CHẤT ĐẮNG TỪ RAU TRÁI

MỤC LỤCI.Phân loại chất đắng1II.Cụ thể từng nhóm chất11..Nhóm Glucoside11.1.Định nghĩa11.2Phân loại12.Nhóm Akaloid82.1.Định nghĩa82.2.Phân loại92.3.Một số chất tiêu biểu132.3.1.Trái có múi132.3.2.Mướp đắng202.3.3.Khoai tây232.4.Chất đắng khác : Hoa houblon25 III Tài liệu tham khảo ………………………………………………………………………26

Đại Học Quốc Gia TP.HCM Trường Đại Học Bách Khoa TP.HCM Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Bộ Môn Công Nghệ Thực Phẩm Báo cáo môn công nghệ chế biến rau trái Đề tài : CHẤT ĐẮNG TỪ RAU TRÁI MỤC LỤC I.Phân loại chất đắng 1 II.Cụ thể từng nhóm chất 1 1 Nhóm Glucoside 1 1.1.Định nghĩa 1 1 1.2Phân loại 1 2.Nhóm Akaloid 8 2.1.Định nghĩa 8 2.2.Phân loại 9 2.3.Một số chất tiêu biểu 13 2.3.1.Trái có múi 13 2.3.2.Mướp đắng 20 2.3.3.Khoai tây 23 2.4.Chất đắng khác : Hoa houblon 25 III Tài liệu tham khảo ………………………………………………………………………26 MỤC LỤC HÌNH Hình1.1 : Hoa houblon 1 Hình 1.2 : Cây Nha Đam 2 Hình 1.3 : Qủa Berryberry 2 Hình 1.4 : CTPT Arbutin 2 2 Hình 1.5 Công thức cấu tạo của Salicin 3 Hình 1.6 Cây mù tạt đen 3 Hình 1.7 Công thức cấu tạo của Sinigrin 3 Hình 1.8 Công thức cấu tạo của Sinalbin 4 Hình 1.9 Công thức cấu tạo của Rutin 4 Hình 1.10 Công thức cấu tạo của Quercitrin 5 Hình 1.11 Cây mao địa hoàng 6 Hình 1.12 Công thức của Diogin 6 Hình 1.13 Công thức của Terpen 6 Hình 1.14 Công thức của amydalin 7 Hình 1.15 Trái Cherry 7 Hình 1.16 Công thức của Duhurrin 7 Hình 1.17 Công thức của Linamarin 8 Hình 1.18 Công thức của Lostaustalin 8 Hình 2.1 Bưởi 13 Hình 2.2 Cam 13 Hình 2.3 CTHH naringin 14 Hình 2.4 CTHH limonin 14 Hình 2.5 Trái cam 15 Hình 2.6 Nguyên lý lọc UF 16 Hình 2.7 Mô hình kết hợp lọc UF 16 Hình 2.8 Kết quả phân tích HPLC 17 Hình 2.9 Dung môi 18 Hình 2.10 So sánh 2 dung môi 20 Hình 2.11 Trái mướp đắng 21 Hình 2.12 Charatin 22 Hình 2.13 CTHH của zeatin riboside 22 3 Hình 2.14 CTHH Vicine 22 Hình 2.15 Trà 23 Hình 2.16 Nước giải khát 23 Hình 2.17 Khoai tây 23 Hình 2.18 CTHH Solanine 24 Hình 2.19 CTHH của Chocanine 24 Hình 2.20 Hạnh nhân 25 Hình 2.21 Amygdalin 25 Hình 2.22 Hoa huplon 25 Hình 2.23 CTCT Humulon cùng các đồng phân R = - OH 27 Hình 2.24 CTCT Humulon cùng các đồng phân R = - CH=CHCH(CH 2 ) 2 27 Hình 2.25 Bia 28 MỤC LỤC BẢNG Bảng2.1 CTHH alkaloid ………………………………………………………………………….9 Bảng 2.2 CTHH alkaloid ……………………………………………………… 9 Bảng 2.3 CTHH alkaloid…………………………………………………………………… 10 Bảng 2.4 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………10 Bảng 2.5 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 10 4 Bảng 2.6 CTHH alkaloid………………………………………………………… 11 Bảng 2.7 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………11 Bảng 2.8 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 11 Bảng 2.9 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………12 Bảng2.10CTHHalkaloid…………………………………………………………………………12 Bảng 2.11 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 12 Bảng 2.12 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 12 Bảng 2.13 Hàm lượng limonin và nomilin trong một số giống cam (mg/g chất khô) ……………………………………………………………………………………………….15 Bảng 2.14 Kết quả so sánh trước và sau khi khử đắng………………………………………….17 Bảng 2.15 : kết qủa thí nghiệm………………………………………………………………… 18 Bảng 2.16 kết quả so với mẫu kiểm chứng…………………………………………………… 19 Bảng 2.17 : Thành phần trái mướp đắng…………………………………………………………20 Bảng 2.18 : Thành phần chất đắng trong 100g………………………………………………….22 Bảng 2.19 : thành phần hóa học trung bình……………………………………………… 25 I. Phân loại chất đắng: gồm 3 nhóm như sau Nhóm hợp chất Glycoside Nhóm hợp chất Alkaloid Một số chất đắng khác II. Cụ thể từng nhóm chất: 1. Nhóm Glycoside : 1.1 Định nghĩa : Glycoside là chất tạo bởi đường và các chất phi đường (aglycone) như: rượu, acid, aldehyde, phenol, tannin… - Glycoside tạo mùi thơm đặc trưng và tạo vị đắng 5 - Có vai trò bảo vệ vì thủy phân tạo một số chất kháng khuẩn - Tập trung ở vỏ và hạt - Hòa tan trong nước - Bị phân hủy một phần khi gia nhiệt - Nếu bảo quản không tốt, glycoside có thể chuyển vào mô nạc hay hay dịch bào và gây đắng cho sản phẩm. - Có lợi: vị đắng của hoa Houblon - Bất lợi: gây vị đắng không mong muốn, có thể gây độc. Hình1.1 : Hoa houblon[3] Hình 1.1 Hoa huplon 1.2 Phân loại: Glycoside có thể được phân loại dựa trên nhóm glycone, aglycone hay loại liên kết glycoside: 1.2.1 Dựa vào bản chất hóa học của nhóm glycone: - Nếu nhóm glycone là glucose ta có hợp chất glucoside - Nếu nhóm glycone là fructose ta có hợp chất fructoside - Nếu nhóm glycone là galactose ta có hợp chất galactoside 1.2.2 Dựa vào bản chất liên kết glycoside : dựa vào nhóm –OH trong phân tử đường mà chia glycoside làm α- glycoside và β- glycoside. Ví dụ : 1.2.3 Dựa vào bản chất hóa của nhóm aglycone : có thể phân chia glycoside thành các nhóm chính sau : - Nhóm anthraquinone glycoside : có nhiều trong lá cây keo, lá cây lô hội (Nha đam), lá cây đại hoàng có dược tính làm nhuận tràng. Các anthraquinone còn là các chất màu được sử dụng trong công nghiệp nhuộm, dược và thực phẩm. 6 Hình 1.2 : Cây Nha Đam[3] - Nhóm phenolic glycoside : ví dụ arbutin tìm thấy trong trái cây bearberry là một chất có tính chất kháng khuẩn cao. nó ức chế tyrosinase và do đó ngăn ngừa sự hình thành của melanin. Arbutin cũng được tìm thấy trong lúa mì,vỏ quả lê. Hình 1.3 : Qủa Berryberry[3] Arbutin: Hình 1.4 : CTPT Arbutin[1] + Tên IUPAC: ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol + Tên khác: Arbutoside, Hydroquinone β-D-glucopyranoside (C 12 H 16 O 7 ) + Khối lượng phân tử : 272.25 g/mol + Điểm nóng chảy : 199.5 °C -Nhóm alcoholic glycoside : một ví dụ cho các glycoside thuộc nhóm này là salicin tìm thấy trong các cây thuộc họ dương liễu (salix). Trong cơ thể người, sacilin bị biến đổi tạo thành salicylic acid, là một chất rất gần với aspirin có tác dụng giảm đau, hạ nhiệt và kháng viêm. Salicin 7 Hình 1.5 Công thức cấu tạo của Salicin[3] + Tên IUPAC: (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, 4,5-triol + Tên khác: Salicoside; 2 - (hydroxymethyl) phenyl -β- D -glucopyranoside + Công thức phân tử: C 13 H 18 O 7 + Khối lượng phân tử: 286.28 g mol −1 + Điểm nóng chảy : 197-200 °C - Nhóm thioglycosides glycoside: là glycoside trong công thức phân tử có chứa nhóm sulhde. Ví dụ, sinigrin, tìm thấy trong mù tạt đen (black mustard), và sinalbin, tìm thấy trong mù tạt trắng (white mustard). Hình 1.6 Cây mù tạt đen[3] Sinigrin được tìm thấy trong một số cây thuộc họ cải bắp (Brassica). Hình 1.7 Công thức cấu tạo của Sinigrin[1] + Tên IUPAC : potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2- yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate kali + Công thức phân tử: C 10 H 16 KNO 9 S 2 + Khối lượng phân tử: 397.46 g/mol Sinalbin là glucosinolate tìm thấy trong các hạt mù tạt trắng, alba Sinapis, và trong nhiều loài thực vật hoang dã. 8 Hình 1.8 Công thức cấu tạo của Sinalbin[1] + Tên IUPAC :[(2 S, 3 R, 4 S, 5 S, 6 R) -3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) oxan-2-YL] 2 - (4- hydroxyphenyl) - N-sulfooxyethanimidothioate. + Công thức phân tử C 14 H 19 NO 10 S 2 + Khối lượng phân tử 425.43 g mol −1 -Nhóm flavanoid glycoside :có nhóm aglycone là một flavanoid. Đây là một nhóm glycoside rất lớn và chứa nhiều hợp chất ; ví dụ apiin, hesperidin (tìm thấy trong trái cây thuộc nhóm citrus), rutin, quercetin và silymarin. Nhóm các glycoside này có tính chống oxi hóa cao và chống vỡ mao mạch, tạo ra vị đắng cho rau trái… Rutin còn được gọi là rutoside, sophorin…được tìm thấy trong kiều mạch, lá và cuống lá cây Rheum và măng tây. Đặc biệt, nó cũng được tìm thấy trong các loại trái cây có múi như : cam, bưởi, chanh…Tên của nó xuất phát từ tên Ruta graveolens, một loại cây có chứa rutin. Nó đôi khi được gọi là vitamin P, mặc dù không hoàn toàn là một vitamin. Rutin là glycoside giữa nhóm flavonol quercetin và Disacarit rutinose. Nó có thể được tạo ra bằng cách liên kết một Disacarit vào nhóm hydroxyl của Quercetin. Hình 1.9 Công thức cấu tạo của Rutin[1] + Tên IUPAC: 2 - (3,4-dihydroxyphenyl) -5,7-dihydroxy-3-([(2 S, 3 R, 4 S, 5 S, 6 R) -3,4,5- trihydroxy-6-(([ (2 R, 3 R, 4 R, 5 R, 6 S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-YL] oxy) methyl) oxan-2-YL] oxy) -4 H-chromen -4-one. + Tên khác: rutoside, Phytomelin, Sophorin, Birutan, Eldrin… + Công thức phân tử: C 27 H 30 O 16 + Khối lượng phân tử 610.517 g/mol + Điểm nóng chảy : 242 °C -Tính chất: Nó có thể kết hợp với các cation,cung cấp chất dinh dưỡng từ đất đến các tế bào trong cây. Ở người, nó gắn với các ion Fe 2+ , ngăn chặn nó liên kết với hydrogen peroxide, mà nếu không sẽ tạo ra phản ứng tạo gốc tự do, làm tổn hại tế bào. Đây là cũng là một chất chống oxi hóa và là một chất ức chế, do đó đóng vai trò trong việc ức chế một số bệnh ung thư. - Ứng dụng: 9 + Rutin ức chế sự kết hợp của tiểu cầu, cũng như làm giảm tính thấm mao mạch, làm cho máu loãng hơn và cải thiện sự lưu thong máu. + Rutin ức chế aldose reductase hoạt động, nó là một enzyme thường có trong mắt và các nơi khác trong cơ thể. Nó giúp chuyển glucose thành sorbitol. + Rutin có thể làm giảm khả năng gây độc của oxi hóa cholesterol LDL và giảm nguy cơ bệnh tim. + Rutin cũng là một chất chống oxi hóa rất mạnh. Quercitrin là một glycoside hình thành từ các flavonoid quercetin và các đường deoxy rhamnose Hình 1.10 Công thức cấu tạo của Quercitrin[1] +Tên IUPAC: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7- dihydroxy-3-[ [(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )- 3,4,5- trihydroxy-6-methyl-2- tetrahydropyranyl]oxy]-4-chromenone + Công thức phân tử: C 21 H 20 O 11 + Khối lượng phân tử: 448.38 g/mol - Nhóm steroidal glycoside hay cardiac glycoside: là glycoside chứa aglycone là một steroidal. Các glycoside được tìm thấy trong các thực vật thuộc giống Mao địa hoàng (Digitalis), hành biển (Scilla) và trophanthus, đây là các chất có hoạt tính trợ tim, chống các chứng bệnh loạn nhịp tim. Digoxin được chiết xuất từ cây mao địa hoàng (Digitalis spp.). Nó được sử dụng rộng rãi trong điều trị các tình trạng tim khác nhau, và có hai tác động riêng biệt lên tim. Hình 1.11 Cây mao địa hoàng[3] Hình 1.12 :CTPT của Digoxin[1] 10 [...]... qui định về độ đắng của α ( thường phải > 7% α axit đắng) Khà năng kháng sinh của α- chất đắng chỉ bằng 1/3 của β- chất đắng b Ứng dụng: 31 Là chất tạo vị đắng đặc trưng cho bia (Hàm lượng chất đắng: khoảng 15-20 mg/l theo α-axit đắng) Hình 2.25 : Bia [3] TÀI LIỆU THAM KHẢO 32 III Tài liệu tham khảo 1 Tôn Nữ Minh Nguyệt, 2009, Công nghệ chế biến rau trái – tập 1 – Nguyên liệu và công nghệ bảo quản sau... khi khử đắng[ 3] Qua bảng trên ta thấy sau khi khử đắng thì các chất đắng hầu như bị khử hoàn toàn, còn các chất dinh dưỡng khác hầu như không thay đổi, chỉ có hàm lượng vitamin C bị giảm chút ít so với không khử đắng Ngoài ra, thì màu sắc của sản phẩm sau khi khử đắng cũng được đảm bảo, giá trị cảm quan thì được cải thiện do chất đắng bị loại bỏ nên làm giảm vị đắng của sản phẩm Trích ly Limonin từ quả... alkaloid[4] Betaine Muscarine 2.3 Một số chất tiêu biểu : 2.3.1 Trái có múi (citrus) : Các chất đắng chính trong trái: Narginin, Limonin, Hespiridin, Nomilin, Hình 2.1 Trái b ưởi [3] Hình 2.2 Trái cam [3] 2.3.1.1 Naringin: Naringin là một flavanoid glycoside, chứa nhiều trong cùi và thịt trái họ có múi như cam, chanh, quýt,bưởi,… a.Tính chất : Hình 2.3 CTHH Naringin[1] 18    Công thức phân tử :C27H32O14... enlulose, ligin và những chất còn lại 40,4 Pectin 2,0 ( α ∼ 4,5 ; β ∼ 9; γ 1,5 ) Trong các thành phần trên, các hợp chất đắng tinh dầu phấn hoa đóng vai trò quan trọng nhất trong sản xuất bia Ngoài ra, những thành phần khác như tannin, protein, đường khử… cũng có ý nghĩa nhất định trong các bước công nghệ Chất đắng : là thành phần có giá trị nhất của hoa huplon Chất đắng tạo cho bia có vị đắng đặc trưng và... nhóm lớn : - Những axit đắng cùng các dạng đồng phân - Những dạng nhựa đắng ( mềm và cứng ) Trong nhóm axit đắng có hai loại : - Humulon : α - axit đắng cùng các dạng đồng phân - Hupulon : β - axit đắng ùng các dạng đồng phân Những axit này nếu bị oxi hóa , sẽ bị polyme hóa và trùng ngưng, dần dần chuyển sang những dạng nhựa đắng như : α và β - nhựa đắng mềm ; γ1, γ2 - nhựa đắng cứng Humulon cùng các... được sau quá trình khử đắng: đem sản phẩm qua khử đắng phân tích sắc kí lỏng cao áp (HPLC) thu được như sau: Hình 2.8 : Kết quả phân tích HPLC [3] Kết quả phân tích trong vùng quang phổ 200 – 450nm, trong đó các hợp chất đắng hấp thu chủ yếu ở bước sóng 280nm, còn hợp chất phenolic thì hấp thu ở bước sóng 325nm So sánh mẫu đối chứng với mẫu sau khi khử đắng ta thấy hàm lượng chất đắng giảm đi rõ rệt Bảng... xơ vữa động mạch  Điều phối các chất dinh dưỡng làm tăng khả năng hấp thụ chất dinh dưỡng  Cần lưu ý chất này cản trở hoạt động enzyme trong ruột, và do đó có thể ức chế sự phân hủy của một số loại thuốc c Ứng dụng Naringin được sử dụng là chất tạo vị đắng trong đồ uống tăng lực, chocolate đắng, kem,… 2.3.1.2 Limonin (17-β-D-Glucopyranoside) Chủ yếu có trong các loại trái có múi, đặc biệt là cam, bưởi... là chất có hoạt tính sinh học Nó được dùng bổ sung vào các thực phẩm, dược phẩm 2.3.2 Mướp đắng (bitter melon) : Tên khoa học: Momordica charantia 24 Hình 2.11 : Trái mướp đắng[ 3] Bảng 2.17 : Thành phần trái mướp đắng[ 3] Thành phần Hàm lượng (mg) Momordicine I 50 Momordicoside K 0.02 Momordicoside L 3.6 Charatine 35 Vicine 50 Zeatin riboside - Momordicine II (lá) 70 Momordicine II (lá) 120 M ột số chất. .. : CTHH Chocanine[1] Tính chất :  Là 1 hợp chất rất bền nhiệt, quá trình nấu không thể phá hủy được solanine, chaconine  Là 1 chất độc Do đó không nên sử dụng khoai tây đã nảy mầm hoặc có vỏ đã chuyển màu xanh 2.3.3.3 Amygdalin : Là glycoside có trong hạt mơ, đào (2 – 3%), hạnh nhân đắng (2,5 – 3%),mận (0.95%) Amygdalin có vị đắng 28 Hình 2.20 : Hạnh nhân đắng[ 3] a) Tính chất - Công thức phân tử:... Quinidine - Từ hợp chất ban đầu là isoquinoline tạo ra các alkaloid như morphine, codein, thebaine, papaverine, narcotine, sanguinarine, narceine, hydrastine, berberine Các chất này đều có khả năng gây nghiện Bảng 2.5 CTHH alkaloid[4] Morphine Codein 15 - Từ hợp chất ban đầu là phenethylamine tạo ra các alkaloid như mescaline, epherine Bảng 2.6 CTHH alkaloid[4] mescaline • epherine Từ hợp chất ban đầu là . TP.HCM Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Bộ Môn Công Nghệ Thực Phẩm Báo cáo môn công nghệ chế biến rau trái Đề tài : CHẤT ĐẮNG TỪ RAU TRÁI MỤC LỤC I.Phân loại chất đắng 1 II.Cụ thể từng nhóm chất 1 1 Nhóm. silymarin. Nhóm các glycoside này có tính chống oxi hóa cao và chống vỡ mao mạch, tạo ra vị đắng cho rau trái… Rutin còn được gọi là rutoside, sophorin…được tìm thấy trong kiều mạch, lá và cuống lá. (hợp chất ammonium bậc bốn) tạo ra các alkaloid như muscarine có trong nấm, choline có nhiều trong rau cải iceberg, đậu phộng và bông cải. Bảng 2.12 CTHH alkaloid[4] Betaine Muscarine 2.3 Một số