DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID - DC ppsx

DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID MỤC TIÊU 1.Định nghĩa alcaloid, danh pháp, tính chất, trạng thái thiên nhiên của alcaloid trong dược liệu 2.Phương pháp chiết xuất và phân lập alcaloid. 3.Phương pháp định tính, định lượng alcaloid trong dược liệu 4.Sự phân loại alcaloid trong dược liệu theo cấu trúc hóa học. 5.Các dược liệu chứa alcaloid trong giáo trình. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID - Các hợp chất tự nhiên được tìm thấy trong cây cỏ thường có tính acid hoặc trung tính. - Năm 1806, DS. Serturner (Đức) phân lập từ nhựa thuốc phiện (Papaver somniferum) một chất có tính kiềm, gây ngủ mạnh : MORPHIN - Cuối thế kỷ 19, Dreser đã bán tổng hợp được HEROIN từ MORPHIN. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID - Năm 1810, Gomes tách chiết và xác định được cấu trúc của QUININ từ vỏ Canhkina để điều trị sốt rét. QUINIDIN – một đồng phân quang học của QUININ chủ yếu dùng làm thuốc chống loạn nhịp tim nhưng cũng dùng trong trường hợp sốt rét nặng. - Năm 1818, Pelletier và Caventou chiết được chất có tính kiềm từ một loài Strychnos đặt tên là STRYCHNIN và BRUCIN. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID - Năm 1819, DS. Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm lấy từ thực vật ra thành một nhóm riêng gọi là ALCALOID  Khái niệm về ALCALOID : ALCALOID là những hợp chất hữu cơ có chứa N, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra. - Sau đó, một loạt alcaloid được tìm ra : Piperin (1819), Cafein (1819), Colchicin (1820), Codein (1832), Papaverin (1848). Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID - Sau này, alcaloid còn được tìm thấy trong cả động vật : SAMALDARIN lấy từ tuyến da con Salamandra maculosa và S. altra - Ngoài tính kiềm, alcaloid còn có hoạt tính sinh học mạnh, có tác dụng với một số thuốc thử gọi là Thuốc thử chung của alcaloid. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID ĐỊNH NGHĨA ALCALOID CỦA POLONOPSKI Alcaloid là những hợp chất hữu cơ : - có chứa N - đa số có nhân dị vòng - có phản ứng kiềm - thường gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật - thường có dược lực tính mạnh - cho phản ứng hóa học với một số TT gọi là TT chung của alcaloid. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID MỘT SỐ TRƯỜNG HỢP ĐẶC BIỆT 1. N không ở dị vòng mà ở mạch nhánh Ephedrin/ Ma hoàng Ephedra sinica Capsaicin/ Ớt Capsicum annuum Colchicin/ hạt Tỏi độc Colchicum autumnale 2. Không có phản ứng kiềm Colchicin/ hạt Tỏi độc Colchicum autumnale Theobromin/ hạt Cacao Theobroma cacao 3. Có phản ứng acid yếu : Arecaidin, Guvacin/ hạt Cau Areca catechu Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID DANH PHÁP 1.Thêm đuôi in vào : - Tên chi hoặc tên loài của cây Cocain từ cây Coca Erythroxylon coca Papaverin từ cây Thuốc phiện Papaver somniferum - Tên người : Nicotin do nhà hóa học J. Nicot phân lập từ cây thuốc lá Nicotiniana tabacum - Dựa vào tác dụng của alcaloid : Morpheus (gây ngủ)  Morphin 2. Thêm tiếp đầu ngữ Nor : mất 1 nhóm CH 3 : Norephedrin 3. Các chất phụ tìm ra sau : in  idin, alin, anin : Cinchonin  Cinchonidin Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID PHÂN BỐ - Alcaloid phổ biến trong thực vật : Trên 6000 alcaloid từ hơn 5000 loài thực vật - Thực vật bậc cao : Apocynaceae, Papaveraceae, Fabaceae, Rutaceae, Liliaceae, Solanaceae - Nấm : Cựa khỏa mạch (Claviceps purpurea) - Động vật : Samaldarin / tuyến da loài Salamandra malucosa Bufotenin/ nhựa cóc [...]... Học phần : LT Dược liệu 2 PHÂN BỐ Trong cây : -Lá : Chè, Thuốc lá, Benladon, Cà độc dược, … -Hoa : Cà độc dược -Quả : Thuốc phiện, Ớt -Hạt : Mã tiền, Cà phê, Tỏi độc -Thân : Ma hoàng -Vỏ thân : Hoàng bá, Canhkina -Rễ : Ba gạc Lựu Củ : Bình vôi, Ô đầu DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 PHÂN BỐ -Trong cây có nhiều alcaloid : + Alcaloid có hàm lượng cao : Alcaloid chính... phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN QUINOLIN Quinolin N Canhkina Cinchona succirubra Quinin Cinchonin DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN ISOQUINOLIN Isoquinolin N Thuốc phiện Papaver somniferum DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN INDOL Indol N H Mã tiền Strychnos nux-vomica DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng... với tanin : Ít 4 Glycoalcaloid : Alcaloid có đường : Solasonin/ Cà lá xẻ DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CẤU TRÚC HÓA HỌC – PHÂN LOẠI ALCALOID 1 .Alcaloid không có nhân dị vòng N ở mạch thẳng  Protoalcaloid 2 Alcaloid có nhân dị vòng DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CẤU TRÚC HÓA HỌC – PHÂN LOẠI ALCALOID 1 .Alcaloid không có nhân... : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN IMIDAZOL Imidazol N N H Pilocarpus jaborandi DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN PURIN Purin N N N N H Cà phê (Coffea arabica) / Chè (Camellia sinensis) DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 MỘT SỐ NHÂN DỊ VÒNG KHÁC Quinazolin Acridin N N Pyrrolizidin N N Quinolizidin N DƯỢC LIỆU CHỨA... phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CHIẾT XUẤT ALCALOID BẰNG DUNG MÔI HỮU CƠ 3 Cất thu hồi dung môi 4 Acid hóa bằng acid loãng  DC acid 5 Kiềm hóa, lắc với dung môi hữu cơ  Alcaloid base 6 Loại nước : Na2SO4 khan 7 Cất thu hồi dung môi  Alcaloid thô DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CHIẾT XUẤT ALCALOID BẰNG... coca N CH 2 COCH3 CH3 DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN PYRIDIN HOẶC PIPERIDIN Pyridin N Piperidin N H Nicotin/ Thuốc lá Nicotiniana tabacum DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN TROPAN Tropan N CH 3 Cocain/ Coca Erythroxylon coca Scopolamin/ Cà độc dược Datura metel DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn... LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CHIẾT XUẤT ALCALOID TRONG DƯỢC LIỆU Nguyên tắc 1 Dựa vào tính base yếu của các alcaloid 2 Độ tan : Phụ thuộc dạng tồn tại Base/Muối 3 Một số alcaloid có thể bay hơi được : Cất kéo hơi nước DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CHIẾT XUẤT ALCALOID TRONG DƯỢC LIỆU 3 PHƯƠNG PHÁP 1 Chiết xuất bằng dung môi hữu... một số ít hữu DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 HÓA TÍNH - Hầu hết có tính base yếu Base mạnh : Nicotin Base rất yếu : Cafein, Piperin - Ngoại lệ : + Không có tính kiềm (Colchicin, Ricinin, Theobromin) + Acid yếu : Arecaidin, Guvacin - Tác dụng với acid  Muối - Tạo phức với ion kim loại nặng - Phản ứng với 1 số TT  TT chung của alcaloid DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên... OTTO 1 Thấm ẩm dược liệu bằng dung dịch acid loãng 2 Chiết xuất 3 Cất thu hồi dung môi  DC đậm đặc 4 Rửa bằng ether để loại tạp 5 Kiềm hóa, + dung môi hữu cơ  Alcaloid base 6 Cất thu hồi dung môi  Alcaloid thô DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 CHIẾT XUẤT ALCALOID BẰNG CỒN 1 Thấm ẩm dược liệu bằng cồn 2 Chiết xuất : ngâm lạnh, ngấm kiệt 3 Áp dụng : alcaloid dạng... thẳng  Protoalcaloid Ephedrin/ Ma hoàng Capsaicin/ Ớt DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN DỊ VÒNG 1.Nhân Pyrrol hoặc Pyrolidin 2.Nhân Pyridin hoặc Piperidin 3.Nhân Tropan 4.Nhân Quinolin 5.Nhân Isoquinolin 6.Nhân Indol 7.Nhân Imidazol 8.Nhân Purin 9.Một số nhân khác DƯỢC LIỆU CHỨA Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 ALCALOID CÓ NHÂN . DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID MỤC. loại alcaloid trong dược liệu theo cấu trúc hóa học. 5.Các dược liệu chứa alcaloid trong giáo trình. Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID -. : LT Dược liệu 2 DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID KHÁI NIỆM ALCALOID - Sau này, alcaloid còn được tìm thấy trong cả động vật : SAMALDARIN lấy từ tuyến da con Salamandra maculosa và S. altra - Ngoài