7. Đóng góp của đề tài
3.5.2 Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm
Hình 3.1. Đường tích lũy kết quả kiếm tra lần 1
THPT Cao Thắng
THPT Trần Phú
Hình 3.2. Đường tích lũy so sánh kết quả kiêm tra lần 2
LầnTrường TIIPT Lần 1 Lần 2 tra Trường Nhóm Lần 1 Cao Thắng Trần Phú Lần 2 Cao Thắng Trần Phú 129 THPT Trần Phú Bảng 3.5: Bảng tống họp các tham số đặc tnmg
Bảng 3.6: % Học sinh khá giỏi, trung bình, vêu kém
- Nhóm trung bình: 5, 6,7
---7---7---7---
Dựa trên các kêt quả TNSP cho thây chât lượng học tập của nhóm thực nghiệm cao hơn nhóm đối chứng.
- Tỷ lệ % học sinh kém của nhóm TN luôn luôn thấp hơn nhóm ĐC.
- Tỷ lệ % học sinh khá giỏi của nhóm TN cao hơn nhóm ĐC.
- Đồ thị các đường lũy tích của nhóm TN luôn luôn nằm bên phải và phía dưới
các đường lũy tích của nhóm ĐC.
- Điểm trung bình cộng của nhóm TN cao hơn nhóm ĐC.
+1,52
+ Trường THPT Cao Thắng: tTO1 = (7,07-6)J
+ Trường THPT Trần Phú: tTN1 = (6,73 - 5,73)^ 53,15^— =1,81 - Bài kiểm tra thứ hai
+ Trường THPT Cao Thắng : t^ = (1,2- 6,13)J
y---J = 2,11
131
+ Trường THPT Trần Phú: tTN, = (6,93-5,8) (---r—----7 = 2,16
™- ]J1,39'+1,47-
Tra bảng phân phối student lấy a = 0,05 với k = 2n - 2 ta có : t0 05. 28 = 1,701 => tTO1, tTN1, , tTN2 > t0 05.28 với mức ý nghĩa a = 0,05
=> Với mức ý nghĩa a = 0,05, X TN > XĐC là có ý nghĩa.
Từ kết quả TNSP và các biện pháp khác như: dụ’ giờ, xem xét các hoạt động của GV và HS trên lóp, trao đổi với GV và HS, xem vở bài tập, ... cho phép chúng tôi rút ra một số nhận xét sau đây:
- Các bài dạy học chuyên đề về phản ímg chuyển vị trong hóa hữu cơ cùng hệ thống bài tập đã giúp học sinh hiểu sâu hơn lý thuyết phản ứng hóa hữu cơ và biết vận dụng một cách linh hoạt đế giải quyết các bài tập về phản ứng chuyến vị trong hóa hữu cơ.
- Qua hoạt động giải bài tập phản ứng chuyển vị trong hóa hữu cơ, các năng lực tư duy của HS được phát huy và hứng thú học tập của HS cũng được nâng lên rõ rệt.
- Nghiên cứu trước tài liệu ở nhà giúp cho việc học ở trên lớp hiệu quả hơn rất
nhiều so với trường họp không được nghiên cứu trước tài liệu. Đặc biệt, tài liệu phát
cho HS có ghi rõ mục đích, yêu cầu cần phải đạt ứng với từng nội dung tương ứng làm cho HS hiểu và cố gắng hơn để đạt các mục tiêu đã đề ra.
132
- Lấy ý kiến của GV và HS đánh giá hệ thống bài tập bồi dưỡng HSG.
2) Trong quá trình TN chúng tôi đã áp dụng phương pháp thực nghiệm sư phạm và vận dụng phương pháp thống kê toán học đê tập họp và so sánh các số liệu, phân tích nhận xét về tính khả thi và hiệu quả của hệ thống bài tập để nâng cao chất lượng học môn hóa học. Qua thực nghiệm sư phạm chúng tôi đi đến kết luận sau:
- Tài liệu có hướng dẫn tỏ ra thích hợp với các HS thuộc đội tuyển HSG. Tài liệu giúp các em trong việc tìm kiếm nguồn thông tin khi khám phá kiến thức mới, góp phần tăng cường khả năng tự học cũng như tính chủ động sáng tạo, sự hứng thú yêu thích môn hoá học, đặc biệt là HSG hoá học.
- Tài liệu góp phần hỗ trợ bài dạy học của GV khi bồi dưỡng học sinh giỏi từ đó làm thay đổi phương pháp dạy bồi dưỡng học sinh giỗi theo xu thế hiện nay.
133
KÉT LUẬN CHUNG VÀ ĐẺ NGHỊ
Căn cứ vào mục đích và nhiệm vụ của đề tài, công trình căn bản đã hoàn thành các nội dung sau:
1) Quan niệm về bồi dưỡng HSG và nhũng phẩm chất của HSG Iióa Iiọc 2) Các biện pháp phát hiện và bồi dưỡng IISG Hóa Học
3) Biên soạn được 4 dạng bài tập bồi dưỡng HSG Hóa Học về phản ứng chuyển vị trong hóa hữu cơ.
4) Tuyển chọn và biên soạn được bài tập dùng bồi dưỡng HSG phần phản ứng chuyển vị trong hóa hữu cơ.
5) Sử dụng hệ thống bài tập vào việc dạy học lớp chuyên chọn hóa và bồi dưỡng IISG Hóa học các cấp.
134
TÀI LEỆU THAM KHẢO
1. Phạm Thị Anh (2010), Xây dựng và sử dụng hệ thong bài tập về tông hợp hữu CO’ dùng bồi dưỡng HSGHóa Học-Luận văn thạc sỹ giáo dục-ĐII Vinh.
2. Phan Huy Bão (2012), Sứ dụng các phản ủng hữu cơ mang tên người đế xây dựng hệ thong bài tập tông hợp các chất trong bồi dưỡng HSG Hóa học ở trường THPT - Luận văn thạc sỹ giáo dục - Đại học Vinh.
3. Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học, Nxb ĐH Sư phạm Tp Hồ Chí Minh.
4. Trịnh Văn Biều (2003), Các phương pháp dạy học hiệu quả, Nxb ĐII Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh.
5. Trinh Văn Biều (2000), Giảng dạy hóa học ở trường phô thông, Nxb ĐH Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh.
6. Trịnh Văn Biều (2002), Lí luận dạy học hóa học, Nxb ĐH Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh.
7. Hoàng Chúng (1982), Phương pháp thong kê toán học trong khoa học giáo dục, Nxb Giáo dục.
8. Nguyễn IIũu Đỉnh (2004), Hóa học hữu cơ ỉ, Nxb Giáo dục.
9. Cao Cự Giác (2001), Tuyển tập bài dạy học hoá học hữu cơ. Nxb ĐIIQG Hà Nội.
10. Cao Cự Giác (2007), Phưongpháp giải bài tập hoá học 11, 12.Nxb
ĐHQG Hà
Nội.
11. Cao Cự Giác (2004), Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hoá học, Tập 2 (hoá hữu cơ). Nxb Giáo dục.
12. Cao Cự Giác (2010), Bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học. Nxb ĐIIQG Tp Hồ Chí Minh.
13. Cao Cự Giác (2011), Những viên kim cưong trong hoá học. Nxb Đại học Sư phạm.
14. Lê Văn Năm (2010), Phương pháp nghiên cứu luận khoa học. Chuyên đề Cao học Chuyên ngành lý luận và phương pháp dạy học hóa học - Đại học Vinh.
135
15. Cao Cự Giác (2012), Bài tập bổi dưỡng Học sinh giỏi Hóa học hữu cơ; tập III, NXb Đại học Quốc gia Hà nội.
16. Tuyển tập để thi Olympic 30 tháng 4, lần XIV - 2008 (2009), Nxb ĐH Sư Phạm.
17. Tuyển tập để thi Olympic 30 tháng 4, lần XV - 2009 ( 2009), Nxb ĐH Sư Phạm.
18. Tuyển tập đề thi Olympic 30 tháng 4, lần XVI - 2010 (2010), Nxb ĐH Sư Phạm.
19. Tuyển tập để thi Olympic 30 tháng 4, lần XVII - 2011 (2011), Nxb ĐH Sư Phạm.
20. Nguyễn Minh Thảo , Tổng hợp Hữu Cơ. NXB Đại Học Quốc Gia Hà Nội
21. Thái Doãn Tĩnh (2006), Cơ chế và phản ủng hoá học hữu cơ, Tập 1, Nxb Khoa
học và kĩ thuật.
22. Thái Doãn Tĩnh (2006), Cơ chế và phản úng hoá học hữu cơ, Tập 2, Nxb Khoa
học và kĩ thuật.
23. Thái Doãn Tĩnh (2006), Cơ chế và phản ứng hoá học hữu cơ, Tập 3, Nxb Khoa
học và kĩ thuật.
24. Ngô Thị Thuận (2001 và 2008), Bàỉ tập Hóa Hữu Cơ. Nhà xuất bản Khoa học Kỷ thuật.
25. Dăng Như Tại (1999), Hóa học hữu cơ, Nxb ĐII Quốc gia Hà Nội.
26. Dỗ Ngọc Thống (2007), Bồi dưỡng HSG ở một so nước phát triển, Mạng giáo dục - Education Network.
27. Nguyễn Cảnh Toàn và các tác giả (2004), Học và dạy cách học, Nxb ĐH Sư phạm.
28. Vũ Anh Tuấn (1998), Bồi dưỡng HSG Hóa học ở trường THPT, Luận văn Thạc sĩ, ĐIi Sư phạm Hà Nội.
29. Ngyễn Văn Tòng, Dăng Đình Bạch, Trương Văn Bổng, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Hữu Đĩnh, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Hồ, Nguyễn Thị Luân, Bùi Thị Minh Nguyệt, Nguyễn Thị Thanh Phong, Đỗ Đình Rãng, Cao Hoàng Thúy, Phạm Văn Thưởng, Bà ỉ Tập Hóa Hữu Cơ. Đại Học Quốc Gia Hà Nội. Trường Đại Học Sư Phạm.
Tên các dạng bài tập và mức độ nhận thức của học sinh
136
30 PGS.TS.ĐỖ Đình Rãng, PGS.TS Đỗ Đình Bạch, TS Nguyễn Thị Thanh Phong (1999), Hóa học hữu cơ tập 1,2,3. Nxb Giáo Dục.
31. Đỗ Đình Rãng (2009),Hóa Hữu cơ, Tập I, Nxb Giáo dục.
32. Đỗ Đình Rãng (2009),Hóa Hữu cơ, Tập II, Nxb Giáo dục.
33. Dỗ Dinh Rãng (2009), Hóa Hữu cơ, Tập III, Nxb Giáo dục.
34. Trần Quốc Son (1979), Cơ sỏ’ lý thuyết Hóa hữu cơ, Tập II, Nxb Giáo dục.
35. Trần Quốc Son (2011),Giáo trình cơ sở Hóa hữu cơ, Tập 1, Nxb ĐH Sư
phạm.
36. Trần Quốc Son (2011),Giáo trình cơ sở Hóa hữu cơ, Tập 2, Nxb ĐH Sư
phạm.
37. Trần Quốc Sơn (2010), Giáo trình cơ sở Hóa hữu cơ, Tập 3, Nxb ĐH Sư
phạm.
38. Bộ Giáo dục và Dào tạo - Các đề thi học sinh giỏi quốc gia hoá học.
39. Advanced Oganic Chemistry - Part B, Reactions and Synthesis. Kluwer Academic Publishers.
40. Name Reactỉons, Phil s. Barar (2006), Laĩollan.
41. Kiều Nguyễn Tuờng Vy (2011), Xây dựng hệ thong bài tập về cơ chế phản ứng
trong hóa hữu cơ dùng hồi dưỡng HSG và dạy học các lóp chuyên hóa học ở trường THPT - Luận văn Thạc sĩ, ĐII Vinh.
137
PHỤ LỤC PIĨU LUC 1: MẪU CÁC PIIIÉU ĐIÈLT TRA
-IIọ và tên:...Tuổi:...Điện thoại:... - Trình độ chuyên môn:
□ Cao đẳng □ Đại học □ Học viên cao học
□ Thạc sỹ □ Tiến sỹ
- Nơi công tác:...Quận (Huyện):...Tỉnh (Thành phố):... - Loại hình trường:
□ Chuyên □ Công lập
□ Công lập tự chủ tài chính □ Dân lập/Tư thục
Đe góp phần vào công tác nghiên cứu khoa học giáo dục, đồng thời góp phần vào
1.2. Xin quý thầy (cô) vui lòng cho biết: Quý thầy cô sử dụng các dạng bài tập nào trong quá trinh bồi dưỡng HSG? Và các dạng bài tập đó có đáp ứng được yêu cầu của chương trình bồi dưỡng HSG hay không?
138
2. Biên soạn các dạng bài tập dùng bồi dưỡng IISG phần chuyến vị:
- Hệ thống bài tập dùng bồi dưỡng IISG thường được trích từ:
□ Đe thi các năm trước □ Tài liệu download từ mạng internet □ Sách hóa hữu cơ chuyên dùng □ Nguồn khác
□ Tổ chuyên môn biên soạn và tái bản có chỉnh sửa từng năm - Hệ thống bài tập được sử dụng như
□ Nguồn tài liệu để tham khảo □ Hầu như không sử dụng
Xin chân thành cảm ơn sự giúp đỡ của quý Thầy (Cô)!
PHU LUC 2: GIÁO ÁN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỀN VỊ TRONG HÓA HỮU CO DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI
được tìm hiểu và nghiên cứu tại nhà.
+ Giải thích cơ chế phản ứng dựa trên phản ứng tổng quát.
+ Cho một vài ví dụ minh họa cụ thể các trường hợp khác.
HS nhóm khác đặt các câu hỏi thắc GV nhận xét chốt lại các kiến thức. Trả lời và
giải thích các câu hỏi mà nhóm thuyết trình chưa làm rõ.
như trên.
phản ứng chuyển vị khác tìm hiểu được.
+ Chuyển vị vào vòng thơm
+ Chuyển vị 1,2 electrophin
HS ghi nhận các phản ứng khác.
GV có thể nêu thêm một vài phản ứng mà HS chưa tìm được và yêu cầu HS phân tích tại lớp cơ chế của phản ứng.
GV cần phân tích kỹ cho HS thấy được đặc điểm của các phản ứng chuyển vị, điều kiện xảy
Hoạt động 2: ửng dụng vào các dạng bài tập cụ thể.
HS nắm được các phương pháp làm
cho IIS nắm được phương pháp làm từng dạng bài tập.
bài và luyện tập trên từng dạng cụ thể.
+ Dạng bài tập về phân tích cơ chế + Dạng bài tập xác định cấu trúc.
GV yêu cầu một số HS lên bảng sửa bài tập và yêu cầu các HS khác nhận xét. HS lên bảng làm bài tập. 139 A. Mục tiêu 1. về kiến thức a. HS biết: - Tên của các phản ứng;
- Sơ đồ và đặc điểm của phản ứng.
b. HShiểu:
- Cơ chế của các phản ứng chuyến vị.
c. HS vân durì2:
- Vận dụng cơ chế của các phản ứng vào phân tích cơ chế của các trường hợp cụ thể.
- Xác định cấu trúc của sản phẩm và điều chế các chất dựa vào cơ chế của phản ứng.
2. về kỹ năng
- Tiếp tục hình thành và củng cố các kỹ năng:
+ Dự đoán, kiếm tra, kết luận được một phản ứng thuộc kiếu chuyến vị nào. + Viết cơ chế minh hoạ cho các trường hợp cụ thể.
+ Phân biệt các cơ chế chuyển vị khác nhau.
+ Giải được bài tập: phân tích cơ chế, xác định sản phẩm, tổng hợp và điều chế các chất.
3. về tình cảm, thái độ
Giúp các em yêu thích môn học hơn, có ý thức tự giác trong học tập.
4. Phương pháp sử dụng
140
2. Chuẩn bị của HS
- Tìm hiếu, nghiên cứu tài liệu mới ở nhà về các phản ứng chuyển vị theo từng
nhóm (mỗi nhóm 2 đến 3 HS tùy điều kiện tình hình của lớp)
+ Nhóm 1: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử cacbon + Nhóm 2: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử nitơ + Nhóm 3: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử oxi + Nhóm 4: Phản ứng chuyển vị trong dãy chưa no (Các phản ứng này chỉ mới cho phản ứng tổng quát. Yêu cầu HS về nhà tìm hiểu về cơ chế của các phản ứng nêu trên)
141
Phiếu bài tập
Dạng xác định sản phẩm phản úng
142
Bài 3 Bài tập tuyển chọn và đề xuất
Dạng tổng họp và điều chế các chất
PĨIU LUC 3: IIƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP PĨIẰN IIỆ THỐNG BÀI TẬP TUYẺN CHỌN VÀ ĐÈ XUẤT
Bài 1: Hưỏng dẫn:
143 5- ỗ+ CH2=CH—rCH2-MgBr r* 5- AN cộ \ X CH2=CH—CH2-CH2-CH=CH—OMgBr (B) HjO+ thủy phâu CH2=CH—CH2-CH2-CH=CH—OH (C) tautome hóa 1 ----wCH2=CH—CH2-CH2-CH2—CH=O (D) CH2—CH CH2—MgBr ______H2 °____► CH2=CH---CH2—CH CH=CH2 -MgBr(OH) I OH Vết iot, t° -H2O (F) H2O M.--—-- Bài 3: (Bài 6 dạng 1) Bài 4: (Bài 3 dạng 4)
144 0 9—CH2—Cỷỉ5—X - 10 A © ____ o -N 2 XQHsGP^NH—COOCH3 ^H3°H X—C6H5-CH2-N=C=0
b) Phản ứng có giai đoạn chuyển vị gốc benzyl quyết định tốc độ phản ứng gọi là
chuyến vị Curtius, tương tự chuyển vị IIoíTmann, nên phản ứng tăng khi có nhóm
thế +c và +1 trong nhân phenyl hay X = OCH3 > CH3 > H > C1> NO2.
c) Azit từ xeton hay anđehit: ỌH TJ1Ị 1 © R—c—R HN3^ R—C-N-N=N -H ? Ơ © Bài 6: Ỉĩưóri2 dân:
Đối với trans- có nhóm OII là e,e hay a,a. cấu dạng e,e tạo cacbocation có c vòng ở vị trí anti nên chuyến vị và rút vòng thành xiclopentan:
145
Cấu dạng a,a tạo cabocation có nhóm OH ở vị trí anti nên chuyển vị cho họp chất peoxy có nhóm thế che khuất nên không thuận lợi về năng lượng dễ thủy phân trong điều kiện thực nghiệm đó cho trans-a,a- 1,2-diol như ban đầu:
OH
Có thể rút ra:
- Phản ứng chuyển vị không rút vòng khi nhóm đi và nhóm chuyển vị đều định hướng a.
146
Đồng phân trans có nhóm NII2 là e, OII là a nên có sản phẩm rút vòng do chuyển vị của CôIIs:
Còn đồng phân cis- có nhóm NH2 và OH là a cho nên sản phẩm diol của xiclohexan.
OH OH
Bài 8: Hướng dẫn:
147
Giải thích: Một nguyên tử li chuyến vị hidrua tạo cacbocation bậc 3 bền hơn cacbocation bậc 1. Sản phẩm Zaixep chiếm ưu thế:
b) Xiclopenten:
Giải thích: Trường hợp này có sự chuyển vị cạnh CH2 của vòng 4 tạo cacbocation bậc 2, khi đó tạo ra vòng 5 bền hơn vòng 4 ban đầu:
Bài 9: Hướng dẫn:
a) Cacbocation bậc 1 RCH2(+) sẽ sắp xếp lại nhờ sự chuyển vị hidrua để tạo ra cacbocation bậc 2 bền hơn, do đó sản phẩm ank-2-en được tạo ra.
b) Sản phẩm được dự đoán theo quy tắc Maccopnhicop là 3-brom-2,3-