: “Nhiều nhà GD đề nghị đưa HSG vào các lớp bình thường với nhiều IIS

có trình độ và khả năng khác nhau, với một phương pháp giáo dục như nhau

Tuy nhiên nhiều dấu hiệu chứng tỏ rằng giáo viên các lóp bình thường khôngđược đao tạo và giúp đỡ tương xứng với chương trình dạy cho HSG Nhiều nhà GDcũng cho rằng những HS dân tộc ít người và không có điều kiện kinh tế cũng khôngtiếp nhận được chương trình giáo dục dành cho HSG Trong khi quỹ dành cho GDchung là có hạn nên sẽ ảnh hưởng nhiều tới hiệu quả đào tạo tài năng và IISgiỏi”

1.1.2 Ở Việt Nam

Từ năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên được lập ra, bắt đầu vớinhững lớp chuyên Toán tại các trường đại học lớn về khoa học cơ bản, sau đó cáctrường chuyên được thiết lập rộng rãi tại tất cả các tỉnh thành Mục đích ban đầu của

hệ thống trường chuyên, như các nhà khoa học khởi xướng như Lê Văn Thiêm,Hoàng Tụy, Tạ Quang Bửu, Kon Tum mong đợi, là nơi phát triển các tài năngđặc biệt xuất sắc trong các lĩnh vực khoa học cơ bản

Trong thời kì đầu của hệ thống trường chuyên, khi chỉ mới hình thành một vài lớpphổ thông chuyên tại các trường đại học, mục tiêu này đã được theo sát và đạt đượcthành tựu khi mà phần lớn các học sinh chuyên Toán khi đó tiếp tục theo đuổi cáclĩnh vực Toán học, Vật lý, Tin học (máy tính) Đây là giai đoạn mà hệ thốngtrường chuyên làm đúng nhất trách nhiệm của nó Những học sinh chuyên trongthời kì này hiện đang nắm giữ các vị trí lãnh đạo chủ chốt tại các trường đại họclớn, các viện nghiên cứu của Việt Nam cũng như là những cá nhân tiêu biểu nhấtcủa nền khoa học nước nhà

Tuy nhiên, cùng với sự mở rộng của hệ thống trường chuyên cũng như việcViệt Nam tham dự các kì Olympic khoa học quốc tế “hào hứng'’ hơn, mục tiêu ban

đầu của hệ thống này ngày càng phai nhạt Thành tích của các trường chuyên trong

kỳ thi học sinh giỏi các cấp, kì thi tốt nghiệp trung học phổ thông và kì thi tuyếnsinh vào đại học và cao đắng vẫn thường rất cao Tuy nhiên, nhiều người cho rằng

lý do chính cho những thành tích này không phải là chất lượng giáo dục mà làphương pháp luyện thi Tỉ lệ học sinh các trường chuyên tiếp tục theo đuổi khoa họchay các lĩnh vực liên quan cũng ngày càng thấp và khiến cho giới khoa học ViệtNam không khỏi quan ngại

Đe được vào học tại các trường chuyên hoặc lớp chọn, học sinh tốt nghiệp cấp

II phải thoả mãn các điều kiện về học lực, hạnh kiểm ở cấp II và đặc biệt là phảivượt qua các kỳ thi tuyển chọn đầu vào tương đối khốc liệt của các trường các lớpnày

1.2 NHỮNG PHẨM CHẤT VÀ NĂNG Lực TƯ DUY CỦA MỘT HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC

1.2.1 Phấm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá học

Theo PGS Bùi Long Biên (Đại học Bách khoa Ilà Nội): HSG hóa học phải là

người nam vững bản chất hiện tượng hóa học, nam vững các kiến thức CO' bản đã được học, vận dụng toi ưu các kiến thức cơ bản đã được học đế giải quyết một hay nhiầi van đề

mói (do chưa được học hoặc chưa thấy bao giờ) trong các kì thi đưa ra ’ ’.

Theo PGS.TS Trần Thành Iluế (Đại học sư phạm Hà Nội): Neu dụa vào kết quả bài thi

đê đánh giá thì một học sinh giói hoá cần có các yếu to sau đây:

- Có kiến thức cơ bản tốt, thể hiện nắm vững các khái niệm, đinh nghĩa, đinh luật, quy tắc đã được quy định trong chương trình, không thể hiện thiếu sót về công thức, phưong trình hoá học.

- Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, đúng các kiến thức cơ bản.

- Tiếp thu và dùng được ngay một so ít vấn đề mói do đầu bài đưa ra Những van đề mới này là những van đề chưa được cập nhật hoặc đã được đề cập đến mức

độ nào đó trong chương trình hoá học phô thông nhưng nhất thiết van để dó phải liên hệ mật thiết vói các nội dung chương trình.

Theo PGS.TS Cao Cự Giác (Đại học Vinh): Một học sinh giỏi hoá học phải

- Có kiến thức cơ bản tốt: Thể hiện nắm vững kiến thức cơ bản một cách sầu sắc, có hệ thong.

- Có khả năng tư duy tốt và tính sáng tạo cao: Trình bày và giải quyết vấn đề một cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học.

- Có khả năng thực hành thí nghiệm tốt: Hoá học là khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm do đó không thể tách rời lí thuyết vói thực nghiệm, phải biết cách vận dụng lí thuyết đế điều khiến thực nghiệm và từ thực nghiệm kiếm tra các van để của lí thuyết, hoàn thiện lí thuyết cao hon.

Từ đó chúng tôi nhận thấy:

- Đối với một học sinh giỏi hóa học, trước hết học sinh đó phải có kiến thức cơbản vững vàng, sâu sắc, có hệ thống Từ những kiến thức có được, một học sinh gỗihóa học cần biết vận dụng linh hoạt các kiến thức cơ bản vào giải quyết các vấn đềđặt ra, biết áp dụng trong các tình huống mới

- Một học sinh giỏi hóa cần có năng lực tư duy sáng tạo (biết phân tích tổnghợp và so sánh, khái quát hóa, có khả năng sử dụng các phương pháp phán đoánmới: quy nạp, diễn dịch, nội suy )

- Kỹ năng thực hành là một yếu tố không thể thiếu đối với học sinh giỏi hóa,

để từ đó kết hợp tốt các kỹ năng thực hành với các phương pháp nghiên cứu khoahọc hóa học (biết nêu ra những dự đoán, lý luận cho các hiện tượng xảy ra trongthực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lý luận trên và biếtdùng lý thuyết để giải thích các hiện tượng đã được kiếm chứng)

- Suy luận logic là một trong những phẩm chất rất cần có đối với một họcsinh giỏi Có năng lực suy luận logic, học sinh sẽ có cái nhìn bao quát về các khảnăng có

thể xảy ra đối với một vấn đề, từ đó có cách giải quyết cũng như lựa chọn phương ángiải

quyết Ngoài ra học sinh có thể phát hiện vấn đề nhận thức mới trên cơ sở kiến thức

đã có

- Có năng lực suy nghĩ độc lập tự nhìn thấy vấn đề và phát hiện được vấn đề,đặt vấn đề và giải quyết vấn đề, kiếm tra và đánh giá được cách giải quyết của bảnthân, phê phán cách đặt và cách giải quyết vấn đề của người khác

- Có năng lực suy nghĩ linh hoạt, sáng tạo, phát hiện được mối liên hệ khăng

1.2.2 Dấu hiệu nhận biết

Đối tượng IISG thường có các biểu hiện sau:

- Đạt điểm cao trong các kì thi tuyến chọn của nhà trường, địa phương

- Có lòng hăng say học tập, tinh thần tự giác trong việc tìm tòi, nghiên cứukiến thức hóa học

- Có khả năng tư duy (phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa, trừu tượnghóa ) và nhanh nhạy tri giác kiến thức mới

1.3 PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TỎ CHỨC BỒI DƯỠNG HỌC SINII GIOI HÓA HỌC

1.3.1 Phương pháp phát hiện

- Thường xuyên tổ chức các kì thi HSG để tuyến chọn các em học sinh có tốchất của một HSG Có thể phân bố một kì thi với nhiều vòng loại, điều này có lợitrong việc phân loại trình độ học sinh, sắp xếp họp lí từng đối tượng HSG vào cáclóp thích họp

- Quan tâm, theo dõi các kì thi IISG ở các tinh thành, kịp thời phát hiện và tạo

điều kiện đế các em chú tâm bồi dưỡng, tạo nguồn nhân tài cho đất nước

- Học sinh vào được đội tuyến đi thi học sinh giỏi quốc gia là những em giỏinhất đã được chọn lọc từ rất nhiều học sinh giỏi của mỗi trường

1.3.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá

1.3.2.1 Thành lập đội tuyển

Sau khi có kết quả HSG cấp trường, quận (huyện), thành phố (tỉnh) hoặc cấpquốc gia, chúng ta sẽ thành lập đội tuyển chuẩn bị cho kì thi cấp cao hơn Đội tuyểnthường có từ 6 - 10 em và được tuyển chọn công khai dựa trên kết quả học tập vàthi HSG các cấp Sau đó sẽ thông báo cho phụ huynh đế có kế hoạch phối hợp giữanhà trường và gia đình trong quá trình bồi dưỡng đội tuyển Đội tuyến được thànhlập trên cơ sở năng lực chuyên môn và hoàn toàn tự nguyện

1.3.2.2 Ke hoạch tổ chức hồi dưỡng

Học sinh các lớp chọn được học theo chương trình nâng cao hơn Các emđược học toàn diện về các môn như các học sinh trong trường THPT khác Tuynhiên, để tăng thời lượng cho các môn chuyên, một số môn học khác được sắp xếpdạy học rút gọn, học đủ kiến thức trong thời gian ngắn hơn

Sau khi học hết học kỳ I của lớp 10, các giáo viên phát hiện những học sinh giỏicủa lớp, tách các học sinh này theo nhóm đế dạy nâng cao

Nhóm học sinh xuất sắc được đưa thêm kiến thức, khuyến khích tự học, đấynhanh quá trình tích lũy kiến thức đế sang lóp 11 có đủ kiến thức của lóp 12 thamgia thi HSG các cấp và HSG quốc gia 12

Nhóm thứ hai được bồi dưỡng ở mức độ chậm hơn, chắc chắn và chuyên sâu sẽtham gia thi HSG quốc gia khi các em sang học lóp 12

Việc bồi dưỡng học sinh giỏi được chia thành 2 giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: Cuối lóp 10, học các kiến thức cơ bản, sâu của chương trìnhTHPT

+ Giai đoạn 2: Bồi dưỡng nâng cao tiếp cận với các vấn đề của kỳ thi học sinhgiỏi quốc gia

1.3.2.3 Nội dung và phương pháp bồi dưỡng

- Hướng dẫn học sinh tự học, tự đọc: Dựa vào những mặt mạnh của từng họcsinh có thể giao chuyên đề cho từng học sinh làm sau đó trao đổi với các bạn kháctrong đội

- Với học sinh mới vào lớp 10 thì giáo viên cần phải giới thiệu tài liệu cho họcsinh tham khảo, hướng dẫn cách đọc sách theo từng chuyên đề (giáo viên có thể chodàn ý để học sinh tập làm quen với việc đọc sách và biết cách thu hoạch những vần

1.3.2.4 Sàng lọc đội tuyên

Đây là khâu quan trọng có tính quyết định sự thành bại của đội tuyển.Phân công giáo viên có kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi sàng lọc đốitượng học sinh, chọn vào các đội tuyển căn cứ vào kết quả học tập bộ môn củanăm học trước

Trong quá trình dạy đội tuyển, giáo viên có thể đánh giá khả năng, kết quảhọc tập của học sinh thông qua việc quan sát hành động của từng em trong quátrình dạy học, kiểm tra hoặc phỏng vấn, trao đôi Iliện nay, thường đánh giá kếtquả học tập của học sinh trong đội tuyển bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tựluận, trắc nghiệm hoặc bài thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏitrong bài thi nên được biên soạn sao cho có nội dung khuyến khích tư duy độclập, sáng tạo của học sinh

1.3.2.5 Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

- Có chế độ học bống cho các em đạt giải khuyến khích trở lên tại các kỳ thihọc sinh giỏi quốc gia, khu vực quốc tế hoặc quốc tế

- Xem xét tuyển thắng với học sinh giỏi Quốc gia, nhưng chỉ áp dụng với cácngành khoa học cơ bản

1.4 THỰC TRẠNG CỦA VIỆC BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ DẠY HỌC HÓA HỌC Ở CÁC TRƯỜNG TIIPT

1.4.1 Điều tra cơ bản

1.4.1.1 Mục đích điều tra

- Tìm hiểu, nhận xét, đánh giá thực trạng việc dạy học và học tập chương trìnhchuyên Hóa nói chung, và Hóa Hữu Cơ nói riêng hiện nay ở các trường PTTHthuộc địa bàn Hà Tĩnh, xem đó là căn cứ để xác định phương hướng, nhiệm vụ phát

triển của đề tài.

- Thông qua quá trình điều tra, đi sâu phân tích, đánh giá các dạng bài tập về

cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ mà hiện nay giáo viên của các trường THPT sử dụngdùng đế bồi dưỡng học sinh giỏi nhằm phục vụ cho mục tiêu thi các kì thi HSG cáccấp Từ đó đánh giá được hiệu quả của việc sử dụng bài tập hóa học cũng nhưnhững hạn chế còn mắc phải trong quá trình dạy học và học tập của đội ngũ thamgia bồi dưỡng

- Nắm được mức độ biết - hiếu - vận dụng - phân tích - tổng hợp - đánh giákiến thức của học sinh - sự tường minh, rõ ràng, đa dạng, phong phú của các dạngbài tập (lý thuyết và áp dụng) Đây chính là cơ sở định hướng để nghiên cứu và cảitiến các dạng bài tập hữu cơ dùng bồi dưỡng HSG

1.4.1.2 Dối tuợng - Địa bàn - Nội dung điều tra

2 Địa bàn điều tra

Các trường TIIPT trong địa bàn tỉnh Hà Tĩnh

3 Nội dung điểu tra

- Điều tra tống quát về tình hình sử dụng bài tập hóa hữu cơ nâng cao phầnchuyển vị dùng bồi dưỡng HSG tham dự các kì thi HSG các cấp

- Lấy ý kiến giáo viên, chuyên viên về mức độ và trình tự dạy học lý thuyếtcũng như sử dụng các dạng bài tập thích họp

1.4.1.3 Ket quả điều tra

Trong khoảng thời gian từ đầu tháng 9/2012 đến hết tháng 2/2013 năm học

2012 - 2013, chúng tôi đã trục tiếp dự giờ các tiết học hóa hũu cơ bồi dưỡng IiSGcác cấp ở một số trường TIIPT, chuyên trên địa bàn Hà Tĩnh và gửi phiếu điều trađến các giáo viên, chuyên viên và các em học sinh (phiếu điều tra ở phần phụ lục).Sau quá trình điều tra, chúng tôi thu được kết quả như sau:

a) Thuận lợi

- Giáo viên có nhiều kinh nghiệm, nhiệt huyết và tận tâm dạy học các vấn đềkhó trong hóa hữu cơ Bên cạnh đó, đội ngũ giáo viên cũng thường xuyên có cácbuổi sinh hoạt bộ môn, ceemina về bồi dưỡng học sinh giỏi để trao đổi kiến thức,nâng cao tầm hiểu biết, bô sung nhũng vấn đề bức thiết cho quá trình dạy học bồidưỡng cho học sinh giỏi

- Nguồn tài liệu tham khảo phong phú và đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi choquá trình tự học, tự nghiên cứu Đặc biệt, việc tìm kiếm thông tin dễ dàng hơn với

hệ thống Internet phổ biến như hiện nay

- Học sinh đoạt từ giải ba trở lên trong kỳ thi học sinh giỗi quốc gia sẽ đượctuyển thẳng vào đại học là một phần trong nội dung “Dự thảo Quy chế Thi chọn họcsinh giỏi cấp quốc gia” được Bộ Giáo dục và Đào tạo công bố để lấy ý kiến đónggóp của công luận Dự thảo này rõ ràng là một sự ưu ái rất lớn của lãnh đạo Bộ vớinhững học sinh dự thi đối tuyến quốc gia

1.4.2 Giới thiệu về các ld thi Olympic hoá học quốc tế, khu vực, quốc gia và các tỉnh thành

1.4.2.1 Olympic Hóa học Quốc tế (International Chemistry Olympừid: IC/tO)

Đây là một kỳ thi học thuật quốc tế hóa học hàng năm dành cho các học sinhtrung học phổ thông Đây là một trong các kỳ thi Olympic Khoa học Quốc tế

IChO lần đầu tiên được tổ chức ở Prague, Tiệp Khắc, vào năm 1968 Từ đó kỳthi được tổ chức hàng năm trừ năm 1971 Các đoàn đại biểu tham dự lần đầu tiênhầu hết là các nước thuộc khối phía Đông cũ Cho đến năm 1980, Olympic Hóa họcQuốc tế lần thứ 12 được tổ chức bên ngoài khối ở Áo Ý tưởng Olympic Hóa họcquốc tế đã được phát triển tại Tiệp Khắc cũ vào năm 1968 Nó được thiết kế vớimục đích tăng số lượng liên lạc quốc tế và trao đổi thông tin giữa các quốc gia Lờimời đã được ủy ban quốc gia Séc gửi đến tất cả các nước xã hội chủ nghĩa, ngoạitrừ Romania Tuy nhiên, vào tháng 5 năm 1968, quan hệ giữa Tiệp Khắc và Liên

Xô trở nên nhạy cảm nên chỉ có Ba Lan và Hungary tham gia kỳ thi quốc tế đầu tiênnày Olympic Hóa học quốc tế lần thứ nhất diễn ra ở Prague từ ngày 18 tháng 6 đếnngày 21 tháng 6 năm 1968 Mỗi nước trong số ba nước tham gia đã gửi tới mộtnhóm sáu học sinh, và bốn bài tập lý thuyết đã được giải quyết Bản hướng dẫn chocác kỳ thi tiếp theo đã được đề xuất

Olympic Hóa học quốc tế lần thứ hai diễn ra vào năm 1969 tại Ba Lan, vàBulgaria cũng đã tham gia Mỗi đội gồm năm học sinh, và phần thi thực nghiệm đãđược bổ sung Quyết định này được đưa ra để mời thêm các nước xã hội chủ nghĩatới các kỳ thi tương lai và đế hạn chế số lượng học sinh đến bốn Olympic lần thứ

ba vào năm 1970 đã được tổ chức tại Hungary với sự tham gia của các nước mới làĐông Đức, Romania và Liên Xô Trong kỳ thi này, hơn ba giải thưởng đã đượcphân phát cho các em học sinh

Olympic không được tổ chức vào năm 1971, vì ở phần cuối của kỳ thi năm

1970, nhà tổ chức và chủ nhà không thể nhất trí cho sự kiện tiếp theo Điều này đãđược giải quyết trong vòng ba năm kế đó bằng thỏa hiệp ngoại giao đế Liên bang

Xô viết làm chủ nhà năm 1972, Bulgaria vào năm 1973, và Romania vào năm 1974.Năm 1972 là lần đầu tiên mà các nhiệm vụ chuẩn bị cho Olympic Hóa học quốc tế

được tạo ra Ngoài ra, tại một phiên họp của ban giám khảo, có ý kiến cho rằng cáclời mời nên được gửi tới Việt Nam, Mông cổ, và Cuba Nhưng thật không may,những lời mời này đã không được gửi đi, và chỉ có 7 quốc gia dự thi trong năm1973

Năm 1974, Romania đã mời Thụy Điển và Nam Tư đến tham dự Olympic ởBucharest; Đức và Áo đã gửi tới các quan sát viên Cộng hòa Liên bang Đức làquốc gia NATO đầu tiên có đại diện quan sát viên và điều này chỉ có thể xảy ra bởi

vì chính phủ Brandt đã có hợp đồng ở phía Đông Như vậy, trong năm 1975, TâyĐức, Áo và Bỉ cũng đã tham gia vào Olympic Ilóa học quốc tế

Olympic đầu tiên không ở một nước xã hội chủ nghĩa đã diễn ra vào năm

1980 ở Linz, nước Áo, mặc dù Liên Xô đã không tham gia Ke từ đó số lượngcác nước tham gia đã tăng lên đều đặn Năm 1980, chỉ có 13 quốc gia đã thamgia nhưng con số này tăng lên 21 vào Olympic năm 1984 tại Frankfurt/Main.Với sự sụp đổ của ‘"Bức màn sắt” và sự tan vỡ của Liên Xô thành các quốc giađộc lập vào đầu thập niên 1990, số lượng người tham gia tăng lên một lần nữa.Ngoài ra, sự quan tâm của các nước châu Á và các nước Mỹ Latinh cũng trở nên rõràng hơn với số lượng người tham gia ngày càng tăng Có tất cả 47 đoàn đã thamgia vào năm 1998 (IChO lần thứ 30 tổ chức ở Melboume, Australia, từ 5 tháng 7đến 14 tháng 7 năm 1998) Iliện nay, có 68 quốc gia tham dự Olympic Hóa họcquốc tế

1.4.2.2 Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 trung học phô thông

Đây là kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp Quốc gia bậc học Trung học phổ thôngdành cho học sinh lớp 11 và lớp 12 do Bộ Giáo dục và Đào tạo Việt Nam tổ chứcvào tháng 3 hàng năm Những học sinh đạt giải cao nhất trong kỳ thi này được lựachọn vào các đội tuyến Quốc gia Việt Nam tham dự Olympic quốc tế Những họcsinh đạt giải Nhất, Nhì, Ba được ưu tiên tuyến vào các trường đại học Những họcsinh đạt giải Khuyến khích được ưu tiên tuyến vào các trường cao đẳng và trung cấpchuyên nghiệp Kỳ thi này có ý nghĩa rất quan trọng trong việc đánh giá chất lượnghọc tập giữa học sinh các tỉnh thành ở Việt Nam

Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia có 2 buổi thi cho các môn có thi quốc tế, 1buổi thi cho các môn còn lại Thời gian làm bài thi là 180 phút đối với mỗi môn thi

tự luận, 90 phút đối với mỗi môn thi trắc nghiệm, 90 phút tự luận và 45 phút trắcnghiệm đối với môn thi có cả tự luận và trắc nghiệm Đối tượng dự thi là học sinhđang học lớp 11 hoặc lóp 12 ở Việt Nam đã tham gia kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp cơ

sở (tỉnh, thành phố trực thuộc trung ương và một số trường THPT chuyên thuộc các

trường Đại học) và được chọn vào đội tuyển của đơn vị dự thi

Nội dung thi được thực hiện theo hướng dẫn nội dung dạy học các mônchuyên trường trung học phổ thông chuyên do Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành, ápdụng từ năm học 2001-2002

Kỳ thi được tổ chức thi tại đơn vị dự thi hoặc các đơn vị dự thi liên kết tổ chứcthi chung tại một địa điểm

Iliện nay, đế bảo đảm tính công bằng và đế chọn ra học sinh thực sự giỏi, BộGiáo dục và Đào tạo đã huỷ bỏ cơ chế chia bảng Tất cả các thí sinh ở các tỉnh thànhđều làm chung một đề Mỗi thí sinh chỉ tham dự một môn thi

1.5 KHÁI NIỆM VÈ CHUYÊN ĐÈ BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC

Chuyên đề hóa học là một nội dung hoá học được biên soạn có tính chất hệthống, nâng cao cập nhật phục vụ cho mục đích bồi dưỡng HSG

Cấu trúc chuyên đề bao gồm:

+ Phần 1: Tóm tắt lý thuyết cơ bản và nâng cao

+ Phần 2: Hệ thống bài tập áp dụng bao gồm các dạng bài tập và số lượng bàitập

+ Phần 3: Danh mục các tài liệu tham khảo đê học sinh tự học

1.6 TẦM QUAN TRỌNG CỦA CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ TRONG HÓA HỮU cơ DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC

Cấu tạo của các chất hữu cơ là nền tảng cơ bản để nghiên cứu các tính chất lýhoá

và úng dụng của chúng Vì vậy nó có vai trò quan ừọng trong việc bồi dưỡng cácnăng

lực tư duy hoá học cho HSG Trên cơ sở đó học sinh có thể phát ừiến các kiến thứcvề

lý thuyết hoá học để phục vụ cho việc học tập ừong chương trình hoá học hữu cơ.Trong Hóa Hữu cơ chúng ta thường khảo sát các phản ứng của hợp chất hữu

cơ trên cơ sở của những biến đổi cực tiểu cấu tạo, nghĩa là thừa nhận rằng trongphản ứng hóa học chỉ các nhóm chức thay đổi, còn phần gốc hidrocacbon vẫn đượcbảo toàn Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đắn rất nhiều trường hợp, rất bô ích trong việcxác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học

khác thường là cạnh đó Hiện tượng này được gọi là chuyển vị Hiện tượng chuyển

vị rất đa dạng và phong phú Vì vậy phản ứng chuyến vị là một phần kiến thức kháhấp dẫn dùng để bồi dưỡng học sinh giỗi hóa học ở trường trung học phổ thông, làmột kiến thức quan trọng trong phần hóa hữu cơ

TIẺU KÉT CHƯƠNG 1

Hoàn thành chương 1, chúng tôi đã giải quyết các vấn đề sau:

- Phân tích tầm quan trọng của việc bồi dưỡng học sinh giỏi ở cấp THPT, thực trạng

về bồi dưỡng HSG cùng những thuận lợi và tồn tại trong công tác bồi dưỡng HSG

- Giới thiệu về kì thi IISG Hóa Học quốc gia và Olympic Quốc Te 30-4 hàng năm

- Quan niệm về IISG của các Quốc Gia và của Việt Nam và nhũng phấm chất, nănglực

cần có của một IISG

- Trình bày các công đoạn thành lập đội tuyển HSG, phương pháp phát hiện HSG

và bồi dưỡng HSG

CHƯƠNG2 BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỂN VI TRONG HÓA HỮU CO DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINH Giòi HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỎ THÔNG

2.1 NGUYÊN TẮC BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ

1 Chọn lọc các nội dung cơ bản, khó dạy trong chương tĩình hoá học phô thông.

2 Tóm tắt các nội dung lý thuyết trọng tâm và nâng cao.

3 Xây dựng các dạng bài tập theo nội dung chuyên đề.

4 Thiết kế và tuyến chọn hệ thong bài tập nâng cao dũng bồi dưỡng HSG.

5 Phương pháp sử dụng hệ thong bài tập vào quá trình phát hiện và bồi

dưỡng HSG.

2.2 MỤC TIÊU CỦA CHUYÊN ĐÈ

2.2.1 về kiến thức

Hóa học hữu cơ - khoa học lớn về hàng chục triệu chất của Cacbon là môn

học ở những lớp cuối cấp bậc phố thông trung học và trung học cơ sở Trong đó

nghiên cứu sâu về bản chất và các hướng biến đổi sản phẩm của các phản ứng hữu

cơ còn rất ít Trong Hóa Hữu cơ chúng ta thường khảo sát các phản ứng của hợpchất hữu cơ trên cơ sở của những biến đổi cực tiểu cấu tạo, nghĩa là thừa nhận rằngtrong phản ứng hóa học chỉ các nhóm chức thay đôi, còn phần gốc hidrocacbon vẫnđược bảo toàn Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đan rất nhiều trường họp, rất bổ ích trongviệc xác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học Tuy vậy, ta biết có nhữngtrường hợp không theo nguyên tắc biến đổi cực tiểu cấu tạo Chẳng hạn, có nhữngphản ứng thế, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không đi vào chỗ vốn có nhómthế đi ra trước đây, mà lại đi vào một nguyên tử khác thường là cạnh đó Hiện tượngnày được gọi là chuyển vị Trong những năm học gần đây dạy học theo chươngtrình mới làm cho giáo viên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là với côngtác bồi dưỡng học sinh giỏi Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống cơ sở líthuyết và các dạng bài tập hóa học về bản chất phản ứng của các hợp chất hũư cơthích hợp cho việc BDIISG ở bậc trung học phổ thông, vấn đề này đã được nhiều

►

chuyển vịị

hydro (chuyển vị hidrua) hoặc nhóm alkyl hay aryl (chuyển vị ankyl) ở vị trí a đối

với c&

chuyển vị đến c® đó (là sự chuyển vị từ cacbon bậc thấp sang bậc cao).Chuyển vị hidrua:

R—C—CH—R R

(Bậc II)Chuyển vị ankyl:

©u

^ R—c—CH2-R R

Đe chứng minh sự chuyển vị cacbocation sinh ra từ ancol neopentylic người ta

đã dùng phổ hồng ngoại và phổ tử ngoại để xác định cấu tạo của các anken sinh ra

từ (CH3)3CCD2OH Ket quả cho thấy phản ứng đã sinh ra hai anken phù hợp với sơ

đồ tạo thành hai cacbocation trung gian như dưới đây:

©u

-aỵciị

ĩ\yẻ-(CH3)^C=CDCH3

-H®

Cih^ccạci^

Cĩị

Loại phản ứng làm thay đôi bộ khung cacbon như kiểu trên được gọi là chuyển

vị Vanhe - Mecvai Sự chuyến vị đó có thể xảy ra không những ở ancol mà còn ởnhiều loại hơp chất khác như dẫn xuất halogen, amin, hydrocacbon, Ví dụ:

©u

(CHỊVỊC-—CH

(Oị>2C=(H:CKb>2

Sự chuyển vị Vanhe - Mecvai có tính lập thù rõ rệt; điều đó cho thấy rằngcacbocation trung gian không phải là cacbocation tự do mà là một cacbocation cầunối Ví dụ khi cho tosylat của các 3-phenylbutanol-2 tác dụng với axit axetic ta sẽđược axetat tuơng ứng, với cấu hình lập thể khác nhau tuy theo cấu hình của tosylatban đầu:

axetat threo (raxemic)Đối với hợp chất mạch vòng, có sự chuyến vị cạnh đế tăng độ lớn của vòng

Chuyển vị hidrocacbon: Chuyển vị này rất hay gặp ở trong hóa học các hợpchất tecpen Ví dụ sự chuyển vị a-pinen như sau:

Đối với xicloankyl amin, các ankyl một vòng thường phản ứng cho sự nốivòng hoặc rút vòng

Ví dụ 3:

Ví dụ về sự chuyển vị Vanhe - Mecvai:

Ví dụ 1: (Tuyên tập đề thi Olympic lần thứXII)

Viết các phản ứng theo dãy chuyển hóa sau (Có giải thích cơ chế phản ứng):

CH3

CH 3

c-Ví dụ 2: (Tuyển tập đề thi Olympic Hóa lần thứXII)

Ví dụ 3: (Tuyến tập để thi Olympic 30/4 năm 2003)

Khi ankin hóa etilen bởi isobutan với sự hiện diện của axit, người ta không chinhận được neohexan như dự đoán, mà còn nhận được một sản phẩm nữa là 2,3-dimetylbutan Hãy dùng các phương trình phản ứng để giải thích sự tạo thành cácsản phẩm neohecxan và 2,3-dimetylbutan

CH 3 - C — CH — CH 3

ICH,

Ví dụ 4: Giải thích sự hình thành của những sản phẩm trong các phản ứng sau đâyvới dung dịch HC1 đậm đặc:

a) (CH3 )3 CCH(CH3)OH -> (CH3 )2 CC1CH(CH3 ) 2 nhưng không phải là(CH3 )3 CCH(CH3 )C1

b) (CH3 )3 CCH2OH -► (CH,)2 CC1CII2 CH,

Hướng dẫn:

a) Phương trình phản ứng:

Có sự chuyển vị nhóm metyl ở gốc bậc hai R+ để hình thành gốc bậc ba bền vững

hơn, sau đó tạo ra clorua bậc ba

b) Neopetyl ancol, mặc dù là ancol bậc 1 nhung lại bị cản trở không gian rất lớn từ

phía sau của nhóm chức nên tham gia phản úng thế S 2 rất chậm CacbocationN

trung gian hình thành do sự chuyến vị nhóm metyl đến nguyên tử lân cận như một

phản ứng thế nội phân tử với nhóm -OH

Tmờng hợp phổ biến là X = OH và R = CH3, khi đó chất đầu là

2,3-dimetylbutan 2,3 diol (Pinacol) và sản phấm là 3,3 2,3-dimetylbutan 2 on

(Pinacolon) nên được gọi là chuyển vị Pinacol - Pinacolon

b) Đăc điểm của phản ứri 2 :

Ví dụ có tính cách kinh điển nhất về chuyến vị Pinacol - Pinacolon là chuyếnhóa 2,3-dimetylbutandiol (Pinacol) trong môi trường axit thành 3,3-dimetylbutanon-

Sự chuyến vị cacbocation (I) - (II) có thể xảy ra đối với bất kỳ hợp chất nào

có khả năng tạo ra cacbocation tương tự như trên (I)

phang, vì xuất phát từ hợp chất quang hoạt với cbất đối ta thu được sản phẩm với

C a đã quay cấu hình (quang hoạt).

Như vậy nhóm phenyl bị dịch chuyến đã tấn công nguyên tử c từ phía đối

lập với phía có nhóm Nf (sinh ra từ nhóm NII2 ) Trong trường hợp tạo ra cacbocation kinh điển với cấu trúc phang thì nhóm Cólis ắt phải tấn công Ca từ hai

phía với xác suất như nhau và tạo ra sản phẩm raxemic

Vì nhóm bị chuyến vị mang theo cả cặp electron liên kết như một tác nhânnucleophin; cho nên khi có hai nhóm thế, nhóm dễ bị dịch chuyển hon chính lànhóm có tính đẩy electron mạnh hơn Ví dụ trong phản ứng dưới đây hầu như chỉnhóm /7 -tolyl chuyển dịch:

C^CĨị-P p-ClịCslị -c -c

-C5II5

0 cyi5

m

(C6H5)2C— C(CH3)2

OH OH -H2O

/?CH3 )(CôHihc—e—'CH3

— — R C H 2 COOR"

-b) Đăc điểm cùa phản ứng:

Khi có mặt Ag2 Ơ a-diazoxeton chuyển vị thành xeten là chất có khả năngphản ứng rất cao và dễ tác dụng với nước (hoặc ancol) trong môi trường, tạo thànhaxit cacboxylic (hoặc este), còn trong amoniac hay amin thì sản phấm biến đốithành amid: